JP2014159573A - 耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム - Google Patents

耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム Download PDF

Info

Publication number
JP2014159573A
JP2014159573A JP2014064023A JP2014064023A JP2014159573A JP 2014159573 A JP2014159573 A JP 2014159573A JP 2014064023 A JP2014064023 A JP 2014064023A JP 2014064023 A JP2014064023 A JP 2014064023A JP 2014159573 A JP2014159573 A JP 2014159573A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coating
coating composition
functional group
curable functional
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2014064023A
Other languages
English (en)
Inventor
Yeong-Rae Chang
チャン、ヨン−レ
Joon-Koo Kang
カン、ジュン−ク
Kyung-Ki Hong
ホン、キュン−キ
Eun-Sang Yoo
ユ、ヨン−サン
Sung-Su Kim
キム、スン−ス
Ju-Yong Kim
キム、ジュ−ヨン
Soon-Hwa Jung
ジュン、スン−ファ
Yong-Jun Hong
ホン、ヨン−ジュン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2014159573A publication Critical patent/JP2014159573A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
    • B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/06—Substrate layer characterised by chemical composition
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers

Abstract

【課題】耐摩耗性に優れるだけでなく、指紋除去性及び耐落書き性をはじめとする耐汚染性に優れるコーティングフィルムの提供。
【解決手段】ＵＶ硬化型官能基含有バインダー、フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物、光開始剤およびナノ微粒子を含むコーティング組成物。前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダー１００重量部を基準に、前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物の含有量は０．５〜２０重量部であり、前記ナノ微粒子の含有量は０．５〜５０重量部であり、前記光開始剤の含有量は１〜２０重量部であるコーティング組成物。前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダーは、（メタ）アクリレート類又はビニル類の多官能性又は単官能性のモノマー若しくはオリゴマーを含むコーティング組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、コーティング組成物およびコーティングフィルムに関する。具体的には、本発明は、ＴＶ、ノートパソコン、携帯電話などのディスプレイに適用することができ、耐摩耗性に優れるだけでなく、指紋や落書きなどのオイル成分の汚染の除去が容易なコーティング組成物およびコーティングフィルムに関する。
本出願は２００７年１１月２９日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第２００７−０１２２６４０号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
各種ディスプレイの場合、指紋によって容易にイメージが歪んだり外観品質が落ちたりする問題がある。また、従来の一般の表面処理剤を使う場合、指紋のような汚染が容易に除去されずにむしろ広がる特性があるため、その深刻性は益々大きくなる。
従来、耐摩耗性と耐汚染性を付与する表面処理の実現方法として次のようなものが提案された。
第１方法は、耐摩耗コーティング液に疏水性フッ素系やシリコン系界面活性剤を導入する方法であり、コーティングおよび硬化後疏水性界面活性剤がフィルム表面に位置してフィルムに耐汚染性を付与する方法である。この場合、疏水性界面活性剤がコーティング層のバインダーと結合をしていないため、布で数百回表面をラビングした後に耐汚染特性を測定してみれば、その特性が急激に低下する短所を有している。また、耐汚染特性が満足するほどのレベルを確保するためには過量の界面活性剤を添加しなければならず、この場合、耐摩耗性が低下する短所がある。
