JP2014040600A - 絶縁樹脂組成物及びその使用 - Google Patents
絶縁樹脂組成物及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014040600A JP2014040600A JP2013213605A JP2013213605A JP2014040600A JP 2014040600 A JP2014040600 A JP 2014040600A JP 2013213605 A JP2013213605 A JP 2013213605A JP 2013213605 A JP2013213605 A JP 2013213605A JP 2014040600 A JP2014040600 A JP 2014040600A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- linear
- branched
- formula
- phenol
- hydrocarbyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
- C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
【解決手段】少なくとも1つの-(CH2)n-N(H)-S(O)2-CF3を含むペンダント基を有するノルボルネン誘導体と、少なくとも1つの、単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸から選ばれる基を含むペンダント基を有するノルボルネン誘導体と、好ましくはエポキシ基を含むペンダント基を有するノルボルネン誘導体とを付加重合して得られる、アルカリ可溶性の2元もしくは3元コポリマー。
【選択図】なし
Description
本明細書において、「ヒドロカルビル」なる用語は、炭素と水素のみを含む群からなる基を意味し、非限定的な例には、アルキル、アリール、アラルキル及びアルケニルを含む。「ハロヒドロカルビル」なる用語は、少なくとも1つの水素がハロゲンで置換されたヒドロカルビル基を意味する。「パーハロヒドロカルビル」なる用語は、全ての水素がハロゲンで置換されたヒドロカルビル基を意味する。
(a)構造式2:
(b)構造式3:
式1にかかる反復単位を含むポリマー類は、一般的に、「ノルボルネン型」又は「NB-型」ポリマーを意味する。ここで、略語「NB」はノルボルネンを意味する。合成ポリマー又は樹脂は、一般的に、一以上の多環式オレフィンモノマー、例えば、適切な構造式(4)で表されるもの:
本発明のモノマーのビニル付加重合のための適切な触媒は、ニッケル又はパラジウム化合物等の配位重合触媒、又は2,2’-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、アゾビスイソカプロニトリル、アゾビスイソカプロニトリル、過酸化t-ブチル等のラジカル重合開始剤である。有利なニッケル及びパラジウム触媒は、米国特許第6790579号(B1))及び米国特許第6903171号(B2)に開示されている。有利なラジカル発生剤及びその重合技術は、Encyclopedia of Polymer Science, John Wiley & Sons, 13, 708(1988)に開示されている。
En-Ni(C6F5)2 (A)
(アリル)Pd(P(Rx)3)(L’) (B)
で表されるものであってよい。
[E(R)3Pd(Q)(LB)b][WCA]r (C)
式中、E(R)3は、15族中性電子供与配位子(ここで、Eは元素周期表の15族の元素であり、Rは、独立して、水素又はその同位体の一つであり、又はアニオン性ヒドロカルビル含有部であり;Qはカルボキシレート、チオカルボキシレート、及びジチオカルボキシレート基から選択されるアニオン性配位子であり;LBはルイス塩基であり:WCAは弱配位アニオンであり;aは1又は2の整数であり;bは1又は2の整数であり、ここでa+bの合計が3である)である。
本発明の実施態様にかかるポリマー組成物は、反応開始剤をモノマーを含む溶液に添加するバッチ重合プロセス、又は、一以上のモノマーを、所定の割合で反応開始剤に添加する定量重合プロセス(セミ-バッチとも称される)を用いて実施される。
グローブボックス中で、マグネティックスターラの入った2Lの瓶(Wheaton製)に、700mLのトルエン、ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン(HFANB、169.55g、0.62モル)、ノルボルネン酢酸トリメチルシリルエステル(NBCH2COOTMS、30.45g、0.14モル)、)ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(DANFABA、0.36g、0.454ミリモル)及びトリエチルシラン(3.16g、27.2ミリモル)を充填し、クリンプキャップ(crimp cap lid)でシールした。更に、グローブボックスの中で、30mLのクリンプ瓶(crimp bottle)の中に、10mLの無水トルエン中の[(トリ-イソプロピルホスフィン)パラジウム(アセトニトリル)アセテート]の触媒溶液を調製した。クリンプ(crimped)瓶をドラフトに移動させた。
実施例1に記載の方法に従って、異なるモル比のHFANB及びNBCH2COOHの一連のポリマーを調製した。モノマー荷重、使用した連鎖移動剤の量、回収率、及びポリマーの特性を以下の表に示す。
グローブボックス中で、500mLのWhaton瓶に、HFANB(39.28g、143.0ミリモル)、トリメチルシラン(0.8g、6.9ミリモル)、DANFABA(0.255g、0.3ミリモル)、及び140mLのトルエンを充填し、クリンプキャップでシールした。更に、グローブボックス中で、0mLのクリンプ(crimp)バイアル中に、4mLの無水ジクロロメタン中のPd−1206触媒溶液(0.128g、0.1ミリモル)を、10mLのクリンプ瓶に調製し、トルエン(7.72g)のNBCH2COOTMSのフィード溶液(9.64g、43.0ミリモル)を処方した。フィード溶液を25mLのハミルトンsure-seal シリンジの中に移した。次いで、2つの瓶とシリンジドラフトに移動させた。
78.6g(286.6ミリモル)のHFANB、4.71g(ミリモル)のNBCH2COOTMS、トリメチルシラン(0.4g、ミリモル)、及びDANFABA(0.51g、0.64ミリモル)を、280gの無水トルエンと20gのデカン中に溶解したこと;フィード溶液については、60mLのクリンプ瓶中に、1.2gのトリメチルシラン、6.69gのNBCH2COOTMSを18.5gのトルエンに溶解し、50mLのハミルトンシリンジに移動させたことを除いて、合成実施例6の方法に従って行った。
グローブボックスの中で、125mLのWheaton瓶に、HFANB(15.71g、57.31ミリモル)及びNBCH2TMS(4.29g、19.10ミリモル)及び60gの無水トルエンを充填した。5gの無水EtOAc中のNiARF(0.74g、1.5ミリモル)の溶液を、クリンプバイアル中に調製した。瓶とバイアルをシールした後、双方ともドラフトの中に移動させて、1時間、50℃の油浴中で加熱した。次いで、NiARF溶液を瓶の中へ注入し、反応混合物を4時間攪拌しつつ、瓶を加熱した油浴中に保ち、瓶を取り除いてから室温まで冷却した。反応混合物を、15mLのTHFで希釈し、7.5mLのAcOH;15mLの過酸化水素及び22.5mLの純水の混合物で処理した。相分離させた後、水相を除去し、溶剤相を40mLの純水で洗浄した。
60mLのMeOHと250mLのヘキサンを、洗浄した有機相に添加し、再度の相分離後、アルコール相を保護し、200mLのヘキサンで洗浄し、次いで、ポリマーの沈澱を生じさせるために、1.2gの攪拌している純水の中に添加した。乾燥後、17.2g(90%)の白色粉末が得られた。Mw=22477;Mn=12368、及びPDい=1.82。カルボン酸滴定によると、75.0%のHFANB及び25.0%のNBCH2COOHであった。
500mLのWheaton瓶の中に、トルエン(178mL)、HFANB(46.88g、0.171モル)、NBCOOTMS(3.12g、14.85ミリモル)、DANFABA(0.445g、0.556ミリモル)及びトリメチルシラン(0.73g、6.3ミリモル)を充填したこと;及び、20mLの無水トルエン中の0.448g、0.371ミリモルのPd-1206を触媒溶液の調製のために用いた以外は、合成実施例1の方法に従って行った。
Wheaton瓶に、39.82gのHFANB、3.28gのNBCOTMS、0.6gのトリメチルシラン、0.47gのDANFABA、140gの無水トルエンと10gのデカンを充填したこと以外は、合成実施例6の方法に従って行った。フィード溶液については、6.9gのNBCH2COOTMSと10.8gのトルエンを30mLの瓶に加え、50mLのハミルトンシリンジに移した。使用した触媒溶液は、10mLの瓶において、4mLのジクロロメタン中のビス(ジシクロヘキシルブチルホスフィン)パラジウム(アセトニトリル)アセテートテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Pd-1394、0.27g、0.94ミリモル)である。
