JP2014198713A - (z,z,e)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン及びそれを用いた(z,z,e)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法。 - Google Patents
(z,z,e)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン及びそれを用いた(z,z,e)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014198713A JP2014198713A JP2014051734A JP2014051734A JP2014198713A JP 2014198713 A JP2014198713 A JP 2014198713A JP 2014051734 A JP2014051734 A JP 2014051734A JP 2014051734 A JP2014051734 A JP 2014051734A JP 2014198713 A JP2014198713 A JP 2014198713A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- mol
- pentadecatriene
- reaction
- hexadecatrienal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/215—Halogenated polyenes with more than two carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/2632—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving an organo-magnesium compound, e.g. Grignard synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエンをグリニャール試薬に変換した後、オルト蟻酸エチルを反応させて(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエンを得るステップと、上記(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエンを酸で処理して(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールを得るステップとを少なくとも含む(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法が提供される。
【選択図】なし
Description
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、酸化反応を行わずに合成できる(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン及びこれを用いた酸化反応を行わない(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法を提供することを目的とする。
本発明によれば、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエンが提供される。また、(Z,Z,E)−3,7,9−ドデカトリエン−1−オールを塩素化して(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエンを得るステップと、上記(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエンをグリニャール試薬に変換した後に1−ブロモ−3−クロロプロパンと反応させるステップとを少なくとも含む(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエンの製造方法が提供される。さらに、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエンをグリニャール試薬に変換した後オルト蟻酸エチルを反応させて(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエンを得るステップと、上記(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエンを酸で処理して(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールを得るステップとを少なくとも含む(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法が提供される。
さらに、本発明によれば、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエンのGrignard試薬とオルト蟻酸エチルをカップリングさせることで効率的に(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールを製造できる。
出発物質の(Z,Z,E)−3,7,9−ドデカトリエン−1−オール(1)は、例えば、5−クロロ−1−ペンチンから誘導されるイリドと2−ペンテナールをウィッティヒ反応し、アルキン末端側を増炭し、三重結合を水添することで製造することが出来る。炭素の三重結合を炭素の二重結合に水素化するためには、公知の触媒を用いることができ、例えば、P2−ニッケル触媒が挙げられる。
溶媒は、例えばトルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒が挙げられ、グリニャール試薬生成の反応速度の観点からテトラヒドロフランが好ましい。溶媒は、(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエン(2)1molに対して、好ましくは200〜450g用いることができる。
マグネシウムは、(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエン(2)1molに対して、好ましくは1.0〜1.5mol用いることができる。
まず、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン(3)は、グリニャール試薬に変換した後オルト蟻酸エチルと反応させて(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエン(4)を生成することができる。
