JP2014177539A - 高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】室温で液状であるエポキシ樹脂、又は該エポキシ樹脂とエポキシ基を有する反応性希釈剤、イミダゾール系潜在性硬化剤、高熱伝導性充填剤およびカルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤を含有する高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物。
【選択図】なし
Description
エポキシ樹脂系の接着剤は、アクリル樹脂やウレタン樹脂に比べて硬化収縮が少なく、接着性、耐熱性、絶縁特性に優れるが、接着を開始させるのに硬化剤を混合する必要がある。硬化剤には混合後すぐに硬化が始まるものと、加熱するまで硬化が開始されない潜在性硬化剤とがあるが、放熱接着剤の場合は、薄膜塗布作業に影響を及ぼさない潜在性硬化剤を用いるのが一般的である。
すなわち、本発明は、(A)室温で液状であるエポキシ樹脂、(B)イミダゾール系潜在性硬化剤、(C)高熱伝導性充填剤、および(D)カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤とを含有してなる高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物において、前記(A)室温で液状であるエポキシ樹脂又は室温で液状であるエポキシ樹脂とエポキシ基を有する反応性希釈剤、前記(B)イミダゾール系潜在性硬化剤、および前記(D)カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤の合計量が2〜30質量%、前記(C)高熱伝導性充填剤が70〜98質量%である高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物において、前記エポキシ基を有する反応性希釈剤が、グリシジルエーテル化合物である高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物において、前記(D)カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤が、炭素数8〜28のモノカルボン酸あるいはポリカルボン酸系化合物から選ばれる少なくとも1種である高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物を提供するものである。
アクリロニトリルゴム変性エポキシ樹脂などのゴム変性エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂のような他のポリマーとの共重合体などの1種または2種以上の混合物を用いることができる。これらの内では、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等が好ましい。
1官能性のエポキシ基を有する反応性希釈剤としては、例えばn−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルフェニルグリシジルエーテル、第3ブチルフェニルグリシジルエーテル、炭素数12〜14のアルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、スチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、p−sec−ブチルフェニルグリシジルエーテル、t−ブチルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、3級カルボン酸グリシジルエステル等が挙げられる。
これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ基を有する反応性希釈剤の添加は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の粘度低減に有効であるが、配合量が多すぎると硬化物の架橋密度が低下し耐熱性やTg(ガラス転移温度)が低下する。そのため、添加するエポキシ基を有する反応性希釈剤の種類及び配合量は、目的とする無溶剤1液型の熱硬化性エポキシ樹脂組成物の粘度と、その硬化物の特性を十分に考慮して選択することが重要である。
潜在性硬化剤の種類には、湿気の存在する条件下で加水分解して硬化剤として機能する加水分解型潜在性硬化剤、常温では硬化剤として機能しないが、ある一定以上の熱を加えると溶融、相溶または活性化して硬化剤として機能する熱潜在性硬化剤、あるいは光照射によりカチオンを発生させ、エポキシ基の反応を開始させるUV硬化開始剤等が挙げられる。
エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−
エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールあるいは、これらとエポキシ化合物との付加反応生成物(エポキシアダクト)としても用いられる。
エポキシ樹脂の硬化剤は、用いられるエポキシ樹脂のエポキシ当量などから、それぞれの所望の割合で配合して用いられる。一般には、硬化後に十分な接着強度を得るため、熱潜在性硬化剤にあっては、全エポキシ樹脂100質量部に対して、ジシアンジアミド、イミダゾール系潜在性硬化剤、ヒドラジン系潜在性硬化剤、アミン系潜在性硬化剤等の潜在性硬化剤成分として0.1〜35質量部が用いられる。
また、細粒と粗粒の無機粉末充填剤を組み合わせる場合の質量比は、15:85〜85:15の範囲で混合するのが好ましい。粗粒を2種類以上組み合わせる場合には粗粒同士の質量比は特に限定されないが、この場合にも細粒の質量比を無機粉末充填剤のうち15%〜85%の範囲にするのが好ましい。細粒と粗粒の配合比を上記範囲とすることで、無機粉末充填剤の粗粒と細粒のバランスが最密充填に適しており液体成分量のバランスから、高いちょう度を得ることができる。また、沈降分離もしづらくなる。