ドライボックス中で、HFANB(15.93g、58.09ミリモル)及びNBCOOTMS(4.07g、19.36ミリモル)を、125mLの密封瓶に入れた60gの無水トルエンに溶解させた。NiARF(0.75g、1.5ミリモル)を5gの無水EtOAc中に溶解させた。モノマー溶液をドライボックスから排気フードに移し、50℃の油浴中で1時間加熱した。NiARF溶液を、モノマー溶液中に注入した。溶液を50度で4時間攪拌し、その後油浴から取り除き、室温まで冷却した。ポリマー溶液を15mLのTHFで希釈し、過酢酸:7.5mLnoAcOH;15mLのH2O2;及び22.5mLのDI水で処理した。水相を形成させ、取り除いた。ポリマー洗浄のために、40mLのDI水を加えた。60mLのMeOHと250mLのヘキサンを加え、ポリマーを含むアルコール相を形成させた。MeOH中のポリマー溶液を200mLのヘキサンで洗浄した。ポリマーを1.2Lの攪拌DI水の中へ沈澱させ、沈澱ポリマーを回収するために濾過した。ポリマーを80℃真空下で乾燥させた。収率は17.2g(90%)であった。GPC測定Mw=20338、Mn=10591、及びPDI=1.92であった。カルボン酸滴定HFANB/NBCOOH=75.5/24.5。
式16:
HFANBとプロピオン酸ノルボルネン(NBCH2CH2COOH)のポリマーを以下の通り調製した。HFANB(16.79g、61.25ミリモル)、ノルボルネンプロピオン酸トリメチルエステル(NBCH2CH2COOTMS)(3.21g、13.45ミリモル)、トリエチルシラン(0.31g、2.69ミリモル)、DANFABA(0.18g、0.22ミリモル)、デカン(4.0g)及びトルエン(56.0g)を、窒素ドライボックス中の100mL瓶に計り入れた。ドライボックスから瓶を取り出す前に、不活性雰囲気を保つために、クリンプキャップした。次いで、瓶を90℃に保たれた油浴中に入れた。30分後、反応混合物が平衡温度に到達したところで、触媒溶液を反応フラスコの中へ注入した。Pd-1206(0.09g、0.07ミリモル)からなる触媒溶液を、1mLのジクロロメタンに溶解した。反応をそのままの温度で15分間進行させた後、0.2gのトリオクチルホスフィン(TOP)を使用して終了させた。
TFSNBとプロピオン酸NBのポリマーを、以下の通り調製した。11.44g、45ミリモルのTFSNB、3.56g、15ミリモルのプロピオン酸NB(NBCH2CH2COOH)、及び乾燥トルエン(45g)を、窒素ドライボックス中の攪拌棒を備えたガラス瓶の中で混合した。ドライボックス中の瓶をクリンプキャップを使用してシールした。別の瓶に、NiArFを計り入れ(1.12g、2.4ミリモル)10mLの乾燥トルエン中に溶解させた。モノマーを含む瓶を、攪拌プレート上に置いた。激しく攪拌しながら、モノマー溶液にNiArF溶液を添加した。室温で30分間、攪拌しながら反応させた後、20mLのTHFを用いて反応を終了させた。溶液を、20gのIRC-718樹脂で一晩処理した。更に、溶液をTHFを模試で希釈し、樹脂材料を濾過して取り除いた。ポリマーを過剰のヘキサンで沈澱させて単離した。
ノルボルネンカルボン酸アミドフェノールとノルボルネンカルボン酸のコポリマーを以下の通り調製した。氷浴中の冷えた250mLのフラスコ中に、75gの無水THF中のポリノルボルネンカルボン酸(7.5g)を入れ、9gのオキシアリルクロライドを3分滴加した。氷浴から取り除いた後、反応混合物を3時間室温で攪拌した。その後、溶媒と過剰のオキシアリルクロライドを真空下で除去した。100gの無水THFに溶解させたポリノルボルネン酸クロライド、47.5gDMF中の6.75gのo-アミノフェノールを、ポリマー溶液に加えた。次いで、反応温度を60℃の状態にした。その後、反応混合物を2時間その温度で攪拌した。次いで、ポリマーを沈澱させるために、冷却したポリマー溶液を、1600mLのMeOHと200mLのH2Oの混合溶媒中に注ぎ入れた。濾過及び乾燥後、ポリマーを7.5gの収量で収集した。Mw=20525、Mn=9940、PDI=2.07。ポリマー組成、アミドフェノール=69モル%、及びNBCOOH=31モル%。
以下の感光性材料:
5gの合成実施例1のポリマー樹脂、 15gのポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、1.5gのシリコン型エポキシ樹脂BY16-115(ダウコーニング東レシリコーン株式会社)、0.8gのPSM-1及び0.5gのシランカップリング剤A-1589(日本ユニカー株式会社)を混合して、均一な感光性樹脂組成物(1)を得た。
感光性樹脂組成物(2)を、5gの合成実施例2のポリマー樹脂を使用したこと以外は、樹脂実施例1と同様に調製した。
感光性樹脂組成物(3)を、5gの合成実施例9のポリマー樹脂を使用したこと以外は、樹脂実施例1と同様に調製した。
感光性樹脂組成物(4)を、5gの合成実施例13のポリマー樹脂及び0.075gのPSM-1を使用したこと、及びシランカップリング剤を添加しなかったこと以外は、樹脂実施例1と同様に調製した。
各樹脂層実施例1、2、3及び4について、樹脂層の透過率、吸水率、誘電率、及び初期熱分解温度の値を以下の通り測定した。これらの値を表1に示す。
4.9gのビスフェノールA型エポキシ樹脂EP-4010S(旭電化工業株式会社)を使用したこと以外は、樹脂実施例5について説明したようにして、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
処理した。3.5ミクロン線幅と間隔の微細なパターンが形成された。
6gの合成実施例10で得られたポリマー、0.72gのYD-816(東都化成株式会社)、0.8gのシリコン型エポキシ樹脂BY-16-115(ダウコーニング東レシリコーン株式会社)、0.85グラムのPSM-3及び5gのシランカップリング剤A-1589(ジェネラルエレクトリック社)から、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を上述した殆どの場合と同様に調製した。
0.52gのシクロへキシレンビスグリシジルエーテルエポキシ樹脂ZX-1658(東都化成株式会社)を、BY-16-115の代わりに使用したこと以外は、樹脂実施例7と同様に処理して、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
0.74gの水素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂YL-6753(日本エポキシ樹脂製造株式会社)を、BY-16-115の代わりに使用したこと以外は、樹脂実施例7と同様に処理して、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例5で得られたポリマー、1.2グラムのシリコン型エポキシ樹脂TSL9906(GE東芝シリコーン)、0.8グラムのPSM-3及び0.5グラムのA-1289(ジェネラルエレクトリック社)シランカップリング剤から、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を上述した殆どの場合と同様に調製した。
1.4グラムのBY-16-115をTSL9906と置き換えたこと以外は、樹脂層実施例10と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
2.2グラムのYD-816をTSL9906と置き換えたこと以外は、樹脂層実施例10と同様に、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
2.7gの合成実施例1で得られたポリマー及び3.3gの合成実施例3で得られたポリマー;1.5グラムのBY-16-115エポキシ樹脂、0.8グラムのPSM-3及び0.5グラムのポリエーテル-ベースのシランカップリング剤SIB-0992.0(ゲレスト社)から、リコンウェハーを塗布用感光性組成物を上述した殆どの場合と同様に調製した。
0.5グラムのテトラエチルオリトシリケートシランカップリング剤(東都化成工業株式会社)を使用したこと以外は、樹脂層実施例13と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
シランカップリング剤が、0.5グラムのA-1589であったこと以外は、樹脂層実施例13と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムの水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂YX-8000(日本エポキシ樹脂製造株式会社)であったことを以外は、樹脂層実施例15と同様に処理した。