第２方法は、２回コーティング方式により耐摩耗コーティング層上に耐汚染性を付与するコーティング層を別途に形成するものである。日本国特開平０７−１６９４０号（特許文献１）には、シリカが主成分である低反射層上にペルフルオロ基を有するアクリレートとシリカの共重合体を別途にコーティングする方法が記載されている。この方法は、フィルム表面のラビング時にも耐汚染特性が持続する効果はあるが、そのためには耐摩耗コーティング層に耐汚染層の物質と反応できる結合基があるべきであるという制約があり、２回コーティング方式で生産されることによって製造費用が上昇する問題がある。また、指紋などのオイル成分などが持続的につく場合、オイルが膜に侵入して膜特性が急激に低下する問題を改善することができない。
特開平０７−１６９４０号公報
前述した従来技術の問題点を解決するために、本発明は、１回コーティング方式によって耐摩耗性と耐汚染性を同時に付与することができ、フィルムのラビング時にも耐摩耗性および耐汚染性の特性が持続され、指紋跡のようなオイル成分による汚染を減少させつつ容易に除去できるコーティング組成物およびコーティングフィルムを提供することを目的とする。
前記目的を達成するために、本発明は、ＵＶ硬化型官能基含有バインダー、フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物、光開始剤およびナノ微粒子を含むコーティング組成物を提供する。
また、本発明は、ＵＶ硬化型官能基含有バインダー、フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物、光開始剤およびナノ微粒子を含むコーティングフィルムを提供する。
また、本発明は、ＵＶ硬化型官能基含有バインダー、フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物、光開始剤およびナノ微粒子を含むコーティング組成物を基材上にコーティングするステップ、およびコーティングされたコーティング組成物を乾燥および光硬化するステップを含むコーティングフィルムの製造方法を提供する。
また、本発明は、前記コーティングフィルムを備えたディスプレイ装置を提供する。
本発明に係るコーティング組成物を用いてフィルムを形成する場合、１回コーティング方式によって耐摩耗性と耐汚染性を同時に付与することができ、フィルムのラビング時にも耐摩耗性および耐汚染性の特性が持続され、指紋跡のようなオイル成分による汚染を減少させつつ容易に除去することができる。
本発明に係るコーティング組成物は、ＵＶ硬化型官能基含有バインダー、フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物、光開始剤およびナノ微粒子を含むことを特徴とする。
前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダーはコーティングフィルムに耐摩耗性を付与できる主要成分であり、前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物は指紋跡などのオイル成分による汚染を減少および除去するのに有用な成分である。また、前記ナノ微粒子は本発明に係るコーティング組成物の他の成分と共に混合された状態でフィルムに耐落書き性を付与することができる。
本発明において、前記ＵＶ硬化型官能基を有するバインダーとしては、多官能性または単官能性のモノマーまたはオリゴマーが含まれる。前記バインダーは、耐摩耗性向上のために架橋密度が高くなければならないが、コーティングフィルムの硬化収縮に応じたクラックや付着不良などの問題を伴うので適切な調節が必要である。
前記バインダーに含まれ得る官能基の種類としては、ＵＶ硬化型であれば特に限定されず、具体的には、アクリレート類、メタクリレート類、ビニル類などを用いることができる。
前記アクリレート類としては、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチレンプロピルトリアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、エチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレートなどを用いることができる。
アクリレートオリゴマーとしてはウレタン変性アクリレートオリゴマー、エポキシアクリレートオリゴマー、エーテルアクリレートオリゴマーなどが好適であり、アクリレート官能基は２〜６個が好適である。この時、オリゴマーの分子量は１，０００〜１０，０００程度が好適である。
また、前記メタクリレート類としてはトリメチルロールプロパントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサエチルメタクリレート、ブチルメタクリレートなどが挙げられ、メタクリレート系オリゴマーを用いることができる。
前記ビニル類としてはジビニルベンゼン、スチレン、パラメチルスチレンなどが挙げられる。
本発明において、前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物は、指紋跡などのオイル成分による汚染を減少および除去するためにフッ素を含むべきであり、これと共にＵＶ硬化型官能基を有するものであれば特に限定されない。
具体的には、ペルフルオロ基を含むアクリレート、メタクリレート、ビニル類などを用いることができる。この時、前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物はＵＶ硬化型官能基１〜６個を有することが好ましい。具体的には、前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物は下記化学式１〜９で示される化合物からなる群から選択することができるが、本発明の範囲はこれらだけに限定されず、ＵＶ硬化型官能基を有しつつフッ素基を含む物質であれば適用することができる。
