JP2017516886A - ポリアミドイミド用の低毒性溶媒系およびポリアミドアミック酸樹脂コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
本特許出願は、2014年4月17日に出願された、「ポリアミドイミド用の低毒性溶媒系およびそのポリアミドアミック酸樹脂コーティング溶液」と題する、対応する仮特許出願第61/981,155号の優先権を主張し、参照によってこれを組み入れる。
PAIの生産方法として、溶媒系溶液中にて、ジイソシアネート、典型的には4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)をトリメリット酸無水物(TMA)と反応させるものがある。容易に除去される副生成物として二酸化炭素ガスが生成するため、生成されるPAIは、凝固した副生成物を含有しない高分子量ポリマー溶液となる。溶液粘度は、化学量論、溶媒、共溶媒、試薬、および得られたポリマー固体のような因子により制御される。
PAI生産のための溶媒系に加えて、本発明の溶媒は更に、PAI樹脂を使用するコーティング溶液のための希釈剤として作用する。加えて、本溶媒系は、コーティング溶液の被覆能力、および流動性、高速な乾燥などのような他の適度な機能を可能にする、適度な粘度を実現する。最後に、いくつかの実施形態では、溶媒系は、柔軟性を維持または向上しながら空隙、表面粗さ、むら、または表面欠陥がなく滑らかで均一であるコーティングのような、乾燥後のコーティングの最終性能に寄与する。特定のコーティング組成物の使用および適用のその他の要求条件としては、効率的蒸発速度が挙げられる。本発明のコーティング組成物の実施形態に使用されるコーティングプロセスの例には、限定されないが、噴霧、浸漬、スロット、バー、およびキスコーティングがある。これらの方法は、コーティング組成物を塗布して最終乾燥樹脂を形成するために用いられる。
析出物がなく透明で濁りのないPAI溶液を生産するために、溶媒、共溶媒およびポリアミドイミドの有効比を得ることが必要となる。本発明の実施形態において、全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒および全ての共溶媒の合計とポリアミドイミドの比は、好ましくは85:15〜60:40の範囲であり、より好ましくは80:20〜約65:35の範囲である。
機械的撹拌器および冷却管を備えた20リットル(L)生産容器に、4430.3グラム(g)のNFMを添加する。2927.3gのMDIを添加した後、加熱を開始し90℃にする。MDI溶解後、2247.0gのTMAを添加する。所望の分子量が達成されるまで、90℃に加熱した状態で撹拌しながら反応を継続させる(約36時間)。目標粘度値を達成するために、NFM希釈液を増分添加し、粘度を低減する。所望の分子量に達したとき、適量のNFMを添加し、固形分26%に反応溶液をクエンチする。次いで、透明な黄色/橙色の溶液を35℃まで冷却する。生産された溶液の分析結果を示す:最終固体樹脂濃度(固形分)=27.36%;粘度(DVII、23℃)=6,932センチポアズ(cps);および分子量(Mw)=21kg/mol。
機械的撹拌器および冷却管を備えた1L反応槽に、142.4gのNFMを添加する。52.8gのMDIを添加した後、溶液を90℃まで加熱する。MDI溶解後、40.5gのTMAを添加する。90℃に加熱した状態で撹拌しながら反応を2時間継続させる。2時間後、反応温度を160℃まで上げ、所望の分子量を達成する(約10時間)、その時点で116gのNFMを添加して反応溶液をクエンチする。次いで、透明な暗い橙色・茶色の溶液を35℃まで冷却する。生産された溶液の分析結果を示す:固形分%=21.72%、粘度(DVII、23℃)=113,000cps;Mw=66kg/mol。
機械的撹拌器および冷却管を備えた2L反応槽に、443gのNFMを添加する。292.7gのMDIを添加した後、7.47gのMDIを添加し、加熱を開始し90℃にする。MDI溶解後、224.7gのTMAを添加する。所望の分子量が達成されるまで、90℃に加熱した状態で撹拌しながら反応を継続させる(約36時間)。目標粘度値を達成するために、NFM希釈液を増分添加し、粘度を低減する。所望の分子量に達したとき、522gのNFMを添加し、次いで、透明なやや黄色/橙色の溶液を35℃まで冷却する。生産された溶液の分析結果を示す:固形分%=27.40%、粘度(DVII、23℃)=6,932cps、Mw=21kg/mol。
本発明の実施形態の例において使用される溶媒のような双極性および/または非プロトン性共溶媒は、粘度を低減し、NFM溶液のみの中で合成されたPAIと比較して最終ポリマー溶液の色を薄くするために使用される。
析出物がなく透明で濁りのないPAIコーティング組成物溶液を得るために、溶媒、共溶媒およびポリアミドイミドの有効比を有することが必要である。本発明の実施形態において、全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒および全ての共溶媒の合計とポリアミドイミドの比は、好ましくは85:15〜60:40の範囲であり、より好ましくは80:20〜65:35の範囲である。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI溶液を製造した。n−アセチルモルホリン(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。最終樹脂コーティング溶液を使用して粘度およびフィルム試験を実施した。25%のNFMのみの希釈物と比較して粘度の改善は認められなかった。250℃での樹脂の硬化中に蒸発および臭気があった。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI粉末を希釈した。フルフリルアルコール(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂コーティング溶液の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で25%低下した。250℃での樹脂硬化時に蒸発のわずかな減少が認められた。最終コーティング溶液および塗布フィルムの両方の色は、NFMのみの希釈物と比較して色調が暗くなった。硬化プロセス中の臭気は、強い甘草臭となることが認められた。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI溶液を製造した。NFM濃度は67.6wt/wt%であった。o−キシレン(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂溶液の粘度は、希釈のためにNFMのみを使用したPAIの25%溶液と比較して、有利にも、60%低下した。コーティングされた樹脂溶液を250℃にて硬化する際に蒸発は認められなかった。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%および37wt/wt%にてPAI粉末を希釈した。酢酸エチル(それぞれ総重量%で共溶媒22%および32%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で70〜80%低下した。250℃での樹脂硬化時に蒸発または臭気は認められなかった。最終樹脂コーティング溶液およびフィルムの色は、NFMのみの希釈溶液と比較して色調が明るくなった。この溶液でのコーティング後に、最終フィルムにおいて、接着性および凝集性が向上し、発泡が減少したことが認められた。
NFM中にて樹脂濃度32.4wt/wt%および37wt/wt%にてPAI溶液を製造した。酢酸メチル(総重量%で共溶媒22%および32%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で85〜90%低下した。コーティングされた樹脂溶液を250℃にて硬化する際に、最小の蒸発および臭気が認められた。最終樹脂コーティング溶液およびコーティングされ乾燥されたフィルムの両方の色は、NFMのみの希釈樹脂溶液と比較して色調が明るくなった。最終フィルムにおいて、接着性および凝集性が向上し、発泡が減少したことが認められた。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI粉末を希釈した。酢酸イソプロピル(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂コーティング溶液の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で65%低下した。コーティングされた樹脂溶液を250℃にて硬化する際に、わずかな蒸発が認められた。最終溶液およびフィルムの色は、NFMのみの希釈樹脂溶液と比較して色調が明るくなった。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI粉末を希釈した。乳酸エチル(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂コーティング溶液の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で30〜35%低下した。250℃での樹脂硬化時に蒸発のわずかな減少が認められた。最終溶液およびフィルムの色は、NFMのみの希釈樹脂溶液と比較して色調が明るくなった。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI溶液を製造した。乳酸エチル(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂コーティング溶液の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で50%低下した。250℃での樹脂硬化時に蒸発のわずかな減少が認められた。最終コーティング溶液および塗布フィルムの両方の色は、NFMのみの希釈物と比較して色調が明るくなった。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%および37wt/wt%()にてPAI粉末を希釈した。シクロヘキサノン(総重量%で共溶媒22%および32%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂コーティング溶液の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で65〜75%低下した。250℃での樹脂硬化時に蒸発または臭気は認められなかった。最終溶液およびフィルムの色は、NFMのみの希釈物と比較して色調が明るくなった。最終フィルムにおいて、接着性および凝集性が向上し、発泡が減少したことが認められた。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI粉末を希釈した。酢酸n−ブチル(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂コーティング溶液の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で65%低下した。250℃での樹脂硬化時に蒸発または臭気は認められなかった。最終溶液およびフィルムの色は、NFMのみの希釈物と比較して色調が明るくなった。最終フィルムにおいて、接着性および凝集性が向上し、発泡が減少したことが認められた。
NFM中で樹脂濃度32.4wt/wt%にてPAI粉末を希釈した。イソプロピルアルコール(総重量%で共溶媒22%に相当)により固形分25%までPAI樹脂を更に希釈した。粘度およびフィルム試験を実施した。最終樹脂コーティング溶液の粘度は、固形分25%のNFMのみの希釈物との比較で70〜75%低下した。250℃での樹脂硬化時に蒸発または臭気は認められなかった。最終コーティング溶液および塗布フィルムの色は、NFMのみの希釈物と比較して色調が明るくなった。最終塗布フィルムにおいて、接着性および凝集性が向上し、発泡が減少したことが認められた。
図1は、比較基準を提供する参照例(比較)および種々の実施形態に従うその他の例(実施形態)を含み、溶媒および共溶媒の組成物の物理的および化学的結果をまとめた、表100a、100bを含んでいる。
図2A、図2Bはそれぞれ、特に種々の実施形態に従う組成物の粘度減少を評価するためのスクリーニングの物理的および化学的結果を表す、表200a、表200bを示している。表200a、表200bは、比較基準を提供する参照例(比較)および種々の実施形態に従うその他の例(実施形態)を含む。
NFM中の33.5wt%PAI溶液10.34gをフラスコ内で秤量した。γ−ヘキサラクトン1.92gを撹拌しながらゆっくりと添加して、PAI固形分28%を含有する80:20のNFM:γ−ヘキサラクトン溶液を得た。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で35%低い粘度を示した。
NFM中の33.5wt%PAI溶液11.42gをフラスコ内で秤量した。THF2.13gを撹拌しながらゆっくりと添加して、PAI固形分28%を含有する80:20のNFM:THF溶液を得た。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で76%低い粘度を示した。
NFM中の33.5wt%PAI溶液11.52gをフラスコ内で秤量した。フルフリルアルコール2.14gを撹拌しながらゆっくりと添加して、PAI固形分28%を含有する80:20のNFM:フルフリルアルコール溶液を得た。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で7%低い粘度を示した。
NFM中の33.5wt%PAI溶液11.66gをフラスコ内で秤量した。アセトフェノン2.17gを撹拌しながらゆっくりと添加して、PAI固形分28%を含有する80:20のNFM:アセトフェノン溶液を得た。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で34%低い粘度を示した。
NFM中の33.5wt%PAI溶液11.44gをフラスコ内で秤量した。クメン2.13gを撹拌しながらゆっくりと添加して、PAI固形分28%を含有する80:20のNFM:クメン溶液を得た。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で45%低い粘度を示した。
共溶媒評価例1の組成物は、評価された共溶媒を除き、シクロペンチルメチルエーテルであった。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で64%低い粘度を示した。
共溶媒評価例1の組成物は、評価された共溶媒を除き、メチル−THFであった。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で73%低い粘度を示した。
共溶媒評価例1の組成物は、評価された共溶媒を除き、N−オクチルピロリドンであった。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で29%低い粘度を示した。
NFM中の33.5wt%PAI溶液25.92gをフラスコ内で秤量した。Rhodiasolv(登録商標)PolarClean8.42gを撹拌しながらゆっくりと添加して、PAI固形分25.3%を含有する70:30のNFM:Rhodiasolv(登録商標)PolarClean溶液を得た。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で30%高い粘度(表中のマイナス記号の理由)を示した。
NFM中の33.5wt%PAI溶液32.05.22gをフラスコ内で秤量した。炭酸プロピレン10.42gを撹拌しながらゆっくりと添加して、PAI固形分25.3%を含有する70:30のNFM:炭酸プロピレン溶液を得た。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で1%低い粘度を示した。
共溶媒評価例9の組成物は、評価された共溶媒を除き、ジオキサランであった。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で72%低い粘度を示した。
共溶媒評価例9の組成物は、評価された共溶媒を除き、メチルエチルケトンであった。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で88%低い粘度を示した。
共溶媒評価例9の組成物は、評価された共溶媒を除き、コハク酸ジメチルであった。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で32%低い粘度を示した。
共溶媒評価例9の組成物は、評価された共溶媒を除き、TamiSolve(登録商標)NXGであった。このサンプルは、NFM100%で作製した等量の対照との比較で47%低い粘度を示した。
Claims (20)
- コーティング組成物であって:
少なくとも1種のポリアミドイミド樹脂;
少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒;および
酢酸メチル、酢酸n−プロピル、酢酸t−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸t−ブチル、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、酢酸n−ブチル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、n−アセチルモルホリン、ε−カプロラクトンおよびメチルシクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも1種の共溶媒を含む、
前記コーティング組成物。 - 少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒は、N−アセチルモルホリン、ジエチルアセトアミド、ジ−N−プロピルアセトアミド、N−ホルミルモルホリン、ジアセチルピペラジン、N,N−ジイソプロピルアセトアミド、ジ−N−ブチルアセトアミド、ジ−N−プロピルアセトアミド、およびN−プロピオニルモルホリンからなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒は、N−アセチルモルホリンである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒は、N−ホルミルモルホリンである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種の共溶媒は、酢酸メチル、酢酸n−プロピル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸n−ブチル、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、酢酸n−ブチル、イソプロピルアルコール、ε−カプロラクトンおよびメチルシクロヘキサンからなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種の共溶媒は、酢酸メチル、酢酸n−プロピル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸n−ブチル、シクロヘキサノン、酢酸n−ブチル、イソプロピルアルコール、ε−カプロラクトンおよびメチルシクロヘキサンからなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒と全ての共溶媒の比は、95:5〜55:45の範囲である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒と全ての共溶媒の比は、90:10〜70:30の範囲である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒および全ての共溶媒の合計量とポリアミドイミドの比は、85:15〜60:40の範囲である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒および全ての共溶媒の合計量とポリアミドイミドの比は、80:20〜65:35の範囲である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- ポリアミドイミド樹脂は、4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネートとトリメリット酸無水物との生成物である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物であって:
少なくとも1種のポリアミドイミド樹脂;
少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒;および
酢酸メチル、酢酸n−プロピル、酢酸t−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸t−ブチル、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、酢酸n−ブチル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アニソール、n−アセチルモルホリン、ε−カプロラクトン、メチルシクロヘキサン、N−n−ブチルピロリドン、N−イソブチルピロリドン、N−t−ブチルピロリドン、N−n−ペンチルピロリドン、N−(メチル置換ブチル)ピロリドン、環状メチル置換N−プロピルピロリドン、環状メチル置換N−ブチルピロリドン、N−(メトキシプロピル)ピロリドン、N−(メトキシプロピル)ピロリドン、1,5−ジメチルピロリドンおよびその異性体、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、乳酸エチルおよびダイズ油またはトウモロコシ油から誘導されたエチルエステルを含む混合物、ポリ(エチレングリコール)ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、1,3−ジオキソラン、ジメチルスルホキシド、メチル−5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−5−オキソペンタノエート、TamiSolve(登録商標)NxG、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、コリン水酸化物、炭酸プロピレン、炭酸ジエチル、グリセリンカーボネート、ジメチルイソプロピルアミンおよびその異性体、ジヒドロレボグルコセノン、オクチルピロリドンおよびその異性体、N−メチル−ε−カプロラクタム、N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジン、2−ピロリドン、2,2−ジメチルジオキソラン−4−メタノールおよびその異性体、Rhodiasolv(登録商標)RPDE−K、Rhodiasolv(登録商標)PolarClean、Rhodiasolv(登録商標)Infinity、Rhodiasolv(登録商標)IRIS、ジエチルエタノールアミン、N−エチルモルホリン、γ−ヘキサラクトン、テトラヒドロフラン、フルフリルアルコール、アセトフェノン、クメン、シクロペンチルメチルエーテル、メチルテトラヒドロフラン、N−オクチルピロリドン、ジオキサラン、メチルエチルケトン、コハク酸ジメチル、N−メチルカプロラクタムおよびN−シクロヘキシルピロリドンからなる群から選択される少なくとも1種の共溶媒
を含む、前記コーティング組成物。 - 少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒は、N−アセチルモルホリン、ジエチルアセトアミド、ジ−N−プロピルアセトアミド、N−ホルミルモルホリン、ジアセチルピペラジン、N,N−ジイソプロピルアセトアミド、ジ−N−ブチルアセトアミド、ジ−N−プロピルアセトアミド、およびN−プロピオニルモルホリンからなる群から選択される、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒は、N−アセチルモルホリンである、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種の非プロトン性ジアルキルアミド溶媒は、N−ホルミルモルホリンである、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒と全ての共溶媒の比は、95:5〜55:45の範囲である、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒と全ての共溶媒の比は、90:10〜70:30の範囲である、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒および全ての共溶媒の合計量とポリアミドイミドの比は、85:15〜60:40の範囲である、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 全ての非プロトン性ジアルキルアミド溶媒および全ての共溶媒の合計量とポリアミドイミドの比は、80:20〜65:35の範囲である、請求項12に記載のコーティング組成物。
- ポリアミドイミド樹脂は、4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネートとトリメリット酸無水物との生成物である、請求項12に記載のコーティング組成物。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018002802A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
JP2021516277A (ja) * | 2018-08-20 | 2021-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリイミド前駆体組成物、その製造方法及びそれを用いたポリイミドフィルム |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI535768B (zh) * | 2014-07-18 | 2016-06-01 | 長興材料工業股份有限公司 | 含溶劑之乾膜及其用途 |
US11214709B2 (en) * | 2015-12-14 | 2022-01-04 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | Polyamideimide resin and coating material |
US10301506B2 (en) * | 2016-06-06 | 2019-05-28 | Cymer-Dayton, Llc | Full scale process for preparing polymer powders |
EP3590992A4 (en) * | 2017-03-01 | 2020-10-28 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | POLYAMIDIMIDE RESIN AND USE THEREOF |
GB2564425A (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-16 | Wuhan Xinqu Chuangrou Optoelectronics Tech Co Ltd | Formulation and layer |
CN109181392A (zh) * | 2018-06-25 | 2019-01-11 | 武汉船用电力推进装置研究所(中国船舶重工集团公司第七二研究所) | 一种环保型高溶解力清漆稀释剂 |
WO2020040495A1 (ko) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 전구체 조성물, 그 제조 방법 및 이를 이용한 폴리이미드 필름 |
KR102289812B1 (ko) * | 2018-08-20 | 2021-08-13 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 전구체 조성물, 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 필름 및 플렉서블 디바이스 |
CA3140100C (en) * | 2019-05-22 | 2024-04-23 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Polymer compositions for forming an enamel coating on a wire |
CN112480731A (zh) * | 2019-09-12 | 2021-03-12 | 中国石油天然气股份有限公司 | 耐高温涂料成膜剂、其制备方法及应用 |
CN111621225B (zh) * | 2020-05-27 | 2021-10-26 | 苏州东特绝缘科技有限公司 | 黑色聚酰胺酰亚胺涂料的制备方法及其涂料、漆包线 |
JP7071669B2 (ja) * | 2020-07-09 | 2022-05-19 | ダイキン工業株式会社 | 塗料組成物、塗膜及び塗装物品 |
JP2023542189A (ja) * | 2020-09-22 | 2023-10-05 | エランタス ヨーロッパ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | ポリアミドイミドを含有するワイヤエナメル組成物 |
WO2023025720A1 (en) | 2021-08-26 | 2023-03-02 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Reduced viscosity compositions containing polyamideimide polymers |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59202259A (ja) * | 1983-04-30 | 1984-11-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 芳香族ポリエ−テルアミドイミド重合体ワニス |
JPH03181511A (ja) * | 1989-12-11 | 1991-08-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリアミドイミド重合体の製造法 |
US20120065296A1 (en) * | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Katsumi Fujimoto | Polyamideimide-Based Film Coating Composition |
WO2012144563A1 (ja) * | 2011-04-20 | 2012-10-26 | 株式会社カネカ | ポリアミドイミド溶液およびポリアミドイミド膜 |
JP2012241082A (ja) * | 2011-05-18 | 2012-12-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | ポリアミドイミド系電気絶縁用樹脂組成物、塗料及びエナメル線 |
JP2013052604A (ja) * | 2011-09-05 | 2013-03-21 | Mitsui Chemicals Inc | 耐熱両面金属積層板、これを用いた耐熱透明フィルム、及び耐熱透明回路基板 |
WO2013090933A1 (en) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. | Low toxicity solvent system for polyamideimide resins and solvent system manufacture |
WO2013107822A1 (en) * | 2012-01-17 | 2013-07-25 | Taminco | Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvents |
JP2013209499A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Toyobo Co Ltd | 半導体用コーティング剤 |
JP2014062237A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-04-10 | Toyobo Co Ltd | 潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物 |
JP2017511423A (ja) * | 2014-04-17 | 2017-04-20 | フジフィルム・ハント・ケミカルズ・ユーエスエイ,インコーポレイテッド | ポリアミドイミド用の低毒性溶媒系およびポリアミドアミック酸樹脂生産 |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3346502A (en) | 1962-02-09 | 1967-10-10 | Colgate Palmolive Co | Bleaching composition |
US3393153A (en) | 1965-12-20 | 1968-07-16 | Procter & Gamble | Novel liquid bleaching compositions |
AU409223B2 (en) | 1965-10-07 | 1970-12-15 | Balm Paints Limited | Process for preparing copolymers of monoethylenically unsaturated dicarboxylic compounds |
JPS4831842B1 (ja) | 1968-07-04 | 1973-10-02 | ||
US4189518A (en) | 1969-05-08 | 1980-02-19 | General Electric Company | Cured polymeric coating material, coated substrate, and process of forming |
US3650752A (en) | 1969-05-12 | 1972-03-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | Whitened photographic printing paper |
US3843587A (en) | 1969-05-16 | 1974-10-22 | Schenectady Chemical | Polyamide-imide resins prepared from the reaction of aromatic diisocyanates with mixtures of polycarboxylic acids and anhydrides |
US3646015A (en) | 1969-07-31 | 1972-02-29 | Procter & Gamble | Optical brightener compounds and detergent and bleach compositions containing same |
US3790530A (en) | 1971-11-03 | 1974-02-05 | Phelps Dodge Magnet Wire Corp | Method of making amide-imide resins,aromatic amides and aromatic polyamide resins |
US3975345A (en) | 1972-06-23 | 1976-08-17 | General Electric Company | Polyamideimides and method for making |
US4003947A (en) | 1974-06-03 | 1977-01-18 | General Electric Company | Coating composition and method of coating substrates therewith |
US3939109A (en) | 1974-12-19 | 1976-02-17 | Gulf Research & Development Company | Polyamic-acids prepared from 3,3,4,4-benzhydrol tetracarboxylic dianhydride |
US4003974A (en) | 1975-04-04 | 1977-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous spin-drawing process for preparing polyethylene terephthalate yarns |
US4098775A (en) | 1976-11-15 | 1978-07-04 | The Upjohn Company | Novel polyamideimides |
JPS55120628A (en) | 1979-03-13 | 1980-09-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of aromatic polyamide-imide polymer |
DE3020148A1 (de) | 1980-05-28 | 1981-12-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte mikrokapselsuspensionen fuer reaktionsdurchschreibepapiere |
US4408032A (en) | 1981-08-03 | 1983-10-04 | Phelps Dodge Industries, Inc. | Modified polyamide-imide resins and method for making the same |
JPS5880326A (ja) | 1981-11-06 | 1983-05-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂の製造法 |
US5103326A (en) | 1983-03-30 | 1992-04-07 | Manchester R&D Partnership | Fluorescent colored encapsulated liquid crystal apparatus using enhanced scattering |
JPS62202783A (ja) | 1986-03-03 | 1987-09-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 部分感圧紙 |
JPH0791366B2 (ja) | 1987-02-25 | 1995-10-04 | 東洋紡績株式会社 | フレキシブル配線板用耐熱性フィルム |
GB2210702B (en) | 1987-10-02 | 1991-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Heat sensitive recording material |
US5231117A (en) | 1988-01-07 | 1993-07-27 | The Standard Register Company | High solids CB printing ink which produces a black image |
FR2627497B1 (fr) | 1988-02-22 | 1990-06-15 | Rhone Poulenc Fibres | Solutions de polyamides-imides et leur procede d'obtention |
US5035974A (en) | 1988-06-16 | 1991-07-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-image forming material |
JPH0254252A (ja) | 1988-08-19 | 1990-02-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光像形成材料 |
US5051333A (en) | 1989-06-22 | 1991-09-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical image-recording material |
US5002924A (en) | 1989-10-05 | 1991-03-26 | The Standard Register Company | Carbonless copy paper coating containing microencapsulated load bearers |
JP2639748B2 (ja) | 1990-10-31 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性エレメントおよびその製造法 |
US5340680A (en) | 1992-09-10 | 1994-08-23 | Appleton Papers Inc. | Desensitizable record material |
DE19603302C2 (de) | 1996-01-25 | 1999-09-02 | Inventa Ag | Verfahren zur aktivierten anionischen Lactampolymerisation |
JP3720932B2 (ja) | 1996-09-18 | 2005-11-30 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US6265128B1 (en) | 1996-11-15 | 2001-07-24 | Foto-Wear, Inc. | Imaging transfer system and process for transferring image and non-image areas thereof to a receptor element |
EP0974621B1 (en) | 1998-07-21 | 2002-10-23 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Navy-blue dye mixtures of fiber reactive azo dyes |
US7635662B2 (en) | 1998-09-04 | 2009-12-22 | Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. | Compound for color-producing composition, and recording material |
US6746984B2 (en) | 1999-12-08 | 2004-06-08 | Pentax Corporation | Image-forming medium coated with microcapsule layer for forming image |
WO2002078970A1 (en) | 2001-04-02 | 2002-10-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Heat sensitive recording material |
CN100347611C (zh) | 2001-07-03 | 2007-11-07 | 日立化成工业株式会社 | 感光树脂组合物以及利用该组合物制作图案的方法和电子元件 |
US20030060387A1 (en) | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Unilever Home And Personal Care, Usa, Division Of Conopco, Inc. | Water-soluble package with fluorescent dye in the film |
JP2003145945A (ja) | 2001-11-16 | 2003-05-21 | Pentax Corp | 反応加速バインダー及びこれを用いた画像記録用組成物並びに画像記録シート |
US7011922B2 (en) | 2003-02-19 | 2006-03-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Thermal recording material |
JP2005042086A (ja) | 2003-07-07 | 2005-02-17 | Nitto Denko Corp | ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂の製造方法、ポリアミドイミド樹脂組成物、被膜形成材料、及び電子部品用接着剤 |
WO2005042263A1 (ja) | 2003-10-23 | 2005-05-12 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 分散液組成物および記録材料 |
EP1765601B1 (en) | 2004-06-11 | 2008-11-05 | Ahlstrom Kauttua OY | Layered security material and method of manufacturing such |
US20070098900A1 (en) | 2004-11-05 | 2007-05-03 | Fuji Hunt Photographic Chemicals, Inc. | Media providing non-contacting formation of high contrast marks and method of using same, composition for forming a laser-markable coating, a laser-markable material and process of forming a marking |
KR100969014B1 (ko) | 2005-07-14 | 2010-07-09 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성방법 |
US8093179B2 (en) | 2005-07-28 | 2012-01-10 | Basf Se | Stable aqueous dispersions of colour developer |
JP2007099891A (ja) | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物、該耐熱性樹脂組成物を用いたシームレス管状体、塗膜、塗膜板及び耐熱性塗料 |
JP2007152686A (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Fujifilm Corp | 記録方法 |
JP2011231278A (ja) | 2010-04-30 | 2011-11-17 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂系シ−ムレス管状体用樹脂組成物及びシ−ムレス管状体 |
US9029441B2 (en) * | 2011-12-15 | 2015-05-12 | Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. | Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resins and coating solutions thereof |
WO2013106421A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binder solutions |
-
2015
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59202259A (ja) * | 1983-04-30 | 1984-11-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 芳香族ポリエ−テルアミドイミド重合体ワニス |
JPH03181511A (ja) * | 1989-12-11 | 1991-08-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリアミドイミド重合体の製造法 |
US20120065296A1 (en) * | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Katsumi Fujimoto | Polyamideimide-Based Film Coating Composition |
JP2012062355A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-03-29 | Valeo Japan Co Ltd | ポリアミドイミド系皮膜用塗料 |
WO2012144563A1 (ja) * | 2011-04-20 | 2012-10-26 | 株式会社カネカ | ポリアミドイミド溶液およびポリアミドイミド膜 |
JP2012241082A (ja) * | 2011-05-18 | 2012-12-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | ポリアミドイミド系電気絶縁用樹脂組成物、塗料及びエナメル線 |
JP2013052604A (ja) * | 2011-09-05 | 2013-03-21 | Mitsui Chemicals Inc | 耐熱両面金属積層板、これを用いた耐熱透明フィルム、及び耐熱透明回路基板 |
WO2013090933A1 (en) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. | Low toxicity solvent system for polyamideimide resins and solvent system manufacture |
WO2013107822A1 (en) * | 2012-01-17 | 2013-07-25 | Taminco | Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvents |
JP2015511935A (ja) * | 2012-01-17 | 2015-04-23 | タミンコ | 改良されたn−アルキルピロリドン溶媒の使用 |
JP2013209499A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Toyobo Co Ltd | 半導体用コーティング剤 |
JP2014062237A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-04-10 | Toyobo Co Ltd | 潤滑塗料用ポリアミドイミド樹脂組成物 |
JP2017511423A (ja) * | 2014-04-17 | 2017-04-20 | フジフィルム・ハント・ケミカルズ・ユーエスエイ,インコーポレイテッド | ポリアミドイミド用の低毒性溶媒系およびポリアミドアミック酸樹脂生産 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018002802A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料 |
JP2021516277A (ja) * | 2018-08-20 | 2021-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリイミド前駆体組成物、その製造方法及びそれを用いたポリイミドフィルム |
JP7140342B2 (ja) | 2018-08-20 | 2022-09-21 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリイミド前駆体組成物、その製造方法及びそれを用いたポリイミドフィルム |
TWI809173B (zh) * | 2018-08-20 | 2023-07-21 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 聚醯亞胺前驅物組成物及其製備方法、聚醯亞胺膜以及可撓性裝置及其製備過程 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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