JP6776589B2 - ポリイミド樹脂含有水性分散体組成物 - Google Patents
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Description
本発明に用いるポリイミド樹脂(A)は、アルキレングリコールビスアンヒドロトリメリテート残基とジイソシアネート残基を有する。
この酸価は酸成分/イソシアネート成分の仕込み比率の変更や、酸成分の一部にトリカルボン酸やジカルボン酸を用いること及び分子量の調整などで制御することができる。
次に、ポリイミド樹脂(A)にアミン(B)を配合して水性分散体組成物を製造する方法について説明する。
本発明に用いるアミン(B)は、ポリイミド樹脂(A)中のカルボキシル基と反応して、親水性の塩を形成し安定な水性溶液となるものである。親水性基の塩を形成させる方法としては、ポリイミド樹脂溶液を攪拌しながらアミン(B)と水を同時に加える方法や、ポリイミド樹脂溶液に予めアミン(B)を配合した後、攪拌しながら水を徐々に加える方法などがある。
この場合、塩を形成させる温度は10〜100℃か好ましく、より好ましくは20〜60℃である。また、水の配合量はポリイミド樹脂溶液とアミン(B)及び水の合計量に対して20〜80重量%が好ましく、より好ましくは25〜60重量%である。
本発明のポリイミド樹脂(A)の耐熱性や機械特性、電気特性、耐薬品性及び基材との密着性などを更に向上させるために硬化剤を配合することができる。
また、本発明のポリイミド樹脂含有水性分散体組成物は用途に応じて、スプレー、コーテイング、浸漬、電着塗装などの方法で加工することができる。
尚、実施例に示される測定値は以下の方法で測定した値である。
合成して得られたポリイミド樹脂(A)を水中に投入、固化、洗浄、乾燥(再沈殿)した。再沈殿後のポリイミド樹脂(A)0.50gをN,N−ジメチルアセトアミド100mlに溶解し、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)により、ポリエチレングリコールを標準とした検量線から数平均分子量を求めた。カラム温度は40℃、溶離液はDMAc/LiBrである。
数平均分子量を測定したと同じ再沈殿後の固形のポリイミド樹脂(A)0.5gをN−メチル−2−ピロリドン100mlに溶解し、0.1Nナトリウムメトキシド/メタノール溶液で滴定して求めた。
ポリイミド樹脂含有水性分散体組成物をガラス容器に充填、密閉して25℃の恒温漕に30分以上浸漬した後、東機産業社製BL型粘度計でロータ#3を用い、回転数30rpmで測定した。これを初期の溶液粘度とした。次に、初期の溶液粘度測定に用いた水性分散体組成物を25℃で30日間密閉にして保存した。30日後のポリイミド樹脂含有水性分散体組成物の粘度を東機産業社製BL型粘度計でロータ#3を用い、回転数30rpmで測定した。
ポリイミド樹脂含有水性分散体組成物をポリプロピレンフィルム上に、乾燥膜厚が20〜30μmとなるように塗布し、100℃で10分乾燥した。その後ポリプロピレンフィルムから剥離し、金属枠に固定して更に200℃で30分熱処理してサンプル(ガラス転移温度測定用フィルム)を得た。該サンプルをアイティー計測制御社製の動的粘弾性測定試験機(DVA−220)を用いて周波数110Hz、昇温速度20℃/分で測定し、貯蔵弾性率の変曲点からガラス転移温度求めた。具体的には、変曲前の前後のチャートについて接線を引き、それらの交点の温度をガラス転移温度とした。
ポリイミド樹脂含有水性分散体組成物にスミテック(登録商標)レジンM−3(住友化学社製水系メラミン初期縮合物)をポリイミド樹脂(A)固形100重量部に対して10重量部配合した。該溶液をTP技研社製アルミ板に乾燥厚みが約5μmとなるように塗布して100℃で10分乾燥した。その後、250℃で1分硬化させ碁盤目テープ剥離試験及び下記条件の折り曲げ試験を行った。
前記塗膜サンプルを塗装面にカッターナイフにて1mm間隔で100個の碁盤目を作り、その上にセロハン粘着テープを密着させて60°の角度で引き剥がした。剥離が生じなかった割合で評価した。全く剥離が生じなかった場合は100%、全て剥がれた場合は0%である。
塗膜面を外側にして、塗布に用いたアルミ板を挟んで折り曲げ、塗膜に亀裂が入らない最大枚数によって評価結果とした。0Tに近いほど折り曲げ性が良好といえる。
(評価基準)
0T:アルミ板0枚で亀裂なし
1T:アルミ板1枚で亀裂なし、2枚で亀裂発生
2T:アルミ板2枚で亀裂なし、3枚で亀裂発生
3T:アルミ板3枚で亀裂なし、4枚で亀裂発生
4T:アルミ板4枚で亀裂なし、5枚で亀裂発生
アルミ板の上に塗布し、230℃で5min乾燥後5cm×10cmの大きさにカットした試験片について、ガーゼフェルトにN−メチル−2−ピロリドンを浸し、500gの荷重をかけてラビング試験を行った。100回(一往復で一回)試験したときの膜の状態を評価した。
(判定)
○:剥がれず塗膜に変化がみられない
△:若干の剥がれを確認
×:塗膜が完全に剥がれる
攪拌器、温度計、窒素導入管及び冷却管の付いた四つ口フラスコに、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート(新日本理化製リカシッド(登録商標)TMEG200)、0.98モル、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、1.0モルを固形分濃度が40%となるようにN−メチル−2−ピロリドンと共に仕込み、窒素気流中攪拌しながら100℃に昇温して2時間反応させた。更に120℃に昇温して約3時間反応させてポリイミド樹脂(PI−1)溶液を得た。PI−1の数平均分子量は42,000で酸価は16mgKOH/gであった。このPI−1の溶液875gを温度計、攪拌器、冷却管の付いた四つ口フラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミンを25.2g(PI−1の酸価に対して2.5当量)添加して十分に攪拌混合させた。更に攪拌しながらイオン交換水850gを徐々に加えて、固形分濃度が20重量%のPI−1水性分散体組成物を得た。このPI−1水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
リカシッド(登録商標)TMEG200の仕込み量を1.05モルとした以外は実施例1と同じ条件でポリイミド樹脂(PI−2)を合成した。PI−2の数平均分子量は12,000で酸価は70mgKOH/gであった。このPI−2の溶液1000gを実施例1と同様のフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらジメチルアミノエタノール89.0g(PI−2の酸価に対して2当量)加えて十分に攪拌、混合した後イオン交換水の899gを徐々に加えて固形分濃度が20重量%のPI−2水性分散体組成物を得た。このPI−2水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
リカシッド(登録商標)TMEG200の仕込み量を1.1モルとした以外は実施例1と同じ条件でポリイミド樹脂(PI−3)を合成した。PI−3の数平均分子量は8,000で酸価は95mgKOH/gであった。このPI−3の溶液966gを実施例1と同様のフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリブチルアミン242.6g(PI−3の酸価に対して2当量)を加えて十分に攪拌、混合した後、イオン交換水763gを徐々に加えて固形分濃度が20重量%のPI−3水性分散体組成物を得た。このPI−3水性分散体組成物を評価した結果を表1に示す。
実施例1と同じ装置を用い、リカシッド(登録商標)TMEG200、0.735モル、イソフタル酸、0.315モル、MDI、1.0モルを固形分濃度が40%となるようにNMPと共に仕込み、実施例1と同じ条件でポリイミド樹脂(PI−4)を合成した。得られたPI−4の数平均分子量は12,500で酸価は65mgKOH/gであった。このPI−4の溶液1,000gを実施例1と同じようなフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミン94g(PI−4の酸価に対して2当量)を加えて十分攪拌、混合した後、イオン交換水906gを徐々に加えて固形分濃度が20重量%のPI−4水性分散体組成物を得た。このPI−4水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
攪拌器、温度計、窒素導入管及び冷却管の付いた四つ口フラスコに、リカシッド(登録商標)TMEG、1.6モル、トリメリット酸無水物3.75モル、MDI、5.0モルを固形分濃度が40重量%となるようにNMPと共に仕込み、実施例1と同じ条件で合成し、ポリイミド樹脂(PI−5)を得た。得られたPI−5の数平均分子量は13,000で酸価は55mgKOH/gであった。このPI−5溶液1,000gを実施例1と同じようなフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながら、トリエチルアミン79.4g(PI−5の酸価に対して2当量)を加えて十分攪拌して均一に混合した後、イオン交換水921gを徐々に加えて固形分濃度が20重量%のPI−5の水性分散体組成物を得た。このPI−5水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
実施例5で得られたPI−5溶液1,000gを実施例1と同じようなフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながら、ジメチルアミノエタノール35.0g(PI−5の酸価に対して1当量)を加えて十分撹拌して均一に混合した後、イオン交換水960gを徐々に加えて固形分が20重量%のPI−6の水性分散体組成物を得た。特性を表1に示す。
実施例5で得られたPI−5溶液1,000gを実施例1と同じようなフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながら、ジメチルアミノエタノール349.6g(PI−5の酸価に対して10当量)を加えた十分撹拌して均一に混合した後、イオン交換水602gを徐々に加えて固形分が20重量%のPI−7の水性分散体組成物を得た。PI−7水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
実施例1で得られたPI−1水性分散体100重量部に対して、多官能メラミン化合物であるオルネクスジャパン株式会社のサイメル(登録商標)327を20重量部加えた。PI−8水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
攪拌器、温度計、窒素導入管及び冷却管の付いた四つ口フラスコに、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート(新日本理化製リカシッド(登録商標)TMEG200)1.1モル、トルエンジイソシアネート (TDI)0.5モル、ビトリレンジイソシアネート(TODI)0.5モルを固形分濃度が40%となるようにN−メチル−2−ピロリドンと共に仕込み、窒素気流中攪拌しながら100℃に昇温して2時間反応させた。更に120℃に昇温して約3時間反応させてポリイミド樹脂(PI−9)溶液を得た。PI−9の数平均分子量は13,000で酸価は35mgKOH/gであった。このPI−9の溶液875gを温度計、攪拌器、冷却管の付いた四つ口フラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらジメチルアミノエタノールを37.4g(PI−6の酸価に対して2当量)添加して十分に攪拌混合させた。更に攪拌しながらイオン交換水850gを徐々に加えて、固形分濃度が20重量%のPI−9水性分散体組成物を得た。このPI−9水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
実施例9で得られたPI−9水性分散体100重量部に対して、他官能エポキシ樹脂である三菱ガス化学株式会社のTETRAD(登録商標)−Xを10重量部加えた。PI−10水性分散体組成物の評価結果を表1に示す。
実施例1と同じ装置を用い、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1モルを固形分濃度が30重量%となるようにNMPで溶解した。この溶液を40℃を超えないように冷却しながら撹拌して、リカシッド(登録商標)TMEG、1.05モルの30重量%NMP溶液を徐々に加え、ポリアミック酸溶液を得た。この溶液を150℃に昇温して約3時間撹拌して一部イミド化したポリイミド樹脂(PI−8)溶液を得た。PI−8の数平均分子量は12,500で酸価は350mgKOH/gであった。このPI−8溶液1,000gを実施例1と同じようなフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミン101gを加え、十分撹拌して均一に混合した後、イオン交換水、899gを徐々に加えて固形分濃度が15重量%の水性分散体組成物を得た。この溶液の評価結果を表2に示す。なお、水性分散体組成物を25℃で30日間密閉にして保存したところ、ゲル化していた。
リカシッド(登録商標)TMEG200の仕込み量を0.97モルとした以外は実施例1と同じ条件で合成しポリイミド樹脂(PI−9)溶液を得た。このPI−9の数平均分子量は53,000、酸価は13mgKOH/gであった。PI−9溶液1000gを実施例1と同様のフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミンを19g(PI−9の酸価に対して2当量)加えて十分撹拌して均一に溶解した後、イオン交換水981gを徐々に加えたが、途中で凝集を起こし安定な水性分散体組成物が得られなかった。
リカシッド(登録商標)TMEG200の仕込み量を1.15モルとした以外は実施例1と同じ条件で合成しポリイミド樹脂(PI−10)を得た。PI−10の数平均分子量は4,000で酸価は117mgKOH/gであった。このPI−10溶液1,000gを実施例1と同様のフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミン169g(PI−10の酸価に対して2当量)を加え十分撹拌して均一な溶液にした後、イオン交換水831gを徐々に加えて固形分濃度が20重量%の水性溶液を得た。PI−10水性分散体組成物から製膜できなかったためガラス転移温度の測定はできなかったが、それ以外の特性を表2に示す。
実施例5で得られたPI−5溶液1,000gを実施例1と同様のフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミン32g(PI−5の酸価に対して0.8当量)を加え、十分撹拌して均一な溶液にした後、イオン交換水を徐々に加えたが、途中で凝集を起こし安定な水性分散体組成物が得られなかった。
実施例5で得られたPI−5の溶液1,000gを実施例1と同様のフラスコに入れ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミン500g(PI−5の酸価に対して12.5当量)を加え、十分撹拌して均一な溶液にした後、イオン交換水500gを徐々に加えてPI−11の水性分散体組成物を得た。PI−11水性分散体組成物の評価結果を表2に示す。
実施例1と同じような装置を用い、トリメリット酸無水物1.07モル、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート1モルを固形分濃度が40%となるようにNMPと共に仕込み、実施例1と同じ条件でポリアミドイミド樹脂を合成した。このポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は12,000で酸価は37mgKOH/gであった。このポリアミドイミド樹脂溶液1,000gを実施例1と同じようなフラスコにいれ、40℃に保ち攪拌しながらトリエチルアミン54g(2当量)を加え、十分攪拌して均一な溶液にした後、イオン交換水945gを徐々に加えて固形分濃度が20重量%の水性分散体組成物を得た。この水性分散体組成物の評価結果を表2に示す。なお、水性分散体組成物を25℃で30日間密閉にして保存したところ、ポリアミドイミド樹脂が沈殿していた。
Claims (5)
- アルキレングリコールビスアンヒドロトリメリテート残基とジイソシアネート残基を有し酸価が15〜100mgKOH/gであるポリイミド樹脂(A)、およびアミン(B)を含有し、前記ポリイミド樹脂(A)中のカルボキシル基と前記アミン(B)のアミノ基の当量比((B)/(A))が1〜10である水性分散体組成物。
- ポリイミド樹脂(A)の数平均分子量が5,000〜50,000である請求項1に記載の水性分散体組成物。
- アミン(B)がトリエチルアミンまたはジメチルアミノエタノールである請求項1または2に記載の水性分散体組成物。
- 請求項1〜3に記載の水性分散体組成物に多官能メラミン化合物、多官能エポキシ化合物、および多官能イソシアネート化合物からなる群より選ばれた1種以上が配合された水性分散体組成物。
- 請求項4に記載の水性分散体組成物を含有する接着剤組成物。
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