Figure 2014159573
Figure 2014159573
Figure 2014159573
Figure 2014159573
Figure 2014159573
Figure 2014159573
Figure 2014159573
Figure 2014159573
Figure 2014159573
前記化学式１〜９において、ＸおよびＹは各々独立にＦまたはＣＦ3であり、ＺはＨまたはＣＨ3であり、ａ、ｊおよびｍは各々１〜１６の整数であり、ｃ、ｋおよびｎは各々０〜５の整数であり、ｂ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは各々０〜２００の整数であり、ｈおよびｉは各々０〜１６の整数であり、ＰＦＰＥは下記構造を有する。
Figure 2014159573
前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物の含有量は、前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダー１００重量部当たり０．５〜２０重量部が好適である。
本発明において、前記ナノ微粒子は光学的に透明であることが好ましく、光学的透明性を保障するために平均粒径が０．５〜５０ｎｍであることが好ましく、５〜３０ｎｍであることがより好ましい。粒径が大きすぎれば光学的に不透明なコーティング膜が得られ、小さすぎれば耐落書き性が低下する問題がある。ナノ微粒子の種類としては、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、フッ化マグネシウムなどの物質を用いることができる。また、バインダーとの相溶性および粒子の分散性を向上させるためにナノ微粒子を表面処理することができる。表面処理にはシランカップリング剤、エポキシ化合物、水酸基含有化合物、イソシアネート化合物およびその他の分散剤などが用いられる。
前記ナノ微粒子の含有量は、前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダー１００重量部当たり０．５〜５０重量部が好適である。
前記光開始剤は、紫外線によって分解可能な開始剤であれば特に限定されない。具体的な例としては、α−ヒドロキシケトン類のイルガキュア１２７、イルガキュア１８４、ダロキュア１１７３、イルガキュア２９５９、α−アミノケトン類のイルガキュア３６９、イルガキュア３７９、イルガキュア９０７、イルガキュア１３００、ベンジルジメチルケタールのイルガキュア６５１、モノアシルホスフィンのダロキュアＴＰＯなどを用いることができる。光開始剤の含有量は、前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダー１００重量部当たり１〜２０重量部が好ましい。
本発明に係るコーティング組成物は、前述した成分の他にコーティング性のために溶剤をさらに含むことができる。溶剤の種類や含有量は特に限定されない。アルコール、アルカン、エーテル、シクロアルカンや、この他に、芳香族有機溶剤などを用いることができ、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、ジアセトンアルコール、２−エトキシエタノール、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、アセチルアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどを適用することができるが、本発明の範囲がこれらの例だけに限定されるものではない。
本発明に係るコーティング組成物は基材上にコーティングすることができる。前記基材としては特に限定されないが、プラスチックフィルムを用いることができる。前記プラスチックフィルムとしては、ポリエステル、トリアセチルセルロース、オレフィン共重合体およびポリメチルメタクリレートからなる群から選択された材料を含むフィルムをその例として挙げられる。
前記コーティング組成物は通常的に知られたコーティング方法により基材上にコーティングされ、その種類としては２ロールリバースコーティング、３ロールリバースコーティング、グラビアコーティング、マイクログラビアコーティング、ダイコーティング、カーテンコーティング、バーコーティング、ディップコーティングおよびフローコーティングなどが挙げられる。
前記方法によってコーティングされたフィルムは、乾燥後、紫外線照射量０．０５〜２Ｊ／ｃｍ2で硬化させることが好ましく、特に窒素雰囲気下で硬化する場合、表面硬化度が上昇して指紋除去性が向上される。
前記コーティング組成物のコーティング厚さは０．５〜３００μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。コーティング厚さが厚いほど耐摩耗性は向上するが、硬化収縮に応じてフィルムが巻かれる現象やクラックなどが発生し得る。
前述したコーティング組成物によって形成したコーティングフィルムは、耐摩耗性に優れるだけでなく、指紋除去性および耐落書き性などのような耐汚染性に優れる。本発明に係るコーティングフィルムの厚さは０．５〜３００μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。