エポキシ樹脂が1.5グラムのビスフェノール型エポキシ樹脂YX-4000(日本エポキシ樹脂製造株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムのビスフェノールA型樹脂YD-825(東都化成工業株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムの水素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂YL-6753(日本エポキシ樹脂製造株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムのYD-825であり、感光性材料が0.8グラムのPSM-4であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
感光性材料が0.8グラムのPSM-5であったこと以外は、樹脂層実施例20と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.3グラムのビスオキセタン化合物OXT-121(東亜合成株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例19と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.7グラムのビスオキセタン化合物OXBP(宇部工業株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例19と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
2.7gの合成実施例1から得られたポリマーと3.3gの合成実施例3から得られたポリマー;0.75gのN,N,N',N',N",N"-(ヘキアメトキシメチル)メラミン(Mw-390、三和化学株式会社);0.8gの感光性材料PSM-3;熱酸発生剤として、0.25gのトリフルオロメタンスルホネート化合物(NAI-105、みどり化学株式会社);及び0.2gのシランカップリング剤A-1589から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
0.8gのN,N',N",N"'-(テトラメトキシメチル)グリコルリル(MX-270、三和化学株式会社)を使用したこと以外は、樹脂層実施例24と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
合成実施例7で得られたポリマーを使用したこと以外は、樹脂層実施例24と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
MX-270を使用したこと以外は、樹脂層実施例24と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例4で得られたポリマー;1.4gのBY-16-115;0.8gの感光性材料PSM-3;0.5gの5-ノルボルネン2,3-ジカルボン酸(シグマ-アルドリッチ社);及び0.4gのシランカップリング剤A-1289から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例14で得られたポリマー;1.25gのLX-01(ダイソー工業株式会社から入手可能なビスフェノールA型エポキシ樹脂);0.25gのEpogose EN(四日市合成株式会社から入手可能なデシルグリシジルエーテルとドデシルグリシジルエーテルの混合物);0.8gの感光性材料PSM-3;及び0.5gのA-1289から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6グラムの合成実施例15で得られたポリマー;1.25gのビスフェノールA型エポキ樹脂LX-01;0.25gのEpogose EN;0.8gの感光性材料PSM-3;及び0.5gのA-1289から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例7で得られたポリマーを使用したこと以外は、樹脂層実施例30と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例12で得られたポリマーを使用したこと以外は、樹脂層実施例30と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
12gの合成実施例11で得られたポリマーを使用したことと、LX-01、Epogose EN、PSM-3及びA-1589の量をそれぞれ2.5g、0.5g、1.6g及び1.0gに変えた以外は、樹脂層実施例30と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
半導体デバイス、プリント配線板及びディスプレイデバイス等の様々な電子、マイクロ電子、オプトエレクトロデバイスの製造においてに有用である。ある実施態様は、構造式1による一又は複数の反復単位型を有するアルカリ溶解性ポリマー材料を含む感光性樹脂組成物であり、ここで、少なくとも1つの反復単位型は、酸官能基を有するペンダント基;前述の酸官能基を有するペンダント基と結合可能な官能基を有する部分および感光性材料を含む。これらの実施態様は、ポリマーとは別に、酸官能基を有するペンダント基と架橋結合可能な化合物を含む部分に加えて、該部分が、酸官能基を有するペンダント基を架橋可能な他の部分をポリマーに組み込んだ反復単位型である場合のものも包含する。更に、本発明の実施態様は、上述した感光性組成物から形成されるフィルムであって、パターニングされていてもいなくてもよいもの;上述したフィルム等の製造方法を包含する。更に、半導体デバイス又はマルチチップモジュール等のマイクロ電子デバイス、ディスプレイ装置等の電子-光学デバイス等、及びそのようなフィルムに加えて、そのようなデバイスの製造に使用される方法を包含する。
Claims (14)
- 各々が式1:
式BB:
あり、但し、R5又はR9の少なくとも一つは-OHである}のアミノ-フェノール;
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C5アルキル、又は
-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;
但し、ポリマー骨格内に包含される第一の型の反復単位について、R1〜R4の少なくとも1つが-(CH2)n-N(H)-S(O)2-CF3を含むペンダント基であり、第二の型の反復単位について、R1〜R4の少なくとも1つが単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸を含む]に
よって表される第一及び第二の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 前記第二の型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、カルボン酸を含む請求項1に記載のポリマー。
- 各々が式1:
式BB:
あり、但し、R5又はR9の少なくとも一つは-OHである}のアミノ-フェノール;
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は
-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;
但し、ポリマー骨格内に包含される第一の型の反復単位について、R1〜R4の少なくとも1つが-(CH2)n-C(OH)-(CF3)2を含むペンダント基であり、第二の型の反復単位について、R1〜R4の少なくとも1つが-(CH2)n-N(H)-S(O)2-CF3であるか又はR1〜R4の少なくとも1つがアミノ-フェノールを含む]に
よって表される第一及び第二の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 各々が式1:
式BB:
あり、但し、R5又はR9の少なくとも一つは-OHである}のアミノ-フェノール;
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は
-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;
但し、第一の型の反復単位について、R1〜R4の3つが水素であり、他方が-CH2-N(H)-S(O)2-CF3であり、第二の型の反復単位について、R1〜R4の3つが水素であり、他方が単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸を含む]によって表される第一及び第二の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 前記第二の型の反復単位について、R1ないしR4の3つが水素であり、他方がカルボンである請求項1に記載のポリマー。
- 各々が式1:
式BB:
あり、但し、R5又はR9の少なくとも一つは-OHである}のアミノ-フェノール;
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は
-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;
但し、第一の型の反復単位について、R1〜R4の3つが水素であり、他方が-CH2-C(OH)-(CF3)2であり、第二の型の反復単位について、R1〜R4の3つが水素であり、他方がアミノ-フェノール、酢酸又はプロピオン酸を含む]に
