JP2014077070A - 接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物、
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有する含フッ素オルガノ水素シロキサン、
(C)白金族金属系ヒドロシリル化反応触媒、
(D)疎水性シリカ粉末、
(E)含フッ素アセチレンアルコール、
(F)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基をそれぞれ1個以上有するオルガノシロキサン
を含有することを特徴とする接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物 100質量部、
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有する含フッ素オルガノ水素シロキサン
(A)成分のアルケニル基1モルに対してSi−H基として0.5〜3.0モ
ルとなる量、
(C)白金族金属系ヒドロシリル化反応触媒
白金族金属原子換算で0.1〜500ppm、
(D)疎水性シリカ粉末 0.5〜30質量部、
(E)含フッ素アセチレンアルコール 0.05〜3.0質量部、
(F)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基をそれぞれ1個以上有するオルガノシロキサン 0.1〜10質量部
を含有することを特徴とする接着剤組成物。
〔2〕
(A)成分が、下記一般式(1):
CH2=CH−(X)a−Rf1−(X’)a−CH=CH2 (1)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(Yは−CH2−又は下記構造式(Z)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。aは独立に0又は1である。]
で表される分岐を有する直鎖状ポリフルオロ化合物である〔1〕記載の接着剤組成物。
〔3〕
(B)成分の含フッ素オルガノ水素シロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものである〔1〕又は〔2〕記載の接着剤組成物。
〔4〕
(E)成分の含フッ素アセチレンアルコールが、下記一般式(2)又は(3)で表されるものである〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔5〕
(F)成分のオルガノシロキサンが、更に炭素原子又は炭素原子と酸素原子を含む2価の連結基を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基を1個以上有するものである〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔(A)成分〕
本発明の(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有する直鎖状ポリフルオロ化合物であり、下記一般式(1)で表されるものが好ましい。
CH2=CH−(X)a−Rf1−(X’)a−CH=CH2 (1)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(Yは−CH2−又は下記構造式(Z)
(B)成分は、1分子中に含フッ素有機基を1個以上、好ましくは1〜10個有し、且つケイ素原子に直結した水素原子(即ち、Si−Hで示されるヒドロシリル基)を2個以上、好ましくは3〜50個有する含フッ素オルガノ水素シロキサンである。本発明の(B)成分は、上記(A)成分の架橋剤及び/又は鎖長延長剤として機能するものであり、また、(A)成分との相溶性、分散性、硬化後の均一性等の観点から、含フッ素有機基として、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基等のフッ素含有基を有するものが好ましい。
CgF2g+1−
−CgF2g−
(式中、gは1〜20の整数、好ましくは2〜10の整数である。)
−(CF2O)d−(CF2CF2O)e−CF2−
(但し、d及びeはそれぞれ1〜50の整数、好ましくは1〜40の整数である。)
−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2−NH−CO−、
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−、
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−N(CH2CH3)−CO−、
−CH2CH2−Si(CH3)2−Ph’−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−Si(CH3)2−Ph’−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−O−CO−
(但し、Phはフェニル基、Ph’はフェニレン基である。)
等の炭素数2〜12の2価の連結基等が挙げられる。
本発明の(C)成分は、白金族金属系ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分中のアルケニル基と、(B)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属の化合物であり、高価格であることから、比較的入手しやすい白金又は白金化合物がよく用いられる。
本発明の(D)成分は、疎水性シリカ粉末であり、本発明の組成物から得られる硬化物に適切な物理的強度を付与すると同時に、後述する(F)成分のオルガノシロキサンを該組成物中に均一に分散させる作用を有するものである。この(D)成分の疎水性シリカ粉末としては、シリコーンゴム用充填剤として公知のBET比表面積が50m2/g以上、特に50〜400m2/gの微粉末シリカを疎水化処理したものが好適である。
本発明の(E)成分である含フッ素アセチレンアルコールは、ヒドロシリル化反応の制御剤として作用するものであり、これを配合することによって本発明の組成物に適度な硬化性と保存安定性を付与し、該組成物から得られる硬化物に良好な接着性と平坦な表面性状を付与するためのものである。該成分はパーフルオロアルキル基を含有するアセチレンアルコールであり、そのパーフルオロアルキル基はエーテル結合を含んでもよく分岐していてもよいが、下記一般式(2)又は(3)で表されるものが好ましい。
R3、R4、R5はそれぞれ同一又は異なっていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。R3としてはメチル基、エチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。また、R4、R5としては、メチル基、n−ブチル基が好ましい。
−(CH2)M−
(式中、Mは1〜10の整数、好ましくは2〜4の整数である。)
−(CH2)−O−(CH2)N−
(式中、Nは1〜9の整数、好ましくは2〜4の整数である。)
本発明の(F)成分であるオルガノシロキサンは、これを配合することによって本発明の組成物に自己接着性を十分に発現させるためのものである。該オルガノシロキサンは、1分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基をそれぞれ1個以上有するオルガノシロキサンであり、好ましくは更に、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を含む2価の連結基を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基を1個以上有するオルガノシロキサンである。
(式中、R10は炭素数1〜10、特に1〜4の2価炭化水素基であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基等のアルキレン基などを示し、R11は独立に炭素数1〜8、特に1〜4の1価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等のアルキル基などを示す。)