本発明に係るコーティングフィルムは、耐摩耗性と耐汚染性が同時に要求される用途であれば制限されることなく適用することができ、例えば、ディスプレイ装置に適用することができる。前記コーティングフィルムは、ディスプレイ装置などの対象装置の部品に直接コーティングして形成することができ、基材上に形成した後に基材と共に対象装置に適用することもできる。本発明に係るコーティングフィルムは液晶ディスプレイ、有機発光ディスプレイ（ＯＬＥＤ）、プラズマディスプレイおよび携帯電話ウィンドウなどに適用することができるが、本発明の範囲がこれらの例だけに限定されるものではない。
以下、本発明の理解を助けるために実施例を下記に記述するが、本発明の範囲が下記実施例の記載によって限定されるものではない。
本実施例においては、後述するように、コーティング組成物およびコーティングフィルムを製造した後、耐摩耗性、指紋除去性および耐落書き性の物性を下記のように評価した。
コーティングフィルムの耐摩耗性は鉛筆硬度で５００ｇ荷重において評価した。
コーティングフィルムの指紋除去性は次のように評価した。人工指紋液を製造し、ゴム印に指紋液をつけた。次に、前記ゴム印をコーティングフィルムの表面に押し、１０分間乾燥させた。次に、ガーゼタオルで前記コーティングフィルムから指紋を取り除き、残った程度を肉眼で評価した。この時、用いた人工指紋液はＪＩＳ Ｋ ２２４６によって準備した。
コーティングフィルムの耐落書き性は、油性ペンで５ｃｍ程度の線を２つひいた後、極細糸無塵布でふき、肉眼でペン跡が残っているかとうかを確認した。これをペン跡が残る時まで繰り返し、その回数を記録した。
［実施例１］
ＵＶ硬化型官能基含有バインダー樹脂としてウレタン系アクリレートであるＥＢ１２９０（Ｃｙｔｅｃ社製）１００ｇと、ペルフルオロ基含有アクリレートとして化学式１の構造を有する物質（ＸおよびＹは各々Ｆであり、ＺはＣＨ3であり、ａ、ｅおよびｉは各々２であり、ｂ、ｃ、ｄ、ｆおよびｇは各々１であり、ｈは３である）５ｇ、光開始剤イルガキュア１８４ ５ｇ、表面がメタクリロキシプロピルトリメトキシシランで表面処理された平均粒径２０ｎｍのシリカ粒子１０ｇ、メチルエチルケトン１００ｇおよびブチルアセテート１００ｇを配合した後、十分に混合されるようにコーティング組成物を攪拌器で１時間程度攪拌した。前記方法により製造されたコーティング組成物をトリアセチルセルロースフィルム上に硬化厚さ１０μｍになるように２ロールリバースコーティングを行った。コーティングされたフィルムを６０℃オーブンで２分間乾燥した後、中圧水銀ランプでＵＶエネルギが１Ｊ／ｃｍ2になるように照射し、指紋除去性を有する耐摩耗コーティングフィルムを製造した。
［実施例２］
ペルフルオロ基含有アクリレートとして化学式１の構造を有する物質の代わりに、化学式２の構造を有する物質（ＸはＦであり、ＺはＣＨ3であり、ｊは４であり、ｋおよびｎは各々２であり、ｍは３である）５ｇを用いたことを除いては、実施例１と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
［実施例３］
ペルフルオロ基含有アクリレートとして化学式１の構造を有する物質の代わりに、化学式３の構造を有するＯｐｔｏｏｌ ＤＡＣ（ＤＡＩＫＩＮ社製）５ｇを用いたことを除いては、実施例１と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
［実施例４］
ペルフルオロ基含有アクリレートとして化学式１の構造を有する物質の代わりに、化学式４の構造を有する物質（化学式４のＺはＣＨ3であり、ＰＦＰＥのＸおよびＹは各々Ｆであり、ａ、ｅおよびｉは各々２であり、ｂ、ｃ、ｄ、ｆおよびｇは各々１であり、ｈは３である）５ｇを用いたことを除いては、実施例１と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
［実施例５］
ペルフルオロ基含有アクリレートとして化学式１の構造を有する物質の代わりに、化学式９の構造を有する物質（化学式９のＺはＣＨ3であり、ＰＦＰＥのＸおよびＹは各々Ｆであり、ａ、ｅおよびｉは各々２であり、ｂ、ｃ、ｄ、ｆおよびｇは各々１であり、ｈは３である）５ｇを用いたことを除いては、実施例１と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
［実施例６］
ナノ微粒子として表面処理された平均粒径２０ｎｍのシリカ粒子の代わりに平均粒径１４ｎｍのシリカ粒子１０ｇを用い、溶剤としてブチルアセテートの代わりにメタノール１００ｇを用いたことを除いては、実施例３と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
［実施例７］
ナノ微粒子として表面処理された平均粒径２０ｎｍのシリカ粒子の代わりに、平均粒径１０ｎｍのフッ化マグネシウム粒子を用いたことを除いては、実施例３と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
［比較例１］
ペルフルオロ基含有アクリレートを用いないことを除いては、実施例３と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
［比較例２］
表面処理されたシリカ粒子を用いないことを除いては、実施例３と同じ方法によってコーティングフィルムを製造した。
前述した方法により製造されたコーティングフィルムの鉛筆硬度、指紋除去性、耐落書き性を評価した。評価結果を下記表１に示す。
Figure 2014159573

