JPH05276945A - 生理活性物質固定化シリコーン成形体の製造法 - Google Patents
生理活性物質固定化シリコーン成形体の製造法Info
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- JPH05276945A JPH05276945A JP4112157A JP11215792A JPH05276945A JP H05276945 A JPH05276945 A JP H05276945A JP 4112157 A JP4112157 A JP 4112157A JP 11215792 A JP11215792 A JP 11215792A JP H05276945 A JPH05276945 A JP H05276945A
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- silicone material
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 シリコーン成形体の表面にプラズマ処理によ
り官能基を導入し、次いで反応性官能基を有する試薬を
用いてシリコーン成形体の表面の官能基と生理活性物質
とを共有結合させることを特徴とする生理活性物質固定
化シリコーン成形体の製造法。 【効果】 本発明によれば、簡便な方法により生理活性
物質をシリコーン成形体の表面に固定化できる。また、
得られた生理活性物質固定化シリコーン成形体は、シリ
コーンの有する各種特性と生理活性物質の特性により、
医用材料として好適に利用することができる他、化学反
応触媒，クロマト担体としても応用できる。
り官能基を導入し、次いで反応性官能基を有する試薬を
用いてシリコーン成形体の表面の官能基と生理活性物質
とを共有結合させることを特徴とする生理活性物質固定
化シリコーン成形体の製造法。 【効果】 本発明によれば、簡便な方法により生理活性
物質をシリコーン成形体の表面に固定化できる。また、
得られた生理活性物質固定化シリコーン成形体は、シリ
コーンの有する各種特性と生理活性物質の特性により、
医用材料として好適に利用することができる他、化学反
応触媒，クロマト担体としても応用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は生理活性物質固定化シリ
コーン成形体の製造法に関し、詳しくはシリコーン成形
体表面に生理活性物質を共有結合により固定したシリコ
ーン成形体の製造法に関するものである。
コーン成形体の製造法に関し、詳しくはシリコーン成形
体表面に生理活性物質を共有結合により固定したシリコ
ーン成形体の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、材料表面に種々の生理活性物質を
導入することにより、生体適合性を有する医用材料が知
られている。高分子材料表面に生理活性物質を導入する
方法として、材料表面に物理吸着させる方法及び結合試
薬により共有結合させる方法がある。物理吸着の場合、
吸着した生理活性物質が時間依存的に脱離したり、ある
いは導入量が少ない等の問題点を有していた。また共有
結合により固定化する場合、物理吸着に比べ、固定化し
た生理活性物質の脱離性及び固定化量の点では優れてい
るが、材料表面の官能基に制約があり、有効な官能基を
持たない材料には導入できず、その官能基を化学反応に
より導入するために多大な手間及び材料自体の力学的，
光学的変質を生じるという問題点を有していた。シリコ
ーンは医用材料に広く使用されているが、材料表面に有
効な官能基を有していないため、生理活性物質を化学結
合させるためには多大な手間がかかるという問題点を有
していた。また、シリコーンは撥水・撥油性を有するた
めに、コーティングして生理活性物質を物理吸着させる
方法はコーティングむらが生じやすく、表面を一様に覆
うことが難しいという問題点を有していた。
導入することにより、生体適合性を有する医用材料が知
られている。高分子材料表面に生理活性物質を導入する
方法として、材料表面に物理吸着させる方法及び結合試
薬により共有結合させる方法がある。物理吸着の場合、
吸着した生理活性物質が時間依存的に脱離したり、ある
いは導入量が少ない等の問題点を有していた。また共有
結合により固定化する場合、物理吸着に比べ、固定化し
た生理活性物質の脱離性及び固定化量の点では優れてい
るが、材料表面の官能基に制約があり、有効な官能基を
持たない材料には導入できず、その官能基を化学反応に