CgF2g+1−
(式中、gは上記と同じである。)
−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2−NH−CO−、
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−、
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−
(但し、Phはフェニル基である。)
等の炭素数2〜12の2価の連結基等が挙げられる。
本発明の組成物においては、その実用性を高めるために上記の(A)〜(F)成分以外にも、可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤、無機質充填剤、接着促進剤、(F)成分以外の接着助剤、シランカップリング剤等の各種配合剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤の配合量は、本発明の目的を損なわない範囲、及び組成物の特性及び硬化物の物性を損なわない限りにおいて任意である。
[式中、X’、aは上記と同じ、Rf3は、下記一般式(iii)である。
(式中、Dは式:CsF2s+1−(sは1〜3)で表される基であり、c1は1〜200の整数、好ましくは2〜100の整数であり、かつ、前記(A)成分のRf1基に関するp+q(平均)及びrの和、並びにu及びvの和のいずれの和よりも小さい。)
D−O−(CF2O)d1(CF2CF2O)e1−D (7)
(式中、Dは上記と同じであり、d1及びe1はそれぞれ1〜200の整数、好ましくは1〜100の整数であり、かつ、d1とe1の和は、前記(A)成分のRf1基に関するp+q(平均)及びrの和、並びにu及びvの和のいずれの和以下である。)
CF3O−(CF2CF2CF2O)c1'−CF2CF3
CF3−[(OCF2CF2)e1'(OCF2)d1']−O−CF3
(式中、c1’は1〜200の整数であり、d1’は1〜200の整数、e1’は1〜200の整数で、d1’+e1’=2〜200である。)
本発明の接着剤組成物は、上記した(A)〜(F)成分とその他の任意成分とをプラネタリーミキサー、ロスミキサー、ホバートミキサー等の混合装置、必要に応じてニーダー、三本ロール等の混練装置を使用して均一に混合することによって製造することができる。
下記式(8)で示されるポリマー(粘度10,000mPa・s、数平均分子量16,700、ビニル基量0.012モル/100g)60部をプラネタリーミキサー内に仕込み、内温を50〜100℃に保持しながら、ジメチルジクロロシランで表面処理された煙霧質シリカ(BET比表面積110m2/g)18部を分割添加した。その後、加熱を停止して1時間減圧下(ゲージ圧;−0.093MPa)で混練した。引き続き混練しながら装置を加熱し、内温が130℃に達してから130〜160℃に保持しながら3時間減圧下(ゲージ圧;−0.093MPa)で熱処理した。次に、内容物を40℃以下に冷却後、下記式(8)で示されるポリマー40部を追加して30分間減圧下(ゲージ圧;−0.093MPa)で混練した。内容物を取り出し、三本ロールを2回通してベースコンパウンドを得た。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに下記式(14)で示されるフッ素アセチレンアルコール0.65部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに下記式(15)で示されるフッ素アセチレンアルコール0.40部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに下記式(16)で示されるフッ素アセチレンアルコール0.60部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに下記式(17)で示されるフッ素アセチレンアルコール0.50部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに実施例4の式(16)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.60部、実施例1の式(13)で示される接着付与剤の代わりに下記式(18)で示される接着付与剤3.0部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに下記式(19)で示されるイソシアヌレート0.15部及び式(20)で示されるアセチレンアルコールのトルエン溶液(50質量%)0.30部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った(引張剪断接着試験を除く)。結果を表3に示す。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに下記式(21)で示されるイソシアヌレート0.12部及び式(20)で示されるアセチレンアルコールのトルエン溶液(50質量%)0.30部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った(引張剪断接着試験を除く)。結果を表3に示す。
実施例1の式(10)で示される含フッ素アセチレンアルコール0.45部の代わりに比較例1の式(20)で示されるアセチレンアルコールのトルエン溶液(50質量%)0.30部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った(引張剪断接着試験を除く)。結果を表3に示す。
Claims (5)
- (A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物 100質量部、
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有する含フッ素オルガノ水素シロキサン
(A)成分のアルケニル基1モルに対してSi−H基として0.5〜3.0モ
ルとなる量、
(C)白金族金属系ヒドロシリル化反応触媒
白金族金属原子換算で0.1〜500ppm、
(D)疎水性シリカ粉末 0.5〜30質量部、
(E)含フッ素アセチレンアルコール 0.05〜3.0質量部、
(F)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基をそれぞれ1個以上有するオルガノシロキサン 0.1〜10質量部
を含有することを特徴とする接着剤組成物。 - (A)成分が、下記一般式(1):
CH2=CH−(X)a−Rf1−(X’)a−CH=CH2 (1)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(Yは−CH2−又は下記構造式(Z)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。aは独立に0又は1である。]
で表される分岐を有する直鎖状ポリフルオロ化合物である請求項1記載の接着剤組成物。 - (B)成分の含フッ素オルガノ水素シロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものである請求項1又は2記載の接着剤組成物。
- (F)成分のオルガノシロキサンが、更に炭素原子又は炭素原子と酸素原子を含む2価の連結基を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基を1個以上有するものである請求項1〜4のいずれか1項記載の接着剤組成物。
Priority Applications (3)
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---|---|---|---|
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