Claims (18)

  1. ＵＶ硬化型官能基含有バインダー、フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物、光開始剤およびナノ微粒子を含むコーティング組成物。
  2. 前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダー１００重量部を基準に、前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物の含有量は０．５〜２０重量部であり、前記ナノ微粒子の含有量は０．５〜５０重量部であり、前記光開始剤の含有量は１〜２０重量部である、請求項１に記載のコーティング組成物。
  3. 前記ＵＶ硬化型官能基含有バインダーは、アクリレート類、メタクリレート類またはビニル類の多官能性または単官能性のモノマーまたはオリゴマーを含む、請求項１に記載のコーティング組成物。
  4. 前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物は、ペルフルオロ基を含むアクリレート、メタクリレートおよびビニル類からなる群から選択された化合物を含む、請求項１に記載のコーティング組成物。
  5. 前記フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物は、下記化学式１〜９で示される化合物からなる群から選択された化合物を含む、請求項１に記載のコーティング組成物：
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
    Figure 2014159573
     前記化学式１〜９において、ＸおよびＹは各々独立にＦまたはＣＦ3であり、ＺはＨまたはＣＨ3であり、ａ、ｊおよびｍは各々１〜１６の整数であり、ｃ、ｋおよびｎは各々０〜５の整数であり、ｂ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは各々０〜２００の整数であり、ｈおよびｉは各々０〜１６の整数であり、ＰＦＰＥは下記構造を有する。
    Figure 2014159573
  6. 前記ナノ微粒子は、平均粒径が０．５〜５０ｎｍである、請求項１に記載のコーティング組成物。
  7. 前記ナノ微粒子は、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニアおよびフッ化マグネシウムからなる群から選択される、請求項１に記載のコーティング組成物。
  8. 前記ナノ微粒子は、シランカップリング剤、エポキシ化合物、水酸基含有化合物およびイソシアネート化合物からなる群から選択された物質を用いることにより表面処理される、請求項１に記載のコーティング組成物。
  9. 溶剤をさらに含む、請求項１に記載のコーティング組成物。
  10. 請求項１〜９のうちのいずれか一項によるコーティング組成物を用いて形成された、ＵＶ硬化型官能基含有バインダー、フッ素系ＵＶ硬化型官能基含有化合物、光開始剤およびナノ微粒子を含むコーティングフィルム。
  11. フィルムの厚さが０．５〜３００μｍである、請求項１０に記載のコーティングフィルム。
  12. 前記コーティングフィルムの一面に基材が備えられる、請求項１０に記載のコーティングフィルム。
  13. 請求項１〜９のうちのいずれか一項によるコーティング組成物を基材上にコーティングするステップ、およびコーティングされたコーティング組成物を乾燥および光硬化するステップを含むコーティングフィルムの製造方法。
  14. 前記基材は、ポリエステル、トリアセチルセルロース、オレフィン共重合体およびポリメチルメタクリレートからなる群から選択された材料から形成される、請求項１３に記載のコーティングフィルムの製造方法。
  15. 前記コーティング時の厚さは０．５〜３００μｍである、請求項１３に記載のコーティングフィルムの製造方法。
  16. 前記光硬化は、紫外線照射量０．０５〜２Ｊ／ｃｍ2を用いて行う、請求項１３に記載のコーティングフィルムの製造方法。
  17. 請求項１０によるコーティングフィルムを含むディスプレイ装置。
  18. 前記ディスプレイ装置は、液晶ディスプレイ、有機発光ディスプレイ（ＯＬＥＤ）、プラズマディスプレイおよび携帯電話ウィンドウからなる群から選択される、請求項１７に記載のディスプレイ装置。
JP2014064023A 2007-11-29 2014-03-26 耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム Withdrawn JP2014159573A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2007-0122640 2007-11-29
KR20070122640 2007-11-29

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010535884A Division JP5558363B2 (ja) 2007-11-29 2008-11-28 耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2014159573A true JP2014159573A (ja) 2014-09-04

Family

ID=40679154

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010535884A Active JP5558363B2 (ja) 2007-11-29 2008-11-28 耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム
JP2014064023A Withdrawn JP2014159573A (ja) 2007-11-29 2014-03-26 耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010535884A Active JP5558363B2 (ja) 2007-11-29 2008-11-28 耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8557890B2 (ja)
EP (1) EP2215171B1 (ja)
JP (2) JP5558363B2 (ja)
KR (1) KR101050650B1 (ja)
CN (1) CN101878276B (ja)
PL (1) PL2215171T3 (ja)
TW (1) TWI432538B (ja)
WO (1) WO2009069974A2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101793901B1 (ko) 2014-11-28 2017-11-07 희성전자 주식회사 방오 하드 코팅 조성물, 이를 이용한 코팅층의 형성 방법 및 하드 코팅층을 갖는 하드 코팅 시트
WO2023153450A1 (ja) * 2022-02-09 2023-08-17 Ａｇｃ株式会社 表面処理剤、コーティング液、物品及び物品の製造方法

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101878276B (zh) * 2007-11-29 2013-08-07 Lg化学株式会社 具有增强的耐磨性和指纹痕迹可除去性的涂料组合物和涂膜
EP2113527B1 (de) * 2008-04-28 2014-05-21 Bayer Intellectual Property GmbH Verformbare Folie mit strahlungshärtbarer Beschichtung und hieraus hergestellte Formkörper
JP5972576B2 (ja) * 2009-02-27 2016-08-17 エルジー・ケム・リミテッド 耐摩耗性および耐汚染性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム
EP2456823A4 (en) 2009-07-21 2012-12-26 3M Innovative Properties Co CURABLE COMPOSITION, METHOD FOR COATING A PHOTO TOOL, AND COATED PHOTO TOOL
KR101289947B1 (ko) * 2009-08-17 2013-07-26 (주)엘지하우시스 낙서 방지 코팅 조성물, 이를 이용한 코팅 필름 및 이의 제조 방법
EP2292339A1 (en) * 2009-09-07 2011-03-09 Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO Coating method and coating apparatus
US8420281B2 (en) 2009-09-16 2013-04-16 3M Innovative Properties Company Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes
EP2478034A1 (en) 2009-09-16 2012-07-25 3M Innovative Properties Company Fluorinated coating and phototools made therewith
KR101129258B1 (ko) * 2009-12-21 2012-03-26 (주)금강엔터프라이즈 Ｕｖ 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름
EP2594612B1 (en) * 2010-07-14 2016-03-23 LG Chem, Ltd. Anti-glare coating composition and anti-glare coating film having superior abrasion resistance and contamination resistance
KR101439581B1 (ko) * 2010-07-22 2014-09-11 주식회사 엘지화학 표면층 및 이의 제조방법
KR101477837B1 (ko) * 2010-08-13 2014-12-30 주식회사 엘지화학 수지 조성물, 이를 이용한 필름 및 이를 포함하는 장치
KR101114916B1 (ko) * 2010-12-27 2012-02-14 주식회사 엘지화학 유기발광소자용 기판 및 그 제조방법
KR101470462B1 (ko) * 2011-02-14 2014-12-08 주식회사 엘지화학 자기 치유 능력이 있는 ｕｖ 경화형 코팅 조성물, 코팅 필름 및 코팅 필름의 제조 방법
TWI482670B (zh) * 2011-04-21 2015-05-01 Creating Nano Technologies Inc 抗指紋膜之製造方法
US9371467B2 (en) * 2011-07-11 2016-06-21 Toray Industries, Inc. Forming material, paint material composition and production method for forming material
CN102504625A (zh) * 2011-10-29 2012-06-20 合肥乐凯科技产业有限公司 一种防指纹污染透明硬化膜
CN104023969B (zh) * 2012-01-13 2016-09-28 东丽株式会社 成型材料、涂料组合物及成型材料的制造方法
TWI611920B (zh) * 2012-01-27 2018-01-21 第一毛織股份有限公司 用於窗片之層合物、含有該層合物之窗片以及含有該層合物之顯示裝置
KR101411023B1 (ko) * 2012-04-19 2014-06-23 제일모직주식회사 윈도우 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
WO2013146642A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 Ｎｅｃライティング株式会社 光学素子用透明基材及びこれを用いた液晶表示装置用偏光板、有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101418409B1 (ko) 2012-05-31 2014-07-09 주식회사 엘지화학 하드코팅 조성물
KR101379491B1 (ko) 2012-05-31 2014-04-01 주식회사 엘지화학 하드코팅 필름 및 이의 제조방법
KR101501686B1 (ko) 2012-05-31 2015-03-11 주식회사 엘지화학 하드코팅 필름
US9938185B2 (en) 2012-07-02 2018-04-10 Owens-Brockway Glass Container Inc. Antireflective coating for glass containers
KR101277461B1 (ko) * 2012-08-22 2013-06-27 (주) 태양기전 패널 코팅 방법
KR101415838B1 (ko) 2012-08-23 2014-07-09 주식회사 엘지화학 하드코팅 조성물
KR101415841B1 (ko) * 2012-08-23 2014-07-09 주식회사 엘지화학 하드코팅 필름
JP6003550B2 (ja) * 2012-11-07 2016-10-05 東レ株式会社 成形材料および成形材料の製造方法
WO2014109178A1 (ja) * 2013-01-09 2014-07-17 東レ株式会社 成型材料
WO2014113617A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 Innovative Finishes LLC Refurbished component, electronic device including the same, and method of refurbishing a component of an electronic device
KR101617387B1 (ko) * 2013-02-26 2016-05-02 주식회사 엘지화학 코팅 조성물 및 이로부터 제조되는 플라스틱 필름
EP2966110A4 (en) * 2013-03-05 2016-09-14 Asahi Glass Co Ltd FLUOROUS ETHER COMPOUND, COMPOSITION FOR FORMING A HARD COATING LAYER AND ARTICLES WITH A HARD COATING LAYER
CN103756383B (zh) * 2013-12-17 2016-09-07 张家港康得新光电材料有限公司 硬化膜用防粘连涂层组合物及相应的双面硬化膜
KR101489475B1 (ko) * 2013-12-27 2015-02-03 (주)유니드 나노 무기 소재 결정 박막이 기판 표면에 형성된 적층 구조
CN104927570A (zh) * 2015-06-09 2015-09-23 王俐帧 气动元件用耐磨涂料
CN104945975A (zh) * 2015-06-18 2015-09-30 成都纳硕科技有限公司 一种聚碳酸酯板材用水性紫外光固化抗菌含氟涂料
CN104945979A (zh) * 2015-06-18 2015-09-30 成都纳硕科技有限公司 一种外墙用水性紫外光固化含氟涂料
WO2017018489A1 (ja) 2015-07-30 2017-02-02 旭硝子株式会社 含フッ素化合物、硬化性組成物および硬化物
US20180371258A1 (en) * 2015-12-22 2018-12-27 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Use of certain (per)fluoropolyether polymers deriatives as additives in clear-coating compositions
CN106497299B (zh) * 2016-10-11 2018-11-16 东莞市标塑新材料有限公司 一种抗菌防指纹uv光固化自洁组合物及其制备方法和应用
CN106280814A (zh) * 2016-10-11 2017-01-04 安徽卡塔门窗有限公司 浴室用铝合金门及其制备方法
CN106243874A (zh) * 2016-10-11 2016-12-21 安徽卡塔门窗有限公司 浴室用铝合金门及其制备方法
EP3676311B1 (en) 2017-09-01 2023-10-18 Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. Novel (per)fluoropolyether polymers and use thereof
JP6512281B1 (ja) * 2017-12-26 2019-05-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化型ハードコート剤および積層体
CN112048245A (zh) * 2019-06-06 2020-12-08 佳能株式会社 物品、光学装置和涂料
CN113861844A (zh) 2020-06-30 2021-12-31 科思创德国股份有限公司 一种水性涂料组合物
KR20220069619A (ko) 2020-11-20 2022-05-27 삼성전자주식회사 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법
CN113980522A (zh) * 2021-11-11 2022-01-28 卡秀万辉(无锡)高新材料有限公司 一种持续耐污的紫外光固化涂料及其制备方法
KR20240020737A (ko) 2022-08-08 2024-02-16 현대자동차주식회사 불소계 화합물을 포함하는 자동차 내장부품용 내지문오염 필름 및 이의 제조방법

