JP6765655B2 - 自立フィルム、電子デバイス、発光デバイス及び光学デバイス - Google Patents
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Description
さらに、電子材料の分野でも、液晶ディスプレイの反射防止コーティング剤、太陽電池用透明コーティング剤、発光ダイオード、CCD(電荷結合素子)イメージセンサーやCMOS(相補性金属酸化膜半導体)イメージセンサーの受光部等の光学電子材料の用途に上述の透明樹脂が多用されつつある。
このような光学電子材料の用途では、透明性ばかりでなく、光取り出し効率の向上や集光性の向上のために高い屈折率が要求される場合が多い。
従来の透明樹脂は、架橋等の手法によって、機械的物性を制御することがある程度可能であるものの、光学特性、特に屈折率を高めるために特殊な技術を必要としていた。
そこで、本発明者らは、さらに鋭意研究を行い、本発明を完成した。
1.下記式(1)で表される構造単位を有し、数平均分子量が16000を超えるトリアジン環含有ポリマーを含み、波長600nmの透過率が75%以上である自立フィルム。
Rは、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、−S−、−S(=O)2−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、脂肪族炭化水素基と、単結合、−S−、−S(=O)2−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基、又はアセチル基を表す。Rはさらに置換基によって置換されていてもよい。
R’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は1以上の脂肪族炭化水素基及び1以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。R’’が複数ある場合、複数のR’’は、同一でも、異なっていてもよい。)
2.Rが、環形成炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有する環形成炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である1に記載の自立フィルム。
3.R’が2つの2価の芳香族炭化水素基と、−S−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1つとの組み合わせである2価の基である1又は2に記載の自立フィルム。
4.前記式(1)で表される構造単位が、下記式(2)〜(5)で表される構造単位である1〜3のいずれかに記載の自立フィルム。
5.前記式(1)で表される構造単位が、下記式(6)又は(7)で表される構造単位である1〜4のいずれかに記載の自立フィルム。
7.前記トリアジン環含有ポリマーを含む組成物を、基板上に塗布し、
真空下で、室温から170℃以上に昇温し、
基板からフィルムを剥離し、1〜6のいずれかに記載の自立フィルムを得る、自立フィルムの製造方法。
8.前記トリアジン環含有ポリマーを、前記トリアジン環含有ポリマーのガラス転移温度以上に加熱したプレス機でプレス加工し、
プレス機からフィルムを剥離し、1〜6のいずれかに記載の自立フィルムを得る、自立フィルムの製造方法。
9.1〜6のいずれかに記載の自立フィルムを含む、電子デバイス、発光デバイス又は光学デバイス。
さらに、熱や光に対する不安定性や電極腐食等の問題が内在する重原子や、長期保存安定性や屈折率の分散安定性バランスに問題のある無機酸化物微粒子分散樹脂を使用せず、従来公知の自立フィルムに対して高い屈折率を有する自立フィルムを得ることができる。
Rは、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、−S−、−S(=O)2−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、脂肪族炭化水素基と、単結合、−S−、−S(=O)2−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基、又はアセチル基を表す。Rはさらに置換基によって置換されていてもよい。
R’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は1以上の脂肪族炭化水素基及び1以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。R’’が複数ある場合、複数のR’’は、同一でも、異なっていてもよい。)
自立フィルムの波長600nmの透過率は、例えば透過率測定器、紫外可視分光光度計、紫外可視近赤外分光光度計、分光エリプソメーター等により測定できる。
トリアジン環含有ポリマーの分散度は、1.0〜5.0が好ましい。
R’の2価の芳香族炭化水素基が複数ある場合、複数の2価の芳香族炭化水素基は、同一でも、異なっていてもよい。
R’の2価の脂肪族炭化水素基が複数ある場合、複数の2価の脂肪族炭化水素基は、同一でも、異なっていてもよい。
R’はさらに置換基によって置換されていてもよく、これら置換基は後述する。
