JP2014515734A - 置換ジフェニル誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本願発明は、(i)少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、(ii)分子毎に、少なくとも1つのスルホオキシ基且つ/又は少なくとも1つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、且つ、その塩、溶媒和物、及びこれら塩の溶媒和物に関する。さらに、本発明は、これら化合物の調合方法に関するものであり、さらに薬剤としてのそれらの使用に関するものである。
【選択図】 なし
Description
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又はラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシであり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(1)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。
Xは、直接C−C結合、CH2,CHOH、CO、S,SO、SO2、−N=N−、−CR7=CR8−、又は、環aの近接する2つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−C(O)−C*=CH−O−ラジカルであり、環bが、このラジカルのC*原子に配置されるものであり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又はラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、C1−C4−アルコキシであり、好ましくはメトキシ又はエトキシ、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(2)当たり、1つ又は2つの−NH2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置され、低い温度で、好ましくは0〜8℃、特に好ましくは0〜5℃、特により好ましくは0〜2℃の温度で、強酸の存在において、ジアゾ化剤によってジアゾ化され、下記する化学式(3)のジアゾニウム塩を形成することが条件となることが示される。
Xは、直接C−C結合、CH2,CHOH、CO、S,SO、SO2、−N=N−、−CR7=CR8−、又は、環aの近接する2つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−C(O)−C*=CH−O−ラジカルであり、環bが、このラジカルのC*原子に配置されるものであり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N2 +An−基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又はラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、C1−C4−アルコキシであり、好ましくはメトキシ又はエトキシ、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−N2An−基又は−OSO2Y基であり、
An−は、ハロゲンアニオン(Cl−,Br−)又は1/2硫酸塩(SO4 2−)アニオンであり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(3)当たり、1つ又は2つのジアゾニウム基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置され、且つ、得られたジアゾニウム塩(3)が、下記する化学式4のジアルキルアミンと反応することが条件となることが示される。
Xは、直接C―C結合、CH2,CHOH、CO、S,SO、SO2、−N=N−、−CR7=CR8−、又は、環aの近接する2つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−C(O)−C*=CH−O−ラジカルであり、環bが、このラジカルのC*原子に配置されるものであり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又はOH基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又はOH基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又はラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシであり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチル、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−N=N−N(R2)2基又はOH基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(2)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つのOH基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置され、それから硫酸化又はスルホアミド化されることが条件となることが示される。
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OS2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又はラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシであり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(5)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R4,R5は、それぞれ3位置及び3’位置にある(CH3)2N―N=N―基であり、
R3,R6は、それぞれ4位置及び4’位置にある−OSO2Y基であり、
R7,R8は、それぞれエチルであり、且つ
Yは、OH又はNH2であるとともに、
総合分子(5)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R4,R5は、お互いにそれぞれ独立しており、水素、(CH3)2N―N=N―基又は-OSO2Y基であり、
R3,R6は、それぞれ独立しており、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ又は−OSO2Y基であり、
R7,R8は、それぞれ水素であり、且つ
Yは、OH又はNH2であるとともに、
総合分子(5)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3は、4位置にある水素、ヒドロキシ又は−OSO2Y基であり、
R4は、2位置にある−OSO2Y基であり、
R5は、4’位置にある(CH3)2N―N=N―基であり、
R6は、2’位置にある水素又はメチルであり、
R7,R8は、それぞれ水素であり、且つ、
Yは、OH又はNH2であるとともに、
総合分子(5)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又はラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシであり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(6)当たり、1つ又は2つの−NH2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる。
Xが、−CR7=CR8−であり、R7がR9,R10によって置換されたフェニルラジカルであり、R7を有する炭素原子に直接結合されるものであり、これらの化合物は、下記する化学式(10)を有するものである。
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシであり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(10)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3は、3位置又は4位置にある水素、ヒドロキシ、メトキシ、−OSO2Y基、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、CHO又はCH2OHであり、
R4は、3位置にある水素又は−N=N−(CH3)2基であり、
R5は、3’位置又は4’位置にある水素又は−N=N−(CH3)2基であり、
R6は、3’位置又は4’位置にある水素、ヒドロキシ、メトキシ、又は−OSO2Y基であり、
R8は、水素、エチル、CH2CH2 ハロゲン(F,Cl)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、3”位置又は4”位置にあるヒドロキシ、メトキシ、又は−OSO2Y基であり、且つ、
Yは、OH又はNH2であるとともに、
総合分子(10)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3は、4位置にある水素、ヒドロキシ、メトキシ、−OSO2Y基であり、
R4は、3位置にある水素又は−N=N―N(CH3)2基であり、
R5は、3’位置又は4’位置にある水素又は−N=N−N(CH3)2基であり、
R6は、4’位置にある水素、ヒドロキシ、メトキシ、又は−OSO2Y基であり、
R8は、水素又はエチルであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、3”位置又は4”位置にあるヒドロキシ、メトキシ、又は−OSO2Y基であり、且つ、
Yは、OH又はNH2であるとともに、
総合分子(10)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン(F,Cl,Br,I)又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシであり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(11)当たり、1つ又は2つの−NH2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる。
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(14)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、ヒドロキシ、メトキシ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシ、メトキシ、又は−N=N−N(CH3)2基であり、且つ、
Yは、OH又はNH2であるとともに、
総合分子(14)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3は、5位置又は7位置にあるヒドロキシ、メトキシ又は−OSO2Y基であり、
R4は、6位置にある水素又は−N=N―N(CH3)2基であり、
R5は、4’位置にあるヒドロキシ、メトキシ、又は−OSO2Y基であり、
R6は、2’位置又は3’位置にある−N=N−N(CH3)2基であり、
R8は、水素又はエチルであり、且つ、
Yは、OH又はNH2であるとともに、
総合分子(14)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(15)当たり、1つ又は2つの−NH2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる。
Xは、直接C―C結合、CH2,CHOH、CO、S,SO、SO2、又は−N=N−であり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又はOH基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(18)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
Xは、CH2、CO、SO、又はSO2であり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、ここでアルキルは、好ましくはメチル又はエチルであり、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(CH3)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(18)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
Xは、CH2、CO、SO、又はSO2であり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、CH3S、CH3SO−、CH3SO2−、ハロゲン(F,Cl,Br,I)、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(CH3)2基又は−OSO2Y基であり、且つ、
Yは、OH又はNH2であると共に、
総合分子(18)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
Xは、CH2、CO、SO、又はSO2であり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシ、メチル、フッ素、塩素、臭素又は−OSO2Y基であり、
R4は、水素、
R5は、−N=N−N(CH3)2基であり、且つ、
Yは、OH又はNH2であると共に、
総合分子(18)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、且つ、その塩、遊離酸、溶媒和物、且つこれらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
Xは、CH2、CO、SO、又はSO2であり、
R3は、2,3又は4位置にあるヒドロキシ、メチル、塩素、又は臭素であり、
R4は、2,3又は4位置にある−OSO2Y基であり、
R5は、4’位置にある(CH3)2N−N=N基であり、
R6は、2’、3’又は5’位置にある水素、メチル、フッ素、塩素、又は臭素であり、
Yは、OH又はNH2であると共に、
総合分子(18)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(CH3)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となるジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物及びこれらの遊離酸の溶媒和物が示される。
開始材料
例1.1: 2−ソジオスルホオキシベンズアルデヒド
下記する方法は、重硫酸アルカリ金属による硫酸化の模範としての機能を果たすものである。
この化合物は、例1.1と同様の方法で生成され、粗組成物はさらに加工される。
3−ソジオスルホオキシベンズアルデヒドが、同様の方法において得られるものである。
下記する方法は、塩化スルファモイルを使用するスルファモイル化の代表例として機能する。
例1.3と同様に合成
同様の方法において、3−ヒドロキシベンズアルデヒドの3−スルファモイルオキシ誘導体が得られる。
下記するアミノ化合物が、同様にして取得される。
例1.13:(Z)−4−(3,3−ジメチルトリアゼニル−1)−2’−ソジオスルホオキシスチルベン
下記する化合物は、同様の方法で生成される。
開始材料
例2.1:[ビス(4−メトキシフェニル)]ブロモメタン
例2.7: 1,1−[ビス−4−(ソジオスルホオキシフェニル)]−2−[4−(3,3−ジメチルトリアゼニル−1)フェニル]エテン
開始材料
例3.1: 7,4’−ジヒドロキシ−3’−ニトロイソフラボン
下記する例は、例1.1と同様の方法において実行される。表題化合物は、さらに粗生成物として反応される。
下記する例は、例1.3と同様の方法において実行される。表題化合物は、粗組成物としてさらに反応される。
ニトロ化合物の還元は、エタノール中の水素/Pd/Cを使用する触媒還元によって実行される。
例3.18: 7−ソジオスルホオキシ−3’−[(3,3−ジメチル−トリアゼニル−1)−4’−メトキシ)]イソフラボン
開始材料
例4.1: 3−メチル−4−ニトロ−4’−(3−メチル−二トロベンゾイルオキシ)ベンゾフェノール
製造: 反応混合物を0℃まで冷却し、ゆっくりと氷1.6kgに導入する。それから、濃塩酸100mlを反応混合物に付加して撹拌し、停止させる。その上澄み溶液を移し、吸引によって固体生成物をろ過し、水で洗浄する。
アセトン400mlで、ろ過された残留物をスラリー状にし、0℃まで冷却し、吸引によってろ過して乾燥する。
精製:ニトロプロパンから再結晶化する。
製造: この反応混合液は、活性炭/珪藻土を介して吸引で熱ろ過される。Onko0640が、濃塩酸120mlの追加によってろ過物から4−ニトロ安息酸とともに沈殿される。固体が、吸引でろ過され、水で洗浄される。ろ過残留物は、炭酸水素ナトリウム140g及び水900mlとともに70℃で1時間撹拌され、吸引で熱ろ過され、熱水4mlで洗浄され乾燥される。
製造:反応溶液は、水1リットルに注ぎ、20℃まで冷却され、沈殿生成物が、吸引でろ過され、乾燥され、トルエンから再結晶化される。
例4.5:4−(3,3−ジメチルトリアゼニル−1)−4’−ソジオスルホオキシ(ジフェニルスルホン)
下記するものが、同様の方法において調合される。
下記するものが、同様の方法において生成される。
Claims (12)
- (i)少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、(ii)分子毎に、少なくとも1つのスルホオキシ基且つ/又は少なくとも1つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、及び、その塩、溶媒和物、並びに、これら塩の溶媒和物。
-
Xは、環a及びb間の直接C−C結合、CH2、CHOH、CO、S、SO、SO2、−N=N−、−CR7=CR8−、又は、環aの近接する2つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−C(O)−C*=CH−O−ラジカルであり、環bが、このラジカルのC*原子に配置されるものであり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又は、ラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(1)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式(1)に記載された化合物を有することを特徴とする請求項1記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。 -
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又は、ラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(5)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式(5)に記載された化合物を有することを特徴とする請求項1又は2記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。 -
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(10)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式(10)に記載された化合物を有することを特徴とする請求項1又は2記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。 -
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであるとともに、
総合分子(14)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式(14)に記載された化合物を有することを特徴とする請求項1又は2記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。 -
Xは、環a及びb間の直接C―C結合、CH2,CHOH、CO、S,SO、SO2、又は−N=N−であり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N=N−N(R2)2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、
R1は、水素、メチル又はエチルであり、且つ、
R2は、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(18)当たり、1つ又は2つの−N=N−N(R2)2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置されることが条件となる上記化学式(18)に記載された化合物を有することを特徴とする請求項1又は2記載のジフェニル誘導体、及び、その塩、遊離酸、溶媒和物、並びに、これらの塩の溶媒和物、これらの遊離酸の溶媒和物。 - (i)少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、(ii)分子毎に、少なくとも1つのスルホオキシ基且つ/又は少なくとも1つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、且つ、その塩、溶媒和物、及びこれら塩の溶媒和物を製造する方法において、
前記ジフェニル誘導体が、
この化学式(2)で示されるアミノフェニル誘導体を具備することを特徴とするものであり、
この化学式(2)において、
Xは、環a及びb間の直接C−C結合、CH2,CHOH、CO、S,SO、SO2、−N=N−、−CR7=CR8−、又は、環aの近接する2つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−C(O)−C*=CH−O−ラジカルであり、環bが、このラジカルのC*原子に配置されるものであり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又は、ラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ,ハロゲン、ニトロ、シアノ、−NH2基又は−OSO2Y基であり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(2)当たり、1つ又は2つの−NH2基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置され、低い温度で、強酸の存在において、ジアゾ化剤によってジアゾ化され、下記する化学式(3)のジアゾニウム塩を形成することが条件となり、
この化学式3において、
Xは、環a及びb間の直接C−C結合、CH2,CHOH、CO、S,SO、SO2、−N=N−、−CR7=CR8−、又は、環aの近接する2つの炭素原子とともにピラノン環を形成する二価の−C(O)−C*=CH−O−ラジカルであり、環bが、このラジカルのC*原子に配置されるものであり、
R3,R6は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−S−、C1−C4−アルキル−SO−、C1−C4−アルキル−SO2−、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−OSO2Y基であり、
R4,R5は、それぞれお互いに独立しており、−N2 +An−基又は−OSO2Y基であり、
R7は、水素、メチル、エチル又は、ラジカルR9,R10によって置換され、R7を有する炭素原子に直接結合されるフェニルラジカルであり、
R8は、水素、エチル、CN、NO2、−CH2CH2−ハロゲン又はCH2CH2OHであり、
R9,R10は、それぞれお互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−N2An−基又は−OSO2Y基であり、
An−は、ハロゲンアニオン(Cl−、Br−)又は1/2硫酸塩(SO4 2−)アニオンであり、
Yは、OH又はN(R1)2であり、且つ、
R1は、水素、メチル又はエチルであると共に、
総合分子(3)当たり、1つ又は2つのジアゾニウム基及び1つ又は2つの−OSO2Y基が、芳香環のいずれかの環炭素に配置され、且つ、
得られたジアゾニウム塩(3)が、下記する化学式4のジアルキルアミンと反応することが条件となるものであり、且つ、
得られたジアゾニウム塩(3)が、
この化学式(4)のジアルキルアミンと反応することが条件となるものであり、
この化学式(4)において、R2はメチル又はエチルであり、さらに、酸結合剤の存在において、得られた化合物からの塩の調合がなされ、さらにこれらの塩からヒドロキシル基且つ/又は酸性基の解放が行われることを特徴とする方法。 - (i)少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、(ii)分子毎に、少なくとも1つのスルホオキシ基且つ/又は少なくとも1つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、且つ、その塩、溶媒和物、及びこれら塩の溶媒和物を、人間及び動物の性ホルモンに依存する皮膚及び標的器官の腫瘍を治療するために使用すること。
- (i)少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、(ii)分子毎に、少なくとも1つのスルホオキシ基且つ/又は少なくとも1つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、且つ、その塩、溶媒和物、及びこれら塩の溶媒和物を十分な量投与することによって、人間及び動物の性ホルモンに依存する皮膚及び標的器官の腫瘍を治療するための方法。
- 人間及び動物における性ホルモンに依存する皮膚、胸、前立腺、睾丸、及び標的器官の腫瘍に対してそのままで腫瘍細胞の壊死を生じさせるために、(i)少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、(ii)分子毎に、少なくとも1つのスルホオキシ基且つ/又は少なくとも1つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、且つ、その塩、溶媒和物、及びこれら塩の溶媒和物を使用すること。
- 付加的に1つ以上の薬理学的に受容可能な補助剤又は支持剤とともに、(i)少なくとも一つのジアルキルトリアゼニル基、(ii)分子毎に、少なくとも1つのスルホオキシ基且つ/又は少なくとも1つのスルファモイルオキシ基を含むことを特徴とするジフェニル誘導体、且つ、その塩、溶媒和物、及びこれら塩の溶媒和物を含む薬剤。
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