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US158504A (en) * 1875-01-05 Improvement in show-cases
JPH0716940A (ja) 1993-06-23 1995-01-20 Toray Ind Inc 防汚性を有する光学物品
JP3742861B2 (ja) * 2000-08-29 2006-02-08 ダイキン工業株式会社 硬化性含フッ素ポリマー、それを用いた硬化性樹脂組成物および反射防止膜
JP2004525195A (ja) * 2000-10-02 2004-08-19 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド ナノ粒子ベースのインク及びその製造方法
DE60202624T2 (de) 2001-09-11 2006-03-23 3M Innovative Properties Co., St. Paul Schmierbeständiger, aus nanoverbundmaterial bestehender hartüberzug und methode zu seiner herstellung
DE10217089A1 (de) * 2002-04-17 2003-10-30 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Transferverfahren zur Herstellung mikrostrukturierter Substrate
JP2004258348A (ja) * 2003-02-26 2004-09-16 Konica Minolta Holdings Inc 防汚処理された光学フィルムおよび該光学フィルムを表面に有する画像表示装置
EP1479738A1 (en) * 2003-05-20 2004-11-24 DSM IP Assets B.V. Hydrophobic coatings comprising reactive nano-particles
JP4248347B2 (ja) * 2003-09-03 2009-04-02 富士フイルム株式会社 皮膜形成用組成物、反射防止膜、偏光板、画像表示装置及び防汚性コーティング組成物及び防汚性物品
JP4784723B2 (ja) * 2003-12-24 2011-10-05 Ｔｄｋ株式会社 ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体
WO2006007507A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-19 3M Innovative Properties Company Hardcoat compositions and methods
KR20060009194A (ko) 2004-07-21 2006-01-31 주식회사 코오롱 방현성 및 방오성이 우수한 하드코팅 필름
JP2006036835A (ja) * 2004-07-23 2006-02-09 Jsr Corp 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜
JP2006231316A (ja) * 2004-11-15 2006-09-07 Jsr Corp 積層体の製造方法
EP1838793B1 (en) * 2004-12-30 2016-09-28 3M Innovative Properties Company Stain-resistant fluorochemical compositions
JP2006206832A (ja) * 2005-01-31 2006-08-10 Jsr Corp 積層体の製造方法
WO2006112234A1 (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Jsr Corporation 樹脂組成物、硬化膜及び積層体
JP4726198B2 (ja) * 2005-04-27 2011-07-20 日本化薬株式会社 感光性樹脂組成物及びその硬化皮膜を有するフィルム
JP2007145965A (ja) 2005-11-28 2007-06-14 Momentive Performance Materials Japan Kk ハードコート用樹脂組成物
JP5280195B2 (ja) 2006-03-02 2013-09-04 ダウ・コーニング・コーポレイション 高エネルギー線硬化性組成物
JP2007277504A (ja) * 2006-03-15 2007-10-25 Jsr Corp 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜
JP4990665B2 (ja) * 2006-04-05 2012-08-01 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板、及び画像表示装置
US7407710B2 (en) * 2006-04-14 2008-08-05 3M Innovative Properties Company Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone
KR20100080788A (ko) 2007-09-07 2010-07-12 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 표면 개질된 고굴절률 나노입자를 포함하는 자기-조립 반사방지 코팅
CN101878276B (zh) * 2007-11-29 2013-08-07 Lg化学株式会社 具有增强的耐磨性和指纹痕迹可除去性的涂料组合物和涂膜