Rは、好ましくは環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は置換基を有する環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは置換基を有する環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である。
Rはさらに置換基によって置換されていてもよく、これら置換基は後述する。
シクロアルキル基としては、上記炭素数3以上のアルキル基の例が脂肪族環構造となったものが挙げられ、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等である。
2価の脂肪族炭化水素基としては、上記のものから水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
2価の芳香族炭化水素基としては、上記のものから水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
トリアジン環含有ポリマーの含有量は、作製する自立フィルムの形態、厚さ、用いる有機溶剤への溶解性、有機溶剤溶液の粘度等により適宜調整されるが、組成物全体に対して、例えば0.1〜50質量%の範囲で選択される。
有機溶剤としては、上記のトリアジン環含有ポリマーが溶解する範囲において、いかなるものも使用できるが、具体的には、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド系溶剤、1,1,2,2−テトラクロロエタン、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶剤、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、1−メトキシ−2−プロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のグライム系溶剤、イソホロン等が挙げられる。
トリアジン環含有ポリマーの溶解性の観点から、アミド系溶剤が好ましい。
また、毒性の観点からは、グライム系溶剤、イソホロンが好ましい。
有機溶剤の含有量は、用いるトリアジン環含有ポリマーの種類、溶剤の種類、組成物の用途、又は使用条件等により一概に定義できないが、通常、組成物全体に対して50〜99.9質量%である。
有機ポリマーとしては、例えば、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、エポキシ樹脂等が挙げられる。
無機ポリマーとしては、例えば、ポリシロキサン、ポリチタノキサン、ポリジルコノキサン等が挙げられる。
有機無機ハイブリッドポリマーとしては、例えば、ポリアルキルシロキサン等が挙げられる。
トリアジン環含有ポリマー以外のポリマーは、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
トリアジン環含有ポリマー以外のポリマーを含む場合、トリアジン環含有ポリマー以外のポリマーの含有量は、組成物全体に対して、0.1〜99.9質量%が好ましい。
紫外線硬化剤としては、従来公知の過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)等のアゾ化合物、イソブチリルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート化合物等が挙げられる。
紫外線硬化剤を含む場合、紫外線硬化剤の含有量は、組成物全体に対して0.001〜10質量%が好ましい。
熱硬化剤としては、公知のエポキシ樹脂用の脂肪族アミン系硬化剤、ポリイソシアネート系硬化剤等が挙げられる。
熱硬化剤を含む場合、熱硬化剤の含有量は、組成物全体に対して0.01〜30質量%が好ましい。
上記組成物の、例えば、80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、98質量%以上又は100質量%が、
トリアジン環含有ポリマー、有機溶剤、又は
トリアジン環含有ポリマー、有機溶剤、及び任意にトリアジン環含有ポリマー以外のポリマー、紫外線硬化剤、熱硬化剤からなっていてもよい。
また、塗布方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。スピンコート、バーコート、フローコート、キャスト、ディップコート、スプレーコート等が挙げられる。
また、雰囲気は真空に代えて、不活性雰囲気でもよい。不活性雰囲気としては、Ar雰囲気、乾燥窒素雰囲気等が挙げられる。
昇温速度は、20℃/分以下が好ましく、10℃/分以下がより好ましく、1℃/分以下がさらに好ましい。
プレス機の加熱は、トリアジン環含有ポリマーのガラス転移温度以上であり、トリアジン環含有ポリマーのガラス転移温度から5℃以上高い温度が好ましく、トリアジン環含有ポリマーのガラス転移温度から10℃以上高い温度がより好ましい。
プレスの圧力は、0〜10,000MPaが好ましい。
プレス機の加熱前に真空にすることが好ましい。