よって表される第一及び第二の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 各々が式1:
式BB:
あり、但し、R5又はR9の少なくとも一つは-OHである}のアミノ-フェノール;
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は
-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;
但し、第一の型の反復単位について、R1〜R4の3つが水素であり、他方が-CH2-C(OH)-(CF3)2であり、第二の型の反復単位について、R1〜R4の3つが水素であり、他方がカルボン酸を含み、第二の型の反復単位がノルボルネンカルボン酸トリメチルシリルエステル、ノルボルネン酢酸トリメチルシリルエステル又はノルボルネンプロピオン酸トリメチルシリルエステルから誘導される]に
よって表される第一及び第二の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 各々が式1:
式BB:
あり、但し、R5又はR9の少なくとも一つは-OHである}のアミノ-フェノール;
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は
-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;
但し、第一の型の反復単位がヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネンから誘導され、第二の型の反復単位がノルボルネンカルボン酸トリメチルシリルエステル、ノルボルネン酢酸トリメチルシリルエステル、ノルボルネンプロピオン酸トリメチルシリルエステル又はノルボルネンメチレントリフルオロメタンスルホンアミドから誘導される]によって表される第一及び第二の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 各々が式1:
式BB:
あり、但し、R5又はR9の少なくとも一つは-OHである}のアミノ-フェノール;
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は
-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;
但し、ポリマー骨格内に包含される第一の型の反復単位についてR1〜R4の少なくとも1つが-(CH2)n-C(OH)-(CF3)2を含むペンダント基であり、第二の型の反復単位について、R1〜R4の少なくとも1つが単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸を含む
]によって表される第一及び第二の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマーであって、
前記ポリマーが式1で表される第三の型の反復単位を更に含むものであって、該第三の型の反復単位が
(a)構造式2:
(b)構造式3:
(c)C1-C25の直鎖状、分岐状及び環状アルキレン及びアルキレンアリールから選択される結合基によって互いに結合され、但し、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つは、末端が構造式2のエポキシ含有基である、R1、R2、R3及びR4の任意の二つの組合せ;及び
(d)末端が
を更に有するポリマー。 - 前記第三の型の反復単位がアルキルグリシジルエーテルノルボルネンから誘導されるものである請求項9記載のポリマー。
- 前記第一、第二及び第三の型の反復単位が、それぞれ、ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン、ノルボルネンカルボン酸トリメチルシリルエステル、及び、アルキルグリシジルエーテルノルボルネンから、それぞれ誘導される請求項9記載のポリマー。
- 式10:
単官能フェノールの場合R5ないしR9のうち一のみが-OH、R5ないしR9の他方が水素、(C1-C25)ヒドロカルビル、(C1-C25)ハロヒドロカルビル、(C1-C25)パーハロヒドロカルビルであり、
多官能フェノールの場合R5ないしR9のうち二以上が-OHであり、R5ないしR9の他方が上記のとおりである}の単-又は多官能フェノールの一つであり;
但し、第一の型の反復単位が誘導されるモノマーについて、R1ないしR4の1つは-C(OH)-(CF3)2、又は、-N(H)-S(O)2-CF3から選択されるペンダント基であり、他方は水素であり、
第二の型の反復単位が誘導されるモノマーについて、R1ないしR4の1つはカルボン酸ペンダント基又は単−若しくは多−官能性フェノールペンダント基であり、他方は水素であり、
第三の型の反復単位が誘導されるモノマーについて、R1ないしR4の1つは(C1-C25)ヒドロカルビル、(C1-C25)ハロヒドロカルビル、及び(C1-C25)パーハロヒドロカルビルから選択されるペンダント基であり、他方は水素である]に
よって表されるモノマーから誘導される第一、第二及び第三の型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 第一の型の反復単位が誘導されるモノマーが-N(H)-S(O)2-CF3のペンダント基を含む、請求項12記載のポリマー。
- 第二の型の反復単位が誘導されるモノマーがカルボン酸を含み、第三の型の反復単位が誘導されるモノマーが更に単−又は多−官能性フェノールを含む、請求項12記載のポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US58607004P | 2004-07-07 | 2004-07-07 | |
US60/586,070 | 2004-07-07 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007520388A Division JP5430066B2 (ja) | 2004-07-07 | 2005-07-01 | 絶縁樹脂組成物及びその使用 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014259495A Division JP6003973B2 (ja) | 2004-07-07 | 2014-12-22 | 絶縁樹脂組成物及びその使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014040600A true JP2014040600A (ja) | 2014-03-06 |
JP5842893B2 JP5842893B2 (ja) | 2016-01-13 |
Family
ID=35427771
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007520388A Active JP5430066B2 (ja) | 2004-07-07 | 2005-07-01 | 絶縁樹脂組成物及びその使用 |
JP2013213605A Active JP5842893B2 (ja) | 2004-07-07 | 2013-10-11 | 絶縁樹脂組成物及びその使用 |
JP2014259495A Active JP6003973B2 (ja) | 2004-07-07 | 2014-12-22 | 絶縁樹脂組成物及びその使用 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007520388A Active JP5430066B2 (ja) | 2004-07-07 | 2005-07-01 | 絶縁樹脂組成物及びその使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014259495A Active JP6003973B2 (ja) | 2004-07-07 | 2014-12-22 | 絶縁樹脂組成物及びその使用 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7524594B2 (ja) |
EP (1) | EP1778759B1 (ja) |
JP (3) | JP5430066B2 (ja) |
KR (1) | KR100971299B1 (ja) |
AT (1) | ATE414118T1 (ja) |
DE (1) | DE602005011017D1 (ja) |
HK (1) | HK1101405A1 (ja) |
SG (2) | SG119360A1 (ja) |
TW (1) | TWI411876B (ja) |
WO (1) | WO2006017035A1 (ja) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE602005011017D1 (de) * | 2004-07-07 | 2008-12-24 | Promerus Llc | Lichtempfindliche dielektrische harzzusammensetzungen und ihre verwendungen |