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101793901B1 (ko) 2014-11-28 2017-11-07 희성전자 주식회사 방오 하드 코팅 조성물, 이를 이용한 코팅층의 형성 방법 및 하드 코팅층을 갖는 하드 코팅 시트
WO2023153450A1 (ja) * 2022-02-09 2023-08-17 Ａｇｃ株式会社 表面処理剤、コーティング液、物品及び物品の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI432538B (zh) 2014-04-01
WO2009069974A3 (en) 2009-09-03
CN101878276B (zh) 2013-08-07
TW200932848A (en) 2009-08-01
JP2011505452A (ja) 2011-02-24
JP5558363B2 (ja) 2014-07-23
EP2215171B1 (en) 2013-07-03
KR101050650B1 (ko) 2011-07-19
PL2215171T3 (pl) 2013-12-31
US8557890B2 (en) 2013-10-15
KR20090056913A (ko) 2009-06-03
EP2215171A2 (en) 2010-08-11
US20100304113A1 (en) 2010-12-02
CN101878276A (zh) 2010-11-03
EP2215171A4 (en) 2011-05-04
WO2009069974A2 (en) 2009-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5558363B2 (ja) 耐摩耗性および指紋除去性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム
JP5972576B2 (ja) 耐摩耗性および耐汚染性に優れたコーティング組成物およびコーティングフィルム
TWI527859B (zh) 硬塗膜
TWI520846B (zh) 硬塗膜及彼之製法
KR101272984B1 (ko) 내마모성 및 내오염성이 우수한 눈부심 방지 코팅 조성물 및 눈부심 방지 코팅 필름
TWI558555B (zh) 硬塗膜
TWI572684B (zh) 硬塗膜之製備方法
JP6300838B2 (ja) プラスチックフィルム
EP2647673A1 (en) Curable composition for coating containing fluorine-containing hyperbranched polymer
TWI815807B (zh) 活性能量線硬化型硬塗劑、硬化塗膜、積層薄膜
KR101115145B1 (ko) 불소계 화합물 및 이를 포함하는 코팅 조성물
KR101664735B1 (ko) 지문방지 하드코팅 조성물 및 이를 이용한 지문방지 하드코팅 필름
KR20110018099A (ko) 낙서 방지 코팅 조성물, 이를 이용한 코팅 필름 및 이의 제조 방법
JP2009287017A (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品
TW201514259A (zh) 折射率調整用塗覆材料組成物及其層合體

Legal Events

Date Code Title Description
A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20141001