高熱伝導性充填剤である無機粉末充填剤の含有割合が高いほど熱伝導性に優れる。60質量%未満では熱伝導性が低くなったり、また沈降分離し、液体成分の滲み出しを生じることがある。一方、98質量%を越えるとちょう度が低くなり十分な塗布性を保てなくなったり、高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物が調製できなくなる。
本発明においては、高熱伝導性充填剤の含有割合が高くても、ちょう度を高くすることができる特徴があり、78質量%以上でも十分ちょう度を高くでき、また、87質量%以上でも十分ちょう度を高くできる特徴がある。
上記カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤としては、飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ジカルボン酸、芳香族カルボン酸、オキソカルボン酸、ポリカルボン酸系化合物から選ばれる少なくとも1種を用いることができる。特に不飽和カルボン酸やポリカルボン酸系化合物は、少量で効果的に無機充填剤の分散を促すことができ、エポキシ系接着剤のポットライフに影響を与えにくいため、また放熱特性の観点からも好ましい。不飽和カルボン酸の種類としては、炭素数8〜30が好ましく、炭素数10〜28がより好ましく、炭素数12〜26が特に好ましく、炭素数16〜24が最も好ましい。炭素数をこの範囲にすることで、高いちょう度と良好なポットライフを得ることができる。
メタ) アクリレート− ( メタ) アクリル酸共重合物またはその塩、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル−マレイン酸共重合物またはその塩、ポリオキシアルキレンモノアルキルモノアルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合物、その加水分解物またはその塩等が挙げられる。
この中でも、好ましくは、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテルと、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸塩などのマレイン酸系化合物、および共重合可能な他の単量体に基づく構成を有する共重合体である。
グラフト鎖にポリオキシアルキレンを持つ場合、ポリオキシアルキレン基は直鎖又は分岐鎖を有する任意の炭素数のオキシアルキレン基を2以上連結した基であり、好ましくは炭素数2〜4のオキシアルキレン基を2以上連結した基である。
一般式(1)中のAOはオキシアルキレン基であるが、オキシアルキレン基は直鎖であってもよいし、分岐鎖を有するものであってもよい。オキシアルキレン基の炭素数は、特に制限ないが、2〜8が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜4が最も好ましい。
オキシアルキレン基が複数連結する場合、オキシアルキレン基は1種であってもよいし、2種以上であってもよいが、1種又は2種が好ましい。オキシアルキレン基が2種類の場合、オキシアルキレン基の組合せとしては、種々の組合せが挙げられるが、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の組合せが好ましい。オキシアルキレン基の連結構造は、ブロック構造であってもよいし、ランダム構造であってもよい。
2価の炭化水素基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基などが挙げられ、アルキレン基、アリーレン基が好ましい。2価の炭化水素基の炭素数は1〜36であるが、1〜24が好ましく、1〜10がより好ましい。2価の炭化水素基の炭素数が36を超えると、分散性には寄与するが、熱安定性が低くなる。
一般式(2)において、R6、R7はそれぞれ炭素数1〜36の直鎖または分岐鎖を有する2価の炭化水素基であるが、その2価の炭化水素基は、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基などが挙げられ、アルキレン基が好ましい。また2価の炭化水素基の炭素数は1〜36であり、2〜32が好ましく、8〜30がさらに好ましい。また2価の炭化水素基は分岐を持つものが好ましく、分岐点を1ヶ所持つものがより好ましい。2価の炭化水素基全体の炭素数が36より多いと粘度が高くなりすぎ、高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物が調製できないか、硬くなる場合がある。
さらに、重量平均分子量は400〜10000であることが好ましい。一般式(2)において、nは1〜15であり、2〜10がより好ましい。nが15より多いと粘度が高くなりすぎ、高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物が調製できないか、硬くなる場合がある。また、nは1であると蒸発しやすくなるため、熱安定性が悪くなる。従って低粘度と低蒸発性を兼ね備えた範囲がより好ましい。
例えば、炭素数2〜37のヒドロキシカルボン酸を重合させることによって得ることができる。このようなヒドロキシカルボン酸としては、上記の一般式(2)に記載した構造のものが得られれば特に制限はなく、例えば、3−ヒドロキシラウリン酸、3−ヒドロキシパルチミン酸、3−ヒドロキシステアリン酸、3−ヒドロキシアラキジン酸、8ーヒドロキシパルチミン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシラウリン酸、12−ヒドロキシパルミトレイン酸、12−ヒドロキシオレイン酸、16−ヒドロキシパルチミン酸等が挙げられる。また、Yがカルボキシル基のものは炭素数2〜36のジカルボン酸を、またXがヒドロキシル基のものは炭素数1〜36の2価のアルコールを、上記ヒドロキシカルボン酸の重合体にそれぞれエステル結合させることで得ることができる。
