JP2014111783A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)シロキサン結合を形成することによって架橋し得るケイ素含有官能基を有するオキシアルキレン重合体、(B)シロキサン結合を形成することによって架橋しうるケイ素含有官能基を有し、分子鎖が実質的に、(b−1)炭素数1〜2のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位と、(b−2)炭素数7〜9のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位とからなる共重合体、及び(C)硬化促進剤を含有する硬化性樹脂組成物である。
【選択図】 なし
Description
−CH(CH3)CH2−O− (1)
で示される繰り返し単位からなる重合体である前記の硬化性樹脂組成物に関する。
−(−Si(R1 2−b)Xb−O−)m−Si(R2 3−a)Xa (2)
(式中、R1及びR2は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R′)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が2個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR′は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のR′は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2、または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。また、m個の一般式(3):
−Si(R1 2−b)Xb−O− (3)
におけるbは異なっていてもよい。mは0〜19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。)
−CH(CH3)CH2−O− (1)
で表される繰り返し単位からなるものが、得られる硬化性組成物の取り扱いやすさ、硬化物物性の点から好ましい。また、ここで「実質的に」とは、他の単量体等が含まれていてもよいが、上記一般式(1)で表される繰り返し単位が重合体(A)の単量体単位総量に対して50重量%以上、好ましくは80重量%以上存在することを意味する。
反応性ケイ素基の導入は公知の方法で行えばよい。すなわち、例えば、以下の方法があげられる。
(2)末端に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基等の官能基(以下、Y官能基という)を有するオキシアルキレン重合体に、このY官能基に対して反応性を示す官能基(以下、Y′官能基という)および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる。このY′官能基を有するケイ素化合物としては、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシランなどのアミノ基含有シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどのメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシシラン類;ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランなどのビニル型不飽和基含有シラン基;γ−クロロプロピルトリメトキシシランなどの塩素原子含有シラン類;γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシランなどのイソシアネート含有シラン類;メチルジメトキシシラン、トリメトキシシラン、メチルジエトキシシランなどのハイドロシラン類などが具体的に例示され得るが、これらに限定されるものではない。
CH2=C(R3)COOR4 (4)
(式中、R3は水素原子またはメチル基を、R4は炭素数1〜2のアルキル基を示す)で表わされる。R4としては、メチル基、エチル基があげられる。(b−1)成分として炭素数1〜2のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位を用いると、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物として接着強度の高い良好なゴム弾性体が得られる。なお、一般式(4)で示される単量体は、単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
CH2=C(R5)COOR6 (5)
(式中、R5は水素原子またはメチル基を、R6は炭素数7〜9のアルキル基を示す)で表わされる。R6としては、例えば、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、イソオクチル基、n−ノニル基、イソノニル基等のアルキル基があげられるが、原料の入手性、経済性の点から2−エチルヘキシル基が特に好ましい。なお、一般式(5)で示される単量体は、単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
−Si(R2 3−8)Xa (6)
(式中、R2、X、aは前記に同じ)で表わされる。
OH末端基分析による数平均分子量が約2,000のポリオキシプロピレングリコールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキサイドの重合を行い、ポリオキシプロピレングリコールを得た。続いてこの水酸基末端ポリエーテルオリゴマーの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたオリゴマー500gに対しヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行い、ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換した。これに対して白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3重量%のイソプロパノール溶液)30μlを加え、撹拌しながら、DMS(ジメトキシメチルシラン)9.0gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去し、反応性ケイ素基含有ポリオキシプロピレン重合体を得た。得られた重合体の1H−NMR分析より、末端への反応性ケイ素基導入率は77%であることを確認した(ポリマーA)。得られたポリマーの分子量をGPC(ポリスチレン換算)にて測定したところ、数平均分子量(Mn)は約15,000であり、Mw/Mnは1.1であった。
数平均分子量約3,000のポリオキシプロピレングリコール450gと数平均分子量3,000のポリオキシプロピレントリオール50gとを、窒素置換された耐圧ガラス製反応容器に仕込んだ。上記オリゴマーの末端水酸基に対して0.9倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、続いて塩化メチレン12gを加えて130℃で反応させた後、揮発物質を除去した。続いて、NaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、3−クロロ−1−プロペン15gを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。反応終了後、減圧にして揮発物質を除去した。内容物をビーカーに取り出しヘキサンに溶解した後、珪酸アルミニウム150gで吸着処理してヘキサンを減圧除去した。次に得られたオリゴマー500gに対しヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行い、ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換した。これに対して白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3重量%のイソプロパノール溶液)30μlを加え、撹拌しながら、DMSを11gゆっくりと滴下した。その混合溶液を80℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去し、反応性ケイ素基含有ポリオキシプロピレン重合体を得た。得られた重合体の1H−NMR分析より、末端への反応性ケイ素基導入率は72%であることを確認した(ポリマーB)。得られたポリマーの分子量をGPC(ポリスチレン換算)にて測定したところ数平均分子量(Mn)は約19,000であり、Mw/Mnは1.9であった。
105℃に加熱したトルエン43g中に、メタクリル酸メチル66g、アクリル酸2−エチルヘキシル19g、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン5.4g、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン7.0gおよびトルエン23gからなる混合物に重合開始剤としてアゾビス−2−メチルブチロニトリル2.6gを溶かした溶液を4時間かけて滴下した後、2時間後重合を行ない、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレン換算)による数平均分子量(Mn)が1,900の共重合体を得た(ポリマーC)。
105℃に加熱したトルエン43g中に、メタクリル酸メチル72g、アクリル酸2−エチルヘキシル18g、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン4.0g、ノルマルドデシルメルカプタン4.0gおよびトルエン23gからなる混合物に重合開始剤としてアゾビス−2−メチルブチロニトリル2.6gを溶かした溶液を4時間かけて滴下した後、2時間後重合を行ない、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレン換算)による数平均分子量(Mn)が1,600の共重合体を得た(ポリマーD)。
105℃に加熱したトルエン43g中に、メタクリル酸メチル72g、メタクリル酸ステアリル18g、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン4.0g、ノルマルドデシルメルカプタン4.0gおよびトルエン23gからなる混合物に重合開始剤としてアゾビス−2−メチルブチロニトリル2.6gを溶かした溶液を4時間かけて滴下した後、2時間後重合を行ない、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレン換算)による数平均分子量(Mn)が1,800の共重合体を得た(ポリマーE)。
105℃に加熱したトルエン43g中に、メタクリル酸メチル72g、アクリル酸ブチル18g、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン4.0g、ノルマルドデシルメルカプタン4.0gおよびトルエン23gからなる混合物に重合開始剤としてアゾビス−2−メチルブチロニトリル2.6gを溶かした溶液を4時間かけて滴下した後、2時間後重合を行ない、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレン換算)による数平均分子量(Mn)が1,600の共重合体を得た(ポリマーF)。
105℃に加熱したトルエン43g中に、アクリル酸ブチル66g、アクリル酸2−エチルヘキシル19g、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン5.4g、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン7.0gおよびトルエン23gからなる混合物に重合開始剤としてアゾビス−2−メチルブチロニトリル2.6gを溶かした溶液を4時間かけて滴下した後、2時間後重合を行ない、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレン換算)による数平均分子量(Mn)が2,100の共重合体を得た(ポリマーG)。
合成例1で得られたオキシアルキレン重合体(ポリマーA)と合成例3で得られた共重合体(ポリマーC)を、固形分比(重量比)60/40でブレンドし、エバポレーターを用いて、減圧下、110℃の加熱条件で脱揮を行ない、固形分濃度99%以上の組成物を得た。次いで、得られた組成物に硬化促進剤として日東化成(株)製のU−220、並びに、脱水剤及び接着付与剤を表1に記載する規定量添加して本発明の硬化性樹脂組成物を得た。なお、表1中の配合欄における数字は重量部を示している。
オキシアルキレン重合体として合成例2で得られた重合体(ポリマーB)を使用する以外は、実施例1と同様にして本発明の硬化性樹脂組成物を得た。
共重合体として合成例4で得られた重合体(ポリマーD)を使用する以外は、実施例1と同様にして本発明の硬化性樹脂組成物を得た。
共重合体として比較合成例1〜3で得られた共重合体(ポリマーE、F、G)を使用する以外は、実施例1と同様にして、比較例となる硬化性樹脂組成物を得た。
表1から明らかなように、実施例1〜3の本発明の硬化性樹脂組成物は、原料の取り扱いが容易であるとともに、組成物の透明性が比較例1や比較例3と比較して同等以上であり、かつ、得られる硬化物の力学物性及び接着物性が優れている。
Claims (6)
- (A)シロキサン結合を形成することによって架橋しうるケイ素含有官能基を有するオキシアルキレン重合体と、(B)シロキサン結合を形成することによって架橋しうるケイ素含有官能基を有し、分子鎖が実質的に、(b−1)炭素数1〜2のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位と、(b−2)炭素数7〜9のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位とからなる共重合体とをブレンドする工程、次いで
得られたブレンド物に(C)硬化促進剤を添加する工程
を有することを特徴とする硬化性樹脂組成物の製造方法。 - 重合体(A)が、分子鎖が実質的に一般式(1):
−CH(CH3)CH2−O− (1)
で示される繰り返し単位からなる重合体である請求項1記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。 - 重合体(A)が、数平均分子量が6,000以上であって、Mw/Mnが1.6以下である請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 重合体(A)の主鎖が、開始剤の存在下、複合金属シアン化錯体、セシウム化合物およびP=N結合を有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を触媒としてアルキレンオキシドを重合させて得られるものである請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。
- (b−1)成分と(b−2)成分の合計量に対する(b−1)成分の重量比が、50重量%以上である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。
- 炭素数7〜9のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位(b−2)が、炭素数8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の製造方法。
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