より導入するために多大な手間及び材料自体の力学的，
光学的変質を生じるという問題点を有していた。シリコ
ーンは医用材料に広く使用されているが、材料表面に有
効な官能基を有していないため、生理活性物質を化学結
合させるためには多大な手間がかかるという問題点を有
していた。また、シリコーンは撥水・撥油性を有するた
めに、コーティングして生理活性物質を物理吸着させる
方法はコーティングむらが生じやすく、表面を一様に覆
うことが難しいという問題点を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このように材料表面に
生理活性物質を導入する場合、共有結合による固定化が
有効であるが、シリコーン表面には共有結合による固定
化が困難であった。本発明は簡便な方法によりシリコー
ン成形体表面に生理活性物質を共有結合により固定化す
る方法を提供することを目的とするものである。
生理活性物質を導入する場合、共有結合による固定化が
有効であるが、シリコーン表面には共有結合による固定
化が困難であった。本発明は簡便な方法によりシリコー
ン成形体表面に生理活性物質を共有結合により固定化す
る方法を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
課題を解決するために鋭意検討の結果、シリコーン成形
体の表面にプラズマ処理を行うことにより官能基を導入
し、そのシリコーン成形体の表面の官能基に反応性官能
基を有する試薬を用いて生理活性物質を共有結合させる
ことにより生理活性物質固定化シリコーンを得ることを
見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明はシリコ
ーン成形体の表面にプラズマ処理により官能基を導入
し、次いで反応性官能基を有する試薬を用いてシリコー
ン成形体の表面の官能基と生理活性物質とを共有結合さ
せることを特徴とする生理活性物質固定化シリコーン成
形体の製造法を要旨とするものである。
課題を解決するために鋭意検討の結果、シリコーン成形
体の表面にプラズマ処理を行うことにより官能基を導入
し、そのシリコーン成形体の表面の官能基に反応性官能
基を有する試薬を用いて生理活性物質を共有結合させる
ことにより生理活性物質固定化シリコーンを得ることを
見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明はシリコ
ーン成形体の表面にプラズマ処理により官能基を導入
し、次いで反応性官能基を有する試薬を用いてシリコー
ン成形体の表面の官能基と生理活性物質とを共有結合さ
せることを特徴とする生理活性物質固定化シリコーン成
形体の製造法を要旨とするものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いるシリコーンとしては、一般に知られているポリジ
メチルシロキサンの他、ポリメチルフェニルシロキサ
ン，ポリメチルビニルシロキサン等の側鎖の異なるポリ
シロキサンでもよく、ポリシロキサンと他の樹脂との混
合物や他の樹脂の成形体表面にポリシロキサンの被膜を
形成したものであってもよい。また、成形体の形状とし
ては、シート，フィルム，チューブおよび各種成形法に
より目的とする形状に成形されたもの等が挙げられる。
用いるシリコーンとしては、一般に知られているポリジ
メチルシロキサンの他、ポリメチルフェニルシロキサ
ン，ポリメチルビニルシロキサン等の側鎖の異なるポリ
シロキサンでもよく、ポリシロキサンと他の樹脂との混
合物や他の樹脂の成形体表面にポリシロキサンの被膜を
形成したものであってもよい。また、成形体の形状とし
ては、シート，フィルム，チューブおよび各種成形法に
より目的とする形状に成形されたもの等が挙げられる。
【０００６】本発明に用いるプラズマ処理はグロー放電
処理，コロナ放電処理等の一般に知られている方法でよ
い。グロー放電処理は減圧下で放電して処理を行う方法
であり、その減圧度は任意でよいが、10mm〜0.01mmHgが
好ましい。またコロナ放電処理は大気圧付近で行われ
る。プラズマ処理に用いるガスは表面に目的とする官能
基を導入できるガスであれば特に制限はない。例えば、
酸素，窒素，アンモニア等の反応性ガス，ヘリウム，ア
ルゴン等の非反応性ガスのいずれのガスを用いてもよ
く、また、空気のように２種類以上の気体の混合物であ
ってもよい。プラズマ処理に用いるガスは成形体表面に
導入される官能基の種類により異なる。特にアミノ基を
導入する際には窒素原子を含むガスを用いるとよく、ア
