JP2014532619A5 - - Google Patents
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- OOUPHCVQCFQHLO-KEKWCALNSA-N N-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine Chemical compound C1([C@@H]2[C@@H](NC3CC4CCC(N4)C3)C2)=CC=CC=C1 OOUPHCVQCFQHLO-KEKWCALNSA-N 0.000 claims 1
- ALKULJHQEDUCEU-NEPJUHHUSA-N N-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]azetidin-3-amine Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]1C=1C=CC=CC=1)C1CNC1 ALKULJHQEDUCEU-NEPJUHHUSA-N 0.000 claims 1
- FXKFQJGJMSTPFG-CTNGQTDRSA-N N-[4-methoxy-3-[4-[(1R,2S)-2-(piperidin-4-ylamino)cyclopropyl]phenyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C1C1=CC=C([C@@H]2[C@H](C2)NC2CCNCC2)C=C1 FXKFQJGJMSTPFG-CTNGQTDRSA-N 0.000 claims 1
- IMNOFEQBCCWAHQ-UHFFFAOYSA-N O=C1Nc2ccccc2C1NC1CC1c1ccccc1 Chemical compound O=C1Nc2ccccc2C1NC1CC1c1ccccc1 IMNOFEQBCCWAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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Claims (30)
- 式I：
Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは、適宜、1個以上のR1で置換されており；
Bは、H、R1または-L1-Eであり；
Eは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたは該ヘテロアリールは、適宜、1個以上のR2で置換されており；
L1は、結合、-O-、-NH-、-N(C1-4アルキル)-、C1-4アルキレンまたはヘテロC1-4アルキレンであり；
L2は結合であって、Dは、
(i) N、OまたはSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含む3〜7員単環式飽和複素環、あるいは、
(ii) 少なくとも1つの飽和複素環を含む7〜15員多環式環系（ここで、該多環式環系は、N、OまたはSから独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む）
（ここで、該環状基(i)または(ii)は、式Iの化合物の残部に環内C原子を介して結合しており、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上の環内C原子は、適宜、酸化されてCO基を形成し、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上のS原子は、存在する場合、適宜、酸化されて、独立して、SO基またはSO2基を形成し、そして、
該環状基(i)または(ii)は、適宜、1個以上のR3で置換されている）
から選択される環状基であり；
各R1は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R2は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R3は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；そして、
各Rw、Rx、RyおよびRzは、独立して、水素、ハロまたはC1-4アルキルから選択される］
の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を含有する医薬組成物。 - がんの治療または予防における使用のための、請求項１に記載の医薬組成物。
- 神経疾患の治療または予防における使用のための、請求項１に記載の医薬組成物。
- ウイルス感染症または潜伏後のウイルス再活性化の治療または予防における使用のための、請求項１に記載の医薬組成物。
- 式I：
Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは、適宜、1個以上のR1で置換されており；
Bは、H、R1または-L1-Eであり；
Eは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたは該ヘテロアリールは、適宜、1個以上のR2で置換されており；
L1は、結合、-O-、-NH-、-N(C1-4アルキル)-、C1-4アルキレンまたはヘテロC1-4アルキレンであり；
L2は結合であって、Dは、
(i) N、OまたはSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含む3〜7員単環式飽和複素環、あるいは、
(ii) 少なくとも1つの飽和複素環を含む7〜15員多環式環系（ここで、該多環式環系は、N、OまたはSから独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む）
（ここで、該環状基(i)または(ii)は、式Iの化合物の残部に環内C原子を介して結合しており、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上の環内C原子は、適宜、酸化されてCO基を形成し、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上のS原子は、存在する場合、適宜、酸化されて、独立して、SO基またはSO2基を形成し、そして、
該環状基(i)または(ii)は、適宜、1個以上のR3で置換されている）
から選択される環状基であり；
各R1は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R2は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R3は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；そして、
各Rw、Rx、RyおよびRzは、独立して、水素、ハロまたはC1-4アルキルから選択される］
化合物であるが、ただし、以下の化合物：
1-(1-メチルエチル)-N-(2-フェニルシクロプロピル)-3-ピロリジンアミン；
4-((2-フェニルシクロプロピル)アミノ)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-カルボン酸 1,1-ジオキシド；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4-ピペリジンアミン；
1-(3-メチル-2-ブテン-1-イル)-N-(2-フェニルシクロプロピル)-4-ピペリジンアミン；
4-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-1-ピペリジンカルボン酸エチルエステル；
1-[4-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-1-ピペリジニル]-エタノン；
ヘキサヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-アゼピン-2-オン；
1-シクロプロピル-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2,5-ピロリジンジオン；
3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-1-プロピル-2,5-ピロリジンジオン；
1-(1-メチルエチル)-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2,5-ピロリジンジオン；
1-(1-メチルプロピル)-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2,5-ピロリジンジオン；
1,2,5-トリメチル-N-(2-フェニルシクロプロピル)-4-ピペリジンアミン；
3-((2-フェニルシクロプロピル)アミノ)テトラヒドロチオフェン 1,1-ジオキシド；
4-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-1-ピペリジンカルボキサミド；
3-ヒドロキシ-4-((2-フェニルシクロプロピル)アミノ)テトラヒドロチオフェン 1,1-ジオキシド；
テトラヒドロ-4-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-ピラン-4-カルボン酸；
4-((2-フェニルシクロプロピル)アミノ)テトラヒドロ-2H-チオピラン 1,1-ジオキシド；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-1-(2-プロピン-1-イル)-4-ピペリジンアミン；
1-エチル-N-(2-フェニルシクロプロピル)-4-ピペリジンアミン；
1-エチル-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2,5-ピロリジンジオン；
4-((2-フェニルシクロプロピル)アミノ)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-カルボン酸；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-1-プロピル-4-ピペリジンアミン；
3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2,5-ピロリジンジオン；
テトラヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]- 3-チオフェンカルボン酸；
テトラヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-チオピラン-4-アミン 1-オキシド；
1-(1-メチルエチル)-N-(2-フェニルシクロプロピル)-4-ピペリジンアミン；
1-メチル-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2,5-ピロリジンジオン；
テトラヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-チオピラン-3-カルボン酸；
テトラヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-ピラン-4-アミン；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-3-ピペリジンアミン；
テトラヒドロ-4-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-3-フラノール；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-4-ピペリジンアミン；
テトラヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-チオピラン-4-アミン；
テトラヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-3-チオフェンアミン；
1-メチル-N-(2-フェニルシクロプロピル)-4-ピペリジンアミン；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-アミン；
8-メチル-N-(2-フェニルシクロプロピル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-3-アミン；
6-クロロ-3,4-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-1-ベンゾチオピラン-4-アミン；
8-フルオロ-3,4-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-1-ベンゾチオピラン-4-アミン；
3,4-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-1-ベンゾチオピラン-4-アミン；
5-アミノ-1,3-ジヒドロ-6-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
3,4-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-1-ベンゾピラン-4-アミン；
6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-1-ベンゾピラン-4-アミン；
2,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-6-ベンゾフラノール；
2,3-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-ベンゾ[b]チオフェン-3-アミン 1,1-ジオキシド；
2,3-ジヒドロ-N6-(2-フェニルシクロプロピル)-1,4-ベンゾジオキシン-6,7-ジアミン；
3,4-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-1H-2-ベンゾチオピラン-4-アミン；
7-ブロモ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
1,3-ジヒドロ-1-メチル-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
6-ブロモ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
5-ブロモ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
7-クロロ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
6-フルオロ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
4-クロロ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
4-ブロモ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
5-クロロ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
1,3-ジヒドロ-5-メチル-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
5-フルオロ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
6-クロロ-1,3-ジヒドロ-3-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-2H-インドール-2-オン；
3-クロロ-3,4-ジヒドロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-2H-チエノ[3,2-b]ピロール-5-アミン；
8-メトキシ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-5H-ピリミド[5,4-b]インドール-4-アミン；
N-(2-フェニルシクロプロピル)-5H-ピリミド[5,4-b]インドール-4-アミン；
8-メチル-N-(2-フェニルシクロプロピル)-5H-ピリミド[5,4-b]インドール-4-アミン；
8-エトキシ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-5H-ピリミド[5,4-b]インドール-4-アミン；
8-フルオロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-5H-ピリミド[5,4-b]インドール-4-アミン；
8-クロロ-N-(2-フェニルシクロプロピル)-5H-ピリミド[5,4-b]インドール-4-アミン；
5-エチル-5,10-ジヒドロ-3,7,8,10-テトラメチル-4a-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-ベンゾ[g]プテリジン-2,4(3H,4aH)-ジオン
を除く、
該化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 式I：
Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは、適宜、1個以上のR1で置換されており；
Bは、H、R1または-L1-Eであり；
Eは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたは該ヘテロアリールは、適宜、1個以上のR2で置換されており；
L1は、結合、-O-、-NH-、-N(C1-4アルキル)-、C1-4アルキレンまたはヘテロC1-4アルキレンであり；
L2は結合であって、Dは、
(i) N、OまたはSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含む3〜7員単環式飽和複素環、あるいは、
(ii) 少なくとも1つの飽和複素環を含む7〜15員多環式環系（ここで、該多環式環系は、N、OまたはSから独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む）
（ここで、該環状基(i)または(ii)は、式Iの化合物の残部に環内C原子を介して結合しており、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上の環内C原子は、適宜、酸化されてCO基を形成し、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上のS原子は、存在する場合、適宜、酸化されて、独立して、SO基またはSO2基を形成し、そして、
該環状基(i)または(ii)は、適宜、1個以上のR3で置換されている）
から選択される環状基であり；
各R1は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R2は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R3は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；そして、
各Rw、Rx、RyおよびRzは、独立して、水素、ハロまたはC1-4アルキルから選択される］
の化合物またはその塩もしくは溶媒和物であって、
ここで、該シクロプロピル部分上の置換基-A-Bおよび-NH-L2-Dはトランス配置であるが；ただし、
化合物 5-エチル-5,10-ジヒドロ-3,7,8,10-テトラメチル-4a-[(2-フェニルシクロプロピル)アミノ]-ベンゾ[g]プテリジン-2,4(3H,4aH)-ジオンは除く、
該化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - 式I：
Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは、適宜、1個以上のR1で置換されており；
Bは、H、R1または-L1-Eであり；
Eは、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該アリールまたは該ヘテロアリール は、適宜、1個以上のR2で置換されており；
L1は、結合、-O-、-NH-、-N(C1-4アルキル)-、C1-4アルキレンまたはヘテロC1-4アルキレンであり；
L2は結合であって、Dは、
(i) N、OまたはSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含む3〜7員単環式飽和複素環、あるいは、
(ii) 少なくとも1つの飽和複素環を含む7〜15員多環式環系（ここで、該多環式環系は、N、OまたはSから独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む）
（ここで、該環状基(i)または(ii)は、式Iの化合物の残部に環内C原子を介して結合しており、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上の環内C原子は、適宜、酸化されてCO基を形成し、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上のS原子は、存在する場合、適宜、酸化されて、独立して、SO基またはSO2基を形成し、そして、
該環状基(i)または(ii)は、適宜、1個以上のR3で置換されている）
から選択される環状基であり；
各R1は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R2は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；
各R3は、独立して、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シクリル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、O-カルボキシ、C-カルボキシ、カルバメートまたはウレアから選択され；そして、
各Rw、Rx、RyおよびRzは、独立して、水素、ハロまたはC1-4アルキルから選択される］
の化合物またはその塩もしくは溶媒和物であって、ここで、該式Iの化合物は光学活性な立体異性体である、該化合物またはその塩もしくは溶媒和物。 - Dが、
(i) 1または2個のN原子を含む3〜7員単環式飽和複素環、あるいは、
(ii) 少なくとも1つの飽和複素環を含む7〜15員多環式環系（ここで、該多環式環系は1〜2個のN原子を含む）
（ここで、該環状基(i)または(ii)は、式Iの化合物の残部に環内C原子を介して結合しており、
該環状基(i)または(ii)中の1個以上の環内C原子は、適宜、酸化されてCO基を形成し、そして、
該環状基(i)または(ii)は、適宜、1個以上のR3で置換されている）
から選択される環状基である、請求項５から７のいずれか一項に記載の化合物または請求項１から４のいずれか一項に記載の医薬組成物。 - DがN、OまたはSから選択される1個のヘテロ原子を含む3〜7員単環式飽和複素環であり、
ここで、Dは、式Iの化合物の残部に環内C原子を介して結合しており、
環D中の1個以上の環内C原子は、適宜、酸化されてCO基を形成し、
環D中の1個のS原子は、存在する場合、適宜、酸化されてSO基またはSO2基を形成し、そして、
環Dは、適宜、1個以上のR3で置換されている、
請求項５から７のいずれか一項に記載の化合物または請求項１から４のいずれか一項に記載の医薬組成物。 - Dが1個以上のR3で適宜置換された4-ピペリジニルである、請求項５から７のいずれか一項に記載の化合物または請求項１から４のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- Dが少なくとも1つの複素環を含む7〜15員飽和多環式環系（ここで、該多環式環系は1または2個のN原子を含む）であり、
ここで、Dは、式Iの化合物の残部に環内C原子を介して結合しており、
D中の1個以上の環内C原子は、適宜、酸化されてCO基を形成し、そして、
Dは、適宜、1個以上のR3で置換されている、
請求項５から７のいずれか一項に記載の化合物または請求項１から４のいずれか一項に記載の医薬組成物。 - Dが式(a)、(b)、(c)および(d)：
ここで、Dは、適宜、1個以上のR3で置換されている、
請求項５から７のいずれか一項に記載の化合物または請求項１から４のいずれか一項に記載の医薬組成物。 - Aがフェニル、ナフチルまたは単環式ヘテロアリールであり、ここで、該フェニル、該ナフチルまたは該単環式ヘテロアリールは、適宜、1個以上のR1で置換されている、請求項５から７のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から１２のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- Aが1個以上のR1で適宜置換されたフェニルである、請求項５から１３のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から１３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
- Bが水素である、請求項５から１４のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から１４のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- Bが-L1-Eであり；そして、L1が結合、-O-、-NH-、-CH2-NH-、または-CH2-O-であり、ここで、該-CH2-NH-および-CH2-O-基は、各々、NまたはO原子を介して環Aに結合していて、該-CH2-NH-および-CH2-O-基に含まれる-CH2-基を介して環Eに結合している、請求項５から１４のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から１４のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 各R1が、独立して、C1-8アルキル、アミノ、アミド、ヒドロキシル、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、スルホンアミド、C1-8アルコキシ、アシル、カルボキシル、カルバメート、またはウレアから選択される、請求項５から１６のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から１６のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- Eが、1個以上のR2で適宜置換されているフェニルである、請求項５から１４および１６もしくは１７のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４、８から１４および１６もしくは１７のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 各R2が、独立して、C1-8アルキル、シクリル、ヒドロキシル、ハロ、ハロC1-8アルキル、ハロC1-8アルコキシ、シアノ、N-スルホンアミドおよびC1-8アルコキシから選択される、請求項５から１４および１６から１８のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４、８から１４および１６から１８のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 各Rw、Rx、RyおよびRzが水素である、請求項５から１９のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から１９のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 該シクロプロピル部分上の置換基-A-Bおよび-NH-L2-Dがトランス配置である、請求項５から２０のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から２０のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 該化合物が、
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン-3-イル)シクロプロピル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)アゼパン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)デカヒドロキノリン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-8-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]-3-アミン；
N-((1S,2R)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2S)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2R)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-アミン；
N-(2-(o-トリル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(2-フルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(ナフタレン-2-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-メチル-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(6-メトキシ-4'-((トランス)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)メタンスルホンアミド；
N-(4'-((トランス)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)プロパン-2-スルホンアミド；
1-(メチルスルホニル)-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-(4-(((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-イル)エタノン；
4-(((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキサミド；
N-((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミン；
2,2,6,6-テトラメチル-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-メチル-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-イソプロピル-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-1-(ピリジン-4-イル)ピペリジン-4-アミン；
4-(((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)テトラヒドロ-2H-チオピラン 1,1-ジオキシド；
N-((トランス)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2S)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2R)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(ナフタレン-2-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-メチル-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(o-トリル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(2-フルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；または、
N-((トランス)-2-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン
から選択される化合物またはその塩もしくは溶媒和物である、請求項１から４のいずれか一項に記載の医薬組成物。 - 該化合物が、
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン-3-イル)シクロプロピル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-3-アミン;
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)アゼパン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)デカヒドロキノリン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-8-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]-3-アミン；
N-((1S,2R)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2S)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2R)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-アミン；
N-(2-(o-トリル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(2-フルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-(ナフタレン-2-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(2-メチル-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-(6-メトキシ-4'-((トランス)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)メタンスルホンアミド；
N-(4'-((トランス)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)プロパン-2-スルホンアミド；
1-(メチルスルホニル)-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-(4-(((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-イル)エタノン；
4-(((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキサミド；
N-((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミン；
2,2,6,6-テトラメチル-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-メチル-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-イソプロピル-N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-フェニルシクロプロピル)-1-(ピリジン-4-イル)ピペリジン-4-アミン；
4-(((トランス)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)テトラヒドロ-2H-チオピラン 1,1-ジオキシド；
N-((トランス)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2S)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2R)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(ナフタレン-2-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-メチル-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(o-トリル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(2-フルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((トランス)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；または、
N-((トランス)-2-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン
から選択される化合物またはその塩もしくは溶媒和物である、請求項６記載の化合物。 - 該化合物が、
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
(S)-N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
(R)-N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
(S)-N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
(R)-N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-3-アミン；
(S)-N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
(R)-N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
(S)-N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
(R)-N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-3-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((1S,2R)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((1R,2S)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((1R,2S)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((1S,2R)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)シクロプロピル)アゼチジン-3-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-アミン；
N-((1S,2R)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(ピリジン-3-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2S)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2R)-2-(チアゾール-5-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(3'-(トリフルオロメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-アミン；
N-(6-メトキシ-4'-((1R,2S)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)メタンスルホンアミド；
N-(6-メトキシ-4'-((1S,2R)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)メタンスルホンアミド；
N-(4'-((1R,2S)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)プロパン-2-スルホンアミド；
N-(4'-((1S,2R)-2-(ピペリジン-4-イルアミノ)シクロプロピル)-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)プロパン-2-スルホンアミド；
1-(4-(((1R,2S)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-イル)エタノン；
1-(4-(((1S,2R)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-イル)エタノン；
4-(((1R,2S)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキサミド；
4-(((1S,2R)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキサミド；
N-((1R,2S)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミン；
2,2,6,6-テトラメチル-N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
2,2,6,6-テトラメチル-N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-メチル-N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-メチル-N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-イソプロピル-N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
1-イソプロピル-N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-フェニルシクロプロピル)-1-(ピリジン-4-イル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-1-(ピリジン-4-イル)ピペリジン-4-アミン；
4-(((1R,2S)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)テトラヒドロ-2H-チオピラン 1,1-ジオキシド；
4-(((1S,2R)-2-(4-ブロモフェニル)シクロプロピル)アミノ)テトラヒドロ-2H-チオピラン 1,1-ジオキシド；
N-((1S,2S)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2R)-2-フルオロ-2-フェニルシクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(ナフタレン-2-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(ナフタレン-2-イル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(o-トリル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(o-トリル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(2-フルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(2-フルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1S,2R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；
N-((1R,2S)-2-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン；または、
N-((1S,2R)-2-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ピペリジン-4-アミン
から選択される化合物またはその塩もしくは溶媒和物である、請求項７記載の化合物。 - 該化合物が光学活性な立体異性体である、請求項５から２１および２３もしくは２４のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１から４および８から２２のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 請求項５に記載の式Iの化合物またはその塩の製造方法であって、
還元剤の存在下において、式IIの化合物：
- 医薬の製造のための、請求項１から２５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
- がんの治療または予防のための医薬の製造のための、請求項１から２５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
- 神経疾患の治療または予防のための医薬の製造のための、請求項１から２５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
- ウイルス感染症または潜伏後のウイルス再活性化の治療または予防のための医薬の製造のための、請求項１から２５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
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| CN113797199B (zh) * | 2021-03-31 | 2023-05-26 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 含有环丙基骨架的甲基转移酶抑制剂在治疗黄病毒属病毒感染药物中的应用 |
| MX2023011779A (es) | 2021-04-08 | 2023-11-22 | Oryzon Genomics Sa | Combinaciones de inhibidores de lsd1 para el tratamiento de canceres mieloides. |
| CN113200967B (zh) * | 2021-05-07 | 2022-05-24 | 中国人民解放军陆军军医大学 | 吲哚苯醌类化合物、其制备方法及其应用 |
| WO2023217784A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Oryzon Genomics, S.A. | Methods of treating nf1-mutant tumors using lsd1 inhibitors |
| WO2023217758A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Oryzon Genomics, S.A. | Methods of treating malignant peripheral nerve sheath tumor (mpnst) using lsd1 inhibitors |
| WO2024110649A1 (en) | 2022-11-24 | 2024-05-30 | Oryzon Genomics, S.A. | Combinations of lsd1 inhibitors and menin inhibitors for treating cancer |
Family Cites Families (148)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR901228A (fr) | 1943-01-16 | 1945-07-20 | Deutsche Edelstahlwerke Ag | Système d'aimant à entrefer annulaire |
| GB913385A (en) | 1960-09-01 | 1962-12-19 | Ici Ltd | Esters of diboronic acids |
| US3106578A (en) | 1960-09-16 | 1963-10-08 | Smith Kline French Lab | Nu-phenethyl-2-phenylcyclopropylamine derivatives |
| US3365458A (en) | 1964-06-23 | 1968-01-23 | Aldrich Chem Co Inc | N-aryl-n'-cyclopropyl-ethylene diamine derivatives |
| US3532749A (en) | 1965-05-11 | 1970-10-06 | Aldrich Chem Co Inc | N'-propargyl-n**2-cyclopropyl-ethylenediamines and the salts thereof |
| US3532712A (en) | 1967-09-29 | 1970-10-06 | Aldrich Chem Co Inc | N'-cyclopropyl ethylenediamine derivatives |
| US3471522A (en) | 1967-09-29 | 1969-10-07 | Aldrich Chem Co Inc | N-cyclopropyl-n'-furfuryl-n'-methyl ethylene diamines |
| US3654306A (en) | 1970-01-26 | 1972-04-04 | Robins Co Inc A H | 5-azaspiro(2.4)heptane-4 6-diones |
| US3758684A (en) | 1971-09-07 | 1973-09-11 | Burroughs Wellcome Co | Treating dna virus infections with amino purine derivatives |
| US4530901A (en) | 1980-01-08 | 1985-07-23 | Biogen N.V. | Recombinant DNA molecules and their use in producing human interferon-like polypeptides |
| JPS59357B2 (ja) | 1981-02-20 | 1984-01-06 | 富士通株式会社 | 洗滌用グロ−ブボツクス天井の防滴構造 |
| NZ199617A (en) | 1981-05-15 | 1985-08-30 | University Patents Inc | Azirino(2',3',:3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione derivatives and pharmaceutical compositions |
| US4617389A (en) | 1981-05-15 | 1986-10-14 | University Patents, Inc. | Mitomycin analogs |
| US4409243A (en) | 1981-11-09 | 1983-10-11 | Julian Lieb | Treatment of auto-immune and inflammatory diseases |
| US4522811A (en) | 1982-07-08 | 1985-06-11 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Serial injection of muramyldipeptides and liposomes enhances the anti-infective activity of muramyldipeptides |
| GB9311282D0 (en) | 1993-06-01 | 1993-07-21 | Rhone Poulenc Rorer Ltd | New compositions of matter |
| DK1203761T3 (da) | 1994-12-08 | 2005-04-11 | Nps Pharma Inc | Calciumreceptoraktive forbindelser |
| US5652258A (en) | 1995-05-30 | 1997-07-29 | Gliatech, Inc. | 2-(4-imidazoyl) cyclopropyl derivatives |
| US20040132820A1 (en) | 1996-02-15 | 2004-07-08 | Jean Gosselin | Agents with leukotriene B4-like antiviral (DNA) and anti-neoplastic activities |
| GB9615730D0 (en) | 1996-07-26 | 1996-09-04 | Medical Res Council | Anti-viral agent 1 |
| US5961987A (en) | 1996-10-31 | 1999-10-05 | University Of Iowa Research Foundation | Ocular protein stimulants |
| DE19647615A1 (de) | 1996-11-18 | 1998-05-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropylaminen |
| SE9702772D0 (sv) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| AR017014A1 (es) | 1997-07-22 | 2001-08-22 | Astrazeneca Ab | Compuestos de triazolo [4,5-d]pirimidina, composiciones farmaceuticas, uso de los mismos para preparar medicamentos y procesos para la preparacionde dichos compuestos |
| AU1631699A (en) | 1997-12-18 | 1999-07-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cyclohexylamine arthropodicides and fungicides |
| US6809120B1 (en) | 1998-01-13 | 2004-10-26 | University Of Saskatchewan Technologies Inc. | Composition containing propargylamine for enhancing cancer therapy |
| BRPI9909860B8 (pt) | 1998-04-21 | 2021-05-25 | Amgen Res Munich Gmbh | polipeptídeo multifuncional de cadeia simples, polinucleotídeo, vetor, célula procariótica, de levedura ou unicelular, composição, usos de polipeptídeo e polinucleotídeo e métodos para preparo do referido polipeptídeo e para identificação de ativadores ou inibidores de ativação ou estimulação das células t |
| SE9802206D0 (sv) | 1998-06-22 | 1998-06-22 | Astra Pharma Inc | Novel compounds |
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| MY132006A (en) | 2000-05-26 | 2007-09-28 | Schering Corp | ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS |
| JP2001354563A (ja) | 2000-06-09 | 2001-12-25 | Sankyo Co Ltd | 置換ベンジルアミン類を含有する医薬 |
| JP2001354363A (ja) | 2000-06-13 | 2001-12-25 | Kanebo Ltd | 結束帯が取り付けられた電気機器 |
| US8519005B2 (en) | 2000-07-27 | 2013-08-27 | Thomas N. Thomas | Compositions and methods to prevent toxicity of antiinflammatory agents and enhance their efficacy |
| EP1193268A1 (en) | 2000-09-27 | 2002-04-03 | Applied Research Systems ARS Holding N.V. | Pharmaceutically active sulfonamide derivatives bearing both lipophilic and ionisable moieties as inhibitors of protein Junkinases |
| MXPA03008807A (es) | 2001-03-29 | 2004-02-12 | Bristol Myers Squibb Co | Derivados de ciclopropilindol como inhibidores selectivos de recaptacion de serotonina. |
| DE10123163A1 (de) | 2001-05-09 | 2003-01-16 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate |
| US20030008844A1 (en) | 2001-05-17 | 2003-01-09 | Keryx Biopharmaceuticals, Inc. | Use of sulodexide for the treatment of inflammatory bowel disease |
| EP1499598A1 (en) | 2002-04-18 | 2005-01-26 | Ucb, S.A. | Chemical compounds with dual activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions |
| US7704995B2 (en) | 2002-05-03 | 2010-04-27 | Exelixis, Inc. | Protein kinase modulators and methods of use |
| AU2003234464B2 (en) | 2002-05-03 | 2009-06-04 | Exelixis, Inc. | Protein kinase modulators and methods of use |
| WO2003099276A1 (en) | 2002-05-10 | 2003-12-04 | Bristol-Myers Squibb Company | 1,1-disubstituted cycloalkyl derivatives as factor xa inhibitors |
| US20040033986A1 (en) | 2002-05-17 | 2004-02-19 | Protopopova Marina Nikolaevna | Anti tubercular drug: compositions and methods |
| US7456222B2 (en) | 2002-05-17 | 2008-11-25 | Sequella, Inc. | Anti tubercular drug: compositions and methods |
| US6951961B2 (en) | 2002-05-17 | 2005-10-04 | Marina Nikolaevna Protopopova | Methods of use and compositions for the diagnosis and treatment of infectious disease |
| AU2003299519A1 (en) | 2002-05-20 | 2004-05-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| US7611704B2 (en) | 2002-07-15 | 2009-11-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compositions and methods for treating viral infections using antibodies and immunoconjugates to aminophospholipids |
| SE0202539D0 (sv) | 2002-08-27 | 2002-08-27 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| US6878510B2 (en) | 2002-09-10 | 2005-04-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of processing silver halide photosensitive material |
| JP2004126566A (ja) | 2002-09-10 | 2004-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
| JP2006514950A (ja) | 2002-12-13 | 2006-05-18 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | Ｃｃｒ５拮抗薬としてのシクロプロピル化合物 |
| KR101076018B1 (ko) | 2003-01-08 | 2011-10-21 | 유니버시티 오브 워싱톤 | 항균제 |
| US7223785B2 (en) | 2003-01-22 | 2007-05-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
| CA2785954A1 (en) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Crystalline forms of pitavastatin calcium |
| GB0303439D0 (en) | 2003-02-14 | 2003-03-19 | Pfizer Ltd | Antiparasitic terpene alkaloids |
| US7186832B2 (en) | 2003-02-20 | 2007-03-06 | Sugen Inc. | Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors |
| US7135575B2 (en) | 2003-03-03 | 2006-11-14 | Array Biopharma, Inc. | P38 inhibitors and methods of use thereof |
| JP4679514B2 (ja) | 2003-04-24 | 2011-04-27 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | Ａｋｔ活性の阻害剤 |
| ATE384039T1 (de) | 2003-07-03 | 2008-02-15 | Lilly Co Eli | Indanderivate als muscarinrezeptoragonisten |
| CN102060806A (zh) | 2003-09-11 | 2011-05-18 | iTherX药品公司 | 细胞因子抑制剂 |
| WO2005025558A1 (en) | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Applied Reserach Systems Ars Holding N.V. | Sulfonamide derivatives for the treatment of diabetes |
| CN1897950A (zh) | 2003-10-14 | 2007-01-17 | 惠氏公司 | 稠合芳基和杂芳基衍生物及其使用方法 |
| AU2004285452A1 (en) | 2003-10-21 | 2005-05-12 | Merck & Co., Inc. | Triazolo-pyridazine compounds and derivatives thereof useful in the treatment of neuropathic pain |
| US7026339B2 (en) | 2003-11-07 | 2006-04-11 | Fan Yang | Inhibitors of HCV NS5B polymerase |
| CN1894206A (zh) | 2003-12-15 | 2007-01-10 | 日本烟草产业株式会社 | N－取代的n－磺酰氨基环丙烷化合物和其药学应用 |
| CA2551944A1 (en) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Almirall Prodesfarma Ag | 2, 6 bisheteroaryl-4-aminopyrimidines as adenosine receptor antagonists |
| RU2006125441A (ru) | 2003-12-15 | 2008-01-27 | Джапан Тобакко Инк. (Jp) | Производные циклопропана и их фармацевтическое применение |
| US7399825B2 (en) | 2003-12-24 | 2008-07-15 | Lipps Binie V | Synthetic peptide, inhibitor to DNA viruses |
| WO2005103003A2 (en) | 2004-04-26 | 2005-11-03 | Pfizer Inc. | Pyrrolopyridine derivatives and their use as hiv-integrase inhibitors |
| US20090275099A1 (en) | 2004-04-27 | 2009-11-05 | Regents Of The University Of Michigan | Methods and compositions for treating diseases and conditions associated with mitochondrial function |
| DE102004057594A1 (de) | 2004-11-29 | 2006-06-08 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Substitueirte Pteridine zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen |
| EP1833981B1 (en) | 2004-12-16 | 2012-04-18 | President and Fellows of Harvard College | Histone demethylation mediated by the nuclear amine oxidase homolog lsd1 |
| EP1704859B1 (en) | 2005-02-18 | 2010-08-11 | Universitätsklinikum Freiburg | Androgen receptor-dependent gene expression control by inhibiting the amine oxidase activity of lysine-specific demethylase (LSD1) |
| US20060275366A1 (en) | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Schering Corporation | Controlled-release formulation |
| US7273882B2 (en) | 2005-06-21 | 2007-09-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Aminoacetamide acyl guanidines as β-secretase inhibitors |
| EP1741708A1 (en) | 2005-06-28 | 2007-01-10 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Heteroaryl-substituted amides comprising an unsaturated or cyclic linker group, and their use as pharmaceuticals |
| KR101294467B1 (ko) | 2005-07-25 | 2013-09-09 | 인터뮨, 인크. | Ｃ형 간염 바이러스 복제의 신규 거대고리형 억제제 |
| EP1940773B1 (en) | 2005-08-10 | 2015-03-18 | Johns Hopkins University | Polyamines useful as anti-parasitic and anti-cancer therapeutics and as lysine-specific demethylase inhibitors |
| US20090203750A1 (en) | 2005-08-24 | 2009-08-13 | Alan Kozikowski | 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents |
| GB0517740D0 (en) | 2005-08-31 | 2005-10-12 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2007035873A1 (en) | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Pharmacopeia, Inc. | Purinone derivatives for treating neurodegenerative diseases |
| TW200745067A (en) | 2006-03-14 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| ES2335319T3 (es) | 2006-05-18 | 2010-03-24 | Syngenta Participations Ag | Nuevos microbiocidas. |
| US8198301B2 (en) | 2006-07-05 | 2012-06-12 | Hesheng Zhang | Quinazoline and quinoline derivatives as irreversibe protein tyrosine kinase inhibitors |
| CA2658484A1 (en) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Vical Incorporated | Compositions and methods for vaccinating against hsv-2 |
| US20080161324A1 (en) | 2006-09-14 | 2008-07-03 | Johansen Lisa M | Compositions and methods for treatment of viral diseases |
| JP2010523685A (ja) | 2007-04-13 | 2010-07-15 | ザ・ジョンズ・ホプキンス・ユニバーシティー | リジン特異的デメチラーゼ阻害剤 |
| US7906513B2 (en) | 2007-04-26 | 2011-03-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hydrazide-containing hepatitis C serine protease inhibitors |
| RU2479580C2 (ru) | 2007-06-27 | 2013-04-20 | Астразенека Аб | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний |
| US20120121540A1 (en) | 2007-08-10 | 2012-05-17 | Franz Ulrich Schmitz | Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections |
| SI2368882T1 (sl) | 2007-09-17 | 2015-02-27 | Abbvie Bahamas Ltd. | Antiinfekcijski pirimidini in njihove uporabe |
| US20100016262A1 (en) | 2007-10-18 | 2010-01-21 | Yale University | Compositions and methods for reducing hepatotoxicity associated with drug administration and treating non-alcoholic fatty liver disease, non-alcoholic steatohepatitis and associated cirrhosis |
| WO2009052078A1 (en) | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Ccr10 antagonists |
| AU2008342149A1 (en) | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Shionogi & Co., Ltd. | Glycosylated glycopeptide antibiotic derivative |
| WO2009109991A2 (en) | 2008-01-23 | 2009-09-11 | Sun Pharma Advanced Research Company Ltd., | Novel hydrazide containing tyrosine kinase inhibitors |
| WO2009097278A1 (en) | 2008-01-28 | 2009-08-06 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 6-SUBSTITUTED-THIO-2-AMINO-QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF β-SECRETASE (BACE) |
| RU2010142655A (ru) | 2008-03-19 | 2012-04-27 | Ауриммед Фарма, Инк. (Us) | Соединение, пригодное для лечения болезней и нарушений центральной нервной системы, и способ его получения |
| CL2009000734A1 (es) | 2008-03-27 | 2009-05-15 | Gruenenthal Chemie | Compuestos derivados de 4-aminociclohexano sustituido; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso como moduladores del receptor de opioides u y el receptor orl-1 en el tratamiento de la ansiedad, estres, depresion, epilepsia y alzheimer. |
| EA024109B1 (ru) | 2008-04-16 | 2016-08-31 | Портола Фармасьютиклз, Инк. | Ингибиторы протеинкиназ |
| JP2011527667A (ja) | 2008-06-18 | 2011-11-04 | 武田薬品工業株式会社 | ハロ置換ピリミドジアゼピン |
| US8916596B2 (en) | 2008-07-24 | 2014-12-23 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Preventing or treating viral infection using an inhibitor of the LSD1 protein, a MAO inhibitor or an inhibitor of LSD1 and a MAO inhibitor |
| CA2732320C (en) | 2008-08-01 | 2017-08-29 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | A3 adenosine receptor antagonists and partial agonists |
| US8048887B2 (en) | 2008-09-11 | 2011-11-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the treatment of hepatitis C |
| US8130552B2 (en) | 2008-09-11 | 2012-03-06 | Sandisk Technologies Inc. | Multi-pass programming for memory with reduced data storage requirement |
| WO2010043721A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Oryzon Genomics, S.A. | Oxidase inhibitors and their use |
| EP2389362B1 (en) | 2009-01-21 | 2019-12-11 | Oryzon Genomics, S.A. | Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use |
| WO2010085749A2 (en) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Northwestern University | Potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors with improved membrane permeability |
| KR101411889B1 (ko) | 2009-02-27 | 2014-06-27 | 이난타 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | Ｃ형 간염 바이러스 억제제 |
| CN104892502B (zh) | 2009-05-15 | 2017-08-04 | 诺华股份有限公司 | 作为醛固酮合酶抑制剂的芳基吡啶 |
| US8389580B2 (en) * | 2009-06-02 | 2013-03-05 | Duke University | Arylcyclopropylamines and methods of use |
| EP2258865A1 (en) | 2009-06-05 | 2010-12-08 | Universitätsklinikum Freiburg | Lysine-specific demethylase 1 (LSD1) is a biomarker for breast cancer |
| WO2010143582A1 (ja) | 2009-06-11 | 2010-12-16 | 公立大学法人名古屋市立大学 | フェニルシクロプロピルアミン誘導体及びlsd1阻害剤 |
| EP2467359A4 (en) | 2009-08-18 | 2013-01-09 | Univ Johns Hopkins | (BIS-) UREA- AND (BIS-) THIOMINE COMPOUNDS AS EPIGENE MODULATORS OF THE LYSINE-SPECIFIC DEMETHYLASE 1 AND METHODS OF DISEASE TREATMENT THEREWITH |
| WO2011031934A1 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis c virus inhibitors |
| WO2011035941A1 (en) * | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Oryzon Genomics S.A. | Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use |
| US8946296B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-02-03 | Oryzon Genomics S.A. | Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use |
| EP2488658A4 (en) | 2009-10-15 | 2013-06-19 | Abbvie Inc | IMMUNOGLOBULINE WITH DOUBLE VARIABLE DOMAIN AND ITS USE |
| WO2011057262A2 (en) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Evolva Inc. | Treatment of infections with tp receptor antagonists |
| WO2011106574A2 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Oryzon Genomics, S.A. | Inhibitors for antiviral use |
| US9186337B2 (en) | 2010-02-24 | 2015-11-17 | Oryzon Genomics S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with Hepadnaviridae |
| US20130197088A1 (en) | 2010-03-12 | 2013-08-01 | Robert A. Casero, JR. | Compositions and Methods for Combinations of Oligoamines with 2-Difluoromethylornithine (DFMO) |
| EP3133059A1 (en) * | 2010-04-19 | 2017-02-22 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use |
| CN102985402B (zh) | 2010-04-20 | 2015-04-29 | 罗马大学 | 反苯环丙胺衍生物作为组蛋白去甲基酶lsd1和/或lsd2的抑制剂 |
| CA2796504A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel process for preparing phenylcyclopropylamine derivatives using novel intermediates |
| CN103003231A (zh) | 2010-06-30 | 2013-03-27 | 阿特维斯集团公司 | 制备苯基环丙基胺衍生物的新方法及其用于制备替卡格雷的用途 |
| US9006449B2 (en) | 2010-07-29 | 2015-04-14 | Oryzon Genomics, S.A. | Cyclopropylamine derivatives useful as LSD1 inhibitors |
| WO2012013728A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Oryzon Genomics S.A. | Arylcyclopropylamine based demethylase inhibitors of lsd1 and their medical use |
| WO2012013726A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Schrader Electronics Limited | Tire pressure monitoring system with wheel position allocation through correlating with wheel rotation speed |
| WO2012034116A2 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | The Johns Hopkins University | Small molecules as epigenetic modulators of lysine-specific demethylase 1 and methods of treating disorders |
| US20130303545A1 (en) | 2010-09-30 | 2013-11-14 | Tamara Maes | Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors |
| US9061966B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-06-23 | Oryzon Genomics S.A. | Cyclopropylamine inhibitors of oxidases |
| WO2012072713A2 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae |
| EP3981395A1 (en) | 2011-02-08 | 2022-04-13 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders |
| EP2712316A1 (en) | 2011-02-08 | 2014-04-02 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative or lymphoproliferative diseases or disorders |
| SG193241A1 (en) * | 2011-03-25 | 2013-10-30 | Glaxosmithkline Ip No 2 Ltd | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| US20140329833A1 (en) | 2011-05-19 | 2014-11-06 | Oryzon Genomics, S.A | Lysine demethylase inhibitors for inflammatory diseases or conditions |
| US20140296255A1 (en) | 2011-05-19 | 2014-10-02 | Oryzong Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for thrombosis and cardiovascular diseases |
| SG2014009161A (en) * | 2011-08-09 | 2014-04-28 | Takeda Pharmaceutical | Cyclopropaneamine compound |
| JP6046154B2 (ja) | 2011-10-20 | 2016-12-14 | オリソン ヘノミクス エセ． アー． | Ｌｓｄ１阻害剤としての（ヘテロ）アリールシクロプロピルアミン化合物 |
| AU2012324803B9 (en) | 2011-10-20 | 2017-08-24 | Oryzon Genomics, S.A. | (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as LSD1 inhibitors |
| EP3090998A1 (en) | 2015-05-06 | 2016-11-09 | F. Hoffmann-La Roche AG | Solid forms |
| MX2017015922A (es) | 2015-06-12 | 2018-12-11 | Oryzon Genomics Sa | Biomarcadores asociados con inhibidores de lsd1 y usos de los mismos. |
| WO2017013061A1 (en) | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Oryzon Genomics, S.A. | Biomarkers associated with lsd1 inhibitors and uses thereof |
| EP3359684A1 (en) | 2015-10-09 | 2018-08-15 | Oryzon Genomics, S.A. | Gene expression biomarkers for personalized cancer care to epigenetic modifying agents |
| MY197785A (en) | 2016-03-15 | 2023-07-13 | Oryzon Genomics Sa | Combinations of lsd1 inhibitors for the treatment of hematological malignancies |
| IL261721B (en) | 2016-03-15 | 2022-07-01 | Oryzon Genomics Sa | Combinations of lsd1 inhibitors for use in the treatment of solid tumors |
| EP3430015A1 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Oryzon Genomics, S.A. | Methods to determine kdm1a target engagement and chemoprobes useful therefor |
| WO2018083189A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-11 | Oryzon Genomics, S.A. | Biomarkers for determining responsiveness to lsd1 inhibitors |
| EP3535414A1 (en) | 2016-11-03 | 2019-09-11 | Oryzon Genomics, S.A. | Pharmacodynamic biomarkers for personalized cancer care using epigenetic modifying agents |
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