なお、本願発明の目的に反しない範囲内で、他の界面活性剤を併用することができる。他の界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤または両性界面活性剤などの界面活性剤から選ばれる1種以上が挙げられる。
なお、高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物中には、必要に応じて炭酸カルシウム等の他の充填剤や可塑剤などを、粘度調整やチクソ性調整のためなどに、本発明の目的を阻害しない範囲内において添加することもできる。
本発明に係る高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物の硬化は、加熱することにより容易に行うことができるが、例えば60℃以上の温度でも容易に行うことができ、具体的には、100℃、1時間といった温度での硬化を可能とし、高放熱性が要求される様々な電子部品、電装用品の接着・実装などの用途に用いられる。
(A)室温(25℃)で液状であるエポキシ樹脂
主剤1:ビスフェノールAジグリシジルエーテル(ビスフェノールA型EPOXともいう。)
主剤2:ビスフェノールFジグリシジルエーテル(ビスフェノールF型EPOXともいう。)
主剤3:CTBN変性エポキシ樹脂(カルボキシル基末端ブタジエン−アクリロニトリルゴム変性エポキシ樹脂)
エポキシ基を有する反応性希釈剤1:アルキルモノグリシジルエーテル(室温で液状)
硬化剤1: 2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール
硬化剤2: 2−ヘプタデシルイミダゾール
硬化剤3: 2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル − (1’)]−エチル−s−トリアジン
硬化剤4: 2−フェニル−4−メチルイミダゾール
硬化剤5: 2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール
硬化剤6: ジシアンジアミド
(C)熱伝導性充填剤(無機粉末充填剤)
酸化亜鉛1:平均粒径 0.6μm
酸化亜鉛2:平均粒径 11μm
アルミナ: 平均粒径 3μm
窒化アルミニウム: 平均粒径 5μm
酸化マグネシウム: 平均粒径 1μm
ノニオン系界面活性剤1:ポリオキシエチレンラウリルエーテル
ノニオン系界面活性剤2:ポリオキシエチレンセチルエーテル
ノニオン系界面活性剤3:ポリオキシエチレンイソデシルエーテル
カルボン酸系分散剤1:エルカ酸(炭素数22の不飽和カルボン酸)
カルボン酸系分散剤2:オレイン酸(炭素数18の不飽和カルボン酸)
カルボン酸系分散剤3:ステアリン酸(炭素数18の飽和カルボン酸)
12−ヒドロキシステアリン酸の3〜5分子重合させたオリゴマー
(一般式(2)において、R6、R7は共に炭素数17のアルキレン基、nは2〜4、Xはカルボキシル基、Yはヒドロキシル基である。また、重量平均分子量Mw(GPCポリスチレン換算)は、約2400である。)
高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物の調製
表1〜3に示された高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物用の成分及びその配合量に従って、エポキシ樹脂、エポキシ基を有する反応性希釈剤および潜在性硬化剤に表面改質剤を溶解し、無機粉末充填剤とともにプラネタリーミキサーまたは自動乳鉢に入れた。室温で30分程度、混練を行い、その後、三本ロールによる混練を1〜3回実施して、ペースト状の高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物を調製した。
(比較例1〜4)
表4に示された高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物用の成分及びその配合量に従って、実施例と同様にして高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物を調製した。
比較例1〜4、表2に実施例1〜18を示す。
(ア)ちょう度:JIS−K2220に準拠して不混和ちょう度を測定した。ちょう度の値が大きいほど高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物が軟らかくなり、逆に小さいほど硬くなる。
(イ)ポットライフ:室温(25℃)保存において、ちょう度の値が200を下回るところまでの期間を示した。
(エ)熱抵抗値:ASTM D5470に準拠して測定した。熱抵抗値が小さいほど放熱特性に優れ、逆に熱抵抗値が大きいほど放熱特性は悪くなる。
(オ)接着強度:ペースト状の高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物をアルミ板上に測り取り、厚さ100μmのスぺーサーを挟んだ状態で、もう一方のアルミ板を乗せ荷重することにより、ペーストを厚さ100μmに薄膜化した。その後、100℃の電気炉にて1時間加熱することで、接着(固化)を実施した。このサンプルを、室温(25℃)まで放置した後に、万能試験器(ORIENTEC
RTC−1310A)を用いて引張りせん断接着強さ(JIS− K6850に準拠)を測定した。
<分散剤について>