ンモニアを用いるのが好ましい。またプラズマ処理によ
り数種類の官能基が導入されることもあるが、目的の官
能基が導入されていれば差し支えない。放電出力は装置
能力範囲内で任意でよいが、１０〜１０００Ｗが好まし
い。また処理時間も任意でよいが、１秒から１時間が好
ましい。
処理，コロナ放電処理等の一般に知られている方法でよ
い。グロー放電処理は減圧下で放電して処理を行う方法
であり、その減圧度は任意でよいが、10mm〜0.01mmHgが
好ましい。またコロナ放電処理は大気圧付近で行われ
る。プラズマ処理に用いるガスは表面に目的とする官能
基を導入できるガスであれば特に制限はない。例えば、
酸素，窒素，アンモニア等の反応性ガス，ヘリウム，ア
ルゴン等の非反応性ガスのいずれのガスを用いてもよ
く、また、空気のように２種類以上の気体の混合物であ
ってもよい。プラズマ処理に用いるガスは成形体表面に
導入される官能基の種類により異なる。特にアミノ基を
導入する際には窒素原子を含むガスを用いるとよく、ア
ンモニアを用いるのが好ましい。またプラズマ処理によ
り数種類の官能基が導入されることもあるが、目的の官
能基が導入されていれば差し支えない。放電出力は装置
能力範囲内で任意でよいが、１０〜１０００Ｗが好まし
い。また処理時間も任意でよいが、１秒から１時間が好
ましい。
【０００７】本発明に用いる反応性官能基を有する試薬
としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドあ
るいは1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル) カルボ
ジイミド塩酸塩のカルボジイミド類、グルタールアルデ
ヒド，テレフタルアルデヒド，イソフタルアルデヒド，
ジアルデヒドでんぷん等のアルデヒド類，ヘキサメチレ
ンジイソシアナート，トリレンジイソシアナート，キシ
リレンジイソシアナート，フェニレンジイソシアナート
等のイソシアナート類，塩化アジポイル，塩化イソフタ
ロイル，塩化テレフタロイル，塩化シアヌル等の酸塩化
物，ヘキサメチレンチオイソシアナート等のポリチオシ
アナート，Ｎ, Ｎ'-エチレンビスヨードアセトアミド，
Ｎ, Ｎ'-ヘキサメチレンビスヨードアセトアミド等の
Ｎ, Ｎ'-ポリメチレンビスヨードアセトアミド，テトラ
メチレングリコールのジグリシジルエーテル，ジエチレ
ングリコールのジグリシジルエーテル等のポリエポキシ
ド，無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体，
無水マレイン酸−エチレン共重合体，無水マレイン酸−
スチレン共重合体等のポリカルボン酸無水物，Ｎ, Ｎ'-
エチレンビスマレイミド等のビスマレイミド，Ｎ, Ｎ'-
メチレンビス（メタ）アクリルアミド，Ｎ, Ｎ'-ヘキサ
メチレンビス（メタ）アクリルアミド，Ｎ, Ｎ',Ｎ"-ト
リアクリロイルヘキサヒドロトリアジン等のポリ（メ
タ）アクリロイル化合物等があげられる。
としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドあ
るいは1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル) カルボ
ジイミド塩酸塩のカルボジイミド類、グルタールアルデ
ヒド，テレフタルアルデヒド，イソフタルアルデヒド，
ジアルデヒドでんぷん等のアルデヒド類，ヘキサメチレ
ンジイソシアナート，トリレンジイソシアナート，キシ
リレンジイソシアナート，フェニレンジイソシアナート
等のイソシアナート類，塩化アジポイル，塩化イソフタ
ロイル，塩化テレフタロイル，塩化シアヌル等の酸塩化
物，ヘキサメチレンチオイソシアナート等のポリチオシ
アナート，Ｎ, Ｎ'-エチレンビスヨードアセトアミド，
Ｎ, Ｎ'-ヘキサメチレンビスヨードアセトアミド等の
Ｎ, Ｎ'-ポリメチレンビスヨードアセトアミド，テトラ
メチレングリコールのジグリシジルエーテル，ジエチレ
ングリコールのジグリシジルエーテル等のポリエポキシ
ド，無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体，
無水マレイン酸−エチレン共重合体，無水マレイン酸−
スチレン共重合体等のポリカルボン酸無水物，Ｎ, Ｎ'-
エチレンビスマレイミド等のビスマレイミド，Ｎ, Ｎ'-
メチレンビス（メタ）アクリルアミド，Ｎ, Ｎ'-ヘキサ
メチレンビス（メタ）アクリルアミド，Ｎ, Ｎ',Ｎ"-ト
リアクリロイルヘキサヒドロトリアジン等のポリ（メ
タ）アクリロイル化合物等があげられる。
【０００８】本発明に用いる生理活性物質とは生体内の
現象に微量で関与し影響を与える物質のことであり、例
えば、糖，脂肪，蛋白質の代謝、神経内分泌系、生体組
織の成長分化、免疫反応、炎症反応、血液凝固線溶反
応、創傷治癒，組織再生の促進因子等に関与する蛋白
質，低分子有機化合物等が考えられる。特に血液凝固阻
害剤であるヘパリン，アンチトロンビンIII 、血小板凝
集阻害剤であるプロスタグランジン、線溶活性を有する
ウロキナーゼ，ストレプトキナーゼ，組織プラスミノー
ゲンアクチベーター（ＴＰＡ），ブリノラーゼ，プラス
ミン，フェニルブタゾン，メフェナム酸，インドメタシ
ン等の生理活性物質を固定化することにより抗血栓性を
付与することができる。またフィブロネクチン，ビトロ
ネクチン，コラーゲン，アルギニン−グリシン−アスパ
ラギン酸の配列を有するペプチド等を固定化することに
より細胞接着性のハイブリッド型人工材料として有効で
ある。またアミラーゼ，トリプシン，キモトリプシン，
アミノアシラーゼ，ガラクトシダーゼ，インベルター
ゼ，ベクチナーゼ，Ｌ−アスパラギナーゼ，グルコース
オキシダーゼ，ウリアーゼ，セルラーゼ等の固定化によ
り医薬品・食品工業における化学反応の触媒として有効
である。さらに抗原，抗体，酵素阻害剤，ホルモン，補
酵素等を固定化したものは、診断薬，クロマトグラフィ
担体として有効である。
現象に微量で関与し影響を与える物質のことであり、例
えば、糖，脂肪，蛋白質の代謝、神経内分泌系、生体組
織の成長分化、免疫反応、炎症反応、血液凝固線溶反
応、創傷治癒，組織再生の促進因子等に関与する蛋白
質，低分子有機化合物等が考えられる。特に血液凝固阻
害剤であるヘパリン，アンチトロンビンIII 、血小板凝
集阻害剤であるプロスタグランジン、線溶活性を有する
ウロキナーゼ，ストレプトキナーゼ，組織プラスミノー
ゲンアクチベーター（ＴＰＡ），ブリノラーゼ，プラス
ミン，フェニルブタゾン，メフェナム酸，インドメタシ
ン等の生理活性物質を固定化することにより抗血栓性を
付与することができる。またフィブロネクチン，ビトロ
ネクチン，コラーゲン，アルギニン−グリシン−アスパ
ラギン酸の配列を有するペプチド等を固定化することに
より細胞接着性のハイブリッド型人工材料として有効で
ある。またアミラーゼ，トリプシン，キモトリプシン，
アミノアシラーゼ，ガラクトシダーゼ，インベルター
ゼ，ベクチナーゼ，Ｌ−アスパラギナーゼ，グルコース
オキシダーゼ，ウリアーゼ，セルラーゼ等の固定化によ
り医薬品・食品工業における化学反応の触媒として有効
である。さらに抗原，抗体，酵素阻害剤，ホルモン，補
酵素等を固定化したものは、診断薬，クロマトグラフィ
担体として有効である。
【０００９】生理活性物質とシリコーン成形体との結合
方法としては、上記の試薬を用いて水溶液中あるいはシ
リコーンが溶解しない有機溶媒中で反応させるとよい。
反応温度は任意でよいが、０から１００℃が好ましく、
特に蛋白質を結合させる際には、０から３７℃が好まし
い。また反応時間は任意でよいが、１０分間から４８時
間が好ましい。
方法としては、上記の試薬を用いて水溶液中あるいはシ
リコーンが溶解しない有機溶媒中で反応させるとよい。
反応温度は任意でよいが、０から１００℃が好ましく、
特に蛋白質を結合させる際には、０から３７℃が好まし
い。また反応時間は任意でよいが、１０分間から４８時
間が好ましい。
【００１０】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例１ ２cm角，厚さ２mmのシリコーン（ポリジメチルシロキサ
ン）シートをヤマト科学（株）製プラズマリアクターＰ
Ｒ−５０１Ａ型に入れ、出力３００Ｗとし、アンモニア
ガスの存在下で１０分間プラズマ処理を行った。このシ
リコーンシートと比較のためのプラズマ未処理のシリコ
ーンシートをそれぞれ１重量％無水マレイン酸−メチル
ビニルエーテル共重合体アセトン溶液に１時間浸漬した
後アセトンで洗浄した。これらのシリコーンシートを１
０００国際単位／ｍｌのウロキナーゼ水溶液中に２４時
間浸漬した後、純水で洗浄し、減圧乾燥してウロキナー
ゼ固定化シリコーンシート及び比較シートを得た。これ
らのシートのウロキナーゼ活性を合成基質法（Morita e
t al, J. Biochem., 82, 1495 (1977)）により測定した
ところ、ウロキナーゼ固定化シートでは３７. ４国際単
位／cm2 のウロキナーゼが結合していたのに対し、比較
シートは３. １国際単位／cm2 の結合（吸着）量であっ
た。また、これらのシリコーンシートのフィブリン溶解
活性を金井らの方法（「臨床検査法提要」改訂第２７
版，金原出版，VI−１００）を参照して測定した。すな
わち、２mm角の試料片をフィブリン平板上におき３７℃
で２４時間インキュベートした後のフィブリン膜の溶解
円の径を測定した。ウロキナーゼ固定化シリコーンは直
径１. ９cmのフィブリン膜を溶解したのに対し、未処理
シリコーンでは直径０. ５cmのフィブリン膜を溶解し
た。
る。 実施例１ ２cm角，厚さ２mmのシリコーン（ポリジメチルシロキサ
ン）シートをヤマト科学（株）製プラズマリアクターＰ
Ｒ−５０１Ａ型に入れ、出力３００Ｗとし、アンモニア
ガスの存在下で１０分間プラズマ処理を行った。このシ
リコーンシートと比較のためのプラズマ未処理のシリコ
ーンシートをそれぞれ１重量％無水マレイン酸−メチル
ビニルエーテル共重合体アセトン溶液に１時間浸漬した
後アセトンで洗浄した。これらのシリコーンシートを１
０００国際単位／ｍｌのウロキナーゼ水溶液中に２４時
間浸漬した後、純水で洗浄し、減圧乾燥してウロキナー
ゼ固定化シリコーンシート及び比較シートを得た。これ
らのシートのウロキナーゼ活性を合成基質法（Morita e
t al, J. Biochem., 82, 1495 (1977)）により測定した
ところ、ウロキナーゼ固定化シートでは３７. ４国際単
位／cm2 のウロキナーゼが結合していたのに対し、比較
シートは３. １国際単位／cm2 の結合（吸着）量であっ
た。また、これらのシリコーンシートのフィブリン溶解
活性を金井らの方法（「臨床検査法提要」改訂第２７
版，金原出版，VI−１００）を参照して測定した。すな
わち、２mm角の試料片をフィブリン平板上におき３７℃
で２４時間インキュベートした後のフィブリン膜の溶解
円の径を測定した。ウロキナーゼ固定化シリコーンは直
径１. ９cmのフィブリン膜を溶解したのに対し、未処理
シリコーンでは直径０. ５cmのフィブリン膜を溶解し
た。
【００１１】実施例２ 実施例１のウロキナーゼのかわりに０. １mg／mlのスト
レプトキナーゼを用いて実施例１と同様の方法により処
理し、ストレプトキナーゼ固定化シリコーンを得た。こ
のシリコーンシートのフィブリン溶解活性を金井らの方
法（「臨床検査法提要」改訂第２７版，金原出版，VI−
１００）を参照して測定した。すなわち、２mm角の試料
片をフィブリン平板上におき３７℃で２４時間インキュ
ベートした後のフィブリン膜の溶解円の径を測定した。
ストレプトキナーゼ固定化シリコーンは直径１. ５cmの
フィブリン膜を溶解した。
レプトキナーゼを用いて実施例１と同様の方法により処
理し、ストレプトキナーゼ固定化シリコーンを得た。こ
のシリコーンシートのフィブリン溶解活性を金井らの方
法（「臨床検査法提要」改訂第２７版，金原出版，VI−
１００）を参照して測定した。すなわち、２mm角の試料
片をフィブリン平板上におき３７℃で２４時間インキュ
ベートした後のフィブリン膜の溶解円の径を測定した。
ストレプトキナーゼ固定化シリコーンは直径１. ５cmの
フィブリン膜を溶解した。
【００１２】実施例３ 外径３mm，内径２mmのシリコーンチューブを長さ５mmに
カットしたものを用い、生理活性物質として０. １mg／
mlのアミラーゼを用いて実施例１と同様に処理して、ア
ミラーゼ固定化シリコーンを得た。
カットしたものを用い、生理活性物質として０. １mg／
mlのアミラーゼを用いて実施例１と同様に処理して、ア
ミラーゼ固定化シリコーンを得た。
【００１３】実施例４ ２cm角，厚さ２mmのシリコーンシートをヤマト科学
（株）製プラズマリアクターＰＲ−５０１Ａ型に入れ、
出力３００Ｗ，導入ガス酸素で２分間プラズマ処理を行
った。このシートを１０mg/ml の1-エチル-3-(3-ジメチ
ルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩水溶液中に４
℃で３０分間浸漬し、その後１mgのヒト血清由来フィブ
ロネクチンを加え、２４時間撹拌した。このシートを純
水で洗浄し減圧乾燥してフィブロネクチン固定化シート
を得た。
（株）製プラズマリアクターＰＲ−５０１Ａ型に入れ、
出力３００Ｗ，導入ガス酸素で２分間プラズマ処理を行
った。このシートを１０mg/ml の1-エチル-3-(3-ジメチ
ルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩水溶液中に４
℃で３０分間浸漬し、その後１mgのヒト血清由来フィブ
ロネクチンを加え、２４時間撹拌した。このシートを純
水で洗浄し減圧乾燥してフィブロネクチン固定化シート
を得た。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、簡便な方法により生理
活性物質をシリコーン成形体の表面に固定化できる。ま
た、本発明によって得られた生理活性物質固定化シリコ
ーン成形体は、シリコーンの有する各種特性と生理活性
物質の特性により、医用材料として好適に利用すること
ができる他、化学反応触媒，クロマト担体としても応用
できる。
活性物質をシリコーン成形体の表面に固定化できる。ま
た、本発明によって得られた生理活性物質固定化シリコ
ーン成形体は、シリコーンの有する各種特性と生理活性
物質の特性により、医用材料として好適に利用すること
ができる他、化学反応触媒，クロマト担体としても応用
できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 シリコーン成形体の表面にプラズマ処理
により官能基を導入し、次いで反応性官能基を有する試
薬を用いてシリコーン成形体の表面の官能基と生理活性
物質とを共有結合させることを特徴とする生理活性物質
固定化シリコーン成形体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04112157A JP3121673B2 (ja) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | 生理活性物質固定化シリコーン成形体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04112157A JP3121673B2 (ja) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | 生理活性物質固定化シリコーン成形体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05276945A true JPH05276945A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3121673B2 JP3121673B2 (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=14579667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04112157A Expired - Fee Related JP3121673B2 (ja) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | 生理活性物質固定化シリコーン成形体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3121673B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004087765A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Toto Ltd. | 分子識別能を有する二酸化チタン複合体 |
| JP2005289660A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toto Ltd | 表面改質二酸化チタン微粒子とその分散液、およびその製造方法 |
| JP2015067652A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 住友理工株式会社 | 表面親水性シリコーン部材および表面親水性シリコーン部材の製造方法 |
| CN112442207A (zh) * | 2019-09-03 | 2021-03-05 | 四川大学 | 一种对聚二甲基硅氧烷材料进行改性的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0568084U (ja) * | 1992-02-19 | 1993-09-10 | サンワサプライ株式会社 | 多芯ケーブルコネクタ |
-
1992
- 1992-04-03 JP JP04112157A patent/JP3121673B2/ja not_active Expired - Fee Related
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