WO2022009867A1 - 塗料組成物、塗膜及び塗装物品 - Google Patents

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coating
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polyamide
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啓 西村
優 門脇
安利 中谷
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ダイキン工業株式会社
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    • C10N2050/015—Dispersions of solid lubricants
    • C10N2050/02—Dispersions of solid lubricants dissolved or suspended in a carrier which subsequently evaporates to leave a lubricant coating

Definitions

  • the present disclosure relates to coating compositions, coatings and coated articles.
  • Polyamide-imide resin is a resin classified as super engineering plastic (super engineering plastic), and has excellent performance such as high heat resistance, wear resistance and sliding characteristics are maintained even at high temperatures, and excellent dimensional stability. It is a resin having. It was
  • Patent Document 1 discloses a composition containing a polyamide-imide resin and polytetrafluoroethylene and using a ⁇ -alkoxypropionamide solvent as a solvent.
  • Patent Document 2 discloses that 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide is used as a solvent used for dissolving polyamide-imide.
  • Patent Document 3 discloses a heat-resistant resin composition containing a polyamide-imide resin and an amide solvent.
  • This disclosure is A coating composition containing polytetrafluoroethylene, a polyamide-imide resin and a filler, and substantially free of N-methyl-2-pyrrolidone.
  • the filler has a hardness of 7 to 12 with a new Mohs hardness and a primary particle diameter of 1 ⁇ m or less, and the content of the filler is 100 parts by mass of the solid content of the polyamide-imide resin in the coating composition in the coating composition. It is 10 to 30 parts by mass.
  • the viscosity of the coating composition is 10,000 to 20,000 cps.
  • the coating composition is characterized in that the dispersity of the coating material measured according to JIS K5600 using a grind gauge is 5 ⁇ m or less.
  • the coating composition preferably contains at least one solvent selected from the group consisting of N-ethyl-2-pyrrolidone, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and N-butyl-2-pyrrolidone. .. It was
  • the filler is preferably at least one selected from the group consisting of aluminum oxide and silicon dioxide.
  • the coating composition may further contain at least one resin selected from the group consisting of polycarbonate sulfone (PES), polyetheretherketone (PEEK) and polyimide (PI).
  • the coating composition is preferably for a car air conditioner compressor piston.
  • the present disclosure is also a coating film characterized by being formed from the above-mentioned coating composition.
  • the coating film preferably has a wear resistance of 100 or more.
  • the present disclosure is also a coated article characterized by having the coating film on the surface.
  • the coating composition of the present disclosure does not use N-methyl-2-pyrrolidone, it has excellent strength and durability, and has the same friction resistance as the conventional one.
  • the coating composition of the present disclosure has a dispersity of the coating material of 5 ⁇ m or less as measured according to JIS K5600 using a grind gauge.
  • the powder component blended in the coating composition causes agglomeration in the powder state, and tends to contain coarse agglomerated particles.
  • the above-mentioned problem is improved by crushing the agglomerated particles and setting the dispersity of the coating material measured according to JIS K5600 to 5 ⁇ m or less. That is, the above problem was improved by using both polytetrafluoroethylene and the filler, which are powder components contained in the coating composition, as particles in which agglomeration was sufficiently crushed.
  • the dispersity of the paint measured according to JIS K5600 using a grind gauge is a value measured based on the description of the JIS.
  • the degree of dispersion is more preferably 5 ⁇ m or less.
  • composition having a dispersity of 5 ⁇ m or less can be obtained by sufficiently performing a treatment for crushing the particles when preparing the coating material. It was
  • the present disclosure is a coating composition containing polytetrafluoroethylene, a polyamide-imide resin and a filler, and substantially free of N-methyl-2-pyrrolidone.
  • a coating composition containing polytetrafluoroethylene, a polyamide-imide resin and a filler, and substantially free of N-methyl-2-pyrrolidone.
  • Polytetrafluoroethylene Polytetrafluoroethylene
  • PTFE Polytetrafluoroethylene
  • the PTFE may be a homo-PTFE containing only TFE units or a modified PTFE containing TFE units and modified monomer units based on modified monomers copolymerizable with TFE. Further, the PTFE is preferably a low molecular weight PTFE having melt processability and not fibrillation.
  • the modified monomer is not particularly limited as long as it can be copolymerized with TFE, and is, for example, a perfluoroolefin such as hexafluoropropylene [HFP]; a chlorofluoroolefin such as chlorotrifluoroethylene [CTFE]; Examples thereof include hydrogen-containing fluoroolefins such as trifluoroethylene and vinylidene fluoride [VDF]; perfluorovinyl ether; perfluoroalkylethylene; ethylene; and fluorine-containing vinyl ethers having a nitrile group. Further, the modified monomer used may be one kind or a plurality of kinds. It was
  • the above-mentioned "perfluoroorganic group” means an organic group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms are replaced with fluorine atoms.
  • the perfluoroorganic group may have ether oxygen.
  • perfluorovinyl ether examples include perfluoro (alkyl vinyl ether) [PAVE] in which Rf 1 represents a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in the above general formula (1).
  • the number of carbon atoms of the perfluoroalkyl group is preferably 1 to 5.
  • Examples of the perfluoroalkyl group in PAVE include a perfluoromethyl group, a perfluoroethyl group, a perfluoropropyl group, a perfluorobutyl group, a perfluoropentyl group, a perfluorohexyl group, and the like.
  • Purple olopropyl vinyl ether [PPVE] the group of which is a perfluoropropyl group, is preferable. It was
  • the modified PTFE preferably has a modified monomer unit in the range of 0.001 to 2 mol%, more preferably 0.001 to 1 mol%. It was
  • the melt viscosity (MV) of the above-mentioned PTFE is preferably 1.0 ⁇ 10 Pa ⁇ s or more, more preferably 1.0 ⁇ 10 2 Pa ⁇ s or more, and 1.0 ⁇ 10 3 Pa ⁇ s. The above is more preferable.
  • the melt viscosity is based on ASTM D 1238, and a 2 g sample that has been preheated at the measurement temperature (380 ° C.) for 5 minutes using a flow tester (manufactured by Shimadzu Corporation) and a 2 ⁇ -8L die is 0. It can be measured while maintaining the above temperature with a load of 7 MPa.
  • the standard specific gravity (SSG) of the above-mentioned PTFE is preferably 2.130 to 2.230, more preferably 2.140 or more, and even more preferably 2.190 or less.
  • the standard specific gravity (SSG) can be measured based on the underwater substitution method according to ASTM D 4895-89.
  • the above PTFE preferably has a melting point of 324 to 360 ° C.
  • the melting point of the fluororesin is a value obtained as a temperature corresponding to the maximum value in the heat of fusion curve when the temperature is raised at a rate of 10 ° C./min using a differential scanning calorimetry (DSC) device. .. It was
  • PTFE Since the above-mentioned PTFE is also insoluble in a solvent and exists in the coating composition in a powder state, it is preferable to use a powder having a small particle size as a raw material. Specifically, it is preferable to use particles having a primary particle diameter of 5 ⁇ m or less.
  • the method for measuring the primary particle size is the same as the method for measuring the primary particle size of the filler described in detail below.
  • the PTFE is preferably 20 to 60% by mass with respect to the total solid content of the coating composition. Within such a range, the slidability of the coating film and the adhesion to the base material can be ensured, which is preferable.
  • the lower limit is more preferably 25% by mass, further preferably 30% by mass.
  • the upper limit is more preferably 55% by mass, further preferably 50% by mass. It was
  • the polyamide-imide resin is typically a resin obtained by reacting an acid component with a diisocyanate component, and has a structural portion derived from the acid component and a structural portion derived from the diisocyanate component.
  • the acid component is not particularly limited and includes at least an aromatic tribasic acid anhydride and / or an aromatic tribasic acid halide.
  • the acid component preferably contains at least an aromatic tribasic acid anhydride, more preferably a trimellitic acid anhydride. Therefore, in one embodiment, the polyamide-imide resin preferably has a structure represented by the following general formula (I).
  • R is an organic group (structural moiety) derived from the diisocyanate component.
  • n is an integer of 1 or more. It was
  • the content of trimellitic acid anhydride is preferably 50 mol% or more based on the total amount of acid components constituting the polyamide-imide resin (100 mol%). In one embodiment, the content of the trimellitic anhydride may be 100 mol%.
  • the content of trimellitic acid anhydride may be 50 mol% to 95 mol% based on the total amount of acid components constituting the polyamide-imide resin (100 mol%), and other acids may be used.
  • the component may be contained in an amount of 5 mol% to 50 mol%.
  • a dicarboxylic acid can be used as the other acid component.
  • succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid can be used.
  • these compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the diisocyanate component preferably contains at least an aromatic diisocyanate. Therefore, in one embodiment, in the above general formula (I), R is preferably an organic group derived from an aromatic diisocyanate. Based on the total amount of the diisocyanate components constituting the polyamide-imide resin (100 mol%), the content of the aromatic diisocyanate is preferably 30 mol% or more, more preferably 40 mol% or more. In one embodiment, the content of aromatic diisocyanate may be 100 mol%.
  • the aromatic diisocyanate is selected from the group consisting of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 3,3'-dimethyl-4,4'-diisocyanatobiphenyl, 2,4-toluene diisocyanate, and 2,6-toluene diisocyanate. Includes one or more species. Among the above aromatic diisocyanates, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate is preferable.
  • the content of the aromatic diisocyanate containing 4,4'-diphenylmethane diisocyanate is preferably 30 mol% or more, preferably 40 mol% or more, based on the total amount of the diisocyanate components constituting the polyamide-imide resin. Is more preferable, and may be 100 mol%.
  • the content of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate may be 100 mol% based on the total amount of diisocyanate components constituting the polyamide-imide resin. In other embodiments, the content of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate may be 30 mol% to 95 mol%, based on the total amount of diisocyanate components constituting the polyamide-imide resin, and other aromatic diisocyanates. The content of may be 5 mol% to 70 mol%. It was
  • the polyamide-imide resin preferably has a number average molecular weight of 5,000 to 50,000. That is, in order to obtain the ability to dissolve in a solvent substantially free of N-methyl-2-pyrrolidone, it is preferable to use one having such a relatively low molecular weight region.
  • the lower limit of the number average molecular weight is preferably 10,000, more preferably 15,000 or more.
  • the upper limit of the number average molecular weight is preferably 30,000, more preferably 250,000. It was
  • the number average molecular weight of the polyamide-imide resin is a value measured by gel permeation chromatography (GPC). It was
  • the polyamide-imide resin is preferably 40 to 80% by mass with respect to the total solid content of the coating composition.
  • the lower limit is more preferably 50% by mass.
  • the upper limit is more preferably 77% by mass, further preferably 75% by mass. It was
  • the present disclosure contains fillers.
  • a filler having a hardness of 7 to 12 with a new Mohs hardness and a primary particle diameter of 1 ⁇ m or less is used as the filler.
  • the Mohs hardness is an evaluation of the relative hardness of a substance in the range of 1 to 10, while the new Mohs hardness is a finer classification of the hardness evaluation into 15 stages with respect to the 10 stages of Mohs hardness. Is.
  • the filler having a hardness of 7 to 12 in the new Mohs hardness is not particularly limited, and is, for example, aluminum oxide, silicon dioxide, diamond, fluorinated diamond, corundum, silica stone, boron nitride, boron carbide, silicon carbide, silica, and the like. It is preferably at least one selected from the group consisting of mica, chrysoberyl, topaz, beryl, garnet, quartz, glass flakes, molten zirconia, tantalum carbide, titanium carbide, and tungsten carbide. Among these, at least one selected from the group consisting of aluminum oxide and silicon dioxide is particularly preferable.
  • the filler has a primary particle diameter of 1 ⁇ m or less.
  • the average particle of the primary particle is measured as follows. First, the particles in the field of view are photographed with a transmission electron microscope or a scanning electron microscope. Then, the maximum length (maximum length) of the inner diameter of each particle is obtained for every 300 primary particles constituting the aggregate on the two-dimensional image. The average value of the maximum lengths of individual particles is taken as the average particle diameter of the primary particles. It was
  • the coating composition of the present disclosure contains a filler in a proportion of 10 to 30% by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content of the polyamide-imide resin in the coating composition. If the content is less than 10% by mass, there is a problem in that the wear resistance is lowered. If the content exceeds 30% by mass, there is a problem in that the slidability of the coating film surface is lowered.
  • the lower limit is more preferably 11% by mass, further preferably 13% by mass.
  • the upper limit is more preferably 25% by mass, further preferably 20% by mass. It was
  • the coating composition of the present disclosure is substantially free of N-methyl-2-pyrrolidone. This has the advantage of not causing the problems of using N-methyl-2-pyrrolidone. "Substantially free” means that the content of N-methyl-2-pyrrolidone in the coating composition is 0.3% by mass or less.
  • the coating composition of the present disclosure contains an organic solvent that dissolves a polyamide-imide resin instead of N-methyl-2-pyrrolidone.
  • organic solvent that dissolves a polyamide-imide resin instead of N-methyl-2-pyrrolidone.
  • a solvent include N-ethyl-2-pyrrolidone (NEP), 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide, N-butyl-2-pyrrolidone (NBP) and the like.
  • NEP N-ethyl-2-pyrrolidone
  • NBP N-butyl-2-pyrrolidone
  • NBP N-butyl-2-pyrrolidone
  • the content of the solvent is not particularly limited, but can generally be 30 to 70% by mass with respect to the total amount of the coating composition. It was
  • the coating composition of the present disclosure has a viscosity of 10,000 to 20,000 cps. Within the above range, workability in the painting process can be improved. Further, it is also preferable in terms of obtaining a predetermined film thickness.
  • the viscosity is a value measured at 25 ° C. using a B-type viscometer described in JISZ8803.
  • the lower limit is more preferably 12,000 cps and even more preferably 15,000 cps.
  • the upper limit is more preferably 19,000 cps and even more preferably 18,000 cps. It was
  • the viscosity can be set within the above range by appropriately adjusting the composition of the coating composition, the blending amount of the solvent, the molecular weight of the component dissolved in the solvent among the resins to be used, and the like. It was
  • the coating composition of the present disclosure may contain other components in addition to the above-mentioned components as long as the object of the present disclosure is not impaired.
  • the other components include at least one resin selected from the group consisting of polyethersulfone (PES), polyetheretherketone (PEEK) and polyimide (PI).
  • PES polyethersulfone
  • PEEK polyetheretherketone
  • PI polyimide
  • the coating composition of the present disclosure may contain an epoxy resin.
  • an epoxy resin By blending the epoxy resin, there is a possibility that the effect that the polyamide-imide and the cross-linking reaction product can be obtained can be obtained.
  • the epoxy resin is not particularly limited, and any known epoxy resin can be used.
  • the blending amount is not particularly limited, and may be, for example, 10% by mass or less with respect to the solid content mass of the polyamide-imide. It was
  • the coating composition of the present disclosure can be produced by mixing each of the above-mentioned components. Further, it is important that the coating composition of the present disclosure has a dispersity of 5 ⁇ m or less. Therefore, at the time of mixing, it is preferable to perform mixing by means such that the aggregated particles are crushed and have a particle size of 5 ⁇ m or less.
  • various known mills such as a bead mill, a ball mill, and a three-roll mill are used, and these are appropriately combined as necessary to adjust the crushing conditions, the crushing time, the blending of the resin components to be used, and the like.
  • Appropriate crushing can be performed and the dispersity can be set to 5 ⁇ m or less. It is preferable to select conditions that enable sufficient crushing. It was
  • the coating film formed by the coating composition of the present disclosure is also the subject of the present disclosure.
  • the coating film can be formed by a general method.
  • the coating film of the present disclosure preferably has a wear resistance of 100 or more as measured by the method described in the examples of the present specification. By having such wear resistance, a coating film having excellent strength and durability can be obtained, and a coating film applicable to applications requiring slidability can be obtained.
  • the wear resistance means a value measured by the method described in the examples.
  • the coating film of the present disclosure is limited by the manufacturing method. However, it is difficult to define the difference in structure between the one formed as a coating film using the coating composition and the one formed with a film by other methods from the viewpoint of the difference in the film state. And it doesn't suit the actual situation. Therefore, it should be noted that the invention specified by such a limitation on the manufacturing method is not unclear. It was
  • the coating composition of the present disclosure has excellent abrasion resistance and can be used as a coating material for a sliding material that can be used in a high temperature and high heat generation environment. More specific products include members for air conditioner compressor pistons, swash plates, scroll compressors, and the like. Especially for car air conditioner compressor pistons is preferable.
  • the base material, coating method, etc. in such an application can be performed based on a known method.
  • the present disclosure is also a coating film obtained by using the above-mentioned coating composition and a coated article having the coating film.
  • the aluminum oxide dispersion was added so that the amount of aluminum oxide in the dispersion was 20 parts with respect to the resin content of the obtained paint, and N-ethyl-2-pyrrolidone and 3 were added so that the solid content concentration was 37% by mass.
  • a polyamide-imide-containing coating composition was prepared by diluting with -methoxy-N, N-dimethylpropanamide or N-butyl-2-pyrrolidone. Examples 2 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 were also adjusted in the same manner as in Example 1 except that the amount of filler added, the degree of dispersion, and the type of solvent were changed.
  • the friction index is measured by the ball-on-disc method. Specifically, a friction player FPR2200 manufactured by Resca Co., Ltd. was used as a measuring device, a coating film prepared by using the coating composition of the present invention was set in the measuring device, and a ⁇ 5 mm zirconia ball was used as a test piece mating material. It is measured under the conditions of a reciprocating sliding test with a load of 1.0 kgf, a rotation speed of 14 mm / sec, a moving distance of 7 mm, and a temperature of 150 ° C.
  • Viscosity of paint The viscosity is measured using a B-type viscometer described in JISZ8803. This paint composition can be measured with a BII type viscometer manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd. The viscosity measured by measuring the coating composition adjusted to 25 ° C. using the rotary rotor # 4 is defined as the viscosity specified in the present invention.
  • the coating composition of the present disclosure is a conventional coating composition containing N-methyl-2-pyrrolidone while substantially free of N-methyl-2-pyrrolidone (comparative).
  • a coating film having the same performance as in Example 7) can be formed.
  • the coating composition of the present disclosure can be used in coating various sliding members, particularly car air conditioner compressor pistons.

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Abstract

Ｎ－メチル－２－ピロリドンを使用せず、従来と同様の性能を有する塗料組成物を提供する。 ポリテトラフルオロエチレン、ポリアミドイミド樹脂及びフィラーを含み、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを実質的に含まない塗料組成物であって、前記フィラーは、硬度が新モース硬度で７～１２、一次粒子径が１μｍ以下であり、フィラーの含有量は塗料組成分中の塗料組成分中の前記ポリアミドイミド樹脂の固形分１００質量部に対して、１０～３０質量部であり、塗料組成物の粘度は、１０，０００～２０，０００ｃｐｓであり、グラインドゲージを使用しＪＩＳ Ｋ５６００に従い測定される塗料の分散度が５μｍ以下である塗料組成物。

Description

塗料組成物、塗膜及び塗装物品
本開示は、塗料組成物、塗膜及び塗装物品に関する。
ポリアミドイミド樹脂は、スーパーエンプラ（スーパーエンジニアリングプラスチック）に分類される樹脂で、高い耐熱性を持ち、高温下でも耐摩耗性や摺動特性が維持される、寸法安定性にも優れるという優れた性能を有する樹脂である。　
特許文献１は、ポリアミドイミド樹脂及びポリテトラフルオロエチレンを含有し、溶媒としてβ－アルコキシプロピオンアミド溶媒を使用する組成物を開示している。
特許文献２は、ポリアミドイミドの溶解に使用する溶媒として、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドを使用することを開示している。
特許文献３は、ポリアミドイミド樹脂と、アミド溶剤を含む、耐熱性樹脂組成物を開示している。
特表２０１８－５２４４４０号公報 特表２０１７－５１７５８２号公報 特開２０２０－０１５８８０号公報
本開示は、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを使用せず、従来と同様の性能を有する塗料組成物を提供することを目的とする。
本開示は、
ポリテトラフルオロエチレン、ポリアミドイミド樹脂及びフィラーを含み、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを実質的に含まない塗料組成物であって、
前記フィラーは、硬度が新モース硬度で７～１２、一次粒子径が１μｍ以下であり、フィラーの含有量は塗料組成分中の塗料組成分中の前記ポリアミドイミド樹脂の固形分１００質量部に対して、１０～３０質量部であり、
塗料組成物の粘度は、１０，０００～２０，０００ｃｐｓであり、
グラインドゲージを使用しＪＩＳ  Ｋ５６００に従い測定される塗料の分散度が５μｍ以下であることを特徴とする塗料組成物である。
上記塗料組成物は、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、Ｎ－ブチル－２－ピロリドンからなる群から選択される少なくとも１種の溶剤を含むことが好ましい。　
上記フィラーは、酸化アルミ、及び、二酸化ケイ素からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
上記塗料組成物は、さらに、ポルエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）及びポリイミド（ＰＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂を含むものであってもよい。
上記塗料組成物は、カーエアコンコンプレッサーピストン用であることが好ましい。
本開示は、上述した塗料組成物から形成されることを特徴とする塗膜でもある。
上記塗膜は、耐摩耗性が１００以上であることが好ましい。
本開示は、上記塗膜を表面に有することを特徴とする塗装物品でもある。
本開示の塗料組成物は、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを使用しないにもかかわらず、優れた強度、耐久度を有し、耐摩擦性能において従来と同様の性能を有するものである。
以下、本開示を詳細に説明する。
従来、ポリアミドイミド樹脂は、塗料組成物におけるバインダー樹脂として使用する場合は、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを溶剤として含有するものが使用されてきた。Ｎ－メチル－２－ピロリドンは、優れた溶解能を有する樹脂であることから、これを使用することで好適な塗料組成物を得ることができた。
近年、種々の観点から、このようなＮ－メチル－２－ピロリドンを使用しない塗料組成物が要請されている。このため、特許文献１～３等のようにポリアミドイミド樹脂を溶解するその他の溶媒の使用が提案されている。しかし、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを使用しない塗料組成物は、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを使用した場合に比べると、樹脂として低分子量のものを使用することが必要となってしまう。これは、溶媒の溶解能が低下するため、高分子量の樹脂が難溶性となるためである。　
分子量を低下させると、強度や耐久性等の性能が低下してしまうため、これらを改善し、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを使用せずに従来の塗料組成物と同等の性能を得ることが要請されていた。　
本開示の塗料組成物は、グラインドゲージを使用しＪＩＳ  Ｋ５６００に従い測定される塗料の分散度が５μｍ以下であることが重要である。
塗料組成物に配合される粉体成分は、粉体状態での凝集を生じており、粗大な凝集粒子を含むものとなりやすい。本開示の塗料組成物においては、凝集粒子を解砕して、ＪＩＳ  Ｋ５６００に従い測定される塗料の分散度を５μｍ以下とすることで、上記問題を改善する。すなわち、塗料組成物中に含まれる粉体成分であるポリテトラフルオロエチレン及びフィラーの両方を、充分に凝集が解砕された粒子とすることによって、上記問題を改善した。
このような効果が得られる作用は明確ではないが、分散度を小さいものとして分散させることで均一性が高い組成物が得られ、均一な塗膜形成を行うことができるようになり、塗膜物性が向上すると推測される。　
グラインドゲージを使用しＪＩＳ  Ｋ５６００に従い測定される塗料の分散度は、当該ＪＩＳの記載に基づいて測定した値である。
上記分散度は、５μｍ以下であることがより好ましい。
上記分散度が５μｍ以下である組成物は、塗料の調製に際して、粒子が解砕されるような処理を充分に行うことによって得ることができる。　
本開示は、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアミドイミド樹脂及びフィラーを含み、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを実質的に含まない塗料組成物である。以下、含まれる各成分について説明する。　
（ポリテトラフルオロエチレン）
ポリテトラフルオロエチレン（以下、これをＰＴＦＥと記すことがある）は、テトラフルオロエチレンの重合体である。上記ＰＴＦＥは、ＴＦＥ単位のみを含むホモＰＴＦＥであっても、ＴＦＥ単位とＴＦＥと共重合可能な変性モノマーに基づく変性モノマー単位とを含む変性ＰＴＦＥであってもよい。
また、上記ＰＴＦＥは溶融加工性を有し、フィブリル化性を有しない低分子量ＰＴＦＥであることが好ましい。
上記変性モノマーとしては、ＴＦＥとの共重合が可能なものであれば特に限定されず、例えば、ヘキサフルオロプロピレン［ＨＦＰ］等のパーフルオロオレフィン；クロロトリフルオロエチレン［ＣＴＦＥ］等のクロロフルオロオレフィン；トリフルオロエチレン、フッ化ビニリデン［ＶＤＦ］等の水素含有フルオロオレフィン；パーフルオロビニルエーテル；パーフルオロアルキルエチレン；エチレン；ニトリル基を有するフッ素含有ビニルエーテル等が挙げられる。また、用いる変性モノマーは１種であってもよいし、複数種であってもよい。　
上記パーフルオロビニルエーテルとしては特に限定されず、例えば、下記一般式（１）
ＣＦ２＝ＣＦ－ＯＲｆ１            （１）
（式中、Ｒｆ１は、パーフルオロ有機基を表す。）で表されるパーフルオロ不飽和化合物等が挙げられる。本明細書において、上記「パーフルオロ有機基」とは、炭素原子に結合する水素原子が全てフッ素原子に置換されてなる有機基を意味する。上記パーフルオロ有機基は、エーテル酸素を有していてもよい。
上記パーフルオロビニルエーテルとしては、例えば、上記一般式（１）において、Ｒｆ１が炭素数１～１０のパーフルオロアルキル基を表すものであるパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）［ＰＡＶＥ］が挙げられる。上記パーフルオロアルキル基の炭素数は、好ましくは１～５である。　
上記ＰＡＶＥにおけるパーフルオロアルキル基としては、例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基等が挙げられるが、パーフルオロアルキル基がパーフルオロプロピル基であるパープルオロプロピルビニルエーテル［ＰＰＶＥ］が好ましい。　
上記変性ＰＴＦＥは、変性モノマー単位が０．００１～２モル％の範囲であることが好ましく、０．００１～１モル％の範囲であることがより好ましい。　
上記ＰＴＦＥは、溶融粘度（ＭＶ）が１．０×１０Ｐａ・ｓ以上であることが好ましく、１．０×１０２Ｐａ・ｓ以上であることがより好ましく、１．０×１０３Ｐａ・ｓ以上であることが更に好ましい。
上記溶融粘度は、ＡＳＴＭ  Ｄ  １２３８に準拠し、フローテスター（島津製作所社製）及び２φ－８Ｌのダイを用い、予め測定温度（３８０℃）で５分間加熱しておいた２ｇの試料を０．７ＭＰａの荷重にて上記温度に保って測定することができる。
上記ＰＴＦＥは、標準比重（ＳＳＧ）が２．１３０～２．２３０であることが好ましく、２．１４０以上であることがより好ましく、２．１９０以下であることがより好ましい。
本明細書において、標準比重（ＳＳＧ）は、ＡＳＴＭ  Ｄ  ４８９５－８９に準拠して、水中置換法に基づき測定することができる。
上記ＰＴＦＥは、融点が３２４～３６０℃であることが好ましい。本明細書において、フッ素樹脂の融点は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）装置を用い、１０℃／分の速度で昇温したときの融解熱曲線における極大値に対応する温度として求めた値である。　
なお、上記ＰＴＦＥも、溶媒には溶解せず、粉体状態で塗料組成物中に存在するものであるから、原料として粉体の粒子径が小さいものを使用することが好ましい。具体的には、一次粒子径５μｍ以下のものを使用することが好ましい。なお、一次粒子径の測定方法は、以下で詳述するフィラーの一次粒子径の測定方法と同一である。
本開示の塗料組成物において、上記ＰＴＦＥは、塗料組成物の固形分全量に対して、２０～６０質量％であることが好ましい。このような範囲内とすることで、塗膜の摺動性と基材との密着性を確保することができるという点で好ましい。上記下限は、２５質量％であることがより好ましく、３０質量％であることが更に好ましい。上記上限は、５５質量％であることがより好ましく、５０質量％であることが更に好ましい。　
（ポリアミドイミド樹脂）
ポリアミドイミド樹脂は、代表的に、酸成分と、ジイソシアネート成分との反応によって得られる樹脂であり、酸成分に由来する構造部位と、ジイソシアネート成分に由来する構造部位とを有する。
（酸成分）
上記酸成分は、特に限定されず、少なくとも、芳香族三塩基酸無水物及び／又は芳香族三塩基酸ハライドを含む。一実施形態において、酸成分は、少なくとも芳香族三塩基酸無水物を含むことが好ましく、なかでもトリメリット酸無水物を含むことがより好ましい。したがって、一実施形態において、ポリアミドイミド樹脂は、下記一般式（Ｉ）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
一般式（１）で表される構造において、Ｒはジイソシアネート成分に由来する有機基（構造部位）である。ｎは１以上の整数である。　
ポリアミドイミド樹脂を構成する酸成分の合計量を基準（１００モル％）として、トリメリット酸無水物の含有量は５０モル％以上であることが好ましい。一実施形態において、上記トリメリット酸無水物の含有量は１００モル％であってよい。
他の実施形態において、ポリアミドイミド樹脂を構成する酸成分の合計量を基準（１００モル％）として、トリメリット酸無水物の含有量は５０モル％～９５モル％であってよく、その他の酸成分を５モル％～５０モル％含んでもよい。
その他の酸成分として、例えば、ジカルボン酸を使用することができる。ジカルボン酸として、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸を使用することができる。また、これらの化合物は、単独で使用しても、又は２種以上を組合せて使用してもよい。
（ジイソシアネート成分）
ジイソシアネート成分は、少なくとも、芳香族ジイソシアネートを含むことが好ましい。したがって、一実施形態では、上記一般式（Ｉ）において、Ｒは芳香族ジイソシアネートに由来する有機基であることが好ましい。ポリアミドイミド樹脂を構成するジイソシアネート成分の合計量を基準（１００モル％）として、芳香族ジイソシアネートの含有量は３０モル％以上であることが好ましく、４０モル％以上であることがより好ましい。一実施形態において、芳香族ジイソシアネートの含有量は１００モル％であってよい。
芳香族ジイソシアネートは、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’－ジメチル－４，４’－ジイソシアナトビフェニル、２，４－トルエンジイソシアネート、及び２，６－トルエンジイソシアネートからなる群から選択される１種以上を含む。上記芳香族ジイソシアネートのなかでも、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましい。
したがって、ポリアミドイミド樹脂を構成するジイソシアネート成分の合計量を基準として、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネートを含む芳香族ジイソシアネートの含有量は３０モル％以上であることが好ましく、４０モル％以上であることがより好ましく、１００モル％であってもよい。
一実施形態において、ポリアミドイミド樹脂を構成するジイソシアネート成分の合計量を基準として、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネートの含有量は１００モル％であってよい。他の実施形態において、ポリアミドイミド樹脂を構成するジイソシアネート成分の合計量を基準として、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネートの含有量は３０モル％～９５モル％であってよく、及びその他の芳香族ジイソシアネートの含有量は５モル％～７０モル％であってよい。　
本開示の塗料組成物において、ポリアミドイミド樹脂は、数平均分子量が、５０００～５００００であることが好ましい。すなわち、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを実質的に含まない溶媒への溶解能を得るために、このような比較的低分子量領域のものを使用することが好ましい。上記数平均分子量の下限は、１００００であることが好ましく、１５０００以上であることが更に好ましい。上記数平均分子量の上限は、３００００であることが好ましく、２５００００であることが更に好ましい。　
本明細書において、ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によって測定した値である。　
本開示の塗料組成物において、上記ポリアミドイミド樹脂は、塗料組成物の固形分全量に対して、４０～８０質量％であることが好ましい。上記下限は、５０質量％であることがより好ましい。上記上限は、７７質量％であることがより好ましく、７５質量％であることが更に好ましい。　
（フィラー）
本開示はフィラーを含有するものである。フィラーとしては、硬度が新モース硬度で７～１２、一次粒子径が１μｍ以下のものを使用する。
なお、モース硬度は物質の相対的な硬度を１～１０の範囲で評価したものであるが、新モース硬度は、硬度の評価をモース硬度の１０段階に対して１５段階とさらに細かく分類したものである。
硬度が新モース硬度で７～１２であるフィラーとしては、特に限定されず、例えば、酸化アルミ、二酸化ケイ素、ダイヤモンド、フッ素化ダイヤモンド、コランダム、ケイ石、窒化ホウ素、炭化ホウ素、炭化ケイ素、シリカ、マイカ、クリソベリル、トパーズ、ベリル、ガーネット、石英、ガラスフレーク、溶融ジルコニア、炭化タンタル、チタンカーバイド、及び、タングステンカーバイドからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。これらのなかでも、酸化アルミ、及び、二酸化ケイ素からなる群から選択される少なくとも１種であることが特に好ましい。
フィラーは、一次粒子径が１μｍ以下である。本開示においては、グラインドゲージを使用しＪＩＳ  Ｋ５６００に従い測定される塗料の分散度が５μｍ以下であることが必須である。このような分散度を所定の範囲内とするために、一次粒子径が微細なものを使用する。　
一次粒子の平均粒子は、次のように測定される。まず透過型電子顕微鏡又は走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の凝集体を構成する一次粒子の３００個につき、個々の粒子の内径の最長の長さ（最大長）を求める。個々の粒子の最大長の平均値を一次粒子の平均粒子径とする。　
本開示の塗料組成物は、塗料組成分中の前記ポリアミドイミド樹脂の固形分１００質量部に対して１０～３０質量％の割合でフィラーを含有する。上記含有量が１０質量％未満であると、耐摩耗性が低下するという点で問題を有する。上記含有量が３０質量％を超えると、塗膜表面の摺動性が落ちるという点で問題を有する。上記下限は、１１質量％であることがより好ましく、１３質量％であることが更に好ましい。上記上限は、２５質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが更に好ましい。　
（溶媒）
本開示の塗料組成物は、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを実質的に含まないものである。これによって、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを使用することによる問題を生じないという利点がある。「実質的に含まない」とは、塗料組成物中のＮ－メチル－２－ピロリドンの含有量が０．３質量％以下であることを意味する。
本開示の塗料組成物は、Ｎ－メチル－２－ピロリドンにかえて、ポリアミドイミド樹脂を溶解する有機溶媒を含有するものである。このような溶媒として具体的には、例えば、Ｎ－エチル－２－ピロリドン（ＮＥＰ）、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、Ｎ－ブチル－２－ピロリドン（ＮＢＰ）等を挙げることができる。これらの2種以上の混合溶媒であってもよい。　
上記溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、一般的に塗料組成物の全量に対して３０～７０質量％とすることができる。　
（粘度）
本開示の塗料組成物は、粘度が１０，０００～２０，０００ｃｐｓである。上記範囲内とすることで、塗装工程における作業性を良好なものとすることができる。更に、所定の膜厚を得るという点でも好ましい。
上記粘度は、２５℃において、粘度はＪＩＳＺ８８０３に記載のＢ型粘度計を用いて測定した値である。上記下限は、１２，０００ｃｐｓであることがより好ましく、１５，０００ｃｐｓであることが更に好ましい。上記上限は、１９，０００ｃｐｓであることがより好ましく、１８，０００ｃｐｓであることが更に好ましい。　
なお、粘度は、塗料組成物の組成及び溶媒の配合量、使用する樹脂のうち、溶媒に溶解する成分の分子量等を適宜調整することで、上述した範囲内のものとすることができる。　
（その他の成分）
本開示の塗料組成物は、本開示の目的を損なわない範囲で上述した成分に加えてその他の成分を含有するものであってもよい。
上記その他の成分としては、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）及びポリイミド（ＰＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂を挙げることができる。これらの樹脂を配合することによって、塗膜の耐摩耗性能を向上させることができる。これらの配合量は特に限定されるものではないが、本開示の塗料組成物の全量に対して、５～４０質量％であることが好ましい。　
本開示の塗料組成物は、エポキシ樹脂を含有するものであってもよい。エポキシ樹脂を配合することによって、ポリアミドイミドと架橋反応物を得ることができるという効果が得られる可能性がある。エポキシ樹脂としては特に限定されず、公知の任意のものを使用することができる。その配合量は特に限定されず、例えば、ポリアミドイミドの固形分質量に対して１０質量％以下とすることができる。　
（塗料組成物の製造方法）
本開示の塗料組成物は、上述した各成分を混合することによって製造することができる。更に、本開示の塗料組成物は、分散度が５μｍ以下であることが重要となる。このため、混合に際しては、凝集粒子が解砕されて、５μｍ以下の粒子径を有するものとなるような手段によって混合を行うことが好ましい。
具体的には、ビーズミル、ボールミル、三本ロールミル等の公知の各種のミルを用い、必要に応じてこれらを適宜組み合わせ、粉砕条件の調整、粉砕時間の調整、併用する樹脂成分の配合の調整等を行うことで適切な解砕を行うことができ、分散度が５μｍ以下とすることができる。充分な解砕を行えるような条件を選択することが好ましい。　
（塗膜）
本開示の塗料組成物によって形成された塗膜も本開示の対象である。塗膜の形成は一般的な方法によって行うことができる。
本開示の塗膜は、本明細書の実施例に記載した方法によって測定した耐摩耗性が１００以上であることが好ましい。このような耐摩耗性を有することで、強度、耐久性に優れた塗膜とすることができ、摺動性が要求される用途において適用可能な塗膜とすることができる。なお、耐摩耗性は、実施例に記載した方法で測定した値を意味する。
なお、本開示の塗膜は、製造方法によって限定されたものである。しかしながら、塗料組成物を利用して塗膜として形成したもの、その他の方法によって皮膜形成したものとの間の構造の違い等については、これを皮膜状態の相違という観点から定義することは、困難であり、かつ、実情に合わない。したがってこのような製造方法限定によって特定された発明は、不明確なものではないことを念のため申し述べる。　
（塗料組成物の用途）
本開示の塗料組成物は優れた耐摩擦性能を有し、高温、高発熱環境下で使用可能な摺動材のコーティング材料として用いることができる。より具体的な製品としては、エアコンコンプレッサーピストン用、斜板用、スクロールコンプレッサー用部材、等を挙げることができる。特にカーエアコンコンプレッサーピストン用が好ましい。このような用途における基材、塗装方法等は公知の方法に基づいて行うことができる。
本開示は、上述した塗料組成物を使用して得られた塗膜、及び、当該皮膜を有する塗装物品でもある。
以下、本開示を実施例に基づいて具体的に説明する。なお、表中の「％」「部」は、それぞれ「質量％」「質量部」を示す。　
［実施例１～９及び比較例１～７］
ポリアミドイミド樹脂をＮ－２－エチル－２－ピロリドン（ＮＥＰ）に溶解したポリアミドイミドワニス（固形分濃度３４質量％）、ポリアミドイミド樹脂を３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドに溶解したポリアミドイミドワニス（固形分濃度３４質量％）またはＮ－２－ブチル－２－ピロリドン（ＮＢＰ）に溶解したポリアミドイミドワニス（固形分濃度３４質量％）の樹脂固形分に対し、エポキシ樹脂５質量部と、フィラーとしてポリテトラフルオロエチレン３０質量部を配合して塗料の分散度が５μｍ以下となるように３本ロールミルを用いて分散攪拌し、当該塗料を得た。また、酸化アルミに対し、ワニスと同じ溶媒を固形分濃度がこの６０％となるように添加し、酸化アルミ溶液を作製した。この溶液中の分散度が５μｍ以下となるようにビーズミルを用いて分散攪拌し酸化アルミ分散液を得た。得られた塗料の樹脂分に対して分散液中の酸化アルミが２０部となるように酸化アルミ分散液を添加、固形分濃度が３７質量％になるようにＮ－エチル－２－ピロリドン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド又はＮ－ブチル－２－ピロリドンを用いて希釈し、ポリアミドイミド含有塗料組成物を調製した。
実施例２～９および比較例１～４もフィラーの添加量と分散度、溶剤の種類を変更した以外は実施例１と同様の方法で調整を行った。
（塗装方法）
上述の実施例１～９及び比較例１～７の塗料組成物を、アルミ板の基材試験片上にアプリケーターを用いて、焼成時の膜厚が４５～５５μｍとなるように塗装し、１２０℃で４５分乾燥させた後に、１８０℃で４５分、２３０℃で４５分焼成させ、塗膜を形成し、試験板を得た。
評価は以下の基準に基づいて行った。結果を表１に示す。
（分散度）
２５μｍグラインドゲージを使用しＪＩＳ  Ｋ５６００に従って線状法、粒状法で測定を行った。
（耐摩耗性指数）
摩擦性指数はボールオンディスク法により測定される。具体的には、測定装置として株式会社レスカ製フリクションプレーヤーＦＰＲ２２００を用い、測定装置に本発明の塗料組成物を用いて作製された塗膜をセットし、試験片相手材としてφ５ｍｍのジルコニアボールし、荷重：１．０ｋｇｆ、回転速度：１４ｍｍ／ｓｅｃ、移動距離：７ｍｍ、温度：150℃の往復摺動試験の条件で測定される。
（塗料の粘度）
粘度はＪＩＳＺ８８０３に記載のＢ型粘度計を用いて測定する。本塗料組成物は東機産業株式会社のＢＩＩ型粘度計で測定できる。回転ローター＃４を用いて２５℃に調整された塗料組成物を測定した粘度が、本発明で規定する粘度とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
上記表１の結果から、本開示の塗料組成物は、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを実質的に含まないものでありながら、従来のＮ－メチル－２－ピロリドンを含有する塗料組成物（比較例７）と同等の性能を有する塗膜を形成することができる。
本開示の塗料組成物は、各種摺動部材、特にカーエアコンコンプレッサーピストンのコーティングにおいて使用することができる。  
 

Claims (8)

  1. ポリテトラフルオロエチレン、ポリアミドイミド樹脂及びフィラーを含み、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを実質的に含まない塗料組成物であって、
    前記フィラーは、硬度が新モース硬度で７～１２、一次粒子径が１μｍ以下であり、
    フィラーの含有量は塗料組成分中の前記ポリアミドイミド樹脂の固形分１００質量部に対して、１０～３０質量部であり、
    塗料組成物の粘度は、１０，０００～２０，０００ｃｐｓであり、
    グラインドゲージを使用しＪＩＳ  Ｋ５６００に従い測定される塗料の分散度が５μｍ以下であることを特徴とする塗料組成物。
  2. Ｎ－エチル－２－ピロリドン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、Ｎ－ブチル－２－ピロリドンからなる群から選択される少なくとも１種の溶剤を含む、請求項１に記載の塗料組成物。
  3. 前記フィラーが、酸化アルミ、及び、二酸化ケイ素からなる群から選択される少なくとも１種である請求項１又は２に記載の塗料組成物。
  4. さらに、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）及びポリイミド（ＰＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂を含む請求項１～３に記載の塗料組成物。
  5. カーエアコンコンプレッサーピストン用である請求項１～４に記載の塗料組成物。
  6. 請求項１～５に記載の塗料組成物から形成されることを特徴とする塗膜。
  7. 耐摩耗性が１００以上である、請求項６に記載の塗膜。
  8. 請求項６又は７記載の塗膜を表面に有することを特徴とする塗装物品。 
     
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