TW200628981A (en) * | 2004-09-29 | 2006-08-16 | Sumitomo Bakelite Co | Semiconductor device |
JP2006098984A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 平坦化樹脂層、並びにそれを有する半導体装置及び表示体装置 |
JP4556598B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2010-10-06 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体装置 |
US7799883B2 (en) | 2005-02-22 | 2010-09-21 | Promerus Llc | Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic process using such compositions |
US7851348B2 (en) | 2005-06-14 | 2010-12-14 | Abhay Misra | Routingless chip architecture |
US7969015B2 (en) | 2005-06-14 | 2011-06-28 | Cufer Asset Ltd. L.L.C. | Inverse chip connector |
US7786592B2 (en) * | 2005-06-14 | 2010-08-31 | John Trezza | Chip capacitive coupling |
US7767493B2 (en) | 2005-06-14 | 2010-08-03 | John Trezza | Post & penetration interconnection |
US8456015B2 (en) | 2005-06-14 | 2013-06-04 | Cufer Asset Ltd. L.L.C. | Triaxial through-chip connection |
US7687400B2 (en) | 2005-06-14 | 2010-03-30 | John Trezza | Side stacking apparatus and method |
US7838997B2 (en) | 2005-06-14 | 2010-11-23 | John Trezza | Remote chip attachment |
KR101350479B1 (ko) * | 2007-02-12 | 2014-01-16 | 삼성전자주식회사 | Drm 디바이스를 이용하여 drm 기능과 부가 기능을수행하기 위한 방법 및 그 시스템 |
US7727705B2 (en) * | 2007-02-23 | 2010-06-01 | Fujifilm Electronic Materials, U.S.A., Inc. | High etch resistant underlayer compositions for multilayer lithographic processes |
US8215496B2 (en) * | 2008-01-28 | 2012-07-10 | Promerus Llc | Polynorbornene pervaporation membrane films, preparation and use thereof |
FR2929947B1 (fr) * | 2008-04-11 | 2011-03-04 | Essilor Int | Procede de preparation d'une composition photoreticulable. |
JP5017227B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2012-09-05 | 富士フイルム株式会社 | ノルボルネン系付加重合体、それを用いた光学材料 |
US8753790B2 (en) * | 2009-07-01 | 2014-06-17 | Promerus, Llc | Self-imageable film forming polymer, compositions thereof and devices and structures made therefrom |
KR101785745B1 (ko) * | 2009-09-16 | 2017-10-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 반도체 장치 및 그 제조 방법 |
US8580477B2 (en) | 2009-09-21 | 2013-11-12 | Promerus Llc | Aqueous base-developable negative-tone films based on functionalized norbornene polymers |
WO2011052925A2 (ko) * | 2009-10-26 | 2011-05-05 | 주식회사 동진쎄미켐 | 감광성 수지 조성물 |
JP2011138116A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-07-14 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜並びにそれらの形成方法 |
US8541523B2 (en) | 2010-04-05 | 2013-09-24 | Promerus, Llc | Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic process using such compositions |
JP5692232B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2015-04-01 | 住友ベークライト株式会社 | フォトレジスト用樹脂組成物 |
WO2012044719A1 (en) | 2010-09-28 | 2012-04-05 | Promerus Llc | Norbornane-based pac ballast and positive-tone photosensitive resin composition encompassing the pac |
US8748074B2 (en) * | 2010-11-24 | 2014-06-10 | Promerus, Llc | Self-imageable film forming polymer, compositions thereof and devices and structures made therefrom |
US8829087B2 (en) * | 2010-12-14 | 2014-09-09 | Promerus, Llc | Transparent layer forming polymer |
KR101400187B1 (ko) * | 2010-12-30 | 2014-05-27 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 반도체 소자 |
CN103649220B (zh) | 2011-07-14 | 2015-09-09 | 住友电木株式会社 | 在成像式曝光于光化辐射下之后形成构图层的聚合物及其组合物 |
TWI460154B (zh) * | 2011-09-28 | 2014-11-11 | Promerus Llc | 降烷系pac安定物之製備 |
US9425404B2 (en) | 2012-01-16 | 2016-08-23 | Promerus, Llc | Thermo-oxidatively stable, side chain polyether functionalized polynorbornenes for microelectronic and optoelectronic devices and assemblies thereof |
KR101273669B1 (ko) * | 2012-11-29 | 2013-06-11 | 주식회사 폴리사이언텍 | 유연성이 우수한 고내열투명성 환상올레핀 공중합체 및 이로부터 제조된 플렉시블 기판 |
KR102115817B1 (ko) * | 2013-01-16 | 2020-05-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화막 형성용 열경화성 수지 조성물, 네가티브형 감방사선성 수지 조성물, 포지티브형 감방사선성 수지 조성물, 경화막, 그의 형성 방법, 반도체 소자 및 표시 소자 |
JP6070203B2 (ja) * | 2013-01-16 | 2017-02-01 | Jsr株式会社 | 半導体素子及び表示素子 |
JP5673784B2 (ja) | 2013-02-21 | 2015-02-18 | Jsr株式会社 | 感光性組成物、硬化膜およびその製造方法ならびに電子部品 |
KR101659940B1 (ko) * | 2013-04-26 | 2016-09-27 | 스미토모 베이클리트 컴퍼니 리미티드 | 감광성 조성물 및 이의 적용 |
US9696623B2 (en) | 2013-04-26 | 2017-07-04 | Promerus, Llc | Photosensitive compositions and applications thereof |
US10254648B2 (en) * | 2013-08-27 | 2019-04-09 | Zeon Corportion | Radiation-sensitive resin composition, resin film, and electronic device |
US9422376B2 (en) | 2013-09-16 | 2016-08-23 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Amine treated maleic anhydride polymers, compositions and applications thereof |
WO2015038412A2 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Promerus, Llc | Amine treated maleic anhydride polymers with pendent silyl group, compositions and applications thereof |
JP6248561B2 (ja) * | 2013-11-14 | 2017-12-20 | 日本ゼオン株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、及び積層体 |
JP6477492B2 (ja) * | 2013-12-03 | 2019-03-06 | 住友ベークライト株式会社 | ネガ型フォトレジスト用樹脂組成物、硬化膜及び電子装置 |
WO2015141525A1 (ja) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物、および電子装置 |
JP6318957B2 (ja) * | 2014-07-31 | 2018-05-09 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、硬化膜及びその形成方法、並びに表示素子 |
WO2017058746A1 (en) * | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Promerus, Llc | Fluorine free photopatternable phenol functional group containing polymer compositions |
KR20170083284A (ko) | 2016-01-08 | 2017-07-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 필름 터치 센서 및 이의 제조 방법 |
KR102028870B1 (ko) * | 2016-09-08 | 2019-10-04 | 스미또모 베이크라이트 가부시키가이샤 | 반도체 장치의 제조 방법 |
KR102296795B1 (ko) * | 2017-12-27 | 2021-08-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR102074200B1 (ko) * | 2018-05-02 | 2020-03-02 | 송기용 | 저온경화 가능한 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막 제조방법 |
EP4045564A1 (en) | 2019-10-17 | 2022-08-24 | Promerus, LLC | Photosensitive compositions and applications thereof |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002348333A (ja) * | 2001-04-21 | 2002-12-04 | Samsung Electronics Co Ltd | フォトレジスト用ノルボルネン共重合体、その製造方法及びそれを含むフォトレジスト組成物 |
WO2006091523A2 (en) * | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Promerus Llc | Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic processes using such compositions |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5011730A (en) * | 1987-08-14 | 1991-04-30 | The B. F. Goodrich Company | Bulk polymerized cycloolefin circuit boards |
US4923678A (en) * | 1989-02-14 | 1990-05-08 | The B. F. Goodrich Company | Low dielectric constant prepreg based on blends of polynorbornene and polyolefins derived form C2 -C4 monomers |
US4902556A (en) * | 1989-01-27 | 1990-02-20 | The B. F. Goodrich Company | Multi-layer polynorbornene and epoxy laminates and process for making the same |
US4923734A (en) * | 1988-12-23 | 1990-05-08 | The B. F. Goodrich Company | Laminates of polynorbornene and polyolefins derived from C2 -C4 monomers |
US5439992A (en) * | 1989-03-31 | 1995-08-08 | The B. F. Goodrich Company | Continuous process for making melt-processable optical grade ring-opened polycyclic (co)polymers in a single-stage multi-zoned reactor |
JPH0463807A (ja) * | 1990-03-06 | 1992-02-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ノルボルネン系重合体およびその製造方法ならびに該重合体からなるフィルムおよびその製造方法 |
JPH03262108A (ja) | 1990-03-13 | 1991-11-21 | Matsushita Electron Corp | チップ型電子部品 |
EP0818472B2 (en) * | 1990-10-05 | 2009-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclic olefin copolymers, compositions and molded articles comprising the copolymers |
JPH04195397A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 道路障害監視装置 |
JP2961722B2 (ja) | 1991-12-11 | 1999-10-12 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
US5514728A (en) * | 1993-07-23 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts and initiators for polymerization |
US5468819A (en) * | 1993-11-16 | 1995-11-21 | The B.F. Goodrich Company | Process for making polymers containing a norbornene repeating unit by addition polymerization using an organo (nickel or palladium) complex |
GB2288404B (en) * | 1994-03-14 | 1998-09-02 | Nippon Zeon Co | Composition of epoxy group-containing cycloolefin resin |
