JP2011107170A - 水性ベースの現像可能な官能化したノルボルネンポリマーをベースとしたネガ型フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ノルボルネン系ポリマー、光酸発生剤および溶媒を含む、ネガ型の自己結像可能なフィルムを形成するためのポリマー組成物。
【選択図】なし
Description
本明細書で用いられる用語「ポリマー」は、1種またはそれより多くの異なる種類の反復単位(分子の最も小さい構成単位)の主鎖を含む分子を意味することとし、一般的によく知られている用語「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」などを含む。さらに、このようなポリマーという用語は、ポリマーそれ自身に加えて、開始剤に続く残基、触媒およびこのようなポリマーの合成に伴うその他の要素を含むものとし、ここでこのような残基は、共有結合でポリマーに組み込まれているものではないと理解される。さらに、このような残基およびその他の要素は、一般的には重合後の精製工程中に除去されるが、通常、容器から容器に移動する際に、または、溶媒または分散媒間で移動する際にポリマー中にわずかながら残留するために、それらがポリマーと混合された状態であるか、または、ポリマーと一体化している場合が多い。
このような実施態様において、第二の反復単位が式Bで示されるペンダント基を包含する場合、R5は−CH2CH2OCH2−であり、このような反復単位は、ノルボルネニルエトキシ2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(または、ノルボルネンエトキシメチルヘキサフルオロプロパノール、NBEMHFP)と名付けることができる。その他の実施態様において、このような第二の反復単位のR5は−CH2−であり、このような反復単位は、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)と名付けることができる。
説明したノルボルネン系単量体のポリマーは、一般的に、触媒として役立つニッケルまたはパラジウム錯体の存在下で、2,3連鎖による(ビニル付加)重合反応によって形成される。適切なニッケルおよびパラジウム触媒、および、それらが用いられる重合反応の例は、米国特許第6,790,579号B1、および、米国特許第6,903,171号B2(これらは、この参照により開示に包含させる)に開示されている。加えて、米国特許第7,524,594号(’594特許)の第9段第26行〜第13段第38行にも、本発明のポリマーの実施態様の十分な理解に特に関連する重合触媒、条件、単量体の比率およびポリマーの単離方法の説明が示されており、従って、’594特許のこの部分も参照により本発明に包含させる。
EnNi(C6F5)2
式中nは、1または2であり、Eは、2個の電子をNiに供与することができる遊離の電子対を含むヘテロ原子(典型的にはNまたはO)を有するヒドロカルビルリガンド、または、pi電子系がNiに電子密度を供与することができる芳香族リガンドである。典型的なEリガンドとしては、トルエン、THF、酢酸エチル、および、ジオキサンが挙げられる。
(アリル)Pd(P(Rx)3)(L’)
式中Rxは、イソプロピル、および、シクロヘキシルから選択され、L’は、トリフルオロ酢酸塩、および、トリフルオロメタンスルホン酸塩(トリフラート)から選択される。代表的なPd化合物としては、(アリル)パラジウム(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフラート、(アリル)パラジウム(トリイソプロピルホスフィン)トリフラート、(アリル)−パラジウム(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフルオロ酢酸塩、および、(アリル)パラジウム(トリイソプロピルホスフィン)トリフルオロ酢酸塩が挙げられる。上述のパラジウム錯体を、第15族の電子供与体、および/または、不安定な中性電子供与体化合物と混合して、重合の前に触媒的に有用なパラジウム錯体を形成させてもよい。
図1を参照しながら考察すると、本発明の実施態様に係る像形成可能なポリマー組成物は、少なくとも上述の第一および第二のタイプの反復単位を包含するポリマー、光酸発生剤(PAG)、および、溶媒を包含し、ここでこのような溶媒は、上述のポリマーとPAGとの溶液を形成し、上面に実質的に一様の厚さを有する層を形成することができるあらゆる適切な方式でこのようなポリマー組成物を基板上にキャスティングできるようにするために用いられる。加えて、ポリマー組成物の実施態様中に任意の添加剤が含まれる場合、このような添加剤は溶媒溶液にも含まれると予想される。このような適切なキャスティング方式としては、これらに限定されないが、スピンコーティング、スプレーコーティング、ローラーコーティング、および、ドクターブレードの使用が挙げられる。
有用なキャスティング溶媒としては、これらに限定されないが、N−メチル−2−ピロリドン、ガンマ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート、および、それらの混合物が挙げられる。有利なキャスティング溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ガンマ−ブチロラクトン、および、シクロヘキサノンのいずれか単独か、または、それらの組み合わせであることが発見された。加えて、このようなキャスト溶媒は、上面に組成物をキャスティングした後に表面上にフィルムが形成されるように適切な揮発性を有する。
上述したように、本発明に係るポリマー組成物の実施態様は光酸発生剤(PAG)を含み、さらに、任意に光線感作物質を含んでいてもよい。典型的なPAGとしては、これらに限定されないが、(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)−ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸塩(ロードルシルPI2074、ローディア社(Rhodia,Inc.))、および、TAG382(東洋インキ(Toyo Ink))が挙げられる:
本発明に係る有用ないくつかのポリマー組成物の実施態様は、用いられるポリマーに含まれる第一のタイプの反復単位と架橋可能な1種またはそれより多くの任意の成分を包含するが、このような追加の成分は、例えば架橋された高分子マトリックスを形成することによるポリマーの像形成に必要ではないという発見は、これまで知られていなかったと考えられる(図1を参照)。従って、本発明のポリマー組成物の実施態様中に架橋形成成分を包含させることは、像通りの露光、および、露光後の熱的な工程の後に現像可能な像を提供するための必要条件ではない。
本発明に係るポリマー組成物の実施態様は、1種またはそれより多くのその他の添加剤を含んでいてもよく、このような添加剤としては、例えば、接着促進剤、酸化防止剤、反応性の希釈剤、および、可塑剤が挙げられる。典型的な接着促進剤としては、トリメトキシシリル、および、トリエトキシシリル化合物のようなトリアルコキシシリル誘導体が挙げられる:
3−GTS:(3−グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシラン[CAS:2530−83−8]
酸NB:ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−カルボン酸;
AcOH:酢酸;
CPTX:1−クロロ−4−プロポキシ−9−H−チオキサンテン−9−オン[CAS:142770−41−1];
THF:テトラヒドロフランCAS:[109−99−9];
DME:1,2−ジメトキシエタンCAS:[110−71−4];
DI:脱イオン;
DANFABA:N−ジメチルアニリニウムテトラキス−(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸塩;
GC:ガスクロマトグラフィー;
GPC:ゲル透過クロマトグラフィー;
HFANB:ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール;
LiFABA:テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウムのジエチルエーテル化合物;
MeOH:メタノール;
MEK:メチルエチルケトン;
NBCH2CH2CO2H:ノルボルネニルプロパン酸;
NBEMHFP:ノルボルネンエトキシメチルヘキサフルオロプロパノール;
NBCH2CH2CO2Et:ノルボルネニルプロパン酸エチルエステル;
NBCH2CH2CO2TMS:ノルボルネニルプロパン酸トリメチルシリルエステル;
NBTODD:テトラオキサドデカンノルボルネン;
NBTON:トリオキサノナンノルボルネン;
NiArF:(ビス(ペンタフルオロフェニル)ニッケルトルエン)錯体;
OXT−121:1,4−ビス[(2−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン;
OXT−610:3−エチル−(トリエトキシシリルプロポキシ)メチルオキセタン[CAS:3897−65−2]
PAAT:AcOH/H2O2/H2Oを55%/28%/17%(v/v)で用いたペルオキシ酢酸処理;
PAG:光酸発生剤;
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル;
PGMEA:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート;
ポリオールR2490:アルコキシレートネオペンチルグリコールCAS:[52479−58−0];
PPGDG、または、PPGDGE:ポリ(プロピレングリコール)ジグリシジルエーテル;
Pd1206:(アセトニトリル)ビス(トリイソプロピルホスフィン)パラジウム(酢酸塩)テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸塩;
Pd1394:(アセトニトリル)ビス(t−ブチルジシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(酢酸塩)テトラキス(ペルフルオロフェニル)ホウ酸塩;
ロードルシルPI2074:(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)−ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸塩;
シルクエストA187:ガンマ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(OSiスペシャリティーズ(OSi Specialties)の製品);
RT:室温;
TMAH:水酸化テトラメチルアンモニウム;
TMPTGまたはTMPTGE:トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルCAS:[3454−29−3]
Mw:平均分子量;
Mn:数平均分子量;
PDまたはPDI:多分散性(Mw/Mn);および、
pphr:百分率(樹脂/ポリマー);
UVR6105:3,4−エポキシシクロヘキシル−3,4−エポキシシクロヘキサン;
UVR6128:ビス((3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル)アジピン酸塩;
wt%:重量パーセント。
ヘキサフルオロイソプロパノール、エチルエステル、ならびに、HFANB、EPENBおよびNBTONから誘導されたトリオキサノナン反復単位を含むポリマーを以下のように製造した:適切な大きさの反応容器を乾燥させ、窒素でパージし、空気および水の混入を最小化した。続いてこの容器に以下のものを入れた:トルエン(992g)、DME(116g)、HFANB(148g,0.540mol)、EPENB(20.7g,0.107mol)、および、NBTON(61.9g,0.274mol)。溶液中に45℃に加熱しながら乾燥窒素流を30分間通過させることによって、反応媒体から酸素を追い出した。反応容器に量り入れるために、別の容器中で追加のEPENB(14.2g,0.073mol)およびNBTON(46.7g,0.159mol)を合わせ、窒素でパージした。パージが完了した後、3種全ての単量体を含む反応容器中に、60.5mlのトルエンに溶解させた5.82g(0.012mol)のビス(トルエン)ビス(ペルフルオロフェニル)ニッケル(NiARF)を注入した。同時に、重合の持続時間(3時間)中、未反応の単量体を一定レベルに維持することを目的とした速度で、単量体の計量された供給分を添加した。まず反応混合物に水を添加して反応の終結を確実にし、続いて単量体をポリマーから分離し(相分離を促進するために極性溶媒を用いて液体−液体抽出した)、AcOH/HCO2H/H2O2/H2Oを用いて加水分解/酸性化し、残存する全てのニッケルを酸化させ、続いて酸化ニッケルを水相に抽出し、ポリマーを有機相に抽出することによってポリマー生成物を単離した。
ヘキサフルオロイソプロパノールと、HFANBおよびNBCH2CH2CO2TMSから誘導されたトリメチルシリルで保護されたカルボン酸単位とを含むポリマーを以下のように製造した:適切な大きさの反応容器を乾燥させ、窒素でパージし、空気および水の混入を最小化した。続いてこの容器に以下のものを入れた:トルエン(260g)、HFANB(82.4g,0.300mol)、および、NBCH2CH2CO2TMS(17.85g,0.075mol)。溶液中に乾燥窒素流を30分間通過させることによって、反応媒体から酸素を追い出した。無酸素の環境中で、1.04g(0.746mmol)のPd−1394、および、1.80g(2.25mmol)のDANFABAを単量体溶液に溶解させ、続いて容器を90℃に加熱し、その温度を16時間維持することによって重合を開始させた。保護された酸基を有するポリマーを単離した後、その保護を強酸を用いた加水分解によって除去し、HFANB/NBCH2CH2CO2Hを得た。
以上、有用なネガ型の水性の現像可能なポリマー組成物が、本明細書において開示されたものとする。さらに、このような本発明に係る組成物の実施態様は、少なくとも上述の第一および第二のタイプの反復単位を包含するポリマーと、適切なキャスト溶媒、および、上記で示された典型的な物質の構造および一覧を通じて開示された1またはそれより多くの様々な添加剤のいずれかとを組み合わせることによって、または、上記ポリマーとPAGのみ(適切な露光波長が用いられる場合)とを組み合わせることによって製造できることが理解されるものと予想される。
Claims (15)
- ネガ型の自己結像可能なフィルムを形成するためのポリマー組成物であって、 該組成物は:
式Iaで示される第一の反復単位および第二の反復単位を含むポリマー:
光酸発生剤;および、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ガンマ−ブチロラクトン、および、シクロヘキサノンのうち1種またはそれより多くから選択されるキャスト溶媒、
を含む、上記組成物。 - 第二の反復単位に関して、前記ペンダントヒドロカルビル基が式Bで示される、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 第二の反復単位のR5が、−CH2CH2OCH2−である、請求項2に記載のポリマー組成物。
- 光線感作物質をさらに含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記光酸発生剤が、ロードルシル(Rhodorsil)PI2074、または、TAG382であり、前記光線感作物質が、1−クロロ−4−プロポキシ−9−H−チオキサンテン−9−オンである、請求項4に記載のポリマー組成物。
- 第一の反復単位に関して、R5が−CH2CH2−であり、第二の反復単位が式Bで示され(式中、第二の反復単位に関して、R5は−CH2−である)、前記光酸発生剤がロードルシルPI2074であり、1−クロロ−4−プロポキシ−9−H−チオキサンテン−9−オンからなる光線感作物質をさらに含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- (3−グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシラン、または、3−エチル−(トリエトキシシリルプロポキシ)メチルオキセタンから選択される接着促進剤をさらに含む、請求項1または6に記載のポリマー組成物。
- ポリ(プロピレングリコール)ジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシル−3,4−エポキシシクロヘキサン、1,4−ビス[(2−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、または、テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリルから選択される1個またはそれより多くの架橋形成成分をさらに含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 光線感作物質、および、接着促進剤をさらに含み、ここで該光線感作物質は、1−クロロ−4−プロポキシ−9−H−チオキサンテン−9−オンであり、該接着促進剤は、(3−グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシランである、請求項8に記載のポリマー組成物。
- ネガ型の自己結像可能なフィルムを形成するためのポリマー組成物であって、該組成物は:
式Iで示されるノルボルネン系単量体から誘導された、第一の反復単位および第二の反復単位を含むポリマー:
光酸発生剤;
光線感作物質;
接着促進剤;
ポリ(プロピレングリコール)ジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシル−3,4−エポキシシクロヘキサン、テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、または、1,4−ビス[(2−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼンから選択される1個またはそれより多くの架橋形成成分;および、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ガンマ−ブチロラクトン、および、シクロヘキサノンのうち1種またはそれより多くから選択されるキャスト溶媒、
を含む、上記組成物。 - 前記光酸発生剤が、ロードルシルPI2074、または、TAG382から選択され、前記光線感作物質が、1−クロロ−4−プロポキシ−9−H−チオキサンテン−9−オンからなるからなる、請求項10に記載のポリマー組成物。
- 第一の反復単位に関して、R5が−CH2CH2−であり、第二の反復単位に関して、R5が−CH2−であり、前記光酸発生剤がロードルシルPI2074であり、前記接着促進剤が、(3−グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシラン、または、3−エチル−(トリエトキシシリルプロポキシ)メチルオキセタンから選択される、請求項11に記載のポリマー組成物。
- 式Ia:
で示される第三の反復単位をさらに含む、請求項1または10に記載のポリマー組成物。 - 基板上に配置された構造を形成する方法であって:
請求項1または10に記載のポリマー組成物を基板上にキャスティングして、その上にポリマーフィルムを形成すること;
該ポリマーフィルムに化学線を像通りに露光して、ポリマーフィルムの露光部分および未露光部分を形成すること;
露光された該ポリマーフィルムに第一の温度で第一の加熱を行い、露光部分中で縮合または架橋反応を開始させること;
該ポリマーフィルムを水性ベースの現像剤溶液と接触させることによって未露光部分を除去すること;および、
露光部分に第二の温度で第二の加熱を行い、この第二の加熱により、パターン化した部分を基板に固定して、その上に構造を形成すること、
を含む、上記方法。 - 前記キャスティングにより、1〜60μmの厚さを有するポリマーフィルムが形成される、請求項14に記載の方法。
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