表1の比較例1〜3に、各種ノニオン界面活性剤を含有する例を記載した。何れも記載の含有量においてはペースト状にならず、製造できないことがわかる。尚、ペースト状にならないため性状評価は実施していない。
一方で、表2の実施例1および実施例4〜9はカルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤を含有する以外は比較例1〜4と同一組成であるが全てペースト状になっている。このことから、カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤は、高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物を製造するのに良好であることがわかる。
また、カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤(表2の実施例1および実施例4〜9)はポットライフを長くとることができるため好ましく、中でも実施例1(エルカ酸)や実施例7(EO及びPOを含有するポリカルボン酸系化合物2)は、ポットライフが長く、かつ、塗布性(ちょう度)や放熱特性(熱抵抗値)に優れていることがわかる。
表1の実施例1〜3には、各種エポキシ主剤を使用する例を記載した。
いずれも、ちょう度、放熱特性および接着強度については良好な性能を兼ね備えていることがわかる。ポットライフはビスフェノールAジグリシジルエーテル>ビスフェノールFジグリシジルエーテル>CTBN変性エポキシ樹脂の順となっており、この中ではビスフェノールA型EPOXが最も長寿命で好ましい。また、放熱特性(熱抵抗値)については、CTBN変性エポキシ樹脂が最も低く好ましい。
表1の実施例1および実施例10〜12には、各種高熱伝導性の無機充填剤の使用例を記載した。いずれも、ちょう度、および接着強度について良好な性能を兼ね備えていることがわかる。この中では、実施例1の酸化亜鉛が、ポットライフ、放熱特性(熱抵抗値)、および接着強度に優れた性状を示し、最も好ましいことがわかる。
表4の比較例4、表1の実施例1および表3の実施例13〜16には、各種エポキシ樹脂硬化剤の使用例を記載した。比較例4では、ペースト化はできるものの、ポットライフが短く、接着強度が低い傾向がみられる。一方、実施例1および実施例13〜16は、イミダゾール系の各種熱硬化性エポキシ樹脂硬化剤の使用結果を示しており、何れも比較例と比べて長いポットライフと高い接着強度が得られていることがわかる。中でも、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(実施例1の硬化剤1)および2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(実施例16の硬化剤5)を使用した場合は、ポットライフ、放熱特性および接着強度の全て良好な性能を示しており、最も好ましいことがわかる。
本発明の実施例の熱伝導率は最低でも1.3W/m・kを示しており、いずれの実施例も熱伝導率が1.1W/m・k以上という高熱伝導性を有している。特に、表3の実施例17及び実施例18は高熱伝導率を示している。実施例17及び実施例18には、大粒径の無機充填剤を使用して小粒子径の無機充填剤を組み合わせて高密度充填した結果を記載した。実施例17は3.0W/m・k、実施例18は、4.5W/m・kの熱伝導率を示しており、実施例1と比較して無機充填剤を高充填しているにもかかわらず、ちょう度や接着強度を大幅に低下させることなく、高放熱特性(低熱抵抗値および高熱伝導率)が得られていることがわかる。
Claims (6)
- (A)室温で液状であるエポキシ樹脂、(B)イミダゾール系潜在性硬化剤、(C)高熱伝導性充填剤、および(D)カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤とを含有してなることを特徴とする高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物。
- さらに前記(A)室温で液状であるエポキシ樹脂と共にエポキシ基を有する反応性希釈剤を含有する請求項1に記載の高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物。
- 前記(A)室温で液状であるエポキシ樹脂又は室温で液状であるエポキシ樹脂とエポキシ基を有する反応性希釈剤、前記(B)イミダゾール系潜在性硬化剤、および前記(D)カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤の合計量が2〜30質量%、前記(C)高熱伝導性充填剤が70〜98質量%である請求項1又は2に記載の高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物。
- 前記(C)高熱伝導性充填剤が、平均粒径0.15〜3μmの細粒と平均粒径5〜50μmの粗粒の無機充填剤から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれかに記載の高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物。
- 前記エポキシ基を有する反応性希釈剤が、グリシジルエーテル化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物。
- 前記(D)カルボン酸もしくはポリカルボン酸系化合物のいずれかの構造を有する分散剤が、炭素数8〜28のモノカルボン酸あるいはポリカルボン酸系化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜5のいずれかに記載の高熱伝導性エポキシ樹脂系組成物。
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