US6465743B1 (en) * | 1994-12-05 | 2002-10-15 | Motorola, Inc. | Multi-strand substrate for ball-grid array assemblies and method |
US5912313A (en) * | 1995-11-22 | 1999-06-15 | The B. F. Goodrich Company | Addition polymers of polycycloolefins containing silyl functional groups |
KR100536824B1 (ko) * | 1996-03-07 | 2006-03-09 | 스미토모 베이클라이트 가부시키가이샤 | 산불안정성펜던트기를지닌다중고리중합체를포함하는포토레지스트조성물 |
KR100506381B1 (ko) * | 1996-10-09 | 2005-08-05 | 제온 코포레이션 | 노르보르넨계 중합체 조성물 |
US5929181A (en) * | 1997-06-09 | 1999-07-27 | The B.F.Goodrich Co. | Method for preparation of copolymers of ethylene/norbornene-type monomers with nickel catalysts |
US7087691B2 (en) * | 1997-06-18 | 2006-08-08 | Promerus Llc | Photo-imageable compositions of norbornene and acrylate copolymers and use thereof |
KR100403325B1 (ko) * | 1998-07-27 | 2004-03-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
KR100271420B1 (ko) * | 1998-09-23 | 2001-03-02 | 박찬구 | 화학증폭형 양성 포토레지스트 조성물 |
ATE286923T1 (de) * | 1998-10-05 | 2005-01-15 | Promerus Llc | Katalysator und verfahren zur polymerisation von cycloolefinen |
US6903171B2 (en) * | 1998-10-05 | 2005-06-07 | Promerus, Llc | Polymerized cycloolefins using transition metal catalyst and end products thereof |
US6350832B1 (en) * | 1998-12-09 | 2002-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Mold addition polymerization of norbornene-type monomers using group 10 metal complexes |
US6235849B1 (en) * | 1999-02-05 | 2001-05-22 | The B. F. Goodrich Company | Method of preparing norbornene sulfonamide polymers |
TWI274230B (en) * | 1999-07-30 | 2007-02-21 | Hyundai Electronics Ind | Novel photoresist monomer, polymer thereof and photoresist composition containing it |
DE60015600T2 (de) * | 1999-08-25 | 2005-11-10 | Zeon Corp. | Geöffnete norbornenringpolymere, deren hydrierungsprodukte sowie verfahren zur herstellung beider produkte |
KR100389912B1 (ko) * | 1999-12-08 | 2003-07-04 | 삼성전자주식회사 | 지환식 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
EP1127870B1 (en) * | 2000-02-26 | 2003-11-05 | Shipley Company LLC | Novel monomers, polymers, methods of synthesis thereof and photoresist compositions |
TW574622B (en) * | 2000-05-05 | 2004-02-01 | Ibm | Copolymer photoresist with improved etch resistance |
JP4838437B2 (ja) * | 2000-06-16 | 2011-12-14 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP5218713B2 (ja) * | 2000-07-28 | 2013-06-26 | 住友ベークライト株式会社 | 光学導波管を形成するためのポリマー組成物;それらから形成される光学導波管;およびそれを作製するための方法 |
US6911507B2 (en) * | 2001-01-24 | 2005-06-28 | Jsr Corporation | Processes for producing cycloolefin addition polymer |
US6509134B2 (en) * | 2001-01-26 | 2003-01-21 | International Business Machines Corporation | Norbornene fluoroacrylate copolymers and process for the use thereof |
WO2002073316A1 (fr) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Semiconductor Leading Edge Technologies, Inc. | Procédé de formation de motif fin |
JP4238501B2 (ja) * | 2001-04-27 | 2009-03-18 | Jsr株式会社 | 熱可塑性ノルボルネン系樹脂系光学用フィルム |
KR20030036948A (ko) * | 2001-11-01 | 2003-05-12 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트용 노르보넨계 공중합체, 이의 제조방법 및이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
JP3952756B2 (ja) | 2001-11-29 | 2007-08-01 | 日本ゼオン株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びその利用 |
WO2003050158A1 (en) * | 2001-12-12 | 2003-06-19 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Polymeric compositions and uses therefor |
US6939662B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-working resist composition |
US20060020068A1 (en) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Edmund Elce | Photosensitive compositions based on polycyclic polymers for low stress, high temperature films |
US20040084774A1 (en) * | 2002-11-02 | 2004-05-06 | Bo Li | Gas layer formation materials |
KR20040039731A (ko) * | 2002-11-04 | 2004-05-12 | 주식회사 동진쎄미켐 | 디사이클로헥실이 결합된 펜던트 기를 가지는 화학적으로증폭된 고분자와 그 제조방법, 및 이를 포함하는 레지스트조성물 |
JP2004161827A (ja) * | 2002-11-11 | 2004-06-10 | Nec Corp | フッ素含有有橋脂環式ラクトン構造をもつ不飽和単量体、その重合体、化学増幅レジスト及びパターン形成方法 |
