JP2015061763A - ポリイミドフィルム、およびこれらのポリイミド積層体、ポリイミド金属積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
前記ポリイミド層(a)が、テトラカルボン酸二無水物成分と、一般式(1)で示されるジアミン化合物を含むジアミン成分とから得られることを特徴とするポリイミドフィルム。
前記ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)を用いて、自己支持性フィルムを製造する工程と、
製造された自己支持性フィルムの片面または両面に、前記ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)を塗工する工程と、
ポリマー溶液(a)が塗布された自己支持性フィルムを加熱する加熱処理工程と
を有することを特徴とするポリイミドフィルムの製造方法。
前記ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)と、前記ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)とを支持体上に流延し多層液膜を形成する工程と、
前記多層液膜を加熱する加熱処理工程と
を有することを特徴とするポリイミドフィルムの製造方法。
本発明の第1の態様を説明する。第1の態様は、ポリイミド層(b)と、前記ポリイミド層(b)に接して積層されたポリイミド層(a)とを少なくとも有する。ここで、ポリイミド層(a)とは、ポリイミドフィルムを形成している複数の層のうちポリイミド層(a)の部分をいう。また、ポリイミド層(b)とは、ポリイミドフィルムを形成している複数の層のうちポリイミド層(b)の部分をいう。以下の実施形態においても同様である。
ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)(ポリアミック酸+溶媒)を支持体上に流延し、これを加熱乾燥して自己支持性フィルムを得る工程と、
得られた自己支持性フィルムの片面または両面に、ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)を塗工する工程と、
ポリマー溶液(a)が塗布された自己支持性フィルムを加熱する加熱処理工程と
を有する製造方法により得られる。従って、本発明の第1の態様のポリイミドフィルムは、好ましくは上記製造方法によって得られるポリイミドフィルムである。ここで、ポリマー溶液とは、ポリアミック酸溶液、ポリイミド溶液、またはポリアミック酸溶液とポリイミド溶液の混合物などをいう。
(1)ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(ポリアミック酸溶液に必要に応じてイミド化触媒、脱水剤、離型助剤、無機微粒子などを選択して加えたポリアミック酸溶液組成物を含む)を支持体上に流延し、加熱乾燥して自己支持性フィルムを得る工程と、この自己支持性フィルムの片面または両面にポリアミック酸溶液(a)などのポリマー溶液(a)を塗布し、次いで、熱的に脱水環化、脱溶媒させてポリイミドフィルムを得る工程を有する方法(熱的にイミド化する熱イミド化法)、
(2)ポリイミド層(b)を得ることができる、イミド化触媒、環化触媒および脱水剤を加えたポリアミック酸溶液(さらに必要に応じて無機微粒子などを選択して加えたポリアミック酸溶液組成物を含む)を支持体上に流延し、化学的に脱水環化させて、必要に応じて加熱乾燥して自己支持性フィルムを得る工程と、この自己支持性フィルムの片面または両面にポリアミック酸溶液(a)などのポリマー溶液(a)を塗布し、次いで、これを加熱脱溶媒、イミド化することによりポリイミドフィルムを得る工程を有する方法(化学的にイミド化する化学イミド化法)、が挙げられる。
ポリイミド層(b)に用いられるテトラカルボン酸二無水物の具体例としては、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)およびピロメリット酸二無水物(PMDA)が挙げられ、その他に、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)、オキシジフタル酸二無水物、ジフェニルスルホン−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、p−ビフェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、m−ターフェニル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、p−ターフェニル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ビフェニル二無水物、2,2−ビス〔(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕プロパン二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(2,2−ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物などを挙げることができる。これらは単独でも、2種以上を混合して用いることもできる。用いるテトラカルボン酸二無水物は、所望の特性などに応じて適宜選択することができる。
1)パラフェニレンジアミン(1,4−ジアミノベンゼン;PPD)、1,3−ジアミノベンゼン、2,4−トルエンジアミン、2,5−トルエンジアミン、2,6−トルエンジアミンなどのベンゼン核1つのジアミン、
2)4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテルなどのジアミノジフェニルエーテル類、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(4−アミノフェニル)スルフィド、4,4’−ジアミノベンズアニリド、3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’−ジメチルベンジジン、2,2’−ジメチルベンジジン、3,3’−ジメトキシベンジジン、2,2’−ジメトキシベンジジン、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジクロロベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホキシド、3,4’−ジアミノジフェニルスルホキシド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホキシドなどのベンゼン核2つのジアミン、
3)1,3−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン、3,3’−ジアミノ−4−(4−フェニル)フェノキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジ(4−フェニルフェノキシ)ベンゾフェノン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(3−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼンなどのベンゼン核3つのジアミン、
4)3,3’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、3,3’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、2,2−ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンなどのベンゼン核4つのジアミン、
などを挙げることができる。これらは単独でも、2種以上を混合して用いることもできる。用いるジアミンは、所望の特性などに応じて適宜選択することができる。
ポリイミド層(a)に用いられるテトラカルボン酸成分は、ポリイミド層(b)に用いられる上述のテトラカルボン酸成分が用いられ、好ましいものも同じである。
R1は水素原子または炭素数1〜12(好ましくは炭素数1〜10、さらに好ましくは炭素数1〜6)のアルキル基またはアリール基を示し、
R2は炭素数1〜12(好ましくは炭素数1〜10、さらに好ましくは炭素数1〜6)のアルキル基またはアリール基を示し、R1とR2は異なっていても良く、同じであっても良い。
ポリイミド層(b)を与えるためのポリアミック酸溶液(b)、およびポリイミド層(a)を与えるためのポリマー溶液としてのポリアミック酸溶液(a)またはポリイミド溶液(a)は、酸成分とジアミン成分とを、実質的に等モル或いはどちらかの成分を少し過剰にして、有機極性溶媒中で重合することにより得られる。
ポリアミック酸溶液(b)の自己支持性フィルムは、ポリアミック酸溶液(b)を支持体上に流延塗布し、自己支持性となる程度(通常のキュア工程前の段階を意味する)、例えば支持体上より剥離することができる程度にまで加熱して製造される。ポリアミック酸溶液(b)の固形分濃度は、製造に適した粘度範囲となる濃度であれば特に限定されないが、通常、好ましくは5〜40質量%、さらに好ましくは6〜35質量%、特に好ましくは10〜30質量%である。