溶媒は、例えば、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒が挙げられ、グリニャール試薬生成の反応速度の観点からテトラヒドロフランが好ましい。溶媒は、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン(3)1molに対して、好ましくは200〜450g用いることができる。
マグネシウムは、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン(3)1molに対して、好ましくは1〜1.5mol用いることができる
また、用いられる酸は、好ましくは5〜50質量%の濃度であり、更に好ましくは10〜37質量%の濃度である。5質量%未満の場合、反応がスムーズに進行しない場合がある一方、50質量%を超える場合、使用時の温度、圧力等を厳重に制御しなければならない場合がある。
酸として、例えば10質量%の塩酸を用いる場合には、(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエン(4)1molに対して、好ましくは100〜150gである。
実施例1
<(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエン(2)の製造>
反応器に(Z,Z,E)−3,7,9−ドデカトリエン−1−オール(169.47g、0.94mol)、ピリジン(134.2g、1.70mol)、N,N−ジメチルホルムアミド(284g)を添加し5〜10℃で30分間撹拌した。撹拌後、メタンスルホニルクロリド(151.2g、1.32mol)を5〜15℃にて滴下して、滴下終了後、60〜65℃にて2時間撹拌した。その後、反応液は水(471g)を添加することで反応を停止した。ヘキサン(471g)を添加して得られた反応液を分液した後、有機層は塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、減圧下溶媒を除去濃縮して残渣を減圧蒸留すると、(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエン(bp:114〜120℃[5mmHg]、166.93g、0.84mol)が収率89.2%で得られた。
〔核磁気共鳴スペクトル〕1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ1.02(3H,t),2.08−2.19(4H,m),2.25(2H,dt),2.52(2H,dt),3.51(2H,t),5.30(1H,dt),5.41(1H,dt),5.55(1H,dt),5.72(1H,dt),5.98(1H,dd),6.28(1H,dd);13C−NMR(75.6MHz,CDCl3):δ13.57,25.86,27.49,27.52,30.70,44.16,124.47,125.38,128.69,129.24,132.26,136.65
〔マススペクトル〕EI−マススペクトル(70eV):m/z 198(M+),95,79,67,55,41,27
〔赤外吸収スペクトル〕(NaCl):νmax 2962,2932,2872,1652,1454,1319,983,947,740
反応器にマグネシウム(13.7g、0.59mol)、テトラヒドロフラン(168g)を添加し60〜65℃で30分間撹拌した。撹拌後、(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエン(111.29g、0.56mol)を60〜65℃にて滴下して、70〜75℃にて2時間撹拌することにより、(Z3,Z7,E9)−3,7,9−ドデカトリエニルマグネシウムクロライドを調製した。
また、反応器にヨウ化銅(I)(1.03g、0.0054mol)、亜りん酸トリエチル(2.34ml、0.014mol)、1−ブロモ−3−クロロプロパン(92.29g、0.59mol)、テトラヒドロフラン(56g)を添加し、0〜5℃において30分間撹拌した。撹拌後、反応液に上記(Z,Z,E)−3,7,9−ドデカトリエニルマグネシウムクロライドテトラヒドロフラン溶液を5〜15℃にて滴下した。
滴下後、5〜10℃で40分間撹拌した。その後、反応液は塩化アンモニウム(6.40g)、20質量%塩化水素水(10.1g)、水(175g)を添加することで反応を停止した。水層を除去、有機層は減圧下テトラヒドロフランを除去濃縮して残渣を減圧蒸留すると、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン(bp:150〜153℃[3mmHg]、110.77g、0.46mol)が収率82.8%で得られた。
〔核磁気共鳴スペクトル〕1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ1.02(3H,t),1.34−1.49(4H,m),1.78(2H,tt),2.02−2.16(6H,m),2.22(2H,dt),3.53(2H,t),5.27−5.34(1H,m),5.35−5.42(2H,m),5.72(1H,dt),5.97(1H,dd),6.30(1H,dd);13C−NMR(75.6MHz,CDCl3):δ13.60,25.87,26.50,27.04,27.22,27.65,27.77,32.52,45.04,124.57,128.99,129.21,129.34,129.94,136.44
〔マススペクトル〕EI−マススペクトル(70eV):m/z 240(M+),95,79,67,55,41,29
〔赤外吸収スペクトル〕(NaCl):νmax 3006,2933,2857,1652,1460,1311,982,946
反応器にマグネシウム(5.65g、0.24mol)、テトラヒドロフラン(69g)を添加し60〜65℃で30分間撹拌した。撹拌後、(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン(55.39g、0.23mol)を60〜65℃にて滴下して、70〜75℃にて2時間撹拌することにより、(Z,Z,E)−6,10,12−ペンタデカトリエニルマグネシウムクロライドを調製した。
また、反応器にトルエン(119g)、オルト蟻酸エチル(44.29g、0.30mol)を75〜85℃で添加し、90〜100℃において8時間撹拌した。その後、反応液は20質量%塩化水素水(21.8g)、水(34.5g)を添加し得られた反応液を分液した後、有機層は水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、有機層は減圧下溶媒を除去濃縮すると、(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエン(58.62g、0.19mol)が収率81.8%で得られた。