EP1597627A4 (en) | 2003-02-20 | 2008-01-09 | Promerus Llc | RESOLUTION SPEED MODULATORS FOR PHOTORESISTAL COMPOSITIONS |
US7674847B2 (en) * | 2003-02-21 | 2010-03-09 | Promerus Llc | Vinyl addition polycyclic olefin polymers prepared with non-olefinic chain transfer agents and uses thereof |
DE602005011017D1 (de) * | 2004-07-07 | 2008-12-24 | Promerus Llc | Lichtempfindliche dielektrische harzzusammensetzungen und ihre verwendungen |
-
2005
- 2005-07-01 DE DE602005011017T patent/DE602005011017D1/de active Active
- 2005-07-01 EP EP05789262A patent/EP1778759B1/en not_active Not-in-force
- 2005-07-01 JP JP2007520388A patent/JP5430066B2/ja active Active
- 2005-07-01 KR KR1020077003627A patent/KR100971299B1/ko active IP Right Grant
- 2005-07-01 WO PCT/US2005/023369 patent/WO2006017035A1/en active Application Filing
- 2005-07-01 AT AT05789262T patent/ATE414118T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-07-01 US US11/171,391 patent/US7524594B2/en active Active
- 2005-07-07 SG SG200504827A patent/SG119360A1/en unknown
- 2005-07-07 SG SG200800040-8A patent/SG139738A1/en unknown
- 2005-07-07 TW TW094122950A patent/TWI411876B/zh active
-
2007
- 2007-08-27 HK HK07109302.7A patent/HK1101405A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-04-27 US US12/387,025 patent/US7858721B2/en active Active
-
2013
- 2013-10-11 JP JP2013213605A patent/JP5842893B2/ja active Active
-
2014
- 2014-12-22 JP JP2014259495A patent/JP6003973B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002348333A (ja) * | 2001-04-21 | 2002-12-04 | Samsung Electronics Co Ltd | フォトレジスト用ノルボルネン共重合体、その製造方法及びそれを含むフォトレジスト組成物 |
WO2006091523A2 (en) * | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Promerus Llc | Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic processes using such compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008506010A (ja) | 2008-02-28 |
EP1778759B1 (en) | 2008-11-12 |
JP2015063702A (ja) | 2015-04-09 |
EP1778759A1 (en) | 2007-05-02 |
HK1101405A1 (en) | 2007-10-18 |
JP6003973B2 (ja) | 2016-10-05 |
SG139738A1 (en) | 2008-02-29 |
TWI411876B (zh) | 2013-10-11 |
WO2006017035A1 (en) | 2006-02-16 |
US20090215976A1 (en) | 2009-08-27 |
KR100971299B1 (ko) | 2010-07-20 |
US7524594B2 (en) | 2009-04-28 |
TW200613897A (en) | 2006-05-01 |
JP5430066B2 (ja) | 2014-02-26 |
US20060008734A1 (en) | 2006-01-12 |
ATE414118T1 (de) | 2008-11-15 |
JP5842893B2 (ja) | 2016-01-13 |
SG119360A1 (en) | 2006-02-28 |
US7858721B2 (en) | 2010-12-28 |
KR20070056062A (ko) | 2007-05-31 |
DE602005011017D1 (de) | 2008-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6003973B2 (ja) | 絶縁樹脂組成物及びその使用 | |
JP3721190B1 (ja) | 低応力、高温フィルム用多環式ポリマーに基づく感光性組成物 | |
TWI401273B (zh) | 直接性光可界定之聚合物組成物及其製造方法 | |
TWI692674B (zh) | 衍生自降莰二烯和馬來酸酐之聚合物及其用途 | |
US9932432B2 (en) | Polymers of maleimide and cycloolefinic monomers as permanent dielectric materials | |
TW201522397A (zh) | 經胺處理之具有懸垂矽基之順丁烯二酸酐聚合物、組成物及其應用 | |
WO2007142124A1 (ja) | 架橋性プレポリマーならびにその製造方法および用途 | |
TWI672323B (zh) | 無氟可光圖案化之含酚官能基之聚合物組成物 | |
US11048168B2 (en) | Permanent dielectric compositions containing photoacid generator and base | |
TWI684826B (zh) | 可光成像組成物、硬化產物形成方法、硬化產物及包含該硬化產物的光電子或微電子裝置 | |
TW201542611A (zh) | 聚合物、感光性樹脂組成物及電子裝置 | |
JP2019137762A (ja) | ポリマー、感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、パターン、有機エレクトロルミネッセンス素子、パターンを備えた基板の製造方法およびポリマーの製造方法 | |
JP2022034458A (ja) | 変性シロキサンジイソシアネート化合物、ポリイミド樹脂およびポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20140901 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20140901 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141014 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141021 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141222 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20141222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150317 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150518 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151020 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151102 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5842893 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |