JP2007016097A - ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物、シームレス管状体、塗膜、塗膜板及び耐熱性塗料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (a)酸無水物基及びカルボキシル基を有する3価以上のポリカルボン酸無水物を必須成分とする有するポリカルボン酸成分、(b)一般式(I)で表されるジイソシアネート、(c)一般式(II)で表される芳香族ジイシソアネート及び(d)(b)成分及び(c)成分以外の芳香族ポリイソシアネートを塩基性極性溶媒中で反応させて得られるポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物。
【化1】
【化2】
[式中、Rはアルキレン基、Xはアルキレン基又はアリーレン基、m及びnは1〜20の整数、R1、R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。]
【選択図】 なし
Description
詳しくは特に電気/電子機器、電子複写機など各種精密機器において回転運動伝達の目的で用いるのに適したシームレス管状体に関し、さらに詳しくは、ポリアミドイミド樹脂系の耐熱性塗料、フィルム、繊維、その他の成形物であって、電気、電子部品、機械部品全般などの工業用、産業用資材を提供しようとするものである。
(1)(a)酸無水物基及びカルボキシル基を有する3価以上のポリカルボン酸無水物を必須成分とするポリカルボン酸成分、
(b)一般式(I)
で表されるジイソシアネート、
(c)一般式(II)
で表される芳香族ジイシソアネート及び
(d)(b)成分及び(c)成分以外の芳香族ポリイソシアネート
を塩基性極性溶媒中で反応させて得られることを特徴とするポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物。
(5)(1)〜(4)いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物を用いて成形されたシームレス管状体。
(7)(1)〜(4)いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱樹脂組成物を表面に塗布及び加熱して成形された塗膜を有する塗膜板。
(8)(1)〜(4)いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物及び有機溶媒を含有する耐熱性塗料。
また、(a)成分のポリカルボン酸成分としては、これらのほかに必要に応じて、テトラカルボン酸二無水物{ピロメリット酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3′,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、2,2−ビス(2,5−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン酸二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、4,4′−スルホニルジフタル酸二無水物、m−ターフェニル−3,3′,4,4′−テトラカルボン酸二無水物、4,4′−オキシジフタル酸二無水物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(2,3−又は3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシルフェニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ−[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物等}、脂肪族ジカルボン酸(コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、デカン二酸、ドデカン二酸、ダイマー酸等)、芳香族ジカルボン酸(イソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、オキシジ安息香酸等)などを併用することができる。また、これらのポリカルボン酸成分の誘導体も使用することができる。
で表されるジイソシアネート類とを無溶媒あるいは有機溶媒中で反応させることにより得られる。
これらは、単独で又は2種類以上を組合せて使用することができる。
ブロック剤としては、アルコール、フェノール、オキシム等があるが、特に制限はない。
反応温度は、60〜200℃とすることが好ましく、反応時間は、バッチの規模、採用される反応条件などにより適宜選択することができる。
使用できる有機溶媒としては、例えば、ケトン系溶媒(メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)エステル系溶媒(酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン等)、エーテル系溶媒(ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等)、セロソルブ系溶媒(ブチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート等)、芳香族炭化水素系溶媒(トルエン、キシレン、p−シメン等)、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
数平均分子量が500未満であると、伸び率が悪化する傾向があり、10,000を超えると、ジイソシアネートの反応性が低下し、ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物の高分子量化が困難となる傾向がある。
(c)成分の芳香族ジイソシアネートの具体例としては、例えばビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、ビフェニル−3,3′−ジイソシアネート、ビフェニル−3,4′−ジイソシアネート、3,3′−ジクロロビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,2′−ジクロロビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、3,3′−ジブロモビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,2′−ジクロロビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,2′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、3,3′−ジエチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,2′−ジエチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、3,3′−ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,2′−ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,3′−ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、3,3′−ジエトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,2′−ジエトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2,3′−ジエトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート等が挙げられる。これらは単独で、あるいは2種以上併用してもよい。
上記各ポリイソシアネート化合物中でも、塗膜の耐熱性及び機械特性の面から、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネートが本発明に最も好適に使用される。
この当量比が0.01/0.99未満では、高伸び化が困難となる傾向があり、0.99/0.01を超えると、塗膜の耐熱性が著しく低下するおそれがある。
この比が0.8未満ではポリアミドイミド樹脂の高分子量化が困難であり、また1.4を超えると、伸び率が著しく低下してしまうおそれがある。
また、塩基性極性溶媒の使用量に特に制限はないが、前記(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分の総量100重量部に対して、100〜900重量部とするのが好ましく、125〜600重量部とすることがより好ましく、150〜400重量部とすることが特に好ましい。
数平均分子量が10,000未満であると、塗膜としたときの塗膜の耐熱性や機械的特性等の諸特性が低下する傾向があり、50,000を超えると、塗料として適性な濃度になるよう溶媒に溶解させたときに粘度が高くなり、塗装時の作業性が劣る傾向がある。
塗膜の厚みは、塗膜の用途によって異なり、特に制限はないが、通常、20〜120μm、好ましくは50〜80μmである。
[実施例1]
(b)成分として1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートジオール[商品名:PLACCEL CD220(ダイセル化学工業社製)、水酸基価:58.5)]383.6g(0.2モル)及び4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート50.1g(0.2モル)、トリレンジイソシアネート[商標名:コスモネートT80、トリレン2,4−ジイソシアネート/トリレン2,6−ジイソシアネート=80/20の混合体]34.8(0.2モル)とN−メチル−2−ピロリドン468.5gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたフラスコに仕込み、この混合物を乾燥させた窒素気流中で、約1時間かけて徐々に昇温して120℃まで昇温し、120℃にて2時間保温し、(b)成分のジイソシアネート(0.2モル)を得た。
さらに、この反応液に(a)成分として無水トリメリット酸153.7g(0.8モル)及び(c)成分として3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート[商品名:TODI(日本曹達株式会社製)]105.7g(0.4モル)さらに(d)成分として4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート56.1g(0.224モル)とN−メチル−2−ピロリドン1176gを仕込み、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約2時間かけて除々に昇温して140℃まで昇温した後、7時間反応させて数平均分子量が22,000のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物の溶液を得た。
この反応に用いた(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分の配合割合は、当量比で次のとおりである。
(b)/[(c)+(d)]=0.20/0.624
(c)/[(b)+(d)]=0.40/0.424
[(b)+(c)+(d)]/(a)=1.03
得られた溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、耐熱性塗料(樹脂分(固形分)濃度:30重量%)を得た。
(b)成分として1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートジオール[商品名:PLACCEL CD220(ダイセル化学工業社製)、水酸基価:58.5)]191.8g(0.1モル)及び4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート50.1g(0.2モル)とN−メチル−2−ピロリドン161.3gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたフラスコに仕込み、この混合物を乾燥させた窒素気流中で、約1時間かけて徐々に昇温して120℃まで昇温し、120℃にて2時間保温し、(b)成分のジイソシアネート(0.1モル)を得た。
さらに、この反応液に(a)成分として無水トリメリット酸172.9g(0.9モル)及び(c)成分として3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート[商品名:TODI(日本曹達株式会社製)]158.6g(0.6モル)、さらに(d)成分として4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート54.6g(0.218モル)とN−メチル−2−ピロリドン683.9gを仕込み、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約2時間かけて除々に昇温して140℃まで昇温した後、9時間反応させて数平均分子量が31,000のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物の溶液を得た。
この反応に用いた(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分の配合割合は、当量比で次のとおりである。
(b)/[(c)+(d)]=0.10/0.818
(c)/[(b)+(d)]=0.60/0.318
[(b)+(c)+(d)]/(a)=1.02
得られた溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、耐熱性塗料(樹脂分(固形分)濃度:30重量%)を得た。
(b)成分として1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートジオール[商品名:PLACCEL CD220(ダイセル化学工業社製)、水酸基価:58.5)]191.8g(0.1モル)及び4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート50.1g(0.2モル)とN−メチル−2−ピロリドン161.3gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたフラスコに仕込み、この混合物を乾燥させた窒素気流中で、約1時間かけて徐々に昇温して120℃まで昇温し、120℃にて2時間保温し、(b)成分のジイソシアネート(0.1モル)を得た。
さらに、この反応液に(a)成分として無水トリメリット酸172.9g(0.7モル)、テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物[商標名:PMDA−M、三菱瓦斯化学工業社製]43.6g(0.2モル)、及び(c)成分として3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート[商品名:TODI(日本曹達株式会社製)]158.6g(0.6モル)、さらに(d)成分として4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート54.6g(0.218モル)とN−メチル−2−ピロリドン683.9gを仕込み、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約2時間かけて除々に昇温して140℃まで昇温した後、6時間反応させて数平均分子量が24,000のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物の溶液を得た。
この反応に用いた(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分の配合割合は、当量比で次のとおりである。
(b)/[(c)+(d)]=0.10/0.818
(c)/[(b)+(d)]=0.60/0.318
[(b)+(c)+(d)]/(a)=1.02
得られた溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、耐熱性塗料(樹脂分(固形分)濃度:25重量%)を得た。
無水トリメリット酸194.1g(1.01モル)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート262.8g(1.05モル)、N−メチル−2−ピロリドン848.5gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたフラスコに入れ、この混合物を乾燥させた窒素気流中で、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約5時間かけて徐々に昇温して140℃まで昇温した。
該混合物を140℃にて8時間保温し、数平均分子量が27,000のポリアミドイミド樹脂の溶液を得た。この溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、塗料(樹脂分濃度:30重量%)を得た。
4,4′−ジアミノジフェニルエーテル200.24g(1.0モル)、及び反応溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン1673.4gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたのフラスコに仕込み、この混合物を乾燥させた窒素気流中、室温で攪拌溶解し、ピロメリット酸二無水物[商標名:PMDA−M、三菱瓦斯化学工業社製]酸二無水物218.12g(1.0モル)を加え、30℃以下で8時間反応させ、数平均分子量36,000のポリアミド酸の溶液(固形分濃度:20重量%)を得た。これを塗料として用いる。
Claims (8)
- (a)酸無水物基及びカルボキシル基を有する3価以上のポリカルボン酸無水物を必須成分とする有するポリカルボン酸成分、
(b)一般式(I)
で表されるジイソシアネート、
(c)一般式(II)
で表される芳香族ジイシソアネート及び
(d)(b)成分及び(c)成分以外の芳香族ポリイソシアネート
を塩基性極性溶媒中で反応させて得られることを特徴とするポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物。 - 反応に用いられる(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分の量が、(b)成分と(c)成分及び(d)成分との配合割合{(b)/[(c)+(d)]}が当量比で0.01/0.99〜0.99/0.01であり、また(c)成分と(b)成分及び(d)成分との配合割合{(c)/[(b)+(d)]}が当量比で0.1/0.9〜0.9/0.1となる量である請求項1記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物。
- 反応に用いられる全イソシアネート成分と全ポリカルボン酸成分との配合割合{[(b)+(c)+(d)]/(a)}が当量比で0.8〜1.4であり、数平均分子量が10000〜50000である請求項1又は2記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物。
- ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物を塗布及び加熱して成形された塗膜の引裂強度が4N/mm以上であって、かつ引張伸び率が60%以上であることを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物を用いて成形されたシームレス管状体。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱樹脂組成物を塗布及び加熱して成形された塗膜。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱樹脂組成物を表面に塗布及び加熱して成形された塗膜を有する塗膜板。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物及び有機溶媒を含有する耐熱性塗料。
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