JP2014062237A - 潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミドイミド樹脂の構造中の繰り返し単位の全量を100mol%とした場合、下記式[I]の繰り返し単位を50mol%以上含有するポリアミドイミド樹脂を含み、かつ溶剤としてガンマブチロラクトンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを含むことを特徴とする潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
また、本発明の目的は、潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物に、ポリアミドイミド樹脂の貧溶剤を添加して希釈した場合であっても、沈殿物やカスミが生じない潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物を提供することにある。
(1)以下の(i)〜(iv)を特徴とする潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物:
(i)ポリアミドイミド樹脂の構造中の繰り返し単位の全量を100mol%とした場合、下記式[I]の繰り返し単位を50mol%以上含有するポリアミドイミド樹脂を含むこと;
(ii)溶剤としてガンマブチロラクトンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを含むこと;
(iii)全溶剤中のガンマブチロラクトンの割合が60質量%以上99.5質量%以下であること;及び
(iv)全溶剤中の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの割合が0.5質量%以上40質量%以下であること。
(2)(1)に記載の潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物を含むことを特徴とする潤滑塗料。
(3)潤滑塗料の全溶剤中に、キシレン、トルエン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンからなる群より選択される1種以上の溶剤が、5質量%以上39.5質量%以下含まれることを特徴とする(2)に記載の潤滑塗料。
(4)(2)または(3)に記載の潤滑塗料から形成された塗膜層を有することを特徴とする摺動部材。
また、本発明のポリアミドイミド樹脂組成物は、ガンマブチロラクトンと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを併用しているので、ポリアミドイミド樹脂の貧溶剤を使用して希釈した場合でも溶解性に優れ、沈殿物やカスミが生じない。
さらに、本発明のポリアミドイミド樹脂のかかる効果によって、本発明のポリアミドイミド樹脂組成物を含む塗料は、耐熱性、機械強度、および密着性に優れるという効果を同時に実現可能である。従って、本発明のポリアミドイミド樹脂組成物を含む塗料を塗布して得られる摺動部材は、自動車のエンジンのピストンやエアコンのコンプレッサー用摺動部材などに極めて好適である。
芳香環を有するポリカルボン酸の酸無水物として、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、プロピレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、1,4−ブタンジオールビスアンヒドロトリメリテート等のアルキレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3′,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4′−オキシジフタル酸二無水物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(2,3−又は3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−又は3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス[4−(2,3−又は3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物等が挙げられる。
ジカルボン酸として、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、オキシジ安息香酸等が挙げられる。
これらは単独で使用してもよいし、複数種を組み合わせて使用してもよい。これらのTMA以外の酸成分は、ポリアミドイミド樹脂のガンマブチロラクトンを含む溶剤への溶解性の発現や、溶剤が吸湿した状態であっても長時間溶解状態を保つという観点から、全酸成分を100mol%とした場合、50mol%未満であることが好ましく、より好ましくは40mol%未満である。
ポリアミドイミド樹脂組成物の全溶剤中のガンマブチロラクトンの割合は、60質量%以上99.5質量%以下であればよく、好ましくは80質量%以上99.5質量%以下、さらに好ましくは90質量%以上99.5質量%以下である。
ポリアミドイミド樹脂組成物の全溶剤中の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの割合は、0.5質量%以上40質量%以下であればよく、好ましくは0.5質量%以上20質量%以下、さらに好ましくは0.5質量%以上10質量%以下である。
ポリアミドイミド樹脂組成物の製造後、密閉状態で室温で1日間静置した状態でポリアミドイミド樹脂が不溶化したか否かを目視により確認した。樹脂組成物が濁るかもしくは沈殿を生じたものを×、それらの変化が見られず、透明な状態を保ったものを○で表示した。
ポリアミドイミド樹脂組成物を水により再沈殿、濾別、乾燥させたもの(0.50g)を、100mlのN−メチル−2−ピロリドンに溶解し、この溶液の対数粘度をウベローデ粘度管により30℃で測定した。
銅箔上にポリアミドイミド樹脂組成物を乾燥後の厚みが15±5μmとなるよう塗布し、100℃で5分、250℃で60分熱風乾燥させた。その後、目視にて銅箔が完全に除去されるまで第二塩化鉄水溶液中に常温で浸漬させた後に、水で洗浄し、50℃で60分間乾燥することでポリアミドイミド樹脂塗膜を得た。得られた樹脂塗膜を用いて、以下のガラス転移温度、および弾性率の測定を行った。
上記のようにして得られた塗膜を、アイテイ計測制御社製動的粘弾性測定装置DVA−220を用いて、周波数110Hz、昇温速度4℃/minで動的粘弾性の測定を行い、その貯蔵弾性率の変曲点からポリアミドイミド樹脂のガラス転移温度(Tg)を求めた。具体的には、変曲点の前後のチャートについて接線を引き、それらの交点の温度をガラス転移温度とした。
上記のようにして得られた塗膜を幅10mm、測定長40mmに調整して、東洋ボールドウイン社製テンシロンを用いて室温25℃において引張速度20mm/分でポリアミドイミド樹脂の弾性率を測定した。
鋼板(株式会社パルテック製SPCC−SB)にポリアミドイミド樹脂組成物を乾燥後の厚みが15±5μmとなるよう塗布し、100℃で5分、250℃で60分熱風乾燥させ積層体を得た。セロハンテープを用いたクロスカット試験(JIS K5600−5−6:1999)に準拠し、ポリアミドイミド樹脂組成物の塗膜の密着性を評価した。
温度(23±2)℃、相対湿度(50±5)%の条件で、前述の積層体のポリアミドイミド樹脂組成物からなる塗膜層に1mm間隔で10マス×10マスの計100マス目のクロスカットを形成し、セロハンテープ剥離後の残存する塗膜の様子を目視で観察した。なお、剥離用テープはニチバン(株)社製を用いた。
○:碁盤目の数が完全に残る場合
△:碁盤目の数が100個未満80個以上残った場合
×:碁盤目の数が80個未満しか残らない場合
ポリアミドイミド樹脂組成物をPETフイルム上に溶剤を含んだ状態での厚みが100μmとなるように塗布し、25℃、湿度70%環境下で不溶物を生じるまでの時間を計測した。判断基準は以下の通りとした。
◎:10分後も目視により透明な状態を保ち、不溶物を生じなかった場合
○:5分以上10分未満で、目視により樹脂組成物が濁り、不溶物を生じた場合
×:5分未満で、目視により樹脂組成物が濁り、不溶物を生じた場合
ポリアミドイミド樹脂組成物100g(固形分濃度20重量%)に対し、50gのキシレンを添加し、25℃、相対湿度65%環境下で、ガラス棒を用いて均一となるまでガラス瓶の中で約3分間攪拌した。攪拌後、ガラス瓶に封をし、5℃インキュベーター内に24時間静置し、ポリアミドイミド樹脂組成物の外観を目視で観察し、以下の基準で判定した。
○:24時間後も透明な状態を保ち、不溶物を生じなかった場合
△:攪拌直後〜24時間未満で、樹脂組成物が濁り、不溶物を生じた場合
×:攪拌終了直後に樹脂組成物が濁り、不溶物を生じた場合
ポリアミドイミド樹脂に含まれる式[I]の繰り返し単位の含有率(モル%)は次の方法で測定した。ポリアミドイミド樹脂100mgをDMSO−d 0.6mlに溶解し、試料を調製した。調製した試料をVARIAN社製NMR装置400MRを用いて、1H−NMR分析を行い、ポリアミドイミド樹脂に含まれる式[I]の繰り返し単位の含有率(モル%)を求めた。
窒素導入管と冷却装置の付いた4ツ口フラスコに、酸成分としてのトリメリット酸無水物192.1g(1モル)、イソシアネート成分としてのトリレン−2,4−ジイソシアネート165.5g(0.95モル)、重合用溶媒としてガンマブチロラクトンと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの質量比が99/1となるよう調整した溶剤(以下、「調整溶剤」という)を、固形分濃度が25質量%(固形分濃度は、原料が反応して脱炭酸した状態における固形分(樹脂分)と溶剤量から計算する)となるように加えた。その後、窒素雰囲気下、撹拌しながら130℃で5時間反応させ、ポリアミドイミド樹脂を重合した。その後、ポリアミドイミド樹脂の溶液を冷却し、ポリアミドイミド樹脂の固形分濃度が20重量%となるように前述の調整溶剤で希釈し、実施例1のポリアミドイミド樹脂組成物を得た。実施例1のポリアミドイミド樹脂組成物の詳細を表1に示し、評価結果を表2に示す。
全酸成分を1モルとし、全イソシアネート成分を0.95モルとし、酸成分、イソシアネート成分および調整溶剤を表1の組成に変更した以外は、実施例1と同様の手順で固形分濃度・雰囲気・反応時間などの条件を揃えて、実施例2〜8のポリアミドイミド樹脂組成物をそれぞれ作製した。実施例2〜8のポリアミドイミド樹脂組成物の詳細を表1に示し、評価結果を表2に示す。
窒素導入管と冷却装置の付いた4ツ口フラスコに、酸成分としてのトリメリット酸無水物192.1g(1モル)、イソシアネート成分としてのトリレン−2,4−ジイソシアネート165.5g(0.95モル)、重合用溶媒としてのN−メチル−2−ピロリドン821gを固形分濃度が25重量%となるように加え、窒素雰囲気下、撹拌しながら130℃で5時間反応させ、ポリアミドイミド樹脂を重合した。なお、固形分濃度は、原料が反応して脱炭酸した状態における固形分(樹脂分)と溶剤量から計算した。その後、ポリアミドイミド樹脂の溶液を冷却し、ポリアミドイミド樹脂の固形分濃度が20重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドンで希釈した。得られたポリアミドイミド樹脂組成物中のポリアミドイミド樹脂をアセトンで沈殿・析出させ、溶媒を除去した後、ポリアミドイミド樹脂の固形分濃度が20重量%となるように、ガンマブチロラクトンと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの質量比が95/5となるよう調整した溶剤に溶解させ、実施例9のポリアミドイミド樹脂組成物を得た。実施例9のポリアミドイミド樹脂組成物の詳細を表1に示し、評価結果を表2に示す。
全酸成分を1モルとし、全イソシアネート成分を0.95モルとし、酸成分、イソシアネート成分および調整溶剤を表1の組成に変更した以外は、実施例1と同様の手順で固形分濃度・雰囲気・反応時間などの条件を揃えて、比較例1〜7のポリアミドイミド樹脂組成物をそれぞれ作製した。比較例1〜7のポリアミドイミド樹脂組成物の詳細を表1に示し、評価結果を表2に示す。
なお、比較例7においては、重合を行うことはできたが、希釈して室温に戻すと、樹脂が溶解した透明な状態から濁った状態に変化し、不溶化が確認された。このため、他の特性の分析は行わなかった。表2では分析を行わなかった項目を[−]と記載した。
TMA:トリメリット酸無水物
TMEG:エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート
2,4−TDI:トリレン−2,4−ジイソシアネート
MDI:ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート
2,6−TDI:トリレン−2,6−ジイソシアネート
GBL:ガンマブチロラクトン
DMI:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
実施例9では、重合用溶媒としてアミド系溶剤であるN−メチル−2−ピロリドンを用いているが、保存用溶媒としてガンマブチロラクトンと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの質量比が95/5となるよう調整した溶剤を用いることで、実施例2と同様の効果を発現している。
Claims (4)
- 請求項1に記載の潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物を含むことを特徴とする潤滑塗料。
- 潤滑塗料の全溶剤中に、キシレン、トルエン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンからなる群より選択される1種以上の溶剤が、5質量%以上39.5質量%以下含まれることを特徴とする請求項2に記載の潤滑塗料。
- 請求項2または3に記載の潤滑塗料から形成された塗膜層を有することを特徴とする摺動部材。
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