窒素導入管と撹拌棒を備えた三口フラスコ(1000ミリリットル)に、4,4’−オキシジアニリン(5.01グラム、25ミリモル)とN−メチル−2−ピロリドン(NMP、50ミリリットル)を加え、撹拌して溶解させた。この溶液に、2−アニリノ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジクロリド(6.03グラム、25ミリモル)を室温で加えて溶解させた後に、反応温度を100℃にして20時間撹拌した。得られた重合液をメタノール(3リットル)に注ぎポリマーを沈殿させ、希アンモニア水で中和した。ポリマーを吸引ろ過により回収した後、メタノールで洗浄し、室温で減圧乾燥した。ポリマーをNMPに溶解させ、ひだ折りろ紙を通してメタノール中に注ぎ再沈殿させた。沈殿したポリマーを回収し、室温で減圧乾燥して、下記構造単位を有するポリマー1を得た。
装置:高速GPCシステムHLC−8220(東ソー株式会社製)
検出器:示差屈折率計及び紫外可視吸収検出器(254nm)
カラム:TSK−gel α−M×2本(東ソー株式会社製)
ガードカラム:TSK−gel ALPHA(東ソー株式会社製)
カラム温度:40℃
溶剤:NMP
注入量:100μL
流速 :1mL/min
標準物質:TSK−gel標準ポリスチレン(東ソー株式会社製)
打ち込み濃度:0.1wt%
装置名 :DSC7000X(株式会社日立ハイテクサイエンス製)
試料量 :5mg
<ファーストヒーティング>
昇温速度:20℃/分
測定温度範囲:40〜300℃
<ファーストク−リング>
降温速度:10℃/分
測定温度範囲:300〜40℃
<セカンドヒーティング>
昇温速度:20℃/分
測定温度範囲:40〜300℃
4,4’−オキシジアニリン(5.01グラム、25ミリモル)に代えて、3,4’−オキシジアニリン(5.01グラム、25ミリモル)を用いた以外、製造例1と同様に製造し、下記構造単位を有するポリマー2を得た。ポリマー2の数平均分子量等を、製造例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
4,4’−オキシジアニリン(5.01グラム、25ミリモル)に代えて、4,4’−ジアミノベンズアニリド(5.68グラム、25ミリモル)を用い、撹拌時間を18時間とした以外、製造例1と同様に製造し、下記構造単位を有するポリマー3を得た。ポリマー2の数平均分子量等を、製造例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
4,4’−オキシジアニリン(5.01グラム、25ミリモル)に代えて、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(5.41グラム、25ミリモル)を用いた以外、製造例1と同様に製造し、下記構造単位を有するポリマー4を得た。ポリマー4の数平均分子量等を、製造例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
2−アニリノ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジクロリド(6.03グラム、25ミリモル)に代えて、2−(4−シアノアニリノ)−1,3,5−トリアジン−4,6−ジクロリド(6.65グラム、25ミリモル)を用いた以外、製造例1と同様に製造し、下記構造単位を有するポリマー5を得た。ポリマー5の数平均分子量等を、製造例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
2−アニリノ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジクロリド(6.03グラム、25ミリモル)に代えて、2−(4−シアノアニリノ)−1,3,5−トリアジン−4,6−ジクロリド(6.65グラム、25ミリモル)を用い、また、4,4’−オキシジアニリン(5.01グラム、25ミリモル)に代えて、4,4’−ジアミノベンズアニリド(5.68グラム、25ミリモル)を用い、撹拌時間を17時間とした以外、製造例1と同様に製造し、下記構造単位を有するポリマー6を得た。ポリマー6の数平均分子量等を、製造例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
2−アニリノ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジクロリド(6.03グラム、25ミリモル)に代えて、2−(4−ニトロアニリノ)−1,3,5−トリアジン−4,6−ジクロリド(7.15グラム、25ミリモル)を用い、また、4,4’−オキシジアニリン(5.01グラム、25ミリモル)に代えて、4,4’−ジアミノベンズアニリド(5.68グラム、25ミリモル)を用い、撹拌時間を18時間とした以外、製造例1と同様に製造し、下記構造単位を有するポリマー7を得た。ポリマー7の数平均分子量等を、製造例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
撹拌時間を1時間にした以外、製造例1と同様に製造し、ポリマー8を得た。ポリマー8の数平均分子量等を、製造例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
(自立フィルムの製造)
製造例1で得られたポリマー1をNMP溶解し、15質量%の濃度のポリマー溶液を調整した。
得られたポリマー溶液を、10cm×10cmのガラス基板に、キャストした。キャスト後のガラス基板を、真空乾燥機DRV320DC(アドバンテック東洋株式会社製)に投入した。
投入後、真空乾燥機の炉内を真空とし、室温から200℃まで昇温し、3時間真空乾燥した。200℃までの到達時間は8時間であった。その後、ガラス基板から一旦フィルムを、先丸ピンセットを用いて剥離した。剥離後、フィルムを濾紙上に固定して、室温から220℃まで昇温し、6時間真空乾燥した。室温から220℃までの到達時間は4時間であった。乾燥後、冷却し、自立フィルムを得た。
上記自立フィルムの膜厚を、マイクロメーター アップライトスタンド MODEL US−25(株式会社テクロック製)により測定した。結果を表2に示す。
上記自立フィルムの波長600nmの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計UV−1800(株式会社島津製作所製)により測定した。結果を表2に示す。
上記自立フィルムを、プリズムカプラModel 2010/M(Metricon社製)を用いて、473nm、594nm、657nmの3波長の屈折率を求め、コーシーモデルにてフィッティングすることにより486nm(F線)、588nm(D線)、656nm(C線)の屈折率を求めた。D線の面内屈折率を表2に示す。
上記自立フィルムについて、ASTM D882に準拠した条件で、破断強度を、小型卓上試験機AGS-X(株式会社島津製作所製)により測定した。結果を表2に示す。
上記自立フィルムの熱膨張係数を、熱機械分析(TMA)装置TMA/SS7100(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いて、表2に示す測定温度範囲で、測定した。結果を表2に示す。
上記自立フィルムについて、粘弾性装置DMS7100(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用い、表2に示す測定温度で、貯蔵弾性率、損失弾性率を測定し、損失正接tanδを求めた。結果表2に示す。
表2に示すポリマーを用いた以外、実施例1と同様に自立フィルムを製造し、評価した。結果を表2に示す。表中、「−」は測定しなかったことを示す。
温度を220℃にして、真空乾燥機に投入し、昇温しなかった以外、実施例1と同様に自立フィルムを製造し、評価した。結果を表2に示す。表中、「−」は測定しなかったことを示す。
製造例1で得られたポリマーを手動油圧真空加熱プレス11FD(株式会社井元製作所製)にフィルム型とともにセットして、真空にした後、225℃に真空プレス機を加熱し、プレスした。プレス後、冷却し、フィルム型を出して、成型されたフィルムを、先丸ピンセットを用いて剥がすことにより自立フィルムを得た。
良好な自立フィルムが得られた。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される構造単位を有し、数平均分子量が16000を超えるトリアジン環含有ポリマーを含み、波長600nmの透過率が75%以上である自立フィルム。
Rは、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、−S−、−S(=O)2−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、脂肪族炭化水素基と、単結合、−S−、−S(=O)2−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基、又はアセチル基を表す。Rはさらに置換基によって置換されていてもよい。
但し、Rがペルフルオロアルケニル基を有する基である場合を除く。
R’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は1以上の脂肪族炭化水素基及び1以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。R’’が複数ある場合、複数のR’’は、同一でも、異なっていてもよい。) - Rが、環形成炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有する環形成炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である請求項1に記載の自立フィルム。
- R’が2つの2価の芳香族炭化水素基と、−S−、−O−、−NH−、−NR’’−、−(C=O)−NH−、−O−(C=O)−O−、−(C=O)−O−及び−(C=O)−からなる群から選択される1つとの組み合わせである2価の基である請求項1又は2に記載の自立フィルム。
- 前記数平均分子量が17000以上である請求項1〜5のいずれかに記載の自立フィルム。
- 波長600nmの透過率が82.2%以上である請求項1〜6のいずれかに記載の自立フィルム。
- 前記トリアジン環含有ポリマーを含む組成物を、基板上に塗布し、
真空下で、室温から170℃以上に昇温し、
基板からフィルムを剥離し、請求項1〜7のいずれかに記載の自立フィルムを得る、自立フィルムの製造方法。 - 前記トリアジン環含有ポリマーを、前記トリアジン環含有ポリマーのガラス転移温度以上に加熱したプレス機でプレス加工し、
プレス機からフィルムを剥離し、請求項1〜7のいずれかに記載の自立フィルムを得る、自立フィルムの製造方法。 - 請求項1〜7のいずれかに記載の自立フィルムを含む、電子デバイス、発光デバイス又は光学デバイス。
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