〔核磁気共鳴スペクトル〕1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ1.01(3H,t),1.20(6H,t),1.28−1.38(4H,m),1.57−1.63(2H,m),1.99−2.05(2H,m),2.08−2.15(4H,m),2.21(4H,dt),3.48(2H,q),3.63(2H,q),4.47(1H,t),5.27−5.39(3H,m),5.70(1H,dt),5.96(1H,t),6.29(1H,dd);13C−NMR(75.6MHz,CDCl3):δ13.59,15.33,24.63,25.86,27.17,27.32,27.81,29.12,29.60,33.53,60.78,102.90,124.60,128.93,128.98,129.23,130.38,136.37
〔マススペクトル〕EI−マススペクトル(70eV):m/z 262(M+−46),103,95,67,47,29
〔赤外吸収スペクトル〕(NaCl):νmax 2972,2929,2857,1456,1373,1128,1062,982,946,735
反応器に(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエン(49.36g、0.16mol)、トルエン(30g)を添加し20〜25℃で30分間撹拌した。撹拌後、10質量%の塩酸(19.3g)を20〜25℃にて滴下して、1時間撹拌した。その後、反応液を分液した後に有機層は炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層は減圧下溶媒を除去濃縮すると、(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナール(30.47g、0.13mol)が収率82.7%で得られた。
〔核磁気共鳴スペクトル〕1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ1.01(3H,t),1.30−1.41(4H,m),1.63(2H,tt),2.00−2.07(2H,m),2.11(4H,tt),2.21(2H,dt),2.41(2H,dt),5.26−5.33(3H,m),5.70(1H,dt),5.96(1H,dd),6.29(1H,dd),9.75(1H,t);13C−NMR(75.6MHz,CDCl3):δ13.57,21.94,25.84,26.97,27.31,27.74,28.73,29.36,43.82,124.55,128.96,129.13,129.24,129.99,136.40,202.9
〔マススペクトル〕EI−マススペクトル(70eV):m/z 234(M+),95,79,67,55,41,29
〔赤外吸収スペクトル〕(NaCl):νmax 2962,2932,2856,1727,1460,1322,983,947,739
Claims (3)
- (Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン。
- (Z,Z,E)−3,7,9−ドデカトリエン−1−オールを塩素化して(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエンを得るステップと、
上記(Z,Z,E)−1−クロロ−3,7,9−ドデカトリエンをグリニャール試薬に変換した後に1−ブロモ−3−クロロプロパンと反応させるステップと
を少なくとも含む(Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエンの製造方法。 - (Z,Z,E)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエンをグリニャール試薬に変換した後、オルト蟻酸エチルを反応させて(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエンを得るステップと、
上記(Z,Z,E)−1,1−ジエトキシ−7,11,13−ヘキサデカトリエンを酸で処理して(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールを得るステップと
を少なくとも含む(Z,Z,E)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014051734A JP6060103B2 (ja) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | (z,z,e)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン及びそれを用いた(z,z,e)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法。 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013051711 | 2013-03-14 | ||
JP2013051711 | 2013-03-14 | ||
JP2014051734A JP6060103B2 (ja) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | (z,z,e)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン及びそれを用いた(z,z,e)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014198713A true JP2014198713A (ja) | 2014-10-23 |
JP6060103B2 JP6060103B2 (ja) | 2017-01-11 |
Family
ID=51418929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014051734A Active JP6060103B2 (ja) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | (z,z,e)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン及びそれを用いた(z,z,e)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法。 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8829255B1 (ja) |
JP (1) | JP6060103B2 (ja) |
CN (1) | CN104045510B (ja) |
AR (1) | AR095257A1 (ja) |
BR (1) | BR102014005754B8 (ja) |
DE (1) | DE102014003489A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017155013A (ja) * | 2016-03-03 | 2017-09-07 | 信越化学工業株式会社 | 末端共役トリエナール=アセタール化合物及びこれを用いた末端共役トリエナール化合物の製造方法 |