但し、
X1:自己支持性フィルムの1775cm−1のピーク高さ、
X2:自己支持性フィルムの1515cm−1のピーク高さ、
Y1:フルキュアフィルムの1775cm−1のピーク高さ、
Y2:フルキュアフィルムの1515cm−1のピーク高さ、とする。
次に、上述のようにして得られた自己支持性フィルムの片面または両面にポリマー溶液(a)(ポリアミック酸溶液(a)またはポリイミド溶液(a))を塗工する。
次いで、ポリマー溶液(a)の溶液を塗布した自己支持性フィルムを加熱処理してポリイミドフィルムを得る。接着性に優れるフィルムを得るためには、加熱処理工程における最高加熱温度が好ましくは350℃以上、好ましくは370℃以上、より好ましくは450℃以上、さらに好ましくは470℃以上、特に好ましくは490℃以上となるように加熱する。加熱温度の上限はポリイミドフィルムの特性が低下しない温度であれば良く、好ましくは600℃以下、より好ましくは590℃以下、さらに好ましくは550℃以下、さらに好ましくは540℃以下、さらに好ましくは530℃以下、最も好ましくは520℃以下である。
本態様のポリイミドフィルムは、金属層との密着性にも優れている。そのため、ポリイミドフィルムのポリマー溶液(a)の塗布側の面に、金属層を直接(即ち、接着剤層を介することなく、めっきにより)形成することができ、ポリイミドフィルムと金属層の初期の剥離強度に優れ、高温処理後でも剥離強度に優れ、剥離強度の低下が小さい、または、高温処理後の剥離強度が初期のそれよりも大きい剥離強度に優れたポリイミド金属積層体を得ることができる。
1. ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)の自己支持性フィルムの片面又は両面に、ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)を塗工し、加熱して得られるポリイミドフィルムであり、
ポリイミド層(a)は、テトラカルボン酸二無水物成分と、式(1)で示すジアミン化合物を含むジアミン成分とから得られるポリイミドであるポリイミドフィルム。
2. 式(1)で示すジアミン化合物は、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジンである上記1.記載のポリイミドフィルム。
3. ポリイミド層(a)は、ジアミン成分中、式(1)で示すジアミン化合物を10〜100モル%含む上記1又は2に記載のポリイミドフィルム。
4. ポリイミド層(a)は、ジアミン成分中、式(1)で示すジアミン化合物を25〜100モル%含む上記1又は2に記載のポリイミドフィルム。
5. ポリイミドフィルムは、最高加熱温度が350℃以上である上記1〜4のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
6. ポリイミドフィルムは、最高加熱温度が450℃以上である上記1〜4のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
7. ポリイミド層(a)は、ジアミン成分としてさらにフェニレンジアミン及び/又はジアミノジフェニルエーテルを含む上記1〜6のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
8. ポリイミドフィルムは、ポリアミック酸溶液(a)を塗工して得られるポリイミド層(a)表面に直接接着層を積層する用途に用いる上記1〜7のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
9. ポリイミド層(b)は、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物及び/又はピロメリット酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分と、フェニレンジアミン及び/又はジアミノジフェニルエーテルを含むジアミン成分とから得られるポリイミドである上記1〜8のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
10. ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)は、ポリイミド層(a)を得ることができるポリアミック酸溶液(a)である上記1〜9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
11. 上記1〜10のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの塗工表面に、直接接着剤層を積層したことを特徴とするポリイミド積層体。
12. 上記1〜10のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの塗工表面に、接着層を介して金属層を積層したことを特徴とするポリイミド金属積層体。
13. 上記1〜10のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの前記ポリイミド層(a)の表面に、乾式または湿式めっきにより形成された金属層を有するポリイミド金属積層体。
本発明の第2の態様を説明する。第2の態様は、接着剤層と直接積層用に用いるポリイミドフィルムであり、ポリイミドは、テトラカルボン酸二無水物成分と、一般式(1)で示されるジアミン化合物を、0を超え100モル%、好ましくは5〜100モル%、さらに好ましくは10〜100モル%含むジアミン成分とを反応させて得られることを特徴とするポリイミドフィルムに関する。
(1)ポリアミック酸溶液、またはポリアミック酸溶液に必要に応じてイミド化触媒、脱水剤、離型助剤、無機微粒子などを選択して加えたポリアミック酸溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、加熱乾燥して自己支持性フィルムを得た後、加熱により脱水環化、脱溶媒することによりポリイミドフィルムを得る方法;
(2)ポリアミック酸溶液に環化触媒および脱水剤を加え、さらに必要に応じて無機微粒子などを選択して加えたポリアミック酸溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、化学的に脱水環化させて、必要に応じて加熱乾燥して自己支持性フィルムを得た後、これを加熱により脱溶媒、イミド化することによりポリイミドフィルムを得る方法;
(3)ポリイミドが有機溶媒に可溶の場合、離型助剤、無機微粒子などを選択して加えたポリイミド溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、加熱乾燥などにより一部または全部の溶媒を除去した後、最高加熱温度に加熱することによりポリイミドフィルムを得る方法;
(4)ポリイミドが有機溶媒に可溶の場合、離型助剤、無機微粒子などを選択して加えたポリイミド溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、加熱により溶媒を除去しながら最高加熱温度に加熱することによりポリイミドフィルムを得る方法、
が挙げられる。
第2の態様のポリイミドフィルムの製造に用いられるテトラカルボン酸成分およびジアミン成分について説明する。
ポリアミック酸(ポリイミド前駆体)は、前記各成分を使用し、テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを公知の方法で反応させて得ることができ、例えば略等モル量を、有機溶媒中で反応させてポリアミック酸の溶液(均一な溶液状態が保たれていれば一部がイミド化されていてもよい)を得ることができる。また、予めどちらかの成分が過剰である2種類以上のポリアミック酸を合成しておき、各ポリアミック酸溶液を一緒にした後、反応条件下で混合してもよい。このようにして得られたポリアミック酸溶液はそのまま、あるいは必要であれば溶媒を除去または加えて、自己支持性フィルムの製造に使用することができる。
ポリアミック酸溶液の自己支持性フィルムは、ポリアミック酸溶液を支持体上に流延塗布し、自己支持性となる程度(通常のキュア工程前の段階を意味する)、例えば支持体上より剥離することができる程度にまで加熱して製造される。
次いで、自己支持性フィルムを加熱処理してポリイミドフィルムを得る。加熱処理工程において、最高加熱温度が、好ましくは350℃以上、より好ましくは450℃以上、さらに好ましくは470℃以上となるように加熱する。加熱温度の上限はポリイミドフィルムの特性が低下しない温度であれば良く、好ましくは600℃以下、より好ましくは550℃以下、さらに好ましくは530℃以下、特に好ましくは520℃以下である。
ポリイミドフィルムの表面は、接着剤との接着性に優れている。従って、第1の態様のポリイミドフィルム(パート1で説明)と同様に、第2の態様のポリイミドフィルムを使用して、接着剤層を積層したポリイミド積層体およびさらに他の基材を積層した積層体を製造することができる。
1. 接着剤層と直接積層用に用いるポリイミドフィルムであり、
このポリイミドフィルムを構成するポリイミドが、テトラカルボン酸二無水物成分と、一般式(1)で示されるジアミン化合物を、0を超え100モル%、好ましくは5〜100モル%、さらに好ましくは10〜100モル%含むジアミン成分とを反応させて得られることを特徴とするポリイミドフィルム。
2. 一般式(1)で示されるジアミン化合物が、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジンであることを特徴とする上記1に記載のポリイミドフィルム。
3. 最高加熱温度が350℃以上である加熱工程を経て製造されたことを特徴とする上記1または2に記載のポリイミドフィルム。
4. 最高加熱温度が450℃以上である加熱工程を経て製造されたことを特徴とする上記1または2に記載のポリイミドフィルム。
5. 前記ジアミン成分が、さらにフェニレンジアミンまたはジアミノジフェニルエーテルを含むことを特徴とする上記1〜4のいずれかに記載のポリイミドフィルム。
6. 前記テトラカルボン酸二無水物成分が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物および/またはピロメリット酸二無水物を含むことを特徴とする上記1〜5のいずれかに記載のポリイミドフィルム。
7. 上記1〜6のいずれかに記載のポリイミドフィルムと、このポリイミドフィルムに直接接して積層されている接着剤層とを有するポリイミド積層体。
8. 上記1〜6のいずれかに記載のポリイミドフィルムと、このポリイミドフィルムに直接接して積層されている接着剤層と、この接着剤層を介して積層された他の基材を有する積層体。特に好ましくは他の基材として金属箔が積層されたポリイミド金属積層体。
本発明の第3の態様を説明する。第3の態様は、フィルム表面にめっきにより金属層を形成するために用いられるポリイミドフィルムに関する。第1の態様のポリイミドフィルムが、乾式または湿式めっきによる金属層の形成用に適していることは述べたとおりであるが、第3の態様によるポリイミドフィルムもこの用途に適している。
第3の態様においては、得られた自己支持性フィルムを、加熱処理工程において、最高加熱温度が、好ましくは450℃以上、より好ましくは470℃以上となるように加熱してポリイミドフィルムを得る。加熱温度の上限はポリイミドフィルムの特性が低下しない温度であれば良く、好ましくは600℃以下、より好ましくは550℃以下、さらに好ましくは530℃以下、特に好ましくは520℃以下である。
ればよい。
本態様のポリイミドフィルムは、金属層との密着性に優れており、表面に金属層を形成してポリイミド金属積層体を製造することができる。本態様のポリイミドフィルムを使用する場合、めっきを施す面は、A面、またはB面のどちらであっても良い。
1. ポリイミド表面にめっきにより金属層を形成するために用いるポリイミドフィルムであり、
このポリイミドを構成するポリイミドが、テトラカルボン酸二無水物成分と、一般式(1)で示されるジアミン化合物を10〜100モル%含むジアミン成分とを反応させて得られ、加熱処理工程において、最高加熱温度が450℃以上となる条件で加熱処理して得られたことを特徴とするポリイミドフィルム。
2. 一般式(1)で示すジアミン化合物が、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジンであることを特徴とする上記1に記載のポリイミドフィルム。
3. 前記ポリイミドが、ジアミン成分としてさらにフェニレンジアミン又はジアミノジフェニルエーテルを含むことを特徴とする上記1または2に記載のポリイミドフィルム。
4. 前記テトラカルボン酸二無水物成分が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物および/またはピロメリット酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分であることを特徴とする上記1〜3のいずれかに記載のポリイミドフィルム。
5. めっきは、乾式または湿式めっきであることを特徴とする上記1〜4のいずれかに記載のポリイミドフィルム。
6. 上記1〜5のいずれかに記載のポリイミドフィルムと、めっきにより形成された金属層とを有することを特徴とするポリイミド金属積層体。
ポリイミドフィルムの物性の評価は以下の方法に従って行った。
a)剥離強度は、90°ピールでの剥離強度であり、温度23℃、湿度50%の環境下で、50mm/分の剥離速度で測定した。
b)ポリイミドフィルムの表面は、ポリアミック酸溶液を支持体上にキャスティングしたときの空気側の面をA面とし、支持体側の面をB面とした。
c)表中のポリイミド積層体及びポリイミド金属積層体の剥離強度の欄において、ポリイミドと被着材との剥離モードを観察し、表中に以下の1)から4)の内容で表示した。剥離モードが良いか否かについては、「2)>1)>4)>3)」の順とした。
1)ポリイミド/接着剤の界面剥離(接着剤が白濁)と接着剤の凝集破壊の混合。
2)接着剤の凝集破壊。
3)ポリイミド/接着剤の界面剥離。
4)ポリイミド/接着剤の界面剥離で接着剤が白濁。
・ポリイミド積層体Aの作製:
ポリイミドフィルムの接着性を評価する面(実施例パートIにおいては、ポリアミック酸溶液の塗布面)に、株式会社有沢製作所製カバーレイCVA0525KAを180℃、3MPaで30分プレスして貼り合わせてポリイミド積層体Aを得た。
ポリイミド積層体Aの剥離強度を測定し、初期剥離強度Aとした。また、ポリイミド積層体Aを、150℃の熱風乾燥機中で24時間処理し、その後剥離強度を測定し、耐熱後剥離強度Aとした。
・ポリイミド金属積層体の作製:
ポリイミドフィルム表面に、湿式めっきプロセス(荏原ユージライト株式会社製エルフシードプロセス)により、無電解ニッケルめっき層、電解銅めっき層の順に形成し、さらに65℃で30分間熱処理して、銅厚み10μmのポリイミド金属積層体を得た。
ポリイミド金属積層体の剥離強度を測定し、初期剥離強度A1とした。
・ポリイミド金属積層体の作製:
ポリイミドフィルムの塗工面に、常法のスパッタ法によって1層目の厚み25nmのNi/Cr(質量比:8/2)層と、さらに1層の上に2層目の厚み400nmの銅層を形成し、銅層の上に厚み20μmの銅めっき層を形成して、ポリイミド金属積層体を得た。
乾式めっき法により作成したポリイミド金属積層体の剥離強度の測定は、前で述べた湿式めっき法により得られたポリイミド金属積層体の剥離強度の測定と同様の方法で剥離強度を測定した。
(ポリアミック酸溶液I−Aの調製)
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジアミン成分としてパラフェニレンジアミン(PPD)を加えた後、40℃で撹拌しながら、酸成分として3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)をPPDと略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。そして、このポリアミック酸重合溶液に、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液I−Aを得た。ポリアミック酸溶液I−Aの30℃における回転粘度は180Pa・sであった。
ポリアミック酸溶液I−Aに、さらにアミド酸単位に対して0.05当量のイミド化触媒として1,2−ジメチルイミダゾールを添加し、ポリアミック酸溶液組成物I−Aを得た。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジアミン成分として2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液I−B(ポリイミド前駆体溶液)を得た。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、パラフェニレンジアミン(PPD)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。全ジアミン成分中、ATDAの量を70モル%とした。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液I−C(ポリイミド前駆体溶液)を得た。
全ジアミン成分中、ATDAの量を50モル%とした以外は、ポリアミック酸溶液I−Cの調製と同様にし、ポリアミック酸の重合溶液I−D(ポリイミド前駆体溶液)を得た。ポリアミック酸溶液I−DにDMAcを加え、固形分濃度を5質量%としたポリアミック酸の溶液(ポリイミド前駆体溶液)を塗工液I−3とした。
全ジアミン成分中、ATDAの量を30モル%とした以外は、ポリアミック酸溶液I−Cの調製と同様にし、ポリアミック酸の重合溶液I−E(ポリイミド前駆体溶液)を得た。ポリアミック酸溶液I−EにDMAcを加え、固形分濃度を5質量%としたポリアミック酸の溶液(ポリイミド前駆体溶液)を塗工液I−4とした。
全ジアミン成分中、ATDAの量を19モル%とした以外は、ポリアミック酸溶液I−Cの調製と同様にし、ポリアミック酸の重合溶液I−F(ポリイミド前駆体溶液)を得た。ポリアミック酸溶液I−FにDMAcを加え、固形分濃度を5質量%としたポリアミック酸の溶液(ポリイミド前駆体溶液)を塗工液I−5とした。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。その後、40℃で撹拌しながら、酸成分としてピロメリット酸二無水物(PMDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液I−G(ポリイミド前駆体溶液)を得た。ポリアミック酸溶液I−GにDMAcを加え、固形分濃度を5質量%としたポリアミック酸の溶液(ポリイミド前駆体溶液)を塗工液I−6とした。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、パラフェニレンジアミン(PPD)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。全ジアミン成分中、ATDAの量を80モル%、PPDの量を20モル%とした。その後、40℃で撹拌しながら、ピロメリット酸二無水物(PMDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液I−H(ポリイミド前駆体溶液)を得た。ポリアミック酸溶液I−HにDMAcを加え、固形分濃度を5質量%としたポリアミック酸の溶液(ポリイミド前駆体溶液)を塗工液I−7とした。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジアミン成分として4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADE)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。全ジアミン成分中、ATDAの量を80モル%、DADEの量を20モル%とした。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)、ピロメリット酸二無水物(PMDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液I−I(ポリイミド前駆体溶液)を得た。全酸二無水物成分中、s−BPDAの量を80モル%、PMDAの量を20モル%とした。ポリアミック酸溶液I−IにDMAcを加え、固形分濃度を5質量%としたポリアミック酸の溶液(ポリイミド前駆体溶液)を塗工液I−8とした。
(i) ポリアミック酸溶液I−Bの自己支持性フィルムを得た後、150℃から約11分かけて370℃まで加熱処理する条件で、厚み35μmのポリイミドフィルムを作成し、TGAにより空気中、5%重量減少温度を測定した。
(測定結果) ポリアミック酸溶液I−Bより得られるポリイミド:455℃。
(測定結果) ポリアミック酸溶液I−Fより得られるポリイミド:562℃。
ポリアミック酸溶液組成物I−Aをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して、加熱減量が36.8質量%の自己支持性フィルムを得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を選択した以外は実施例A1と同様にしてポリイミドフィルム(PI−A2)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に塗工液I−1をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃で50秒、210℃で50秒、370℃で50秒、490℃で50秒と段階的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A3)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は実施例A3と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A4)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−2をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A5)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A5と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A6)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−2をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A7)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A7と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A8)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−3をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A9)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A9と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A10)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−3をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A11)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A11と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A12)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−4をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A13)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A13と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A14)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−4をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A15)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A15と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A16)を得た。
ポリアミック酸溶液I−A(1,2−ジメチルイミダゾール添加なし)をガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面に塗工液I−4をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A17)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A17と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A18)を得た。
実施例A17と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−4をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A19)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A19と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A20)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−5をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A21)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A21と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A22)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−5をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A23)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A23と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A24)を得た。
実施例A17と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−5をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A25)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A25と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A26)を得た。
実施例A17と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−5をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、四辺をピンテンターで固定して、オーブンを用いて、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A27)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A27と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A28)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−6をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A29)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A29と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A30)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−6をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、四辺をピンテンターで固定して、オーブンを用いて、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A31)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A31と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A32)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−7をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A33)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を、塗工液の塗布面に選択した以外は、実施例A33と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A34)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−7をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A35)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A35と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A36)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−8をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から370℃まで約11分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A37)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A37と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A38)を得た。
実施例A1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面に、塗工液I−8をバーコーターNo.3で塗布し(塗布量:6g/m2)、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−A39)を得た。
塗工液の塗布面にB面を選択した以外は、実施例A39と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−A40)を得た。
実施例A27と同様にして加熱減量が35.6質量%の自己支持性フィルムを得た。自己支持性フィルムにポリマー溶液を塗布することなく四辺をピンテンターで固定して、オーブンを用いて、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化してポリイミドフィルム(PI−A41)を得た。A面にカバーレイを積層して得られたポリイミド積層体A(PI−A41)から剥離強度を測定した。
実施例A27と同様にして加熱減量が35.6質量%の自己支持性フィルムを得た。自己支持性フィルムにポリマー溶液を塗布することなく四辺をピンテンターで固定して、オーブンを用いて、150℃から490℃まで約18分かけて連続的に加熱イミド化してポリイミドフィルム(PI−A42)を得た。B面にカバーレイを積層して得られたポリイミド積層体A(PI−A42)から剥離強度を測定した。
1)実施例A2〜A4,A25〜A28では全てポリイミド積層体Aの初期剥離強度が優れる。
2)実施例A1〜A4は、実施例A25〜A28と比べ、耐熱剥離強度が優れる。これは一般式(1)で示されるジアミンの含有量の影響と考える。
3)実施例A3とA4は、実施例A1とA2に比べ、耐熱剥離強度が優れる。これはフィルムの最高加熱温度の影響であると考える。
4)実施例A1〜A4ではフィルムのA面とB面の耐熱後の剥離強度は、B面の方が少し高い傾向を示す。
5)ATDAを使用した場合は、使用していない場合に比べてポリイミド積層体Aの耐熱剥離強度が優れる。
6)初期の剥離強度に対する耐熱後の剥離強度の比(耐熱後の剥離強度/初期の剥離強度)がジアミン成分中のATDAの量が50−70モル%の場合には、約0.45〜3.1と特に大きい。
7)490℃でキュアを行った場合には、それぞれ、同一の面に塗布を行い、370℃でキュアを行った場合と比べ、耐熱剥離強度が優れる傾向を示す。
8)実施例A29〜A40(テトラカルボン酸成分がPMDA)では、耐熱後の剥離強度/初期の剥離強度が約1.9〜5.1と極めて大きく、耐熱後に剥離強度が大きく増加する。また、剥離モードも接着剤の凝集破壊であり、数値以上の接着性を有していると考えられる。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液II−A(ポリイミド前駆体溶液)を得た。そして、このポリアミック酸の重合溶液II−Aに、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液II−Aを得た。ポリアミック酸溶液II−Aの30℃における回転粘度は170Pa・sであった。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、パラフェニレンジアミン(PPD)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。全ジアミン成分中、ATDAの量を30モル%とした。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)、を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液II−B(ポリイミド前駆体溶液)を得た。そして、このポリアミック酸の重合溶液II−Bに、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液II−Bを得た。ポリアミック酸溶液II−Bの30℃における回転粘度は150Pa・sであった。
全ジアミン成分中、ATDAの量を19モル%とした以外は、ポリアミック酸溶液II−Bの調製と同様にし、ポリアミック酸溶液II−Cを得た。ポリアミック酸溶液II−Cの30℃における回転粘度は170Pa・sであった。
全ジアミン成分中、ATDAの量を10モル%とした以外は、ポリアミック酸溶液II−Bの調製と同様にし、ポリアミック酸溶液II−Dを得た。ポリアミック酸溶液II−Dの30℃における回転粘度は110Pa・sであった。
全ジアミン成分中、ATDAの量を6.2モル%とした以外は、ポリアミック酸溶液II−Bの調製と同様にし、ポリアミック酸溶液II−Eを得た。ポリアミック酸溶液II−Eの30℃における回転粘度は150Pa・sであった。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。その後、40℃で撹拌しながら、ピロメリット酸二無水物(PMDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液II−F(ポリイミド前駆体溶液)を得た。そして、このポリアミック酸の重合溶液II−Fに、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液II−Fを得た。ポリアミック酸溶液II−Fの30℃における回転粘度は190Pa・sであった。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、パラフェニレンジアミン(PPD)2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。全ジアミン成分中、ATDAの量を80モル%とした。その後、40℃で撹拌しながら、ピロメリット酸二無水物(PMDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液II−G(ポリイミド前駆体溶液)を得た。そして、このポリアミック酸の重合溶液II−Gに、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液II−Gを得た。ポリアミック酸溶液II−Gの30℃における回転粘度は90Pa・sであった。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADE)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。全ジアミン成分中、ATDAの量を80モル%とした。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)、ピロメリット酸二無水物(PMDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液II−H(ポリイミド前駆体溶液)を得た。このとき、全酸二無水物成分中、s−BPDAの量を80モル%とした。そして、このポリアミック酸の重合溶液II−Hに、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液II−Hを得た。ポリアミック酸溶液II−Hの30℃における回転粘度は120Pa・sであった。
ポリアミック酸溶液II−Aをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して、加熱減量が33.6質量%の自己支持性フィルムを得た。
実施例B1と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B1と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B2)を得た。
実施例B1と同様にして得た自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から490℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B3)を得た。
実施例B1と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B3と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B4)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Bをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面を上として、150℃から370℃まで約11分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B5)を得た。
実施例B5と同様にして得た自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から490℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B7)を得た。
実施例B5と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B7と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B8)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Cをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で210秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面を上として、150℃から370℃まで約11分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B9)を得た。
実施例B9と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B9と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B10)を得た。
実施例B9と同様にして得た自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から490℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B11)を得た。
実施例B9と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B11と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B12)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Cをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのB面を上とし、150℃から370℃まで約11分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B13)を得た。このポリイミドフィルム(PI−B13)のA面(表Bに示すとおり)にカバーレイを積層してポリイミド積層体A(PI−B13)を得た。
ポリイミドフィルム(PI−B14。PI−B13と同じフィルム)のB面にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B14)を得た。
実施例B13と同様にして自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのB面を上とし、150℃から490℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B15)を得た。このポリイミドフィルム(PI−B15)のA面(表Bに示すとおり)にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B15)を得た。
ポリイミドフィルム(PI−B16。PI−B15と同じフィルム)のB面にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B16)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Dをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から370℃まで約11分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B17)を得た。
実施例B17と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B17と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B18)を得た。
実施例B17と同様にして得た自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から490℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B19)を得た。
実施例B17と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B19と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B20)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Fをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で160秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から370℃まで約11分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B21)を得た。
実施例B21と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B21と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B22)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Gをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で160秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から370℃まで約11分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B25)を得た。
実施例B23と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B25と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B26)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Hをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で210秒加熱した後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から370℃まで約11分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B29)を得た。
実施例B27と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B29と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B30)を得た。
実施例B27と同様にして得た自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から490℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B31)を得た。
実施例B27と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とした以外は実施例B31と同様にして、ポリイミドフィルム(PI−B32)を得た。
ポリアミック酸溶液組成物II−Eをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して、加熱減量が35.6質量%の自己支持性フィルムを得た。
ポリイミドフィルム(PI−B34。PI−B33と同じもの)のB面にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B34)を得た。
比較例B1と同様にして得た自己支持性フィルムのB面を上とし、150℃、210℃、370℃、490℃までそれぞれの温度で50秒ずつ段階的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−B35)を得た。ポリイミドフィルム(PI−B35)のA面(表B記載のとおり)にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B35)を得た。
ポリイミドフィルム(PI−B36。PI−B35と同じもの)のB面にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B36)を得た。
ポリアミック酸溶液II−Cをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱した後、ガラス板から剥離して自己支持性フィルムを得た。自己支持性フィルムの加熱減量は、36.1質量%であった。この自己支持性フィルムのA面を上とし、150℃から510℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、平均膜厚が12.5μmのポリイミドフィルム(PI−B37)を得た。
このポリイミドフィルム(PI−B37)のA面にカバーレイを積層してポリイミド積層体A(PI−B37)を得た。ポリイミド積層体A(PI−B37)の剥離強度は、初期Aが0.18kN/mであり、耐熱後Aが0.38kN/mであった。また、ポリイミド積層体A(PI−B37)の剥離強度モードは、初期Aが「3」であり、耐熱後Aが「3」であった。
ポリイミドフィルム(PI−B38。PI−B37と同じフィルム)のB面にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B38)を得た。ポリイミド積層体A(PI−B38)の剥離強度は、初期Aが0.24kN/mであり、耐熱後Aが0.50kN/mであった。また、ポリイミド積層体A(PI−B38)の剥離強度モードは、初期Aが「3」であり、耐熱後Aが「4」であった。
ジアミン成分について、ATDAを使用せず、PPDを100モル%とした以外は、実施例B13と同様な方法でポリイミドフィルム(PI−B37)を得たその後、ポリイミドフィルム(PI−B37)のA面にカバーレイを積層して、ポリイミド積層体A(PI−B37)を得た。
最高加熱温度およびカバーレイの積層面を表Bに示すように変更した以外は、比較例B1と同様な方法でポリイミドフィルムとポリイミド積層体Aを得た。
1)実施例B13及びB14と、実施例B15及びB16とを比較すると、耐熱剥離強度が優れる。これはフィルムの最高加熱温度の影響と考える。
2)実施例B1〜B36では、ポリイミド積層体Bの初期剥離強度が、同一温度でキュアし、同一面に接着剤を積層させた比較例のポリイミドフィルムのそれよりも優れる。これは一般式(1)で示されるジアミンの含有量の影響と考える。
3)実施例B1〜B36では、全てポリイミド積層体Bの耐熱剥離強度が、同一温度でキュアし、同一面に接着剤を積層させた比較例のポリイミドフィルムのそれよりも優れる。これは一般式(1)で示されるジアミンの含有量の影響と考える。
4)実施例B1〜B20では、耐熱後の剥離強度/初期の剥離強度が約0.26〜3.1と大きい。これは一般式(1)で示されるジアミンの含有量の影響と考える。
5)PMDAを酸成分として加えた実施例B21〜B32では、耐熱後の剥離強度/初期の剥離強度が約0.57〜1.06と大きい。また、剥離モードが全て接着剤の凝集破壊であり、数値以上の接着性を有していると考えられる。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、パラフェニレンジアミン(PPD)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。全ジアミン成分中、ATDAの量を19モル%とした。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。そして、このポリアミック酸重合溶液に、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液III−Aを得た。ポリアミック酸溶液III−Aの30℃における回転粘度は170Pa・sであった。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、パラフェニレンジアミン(PPD)を加えた。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。そして、このポリアミック酸重合溶液に、ポリアミック酸100質量部に対して0.25質量部の割合でモノステアリルリン酸エステルトリエタノールアミン塩を添加し、均一に混合し、ポリアミック酸溶液III−Bを得た。ポリアミック酸溶液III−Bの30℃における回転粘度は104Pa・sであった。
重合槽に所定量のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(ATDA)を加えた。その後、40℃で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)を全ジアミン成分と略等モルまで段階的に添加して反応させ、固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸の重合溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。ポリアミック酸溶液III−Cの30℃における回転粘度は107Pa・sであった。
ポリアミック酸溶液III−CにDMAcを固形分濃度が2.5wt%となるまで加えて希釈し、塗工液III−1とした。塗工液III−1の粘度は10.2mPa・sであった。
ポリアミック酸溶液III−Cとポリアミック酸溶液III−Bとを、モル比でポリアミック酸溶液III−Cの固形分/ポリアミック酸溶液III−Bの固形分=70/30となるように混合し、その後、全固形分濃度が2.5wt%となるまでDMAcを加えて希釈し、塗工液III−2とした。塗工液III−2の粘度は9.95mPa・sであった。
ポリアミック酸溶液III−Cとポリアミック酸溶液III−Bとを、モル比でポリアミック酸溶液III−Cの固形分/ポリアミック酸溶液III−Bの固形分=37/67となるように混合し、その後、全固形分濃度が2.5wt%となるまでDMAcを加えて希釈し、塗工液III−3とした。塗工液III−3の粘度は10.9mPa・sであった。
ポリアミック酸溶液III−Cとポリアミック酸溶液III−Bとを、モル比でポリアミック酸溶液III−Cの固形分/ポリアミック酸溶液III−Bの固形分=13/87となるように混合し、全固形分濃度が2.5wt%となるまでDMAcを加えて希釈し、塗工液III−4とした。塗工液III−4の粘度は11.0mPa・sであった。
ポリアミック酸溶液III−BをTダイ金型のスリットから連続的にキャスティングし、乾燥炉中の平滑なベルト状の金属支持体上に押出して薄膜を形成し、145℃で所定時間加熱後、支持体から剥離して自己支持性フィルムを得た。得られた自己支持性フィルムの加熱減量は39.1質量%で、自己支持性フィルムのイミド化率はA面側が10.4%、B面側が16.7%であった。
自己支持性フィルムのA面にダイコーターを用いて塗工液III−2を塗布した以外は実施例C1と同様にして、長尺状ポリイミドフィルム(PI−C2)を製造した。
自己支持性フィルムのA面にダイコーターを用いて塗工液III−3を塗布した以外は実施例C1と同様にして、100℃から最高加熱温度が480℃となる条件で当該フィルムを加熱、イミド化して、長尺状ポリイミドフィルム(PI−C3)を製造した。
自己支持性フィルムのA面にダイコーターを用いて塗工液III−4を塗布した以外は実施例C1と同様にして、100℃から最高加熱温度が480℃となる条件で当該フィルムを加熱、イミド化して、長尺状ポリイミドフィルム(PI−C4)を製造した。
ポリアミック酸溶液III−BをTダイ金型のスリットから連続的にキャスティングし、乾燥炉中の平滑なベルト状の金属支持体上に押出して薄膜を形成し、145℃で所定時間加熱後、支持体から剥離して自己支持性フィルムを得た。得られた自己支持性フィルムの加熱減量は39.6質量%で、自己支持性フィルムのイミド化率はA面側が9.9%、B面側が17.2%であった。
自己支持性フィルムのB面にダイコーターを用いて塗工液III−2を塗布した以外は実施例C5と同様にして、長尺状ポリイミドフィルム(PI−C6)を製造した。
自己支持性フィルムのB面にダイコーターを用いて塗工液III−3を塗布した以外は実施例C5と同様にして、長尺状ポリイミドフィルム(PI−C7)を製造した。
自己支持性フィルムのB面にダイコーターを用いて塗工液III−4を塗布した以外は実施例C5と同様にして、長尺状ポリイミドフィルム(PI−C8)を製造した。
自己支持性フィルムに塗工液の塗布を行わなかった以外は実施例C6と同様にして、100℃から最高加熱温度が490℃となる条件で当該フィルムを加熱、イミド化して、長尺状ポリイミドフィルム(PI−C9)を製造した。
ポリアミック酸溶液III−Aをガラス板上に薄膜状にキャストし、ホットプレートを用いて138℃で60秒加熱後、ガラス板から剥離して、自己支持性フィルムを得た。この自己支持性フィルムのA面を上とし、四辺をピンテンターで固定し、オーブンを用いて、150℃から490℃まで約18分で連続的に加熱イミド化して、ポリイミドフィルム(PI−C10)を得た。
実施例C1〜8で得たポリイミドフィルムPI−C1〜C8を用いて、評価方法の項で説明した乾式めっき法により、塗工面に金属を積層して、ポリイミド金属積層体(PI−C11〜18)を得た。結果を表C2に示す。
比較例C1で得たポリイミドフィルムPI−C9を用いて、評価方法の項で説明した乾式めっき法により、A面、またはB面に金属を積層して、ポリイミド金属積層体を得た。結果を表C2に示す。
1)実施例C1〜C16では、全てポリイミド金属積層体の剥離強度がA1〜A5の全ての剥離試験において、比較例のどの値よりも優れる。これは一般式(1)で示されるジアミンの含有量の影響と考える。
Claims (19)
- 前記ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)の自己支持性フィルムの片面または両面に、前記ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)を塗工し、加熱して得られることを特徴とする請求項1記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)の液膜と、前記ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)の液膜とが積層された多層液膜を加熱して得られることを特徴とする請求項1記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリマー溶液(a)が、前記ポリイミド層(a)を得ることができるポリアミック酸溶液(a)であることを特徴とする請求項2または3に記載のポリイミドフィルム。
- 一般式(1)で示すジアミン化合物が、2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ジアミン成分が、一般式(1)で示すジアミン化合物を10〜100モル%の範囲で含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ジアミン成分が、一般式(1)で示すジアミン化合物を25〜100モル%の範囲で含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ジアミン成分が、さらにフェニレンジアミンまたはジアミノジフェニルエーテルを含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド層(b)を構成するポリイミドが、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物および/またはピロメリット酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分と、フェニレンジアミンおよび/またはジアミノジフェニルエーテルを含むジアミン成分とから得られることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド層(a)の表面に直接接着剤層が積層される用途における請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの使用。
- 前記ポリイミド層(a)の表面に乾式または湿式めっきにより金属層が形成される用途における請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの使用。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムと、このポリイミドフィルムの前記ポリイミド層(a)の表面に積層されている接着剤層とを有することを特徴とするポリイミド積層体。
- 請求項12のポリイミド積層体の前記接着剤層に接して金属層が積層されていることを特徴とするポリイミド金属積層体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムと、このポリイミドフィルムの前記ポリイミド層(a)の表面に乾式または湿式めっきにより形成された金属層とを有することを特徴とするポリイミド金属積層体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの製造方法であって、
前記ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)を用いて、自己支持性フィルムを製造する工程と、
製造された自己支持性フィルムの片面または両面に、前記ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)を塗工する工程と、
ポリマー溶液(a)が塗布された自己支持性フィルムを加熱する加熱処理工程と
を有することを特徴とするポリイミドフィルムの製造方法。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの製造方法であって、
前記ポリイミド層(b)を得ることができるポリアミック酸溶液(b)と、前記ポリイミド層(a)を得ることができるポリマー溶液(a)とを支持体上に流延し多層液膜を形成する工程と、
前記多層液膜を加熱する加熱処理工程と
を有することを特徴とするポリイミドフィルムの製造方法。 - 前記加熱処理工程において、最高加熱温度が350℃以上となる条件で前記自己支持性フィルムが加熱されることを特徴とする請求項15または16記載の製造方法。
- 前記加熱処理工程において、最高加熱温度が450℃以上となる条件で前記自己支持性フィルムが加熱されることを特徴とする請求項15または16記載の製造方法。
- 前記加熱処理工程において、最高加熱温度が470℃以上となる条件で前記自己支持性フィルムが加熱されることを特徴とする請求項15または16記載の製造方法。
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