JP2008506010A - 絶縁樹脂組成物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
解され、そして特に指示がない限り、応力‐歪曲線の線形弾性領域で測定されたヤング率又は引張係数を示す。モデュラス値はASTM法D1708-95によって測定される。
本明細書において、「ヒドロカルビル」なる用語は、炭素と水素のみを含む群からなる基を意味し、非限定的な例には、アルキル、アリール、アラルキル及びアルケニルを含む。「ハロヒドロカルビル」なる用語は、少なくとも1つの水素がハロゲンで置換されたヒドロカルビル基を意味する。「パーハロヒドロカルビル」なる用語は、全ての水素がハロゲンで置換されたヒドロカルビル基を意味する。
(a)構造式2:
(b)構造式3:
(c)R1、R2、R3及びR4の任意の組合せが、C1-C25の直鎖状、分岐状及び環状のアルキレン、及びアルキレンアリールから選択される結合基によって互いに結合され;nは1〜25の整数であり、構造式2のエポキシ含有基は上述の定義の通りである。発展型のコポリマーでは、構造式1の反復単位部分は、少なくとも1つのエポキシペンダント官能基;及び(d)
式1にかかる反復単位を含むポリマー類は、一般的に、「ノルボルネン型」又は「NB-型」ポリマーを意味する。ここで、略語「NB」はノルボルネンを意味する。合成ポリマー又は樹脂は、一般的に、一以上の多環式オレフィンモノマー、例えば、適切な構造式(4)で表されるもの:
本発明のモノマーのビニル付加重合のための適切な触媒は、ニッケル又はパラジウム化合物等の配位重合触媒、又は2,2’-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、アゾビスイソカプロニトリル、アゾビスイソカプロニトリル、過酸化t-ブチル等のラジカル重合開始剤である。有利なニッケル及びパラジウム触媒は、米国特許第6790579号(B1))及び米国特許第6903171号(B2)に開示されている。有利なラジカル発生剤及びその重合技術は、Encyclopedia of Polymer Science, John Wiley & Sons, 13, 708(1988)に開示されている。
En-Ni(C6F5)2 (A)
(アリル)Pd(P(Rx)3)(L’) (B)
で表されるものであってよい。
[E(R)3Pd(Q)(LB)b][WCA]r (C)
本発明の実施態様にかかるポリマー組成物は、反応開始剤をモノマーを含む溶液に添加するバッチ重合プロセス、又は、一以上のモノマーを、所定の割合で反応開始剤に添加する定量重合プロセス(セミ-バッチとも称される)を用いて実施される。
グローブボックス中で、マグネティックスターラの入った2Lの瓶(Wheaton製)に、700mLのトルエン、ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン(HFANB、169.55g、0.62モル)、ノルボルネン酢酸チルンメチルシリルエステル(NBCH2COOTMS、30.45g、0.14モル)、)ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(DANFABA、0.36g、0.454ミリモル)及びトリエチルシラン(3.16g、27.2ミリモル)を充填し、クリンプキャップ(crimp cap lid)でシールした。更に、グローブボックスの中で、30mLのクリンプ瓶(crimp bottle)の中に、10mLの無水トルエン中の[(トリ-イソプロピルホスフィン)パラジウム(アセトニトリル)アセテート]の触媒溶液を調製した。クリンプ(crimped)瓶をドラフトに移動させた。
実施例1に記載の方法に従って、異なるモル比のHFANB及びNBCH2COOHの一連のポリマーを調製した。モノマー荷重、使用した連鎖移動剤の量、回収率、及びポリマーの特性を以下の表に示す。
グローブボックス中で、500mLのWhaton瓶に、HFANB(39.28g、143.0ミリモル)、トリメチルシラン(0.8g、6.9ミリモル)、DANFABA(0.255g、0.3ミリモル)、及び140mLのトルエンを充填し、クリンプキャップでシールした。更に、グローブボックス中で、0mLのクリンプ(crimp)バイアル中に、4mLの無水ジクロロメタン中のPd−1206触媒溶液(0.128g、0.1ミリモル)を、10mLのクリンプ瓶に調製し、トルエン(7.72g)のNBCH2COOTMSのフィード溶液(9.64g、43.0ミリモル)を処方した。フィード溶液を25mLのハミルトンsure-seal シリンジの中に移した。次いで、2つの瓶とシリンジドラフトに移動させた。
78.6g(286.6ミリモル)のHFANB、4.71g(ミリモル)のNBCH2COOTMS、トリメチルシラン(0.4g、ミリモル)、及びDANFABA(0.51g、0.64ミリモル)を、280gの無水トルエンと20gのデカン中に溶解したこと;フィード溶液については、60mLのクリンプ瓶中に、1.2gのトリメチルシラン、6.69gのNBCH2COOTMSを18.5gのトルエンに溶解し、50mLのハミルトンシリンジに移動させたことを除いて、合成実施例6の方法に従って行った。
グローブボックスの中で、125mLのWheaton瓶に、HFANB(15.71g、57.31ミリモル)及びNBCH2TMS(4.29g、19.10ミリモル)及び60gの無水トルエンを充填した。5gの無水EtOAc中のNiARF(0.74g、1.5ミリモル)の溶液を、クリンプバイアル中に調製した。瓶とバイアルをシールした後、双方ともドラフトの中に移動させて、1時間、50℃の油浴中で加熱した。次いで、NiARF溶液を瓶の中へ注入し、反応混合物を4時間攪拌しつつ、瓶を加熱した油浴中に保ち、瓶を取り除いてから室温まで冷却した。反応混合物を、15mLのTHFで希釈し、7.5mLのAcOH;15mLの過酸化水素及び22.5mLの純水の混合物で処理した。相分離させた後、水相を除去し、溶剤相を40mLの純水で洗浄した。
60mLのMeOHと250mLのヘキサンを、洗浄した有機相に添加し、再度の相分離後、アルコール相を保護し、200mLのヘキサンで洗浄し、次いで、ポリマーの沈澱を生じさせるために、1.2gの攪拌している純水の中に添加した。乾燥後、17.2g(90%)の白色粉末が得られた。Mw=22477;Mn=12368、及びPDい=1.82。カルボン酸滴定によると、75.0%のHFANB及び25.0%のNBCH2COOHであった。
500mLのWheaton瓶の中に、トルエン(178mL)、HFANB(46.88g、0.171モル)、NBCOOTMS(3.12g、14.85ミリモル)、DANFABA(0.445g、0.556ミリモル)及びトリメチルシラン(0.73g、6.3ミリモル)を充填したこと;及び、20mLの無水トルエン中の0.448g、0.371ミリモルのPd-1206を触媒溶液の調製のために用いた以外は、合成実施例1の方法に従って行った。
Wheaton瓶に、39.82gのHFANB、3.28gのNBCOTMS、0.6gのトリメチルシラン、0.47gのDANFABA、140gの無水トルエンと10gのデカンを充填したこと以外は、合成実施例6の方法に従って行った。フィード溶液については、6.9gのNBCH2COOTMSと10.8gのトルエンを30mLの瓶に加え、50mLのハミルトンシリンジに移した。使用した触媒溶液は、10mLの瓶において、4mLのジクロロメタン中のビス(ジシクロヘキシルブチルホスフィン)パラジウム(アセトニトリル)アセテートテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Pd-1394、0.27g、0.94ミリモル)である。
ドライボックス中で、HFANB(15.93g、58.09ミリモル)及びNBCOOTMS(4.07g、19.36ミリモル)を、125mLの密封瓶に入れた60gの無水トルエンに溶解させた。NiARF(0.75g、1.5ミリモル)を5gの無水EtOAc中に溶解させた。モノマー溶液をドライボックスから排気フードに移し、50℃の油浴中で1時間加熱した。NiARF溶液を、モノマー溶液中に注入した。溶液を50度で4時間攪拌し、その後油浴から取り除き、室温まで冷却した。ポリマー溶液を15mLのTHFで希釈し、過酢酸:7.5mLnoAcOH;15mLのH2O2;及び22.5mLのDI水で処理した。水相を形成させ、取り除いた。ポリマー洗浄のために、40mLのDI水を加えた。60mLのMeOHと250mLのヘキサンを加え、ポリマーを含むアルコール相を形成させた。MeOH中のポリマー溶液を200mLのヘキサンで洗浄した。ポリマーを1.2Lの攪拌DI水の中へ沈澱させ、沈澱ポリマーを回収するために濾過した。ポリマーを80℃真空下で乾燥させた。収率は17.2g(90%)であった。GPC測定Mw=20338、Mn=10591、及びPDI=1.92であった。カルボン酸滴定HFANB/NBCOOH=75.5/24.5。
HFANBとプロピオン酸ノルボルネン(NBCH2CH2COOH)のポリマーを以下の通り調製した。HFANB(16.79g、61.25ミリモル)、ノルボルネンプロピオン酸トリメチルエステル(NBCH2CH2COOTMS)(3.21g、13.45ミリモル)、トリエチルシラン(0.31g、2.69ミリモル)、DANFABA(0.18g、0.22ミリモル)、デカン(4.0g)及びトルエン(56.0g)を、窒素ドライボックス中の100mL瓶に計り入れた。ドライボックスから瓶を取り出す前に、不活性雰囲気を保つために、クリンプキャップした。次いで、瓶を90℃に保たれた油浴中に入れた。30分後、反応混合物が平衡温度に到達したところで、触媒溶液を反応フラスコの中へ注入した。Pd-1206(0.09g、0.07ミリモル)からなる触媒溶液を、1mLのジクロロメタンに溶解した。反応をそのままの温度で15分間進行させた後、0.2gのトリオクチルホスフィン(TOP)を使用して終了させた。
TFSNBとプロピオン酸NBのポリマーを、以下の通り調製した。11.44g、45ミリモルのTFSNB、3.56g、15ミリモルのプロピオン酸NB(NBCH2CH2COOH)、及び乾燥トルエン(45g)を、窒素ドライボックス中の攪拌棒を備えたガラス瓶の中で混合した。ドライボックス中の瓶をクリンプキャップを使用してシールした。別の瓶に、NiArFを計り入れ(1.12g、2.4ミリモル)10mLの乾燥トルエン中に溶解させた。モノマーを含む瓶を、攪拌プレート上に置いた。激しく攪拌しながら、モノマー溶液にNiArF溶液を添加した。室温で30分間、攪拌しながら反応させた後、20mLのTHFを用いて反応を終了させた。溶液を、20gのIRC-718樹脂で一晩処理した。更に、溶液をTHFを模試で希釈し、樹脂材料を濾過して取り除いた。ポリマーを過剰のヘキサンで沈澱させて単離した。
ノルボルネンカルボン酸アミドフェノールとノルボルネンカルボン酸のコポリマーを以下の通り調製した。氷浴中の冷えた250mLのフラスコ中に、75gの無水THF中のポリノルボルネンカルボン酸(7.5g)を入れ、9gのオキシアリルクロライドを3分滴加した。氷浴から取り除いた後、反応混合物を3時間室温で攪拌した。その後、溶媒と過剰のオキシアリルクロライドを真空下で除去した。100gの無水THFに溶解させたポリノルボルネン酸クロライド、47.5gDMF中の6.75gのo-アミノフェノールを、ポリマー溶液に加えた。次いで、反応温度を60℃の状態にした。その後、反応混合物を2時間その温度で攪拌した。次いで、ポリマーを沈澱させるために、冷却したポリマー溶液を、1600mLのMeOHと200mLのH2Oの混合溶媒中に注ぎ入れた。濾過及び乾燥後、ポリマーを7.5gの収量で収集した。Mw=20525、Mn=9940、PDI=2.07。ポリマー組成、アミドフェノール=69モル%、及びNBCOOH=31モル%。
以下の感光性材料:
5gの合成実施例1のポリマー樹脂、 15gのポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、1.5gのシリコン型エポキシ樹脂BY16-115(ダウコーニング東レシリコーン株式会社)、0.8gのPSM-1及び0.5gのシランカップリング剤A-1589(日本ユニカー株式会社)を混合して、均一な感光性樹脂組成物(1)を得た。
感光性樹脂組成物(2)を、5gの合成実施例2のポリマー樹脂を使用したこと以外は、樹脂実施例1と同様に調製した。
感光性樹脂組成物(3)を、5gの合成実施例9のポリマー樹脂を使用したこと以外は、樹脂実施例1と同様に調製した。
感光性樹脂組成物(4)を、5gの合成実施例13のポリマー樹脂及び0.075gのPSM-1を使用したこと、及びシランカップリング剤を添加しなかったこと以外は、樹脂実施例1と同様に調製した。
各樹脂層実施例1、2、3及び4について、樹脂層の透過率、吸水率、誘電率、及び初期熱分解温度の値を以下の通り測定した。これらの値を表1に示す。
4.9gのビスフェノールA型エポキシ樹脂EP-4010S(旭電化工業株式会社)を使用したこと以外は、樹脂実施例5について説明したようにして、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例10で得られたポリマー、0.72gのYD-816(東都化成株式会社)、0.8gのシリコン型エポキシ樹脂BY-16-115(ダウコーニング東レシリコーン株式会社)、0.85グラムのPSM-3及び5gのシランカップリング剤A-1589(ジェネラルエレクトリック社)から、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を上述した殆どの場合と同様に調製した。
0.52gのシクロへキシレンビスグリシジルエーテルエポキシ樹脂ZX-1658(東都化成株式会社)を、BY-16-115の代わりに使用したこと以外は、樹脂実施例7と同様に処理して、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
0.74gの水素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂YL-6753(日本エポキシ樹脂製造株式会社)を、BY-16-115の代わりに使用したこと以外は、樹脂実施例7と同様に処理して、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例5で得られたポリマー、1.2グラムのシリコン型エポキシ樹脂TSL9906(GE東芝シリコーン)、0.8グラムのPSM-3及び0.5グラムのA-1289(ジェネラルエレクトリック社)シランカップリング剤から、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を上述した殆どの場合と同様に調製した。
1.4グラムのBY-16-115をTSL9906と置き換えたこと以外は、樹脂層実施例10と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
2.2グラムのYD-816をTSL9906と置き換えたこと以外は、樹脂層実施例10と同様に、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
2.7gの合成実施例1で得られたポリマー及び3.3gの合成実施例3で得られたポリマー;1.5グラムのBY-16-115エポキシ樹脂、0.8グラムのPSM-3及び0.5グラムのポリエーテル-ベースのシランカップリング剤SIB-0992.0(ゲレスト社)から、リコンウェハーを塗布用感光性組成物を上述した殆どの場合と同様に調製した。
0.5グラムのテトラエチルオリトシリケートシランカップリング剤(東都化成工業株式会社)を使用したこと以外は、樹脂層実施例13と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
シランカップリング剤が、0.5グラムのA-1589であったこと以外は、樹脂層実施例13と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムの水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂YX-8000(日本エポキシ樹脂製造株式会社)であったことを以外は、樹脂層実施例15と同様に処理した。
エポキシ樹脂が1.5グラムのビスフェノール型エポキシ樹脂YX-4000(日本エポキシ樹脂製造株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムのビスフェノールA型樹脂YD-825(東都化成工業株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハーを塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムの水素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂YL-6753(日本エポキシ樹脂製造株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.5グラムのYD-825であり、感光性材料が0.8グラムのPSM-4であったこと以外は、樹脂層実施例15と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
感光性材料が0.8グラムのPSM-5であったこと以外は、樹脂層実施例20と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.3グラムのビスオキセタン化合物OXT-121(東亜合成株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例19と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
エポキシ樹脂が1.7グラムのビスオキセタン化合物OXBP(宇部工業株式会社)であったこと以外は、樹脂層実施例19と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
2.7gの合成実施例1から得られたポリマーと3.3gの合成実施例3から得られたポリマー;0.75gのN,N,N',N',N",N"-(ヘキアメトキシメチル)メラミン(Mw-390、三和化学株式会社);0.8gの感光性材料PSM-3;熱酸発生剤として、0.25gのトリフルオロメタンスルホネート化合物(NAI-105、みどり化学株式会社);及び0.2gのシランカップリング剤A-1589から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
0.8gのN,N',N",N"'-(テトラメトキシメチル)グリコルリル(MX-270、三和化学株式会社)を使用したこと以外は、樹脂層実施例24と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
合成実施例7で得られたポリマーを使用したこと以外は、樹脂層実施例24と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
MX-270を使用したこと以外は、樹脂層実施例24と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例4で得られたポリマー;1.4gのBY-16-115;0.8gの感光性材料PSM-3;0.5gの5-ノルボルネン2,3-ジカルボン酸(シグマ-アルドリッチ社);及び0.4gのシランカップリング剤A-1289から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例14で得られたポリマー;1.25gのLX-01;0.25gのEpogose EN;0.8gの感光性材料PSM-3;及び0.5gのA-1289から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6グラムの合成実施例15で得られたポリマー;1.25gのビスフェノールA型エポキ樹脂LX-01(ダイソー株式会社);0.25gのグリシジルエーテルEpogose EN(四日市合成株式会社);0.8gの感光性材料PSM-3;及び0.5gのA-1289から、上記とほぼ同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例7で得られたポリマーを使用したこと以外は、樹脂層実施例30と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
6gの合成実施例12で得られたポリマーを使用したこと以外は、樹脂層実施例30と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
12gの合成実施例11で得られたポリマーを使用したことと、LX-01、Epogose EN、PSM-3及びA-1589の量をそれぞれ2.5g、0.5g、1.6g及び1.0gに変えた以外は、樹脂層実施例30と同様に、シリコンウェハー塗布用感光性組成物を調製した。
半導体デバイス、プリント配線板及びディスプレイデバイス等の様々な電子、マイクロ電子、オプトエレクトロデバイスの製造においてに有用である。ある実施態様は、構造式1による一又は複数の反復単位型を有するアルカリ溶解性ポリマー材料を含む感光性樹脂組成物であり、ここで、少なくとも1つの反復単位型は、酸官能基を有するペンダント基;前述の酸官能基を有するペンダント基と結合可能な官能基を有する部分および感光性材料を含む。これらの実施態様は、ポリマーとは別に、酸官能基を有するペンダント基と架橋結合可能な化合物を含む部分に加えて、該部分が、酸官能基を有するペンダント基を架橋可能な他の部分をポリマーに組み込んだ反復単位型である場合のものも包含する。更に、本発明の実施態様は、上述した感光性組成物から形成されるフィルムであって、パターニングされていてもいなくてもよいもの;上述したフィルム等の製造方法を包含する。更に、半導体デバイス又はマルチチップモジュール等のマイクロ電子デバイス、ディスプレイ装置等の電子-光学デバイス等、及びそのようなフィルムに加えて、そのようなデバイスの製造に使用される方法を包含する。
Claims (83)
- 各々が式1:
式BB:
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;但し、ポリマー骨格内に包含される少なくとも1つの反復単位ついて、R1〜R4の少なくとも1つが-C(OH)-(CF3)2、-N(H)-S(O)2-CF3、単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸である]によって表される第一及び第二型の反復単位を有するアルカリ溶解性ポリマー。 - 前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、-C(OH)-(CF3)2を含み、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸を含む請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、-N(H)-S(O)2-CF3を含み、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸を含む請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、-C(OH)-(CF3)2で構成され、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、カルボン酸で構成される請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、-C(OH)-(CF3)2を含み、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、-N(H)-S(O)2-CF3を含む請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、-C(OH)-(CF3)2を含み、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、アミノ-フェノールを含む請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、-N(H)-S(O)2-CF3を含み、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の少なくとも一つが、カルボン酸を含む請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-C(OH)(CF3)2又は-CH2-N(H)-S(O)2-CF3であり、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つがエポキシ含有基である請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-N(H)-S(O)2-CF3であり、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つが単-又は多官能-フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸で構成される請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-C(OH)(CF3)2であり、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つがカルボン酸である請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-C(OH)(CF3)2であり、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つがアミノ-フェノールである請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-N(H)-S(O)2-CF3であり、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つがカルボン酸である請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-C(OH)(CF3)2であり、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つが酢酸である請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-C(OH)(CF3)2であり、前記第二型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つがプロピオン酸である請求項1に記載のポリマー。
- Xが-CH2-であり、mが0であり、前記第一型の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であって、もう一つが-CH2-C(OH)(CF3)2であり、前記第二の反復単位について、R1ないしR4の三つが水素であり、もう一つがカルボン酸であり、前記第二型の反復単位がノルボルネンカルボン酸トリメチルシリルエステル、ノルボルネン酢酸トリメチルシリルエステル又はノルボルネンプロピオン酸トリメチルシリルエステルから誘導されるものである請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位及び前記第二型の反復単位が、それぞれヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン及びノルボルネンカルボン酸トリメチリシリルエステルから誘導されるものである請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位及び前記第二型の反復単位が、それぞれヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン及びノルボルネン酢酸トリメチリシリルエステルから誘導されるものである請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位及び前記第二型の反復単位が、それぞれヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン及びノルボルネンプロピオン酸トリメチリシリルエステルから誘導されるものである請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型の反復単位及び前記第二型の反復単位が、それぞれヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン及びノルボルネンメチレントリフルオロメタンスルホンアミドから誘導されるものである請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが第三型の反復単位を更に含むものであって、式1で表される該第三型の反復単位が
(a)構造式2:
(b)構造式3:
(c)R1、R2、R3及びR4の任意の二つの組合せが、C1-C25の直鎖状、分岐状及び環状アルキレン及びアルキレンアリールから選択される結合基によって互いに結合され、但し、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つは、末端が構造式2のエポキシ含有基である;及び
(d)芳香族、直鎖状又は分岐状のヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル又はパーハロヒドロカルビル部分であって、末端が
- 前記第三型の反復単位がアルキルグリシジルエーテルノルボルネンから誘導されるものである請求項20に記載のポリマー。
- 前記第一、第二及び第三型の反復単位が、それぞれ、ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン、ノルボルネンカルボン酸トリメチルシリルエステル、及びアルキルグリシジルエーテルノルボルネンである請求項20に記載のポリマー。
- 前記第一の反復単位と前記第二型の反復単位のモル比が、約5:95〜約95:5の範囲である請求項1に記載のポリマー。
- 前記モノマーが、ニッケル化合物又はパラジウム化合物の存在下で、ビニル付加重合プロセスにて重合される請求項24に記載の方法。
- 触媒が、式(A):En'Ni(C6F5)2 (A)
[ここで、n'は1又は2であり、Eは2電子供与性配位子である]で表される請求項25に記載の方法。 - n'が1であり、EがΠアレーン配位子である請求項26に記載の方法。
- n'が2であり、Eがテトラヒドロフラン、酢酸エチル又はジオキサンである請求項26に記載の方法。
- 前記触媒が、単一又は多成分のVIII族遷移金属触媒である請求項25に記載の方法。
- 前記触媒が、重合されるモノマーの存在下で、プロカタリストとコカタリストを混合することにより、in situで調製される多成分の触媒である請求項25に記載の方法。
- 前記プロカタリストが、コカタリストとの反応によって活性触媒に転換されるVIII族遷移金属化合物である請求項30に記載の方法。
- 前記プロカタリストが、下記式(B):
(アリル)Pd(P(RX)3(L') (B)
[式中、RXはイソプロピル又はシクロヘキシルであり:L'はトリフルオロアセテート又はトリフルオロメタンスルホネートである]で表される化合物である請求項30に記載の方法。 - 前記プロカタリストが、一又は複数の(アリル)パラジウム-(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフレート、(アリル)パラジウム(トリイソプロピルホスフィン)トリフレート、(アリル)パラジウム(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフルオロアセテート、又は(アリル)パラジウム(トリイソプロピル-ホスフィン)トリフルオロアセテートである請求項30に記載の方法。
- 前記プロカタリストが、下記式(C):
[(E(R)3)aPd(Q)(LB)b][WCA]r (C)
[式中、E(R)3は、15族中性電子供与配位子(ここで、Eは元素周期表の15族の元素であり、Rは、独立して、水素又はその同位体の一つであり、又はアニオン性ヒドロカルビル含有部であり;Qはカルボキシレート、チオカルボキシレート、及びジチオカルボキシレート基から選択されるアニオン性配位子であり;LBはルイス塩基であり:WCAは弱配位アニオンであり;aは1又は2の整数であり;bは1又は2の整数であり、ここでa+bの合計が3である)]で表される化合物である請求項30に記載の方法。 - 前記コカタリストが、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N,N-ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、又はそれらの混合物で構成される請求項30に記載の方法。
- 前記プロカタリストのコカタリストに対するモル比が、約1:1〜約1:10の範囲である請求項30に記載の方法。
- 前記重合が、脂肪族溶媒、芳香族溶媒又はそれらの混合物を含む溶媒の存在下で行われるものである請求項24に記載の方法。
- 前記溶媒が、アルカン、シクロヘキサン、又はそれらの混合物である請求項37に記載の方法。
- 前記溶媒が、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセテート、酢酸エチル、エステル、ラクトン、ケトン、アミド、又は二以上のそれらの混合物である請求項37に記載の方法。
- 前記ポリマーの分子量が、約5000〜約100000の範囲である請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーの分子量が、約6000〜約80000の範囲である請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーの分子量が、約8000〜約60000の範囲である請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーの多分散性指数が5以下である請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、本質的にランダムコポリマーである請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、本質的にランダムコポリマーとブロックコポリマーの混合物を含む請求項1に記載のポリマー。
- 前記重合プロセスが、溶液重合プロセスである請求項24に記載の方法。
- 前記重合プロセスが、形成された触媒を含む溶液又はモノマーと連鎖移動剤を含む溶液に触媒成分を含む溶液を添加して行われる請求項46に記載の方法。
- プロカタリストを含む溶液が、モノマー、連鎖移動剤及びコカタリストを含む溶液に添加される請求項46に記載の方法。
- プロカタリストを含む溶液を、コカタリストを含む溶液と予め混合し、次いでモノマーと連鎖移動剤を含む溶液に添加する請求項46に記載の方法。
- 前記方法が、モノマー、連載移動剤及び溶媒の混合物を反応器中で混合し、及びコカタリストを含む溶液とプロカタリストを含む溶液を該反応器に添加するバッチプロセスである請求項46に記載の方法。
- 前記方法が、一のモノマー又はモノマー、連鎖移動剤、プロカタリスト及びコカタリストの一部の混合物を含む溶液を反応器中に入れ、その他のモノマー又はモノマー混合物の残りを該反応器に、1分〜24時間の範囲の時間をかけて添加するセミ-バッチプロセスである請求項46に記載の方法。
- 前記方法が、反応混合物を反応器に入れ、及び一部又は全ての連鎖移動剤と一又は両方のモノマーを、時間をかけて、反応器に添加するセミ-バッチプロセスである請求項46に記載の方法。
- 重合プロセスのための溶剤が、一は又は複数の脂肪族炭化水素を含む請求項46に記載の方法。
- 重合プロセスのための溶剤が、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチル、1,1-ジクロロエタン、 1,2-ジクロロエタン、1-クロロプロパン、2-クロロプロパン、1-クロロブタン、2-クロロブタン、1-クロロ-2-メチルプロパン、1-クロロペンタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ベンゼン、キシレン、トルエン、メシチレン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、含ハロゲン炭素化合物、又は二以上のそれらの混合物である請求項46に記載の方法。
- 重合プロセスのための溶剤が、ベンゼン、フルオロベンゼン、o-ジフルオロベンゼン、p-ジフルオロベンゼン、ペンタフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、o-、m-又はp-キシレン、シクロヘキサン、メシチレン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、又は二以上のそれらの混合物である請求項46に記載の方法。
- 少なくとも1つのモノマーが、酸性基含有モノマーであって該酸性基が保護されているものである請求項24に記載の方法。
- 前記重合が、任意の酸性保護基が非保護された後に終了する請求項24に記載の方法。
- 前記保護基が、ターシャリー-ブチル基である請求項56に記載の方法。
- 前記保護基が、ターシャリー-ブトキシカルボニル基、ターシャリー-ヒドロピラン-2-イル基、メトキシメチル基、又は二以上のそれらの組合せである請求項56に記載の方法。
- 前記保護基が、トリアルキリシリル基である請求項56に記載の方法。
- 前記保護基が、トリメチルシリル基である請求項56に記載の方法。
- 前記第一及び第二の反復単位の少なくとも1つのが酸性基を含む請求項1に記載のアルカリ溶解性ポリマー;感光性材料;及び130℃〜300℃の範囲の温度で、酸性基(類)と架橋可能な官能基を有する部分を含む感光性樹脂組成物。
- 前記酸性基と結合可能な官能基を有する部分が、アルカリ溶解性ポリマーの反復単位を含む請求項62に記載の組成物。
- 前記感光性材料とアルカリ溶解性ポリマーが、約1:100〜1:2の重量部比を有する請求項62に記載の組成物。
- 前記アルカリ溶解性ポリマーの酸性基と結合可能な基が、エポキシ基、エポキシシクロヘキシル基、オキサゾリン基、メチロール基、アルコキシメチル基、又は2以上のそれらの組合せを含むものであり、及び該結合が架橋反応である請求項62に記載の組成物。
- 前記アルカリ溶解性ポリマーの酸性基と結合可能な基が、グリシジル基、2-オキサゾリン-2-イル基、N-ヒドロキシメチルアミノカルボニル基、N-メトキシメチルアミノカルボニル基、又は二以上のそれらの組合せを含み、及び該結合が架橋反応である請求項62に記載の組成物。
- 前記アルカリ溶解性ポリマーの酸性基と結合可能な官能基を有する部分が、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、エポキシ樹脂含有シリコーン、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、ポリメチル(グリシジルオキシプロピル)シクロヘキサン、N-メチロールアクリルアミド、N-メチロールメタクリルアミド、フルフリルアルコール、ベンジルアルコール、サリチルアルコール、1,2-ベンゼンジメタノール、1,3-ベンゼンジメタノール、1,4-ベンゼンジメタノール、レゾール型フェノール樹脂、又は二以上のそれらの混合物を含み、及び該結合が架橋反応である請求項62に記載の組成物。
- 前記アルカリ溶解性ポリマーの酸性基と結合可能な官能基を有する部分が、2-メチル2-オキサゾリン、2-エチル-2-オキサゾリン、1,3-ビス(2-オキサゾリン-2-イル)ベンゼン、1,4-ビス(2-オキサゾリン-2-イル)ベンゼン、2,2'-ビス(2-オキサゾリン)、2,6-ビス(4-イソプロピル-2-オキサゾリン-2-イル)ピリジン、 2,6-ビス(4-フェニル-2-オキサゾリン-2-イル)ピリジン、2,2'-イソプロピリデンビス(4-フェニル-2-オキサゾリン)、(S,S)-(-)-2,2'-イソプロピリデンビス(4-tert-ブチル-2-オキサゾリン)、ポリ(2-プロペニル-2-オキサゾリン)、又は二以上のそれらの組合せを含み、及び該結合が架橋反応である請求項62に記載の組成物。
- 前記組成物が、一又は複数の溶解促進剤、シランカップリング剤、レベリング剤、酸化防止剤、難燃剤、可塑剤又は架橋剤を更に含む請求項62の組成物。
- 請求項62に記載の組成物の硬化層を有する半導体素子。
- 前記硬化層が、前記半導体素子を覆う絶縁及び/又は保護層である請求項72に記載の半導体素子。
- 前記硬化層が、硬化前にパターニングされる請求項72に記載の半導体素子。
- 硬化が、パターニング後に130℃〜300℃の範囲の温度まで前記素子を加熱することを含む請求項74に記載の半導体素子。
- 絶縁及び/又は保護層が、所定のパターンを有し、基板上に形成された回路上に配され、前記絶縁層及び/又は保護層が、請求項62に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含むディスプレイ装置。
- 電気回路を有する基板上に、請求項62に記載の感光性樹脂組成物の層を提供し;感光性樹脂組成物層をパターニングし;及び感光性樹脂組成物層を硬化することを含む半導体素子の製造方法。
- ディスプレイ素子を有するディスプレイ基板上に、請求項62に記載の感光性樹脂組成物層を提供し;感光性樹脂組成物層をパターニングし;及び感光性樹脂組成物層を硬化することを含むディスプレイ装置の製造方法。
- アルカリ溶解性ポリマー、感光性材料及び130℃〜300℃の温度で、アルカリ溶解性ポリマーの酸性基と架橋結合可能な官能基を含む部分を含み、前記アルカリ溶解性ポリマーが、構造式1:
式BB:
-O-(CH2)m-C(O)-OH、ここでmは1〜5の整数であり、
-O-R33-C(OH)-(CF3)2、ここでR33は直鎖状又は分岐状のC1-C6アルキル、又は-O-(CHR40-CHR41-O)m-R42、ここで、R40及びR41の一つはHであり、もう一方はC1-C3アルキルであるか、又はR40及びR41の両方がHである;及びR42は、以下に定義するR32又は-C(O)-R32であり;R32は、Aが存在しない場合、式AAの単-又は多官能フェノール、-(CH2)m-C(O)-OH、R33-C(OH)-(CF3)2の一つであり;し、ポリマー骨格内に包含される少なくとも1つの反復単位ついて、R1〜R4の少なくとも1つが-C(OH)-(CF3)2、-N(H)-S(O)2-CF3、単-又は多官能フェノール、アミノ-フェノール又はカルボン酸である]に対応する反復単位を有するポリマー骨格を含む]で表される反復単位を有し;及び、前記感光性材料が、1,2-ナフトキノンジアジド-5-スルホニル構造、1,2-ナフトキノンジアジド-4-スルホニル構造、及び/又はそれぞれ構造式Ia、Ib及びIc:
- アルカリ溶解性ポリマーの酸性基と架結合可能な官能基を含む部分が、アルカリ溶解性ポリマーの反復単位を含む請求項79に記載の感光性樹脂組成物。
- アルカリ溶解性ポリマーが、R1からR4の少なくとも1つが-C(OH)-(CF3)2 又は-N(H)-S(O)2-CF3を含む第一型の反復単位、及びR1からR4の少なくとも1つがカルボキシル基を含む第二型の反復単位を含む請求項79に記載の感光性樹脂組成物。
- 第一型の反復単位が、アルカリ溶解性ポリマーの50モル%以上である請求項81に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性材料とアルカリ溶解性ポリマーが、1:100〜1:2の重量部比を有する請求項79に記載の感光性樹脂組成物。
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