JP2018177743A (ja) * | 2017-04-21 | 2018-11-15 | 信越化学工業株式会社 | 1−ハロ−6,9−ペンタデカジエン及び(7z,10z)−7,10−ヘキサデカジエナールの製造方法 |
JP2019189528A (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-31 | 信越化学工業株式会社 | (9e,11z)−9,11−ヘキサデカジエナールの製造方法 |
JP2022006362A (ja) * | 2020-06-24 | 2022-01-13 | 信越化学工業株式会社 | (9z,11e)-9,11-ヘキサデカジエナールの製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7227864B2 (ja) * | 2019-07-09 | 2023-02-22 | 信越化学工業株式会社 | 11-ハロ-3-ウンデセン化合物及びその製造方法、並びに9-ドデセナール化合物の製造方法 |
JP2022151723A (ja) * | 2021-03-23 | 2022-10-07 | 信越化学工業株式会社 | 11-ハロ-1,1-ジアルコキシ-7-ウンデセン化合物、並びにそれからの11,11-ジアルコキシ-4-ウンデセニルトリアリールホスホニウム=ハライド化合物、トリエナール化合物及びジエナール化合物の製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56100727A (en) * | 1980-01-14 | 1981-08-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cis-6-undecene-1-chloride and its preparation |
JPH0733684A (ja) * | 1993-07-20 | 1995-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 1−ハロ−シス−3−テトラデセンおよびこれを用いるシス−オレフィン化合物の製造方法 |
CN101712601A (zh) * | 2009-10-20 | 2010-05-26 | 温州医学院 | 柑橘潜叶蛾性信息素化合物的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5563994B2 (ja) * | 2010-01-12 | 2014-07-30 | 信越化学工業株式会社 | チャノホソガの交信撹乱剤 |
-
2014
- 2014-02-25 US US14/189,220 patent/US8829255B1/en active Active
- 2014-03-11 CN CN201410088019.6A patent/CN104045510B/zh active Active
- 2014-03-12 BR BR102014005754A patent/BR102014005754B8/pt active IP Right Grant
- 2014-03-12 AR ARP140100869A patent/AR095257A1/es active IP Right Grant
- 2014-03-14 JP JP2014051734A patent/JP6060103B2/ja active Active
- 2014-03-14 DE DE102014003489.5A patent/DE102014003489A1/de active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56100727A (en) * | 1980-01-14 | 1981-08-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cis-6-undecene-1-chloride and its preparation |
JPH0733684A (ja) * | 1993-07-20 | 1995-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 1−ハロ−シス−3−テトラデセンおよびこれを用いるシス−オレフィン化合物の製造方法 |
CN101712601A (zh) * | 2009-10-20 | 2010-05-26 | 温州医学院 | 柑橘潜叶蛾性信息素化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
JPN6016043675; Leal, Walter S.; Parra-Pedrazzoli, Ana Lia; Cosse, Allard A.; Murata, Yasuhiro; Bento, Jose Mauricio: 'Identification, synthesis, and field evaluation of the sex pheromone from the citrus leafminer, Phyl' Journal of Chemical Ecology 32(1), 2006, 155-168 * |
JPN6016043680; Moreira, Jardel A.; McElfresh, J. Steven; Millar, Jocelyn G.: 'Identification, synthesis, and field testing of the sex pheromone of the citrus leafminer, Phyllocn' Journal of Chemical Ecology 32(1), 2006, 169-194 * |
JPN6016043682; Ma, Zengxiao; Yang, Xiaomei; Zhang, Yushun; Huang, Xiangzhong; Tao, Yunhai: 'Concise syntheses of (7Z,11Z,13E)-hexadecatrienal and (8E,18Z)-tetradecadienal' Synlett 23(4), 2012, 581-584 * |
JPN6016043684; Williamson, Rachel M.; Pietersma, Amy L.; Jameson, Geoffrey B.; Parker, Emily J.: 'Stereospecific deuteration of 2-deoxyerythrose 4-phosphate using 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-p' Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15(9), 2005, 2339-2342 * |
JPN7016003431; Van Vang, Le; Islam, Azharul; Do, Nguyen Duc; Van Hai, Tran; Koyano, Shinji; Okahana, Yoshiki; Ohba: '7,11,13-Hexadecatrienal identified from female moths of the citrus leafminer as a new sex pheromone' Journal of Pesticide Science (Tokyo, Japan) 33(2), 2008, 152 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017155013A (ja) * | 2016-03-03 | 2017-09-07 | 信越化学工業株式会社 | 末端共役トリエナール=アセタール化合物及びこれを用いた末端共役トリエナール化合物の製造方法 |
JP2018177743A (ja) * | 2017-04-21 | 2018-11-15 | 信越化学工業株式会社 | 1−ハロ−6,9−ペンタデカジエン及び(7z,10z)−7,10−ヘキサデカジエナールの製造方法 |
JP2019189528A (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-31 | 信越化学工業株式会社 | (9e,11z)−9,11−ヘキサデカジエナールの製造方法 |
JP7023166B2 (ja) | 2018-04-18 | 2022-02-21 | 信越化学工業株式会社 | (9e,11z)-9,11-ヘキサデカジエナールの製造方法 |
JP2022006362A (ja) * | 2020-06-24 | 2022-01-13 | 信越化学工業株式会社 | (9z,11e)-9,11-ヘキサデカジエナールの製造方法 |
JP7291105B2 (ja) | 2020-06-24 | 2023-06-14 | 信越化学工業株式会社 | (9z,11e)-9,11-ヘキサデカジエナールの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102014003489A1 (de) | 2014-09-18 |
BR102014005754B8 (pt) | 2020-07-14 |
BR102014005754B1 (pt) | 2020-06-16 |
JP6060103B2 (ja) | 2017-01-11 |
AR095257A1 (es) | 2015-09-30 |
CN104045510A (zh) | 2014-09-17 |
US20140275656A1 (en) | 2014-09-18 |
US8829255B1 (en) | 2014-09-09 |
BR102014005754A2 (pt) | 2018-02-27 |
CN104045510B (zh) | 2016-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6060103B2 (ja) | (z,z,e)−1−クロロ−6,10,12−ペンタデカトリエン及びそれを用いた(z,z,e)−7,11,13−ヘキサデカトリエナールの製造方法。 | |
JP6980648B2 (ja) | 3−ヒドロキシ−3,6−ジメチルヘキサヒドロベンゾフラン−2−オンおよびその誘導体の製造 | |
JP6670793B2 (ja) | 1−ハロ−6,9−ペンタデカジエン及び(7z,10z)−7,10−ヘキサデカジエナールの製造方法 | |
JP7019500B2 (ja) | (9e,11z)-9,11-ヘキサデカジエニル=アセテートの製造方法 | |
JP7023166B2 (ja) | (9e,11z)-9,11-ヘキサデカジエナールの製造方法 | |
JP5680009B2 (ja) | 5−アセトキシ−(e3)−3−ペンテニル−メトキシメチルエーテルを用いた(e3)−3−アルケニルアセタートの製造方法 | |
JP6249938B2 (ja) | 4−アルキル−3−メチレンブチル=カルボキシレートの製造方法 | |
US9822050B2 (en) | Terminal conjugated trienal acetal compound and method for producing terminal conjugated trienal compound using the same | |
JP7470080B2 (ja) | (6z,9z)-6,9-ドデカジエン-1-イン及びその製造方法 | |
JP2006298854A (ja) | 3,3,3−トリフルオロプロピオン酸の製造方法 | |
JP6249937B2 (ja) | 1−(2−アシロキシエチル)シクロプロピル=スルホネート化合物及び4−アルキル−3−メチレンブチル=カルボキシレートの製造方法 | |
JP7037519B2 (ja) | (7z)-7-トリコセンの製造方法 | |
JP7032293B2 (ja) | 4-メチル-5-ノナノン及び4-メチル-5-ノナノールの製造方法 | |
JP7254665B2 (ja) | 4-ペンテン-2-イナールの製造方法 | |
JP2000212104A (ja) | ビス(トリフルオロメチル)モノブロモベンゼンの製造方法 | |
JP4105198B2 (ja) | 1,1−シクロプロパンジメタノールの製造方法 | |
JP2023077768A (ja) | 3,7-ジメチルアルカン化合物の製造方法 | |
JP2021011464A (ja) | 11−ハロ−3−ウンデセン化合物及びその製造方法、並びに9−ドデセナール化合物の製造方法 | |
JP2007084447A (ja) | 10−ハロ−5,9−ジメチルデカン及びこれを用いた5,9−ジメチルアルカンの製造方法 | |
KR20200140351A (ko) | 2,6-디알킬페닐아세트산을 제조하는 방법 | |
PL238522B1 (pl) | Sposób syntezy (Z5,E7)-dodekadien-1-olu jako feromonu płciowego szkodnika sosny barczatki sosnówki (Dendrolimus pini) | |
JP2017165679A (ja) | 4−メチルオクタン酸エチルの製造方法 | |
JPH09110740A (ja) | 不飽和ハロゲン化合物およびそれを用いた性フェロモンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160224 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161102 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6060103 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |