JP2013533352A - 発光粒子−高分子複合体用の組成物、発光粒子−高分子複合体およびこれを含む素子 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図7
Description
L1は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基または置換若しくは非置換のC3〜C30ヘテロシクロアルキレン基であり、
Y1は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;少なくとも一つのメチレン基が、スルホニル(−SO2−)、カルボニル(−C(=O)−)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−SO−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
mは、1以上の整数であり、
k1は、0または1以上の整数であり、
k2は、1以上の整数であり、
mおよびk2の和は、3以上の整数であり、
mは、Y1の価数を超えず、
k1およびk2は、L1の価数を超えない。
R2は、水素;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキル基;置換若しくは非置換のC6〜C30のアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基;C2〜C30のアルキニル基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30の脂環式有機基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;ヒドロキシ基;NH2;置換若しくは非置換のC1〜C30のアミン基(−NRR’、ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C30のアルキル基である);イソシアネート基;イソシアヌレート基;(メタ)アクリレート基;ハロゲン;−ROR'(ここで、Rは、置換若しくは非置換のC1〜C20のアルキレン基であり、R’は、水素またはC1〜C20のアルキル基である);アシルハライド(−RC(O)X、ここで、Rは、置換若しくは非置換のアルキレン基であり、Xは、ハロゲンである);−C(=O)OR’(ここで、R’は、水素またはC1〜C20のアルキル基である);−CN;または−C(=O)ONRR’(ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C20のアルキル基である)であり、
L2は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基または置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基であり、
Y2は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)が、スルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
nは、1以上の整数であり、
k3は、0または1以上の整数であり、
k4は、1以上の整数であり、
nおよびk4の和は、3以上の整数であり、
nは、Y2の価数を超えず、
k3およびk4は、L2の価数を超えない。
Ya〜Ydは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または、少なくとも一つのメチレン基が、スルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
Ra〜Rdは、化学式1のR1または−SHであり、Ra〜Rdのうちの少なくとも2つは、−SHである。
L1は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基、または置換若しくは非置換のC3〜C30ヘテロシクロアルキレン基であり、
Y1は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または、少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)が、スルホニル(−SO2−)、カルボニル(CO)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−SO−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
mは、1以上の整数であり、
k1は、0または1以上の整数であり、
k2は、1以上の整数であり、
mおよびk2の和は、3以上の整数である。
R2は、水素;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキル基;置換若しくは非置換のC6〜C30のアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基;C2〜C30のアルキニル基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30の脂環式有機基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;ヒドロキシ基;NH2;置換若しくは非置換のC1〜C30のアミン基(−NRR'、ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C30のアルキル基である);イソシアネート基;イソシアヌレート基;(メタ)アクリレート基;ハロゲン;−ROR'(ここで、Rは、置換若しくは非置換のC1〜C20のアルキレン基であり、R’は、水素またはC1〜C20のアルキル基である);アシルハライド(−RC(O)X、ここで、Rは、置換若しくは非置換のアルキレン基であり、Xは、ハロゲンである);−C(=O)OR’(ここで、R’は、水素またはC1〜C20のアルキル基である);−CN;または−C(=O)ONRR’(ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C20のアルキル基である)であり、
L2は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基または置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基であり、
Y2は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)が、スルホニル(−SO2−)、カルボニル(CO)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−SO−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
nは、1以上の整数であり、Y2の価数を超えず、
k3は、0または1以上の整数であり、
k4は、1以上の整数であり、
nおよびk4の和は、3以上の整数である。
Ya〜Ydは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または、少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)が、スルホニル(−SO2−)、カルボニル(CO)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−SO−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換されたC1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
Ra〜Rdは、化学式1のR1または−SHであり、Ra〜Rdのうちの少なくとも2つは、−SHである。
黄色ナノ結晶InP/ZnS/InZnS/ZnSをクロロホルムに添加した溶液(トルエンに100倍希釈して測定された光学密度(OD:optical density):0.0270)0.9ml、第1のモノマーとしてのペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)0.2gおよび第2のモノマーとしての1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H,3H,5H)−トリオン0.14gを混合した後に溶媒を除去した。第1のモノマーと第2のモノマーとの混合物100重量部に対してオキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル(oxy-phenyl-acetic acid 2-[2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy-ethyl ester)2重量部を混合して室温(約25℃)下で10分間UV照射して重合を行い、フィルム状のナノ結晶−高分子複合体を製造した。
赤色ナノ結晶InP/ZnSeS/ZnSをクロロホルムに添加した溶液(トルエンに100倍希釈して測定された光学密度(OD):0.035)0.1ml、第1のモノマーとしてのペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)0.2gおよび第2のモノマーとしての1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3H、5H)−トリオン0.14gを混合した後に溶媒を除去した。第1のモノマーと第2のモノマーとの混合物100重量部に対して、オキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ−エチルエステル(oxy-phenyl-acetic acid 2-[2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy-ethyl ester)1重量部を混合して室温(約25℃)下で5分間UV照射して重合を行い、フィルム状のナノ結晶−高分子複合体を製造した。
緑色ナノ結晶InZnP/ZnSeS/ZnSをクロロホルムに添加した溶液(トルエンに100倍希釈して測定された光学密度(OD):0.042)0.5ml、第1のモノマーとしてのペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)0.43gおよび第2のモノマーとしての1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3H、5H)−トリオン0.3gを混合した後に溶媒を除去した。第1のモノマーと第2のモノマーとの混合物100重量部に対してオキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ−エチルエステル(oxy-phenyl-acetic acid 2-[2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy-ethyl ester)1重量部を混合して室温(約25℃)下で5分間UV照射して重合を行い、フィルム状のナノ結晶−高分子複合体を製造した。
第2のモノマーとして1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3H、5H)−トリオンの代わりに2、4、6−トリアリルオキシ−1、3、5トリアジンを用いた以外は、実施例1の方法と同様にしてナノ結晶−高分子複合体を製造した。
第2のモノマーとして1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3H、5H)−トリオンの代わりに2、4、6−トリアリルオキシ−1、3、5トリアジンを用いた以外は、実施例2の方法と同様にしてナノ結晶−高分子複合体を製造した。
第2のモノマーとして1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3、H、5H)−トリオンの代わりに2、4、6−トリアリルオキシ−1、3、5トリアジンを用いた以外は、実施例3の方法と同様にしてナノ結晶−高分子複合体を製造した。
Agフレームを備え、445nmの青色を発光する発光ダイオードチップが凹部に実装された回路基板を準備した後、回路基板の凹部内のAgフレームおよび発光ダイオードチップを覆うように実施例1〜6のナノ結晶−高分子複合体フィルムをそれぞれ位置させ、Agフレームおよび発光ダイオードチップを覆うように、ポリジメチルシロキサン樹脂で回路基板の空き空間を満たし、150℃で2時間硬化させて図1に示す構造を有する発光ダイオードを製作した。
InP/ZnS/InZnS/ZnS、InP/ZnSeS/ZnSおよびInZnP/ZnSeS/ZnSをそれぞれポリジメチルシロキサン樹脂と混合した。Agフレームを備え、445nmの青色を発光する発光ダイオードチップが凹部に実装された回路基板を準備した後、回路基板の凹部内にAgフレームおよび発光ダイオードチップを覆うように前記ナノ結晶とポリジメチルシロキサン樹脂との混合物を塗布した後に150℃で2時間硬化させて発光ダイオードを製作した。
Agフレームを備え、445nmの青色を発光する発光ダイオードチップが凹部に実装された回路基板を準備した後、回路基板の凹部内にAgフレームおよび発光ダイオードチップを覆うように実施例3および実施例2のナノ結晶−高分子複合体フィルムをそれぞれ位置させ、第1のモノマーとしてのペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)および第2のモノマーとしての1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3H、5H)−トリオンを3:4のモル比にて混合し、前記第1のモノマーと第2のモノマーとの合計量100重量部に対して2重量部のオキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル(oxy-phenyl-acetic acid 2-[2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy-ethyl ester)を混合して混合物を製造した。複合体フィルムを覆うように、前記混合物で回路基板の凹部の空き空間を満たし、室温(約25℃)下で10分間硬化させて図1に示す構造を有する発光ダイオードを製作した。
赤色ナノ結晶InP/ZnSeS/ZnSをクロロホルムに添加した溶液(トルエンに100倍希釈して測定された光学密度(OD):0.035)30μl(ml)、第1のモノマーとしてのペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)0.11g、第2のモノマーとしての1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3H、5H)−トリオン0.077gを混合した後に溶媒を除去した。第1のモノマーと第2のモノマーとの混合物100重量部に対してオキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ−エチルエステル(oxy-phenyl-acetic acid 2-[2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy-ethyl ester)3重量部を混合してナノ結晶−高分子複合体用の組成物を製造した。
緑色ナノ結晶InZnP/ZnSeS/ZnSをクロロホルムに添加した溶液(トルエンに100倍希釈して測定された光学密度(OD):0.042)0.1ml、第1のモノマーとしてのペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)0.15gおよび第2のモノマーとしての1、3、5−トリアリル−1、3、5−トリアジン−2、4、6(1H、3H、5H)−トリオン0.11gを混合した後に溶媒を除去した。第1のモノマーと第2のモノマーとの混合物100重量部に対してオキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ−エチルエステル(oxy-phenyl-acetic acid 2-[2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy-ethyl ester)1重量部を混合した。
黄色ナノ結晶InP/ZnS/InZnS/ZnSにポリ(エチレン−コー−アクリル酸)(5wt%のアクリル酸基を含有する、Tm=99−101℃)をコーティングして表面がポリ(エチレン−コー−アクリル酸)でコーティングされた粉末状態のナノ結晶を製造した。ナノ結晶とポリ(エチレン−コー−アクリル酸)との合計量に対して18重量%のナノ結晶が含有されている。
前記ポリ(エチレン−コー−アクリル酸)でコーティングされたナノ結晶をペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(4T)100重量部に対して2.5重量部を用いた以外は、前記実施例17の方法と同様にして発光ダイオードを製作した。
黄色ナノ結晶InP/ZnS/InZnS/ZnSにポリ(エチレン−コー−アクリル酸)(5wt%のアクリル酸基を含有する、Tm=99−101℃)をコーティングしたナノ結晶を用いて、ナノ結晶−ポリ(エチレン−コー−アクリル酸)が混合された約0.1mmの厚さのフィルムを製造した。フィルムの総重量に対して黄色ナノ結晶は7重量%含有されている。
黄色ナノ結晶InP/ZnS/InZnS/ZnSにポリ(エチレン−コー−アクリル酸)(5wt%のアクリル酸基を含有する、Tm=99−101℃)をコーティングしたナノ結晶を用いて、ナノ結晶−ポリ(エチレン−コー−アクリル酸)が混合された約0.1mmの厚さのフィルムを製造した。フィルムの総重量に対して黄色ナノ結晶は7重量%含有されている。
赤色ナノ結晶InP/ZnSeS/ZnSにポリ(エチレン−コー−アクリル酸)(5wt%のアクリル酸基を含有する、Tm=99−101℃)をコーティングして表面がポリ(エチレン−コー−アクリル酸)でコーティングされた粉末状態のナノ結晶を製造した。ナノ結晶とポリ(エチレン−コー−アクリル酸)との合計量に対して11重量%のナノ結晶が含有されている。ここで、ポリ(エチレン−コー−アクリル酸)でコーティングされたナノ結晶は、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)100重量部に対して1.1重量部を使用した。
緑色ナノ結晶InZnP/ZnSeS/ZnSにポリ(エチレン−コー−アクリル酸)(5wt%のアクリル酸基を含有する、Tm=99−101℃)をコーティングしたナノ結晶を用いて、ナノ結晶−ポリ(エチレン−コー−アクリル酸)が混合された約0.1mmの厚さのフィルムを製造した。フィルムの総重量に対して緑色ナノ結晶は7重量%含有されている。
緑色ナノ結晶InZnP/ZnSeS/ZnSにポリ(エチレン−コー−アクリル酸)(5wt%のアクリル酸基を含有する、Tm=99−101℃)をコーティングして表面がポリ(エチレン−コー−アクリル酸)でコーティングされた粉末状態のナノ結晶を製造した。ナノ結晶とポリ(エチレン−コー−アクリル酸)との合計量に対して7重量%のナノ結晶が含有されている。
緑色ナノ結晶InZnP/ZnSeS/ZnSにポリ(エチレン−コー−アクリル酸)(5wt%のアクリル酸基を含有する、Tm=99−101℃)をコーティングしたナノ結晶を用いて、ナノ結晶−ポリ(エチレン−コー−アクリル酸)が混合された約0.1mmの厚さのフィルムを製造した。フィルムの総重量に対して緑色ナノ結晶は13重量%含有されている。
Claims (51)
- 発光粒子と、
末端に少なくとも2つのチオール基を有する第1のモノマーと、
末端に少なくとも2つの不飽和炭素−炭素結合を有する第2のモノマーと、
を含む、発光粒子−高分子複合体用の組成物。 - 前記発光粒子は、ナノ結晶と、蛍光体と、顔料またはこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 前記ナノ結晶は、半導体ナノ結晶と、金属ナノ結晶と、金属酸化物ナノ結晶またはこれらの組み合わせを含む、請求項2に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 前記第1のモノマーは、下記の化学式1で表わされるものである、請求項1に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物:
L1は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基、または置換若しくは非置換のC3〜C30ヘテロシクロアルキレン基であり、
Y1は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;少なくとも一つのメチレン基が、スルホニル、カルボニル、エーテル、スルフィド、スルホキシド、エステル、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
mは、1以上の整数であり、
k1は、0または1以上の整数であり、
k2は、1以上の整数であり、
mおよびk2の和は、3以上の整数であり、
mは、Y1の価数を超えず、
k1およびk2は、L1の価数を超えない。 - 前記第2のモノマーは、下記の化学式2で表わされるものである、請求項1に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物:
R2は、水素;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキル基;置換若しくは非置換のC6〜C30のアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基;C2〜C30のアルキニル基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30の脂環式有機基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;ヒドロキシ基;NH2;置換若しくは非置換のC1〜C30のアミン基(−NRR'、ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C30のアルキル基である);イソシアネート基;イソシアヌレート基;(メタ)アクリレート基;ハロゲン;−ROR'(ここで、Rは、置換若しくは非置換のC1〜C20のアルキレン基であり、Rは、水素またはC1〜C20のアルキル基である);アシルハライド(−RC(O)X、ここで、Rは、置換若しくは非置換のアルキレン基であり、Xは、ハロゲンである);−C(=O)OR’(ここで、R’は、水素またはC1〜C20のアルキル基である);−CN;または−C(=O)ONRR’(ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C20のアルキル基である)であり、
L2は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基または置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基であり、
Y2は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)が、スルホニル、カルボニル、エーテル、スルフィド、スルホキシド、エステル、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
nは、1以上の整数であり、
k3は、0または1以上の整数であり、
k4は、1以上の整数であり、
nおよびk4の和は、3以上の整数であり、
nは、Y2の価数を超えず、
k3およびk4は、L2の価数を超えない。 - 上記の化学式1の第1のモノマーは、下記の化学式1−1のモノマーを含む、請求項4に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物:
Ya〜Ydは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または、少なくとも一つのメチレン基が、スルホニル、カルボニル、エーテル、スルフィド、スルホキシド、エステル、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
Ra〜Rdは、化学式1のR1または−SHであり、Ra〜Rdのうちの少なくとも2つは、−SHである。 - 前記L1’は、置換若しくは非置換のフェニレン基である、請求項6に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 上記の化学式1の第1のモノマーは、下記の化学式1−2〜1−5で表わされる化合物を含む、請求項4に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物:
- 上記の化学式2中、Xは、アクリレート基;メタクリレート基;C2〜C30のアルケニル基;C2〜C30のアルキニル基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30の脂環式有機基;またはC2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30のヘテロシクロアルキル基である、請求項5に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 上記の化学式2中、Xは、ビニル基またはアリル基である、請求項5に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 前記環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基は、ノルボルネン基、マレイミド基、ナジミド基、テトラヒドロフタルイミド基またはこれらの組み合わせを含む、請求項5に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 上記の化学式2中、L2は、ピロリジン基、テトラヒドロフラン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピペリジン基、トリアジン基またはイソシアヌレート基である、請求項5に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 上記の化学式2の第2のモノマーは、下記の化学式2−1〜化学式2−2で表わされる化合物を含む、請求項5に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物:
- 前記第2のモノマーは、下記の化学式2−3〜2−5の化合物を含む、請求項5に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物:
- 前記第1のモノマーおよび第2のモノマーは、発光粒子−高分子複合体用の組成物の総重量に対して約80〜約99.9重量%の量にて含まれる、請求項1に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 第1のモノマーのチオール基および第2のモノマーの不飽和炭素−炭素結合が1:約0.75〜1:約1.25のモル比で存在する、請求項1に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 末端に一つのチオール基を有する第3のモノマー、
末端に一つの不飽和炭素−炭素結合を有する第4のモノマー、または
これらの組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。 - 前記発光粒子は、コーティングをさらに含み、
前記コーティングは、カルボキシル基またはその塩を含む高分子を含む、請求項1に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。 - 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、高分子内にカルボキシル基またはその塩を含む構造単位を約1〜約100モル%の量にて含む、請求項18に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、約50〜約300℃の融点を有する、請求項18に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、ポリ(アルキレン−コー−アクリル酸)、ポリ(アルキレン−コー−メタクリル酸)、これらの塩またはこれらの組み合わせである、請求項18に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、発光粒子100重量部に対して約50〜約10、000重量部の量にて存在する、請求項18に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 前記コーティングされた発光粒子は、粉末状またはフィルム状である、請求項18に記載の発光粒子−高分子複合体用の組成物。
- 発光粒子と、
末端に少なくとも2つのチオール基を有する第1のモノマーおよび末端に少なくとも2つの不飽和炭素−炭素結合を有する第2のモノマーが重合された共重合体と、
を含む、発光粒子−高分子複合体。 - 前記発光粒子は、ナノ結晶と、蛍光体と、顔料またはこれらの組み合わせを含む、請求項24に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記ナノ結晶は、半導体ナノ結晶と、金属ナノ結晶と、金属酸化物ナノ結晶またはこれらの組み合わせを含む、請求項25に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記第1のモノマーは、下記の化学式1で表わされるものである、請求項24に記載の発光粒子−高分子複合体:
L1は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換のC3〜C30シクロアルキレン基または置換若しくは非置換のC3〜C30ヘテロシクロアルキレン基であり、
Y1は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;少なくとも一つのメチレン基が、スルホニル、カルボニル、エーテル、スルフィド、スルホキシド、エステル、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換されたC1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
mは、1以上の整数であり、
k1は、0または1以下の整数であり、
k2は、1以上の整数であり、
mおよびk2の和は、3以上の整数であり、
mは、Y1の価数を超えず、
k1およびk2は、L1の価数を超えない。 - 前記第2のモノマーは、下記の化学式2で表わされるものである、請求項24に記載の発光粒子−高分子複合体:
R2は、水素;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキル基;置換若しくは非置換のC6〜C30のアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリール基;置換若しくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基;置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基;C2〜C30のアルキニル基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30の脂環式有機基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;ヒドロキシ基;NH2;置換若しくは非置換のC1〜C30のアミン基(−NRR'、ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C30のアルキル基である);イソシアネート基;イソシアヌレート基;(メタ)アクリレート基;ハロゲン;−ROR'(ここで、Rは、置換若しくは非置換のC1〜C20のアルキレン基であり、R’は、水素またはC1〜C20のアルキル基である);アシルハライド(−RC(O)X、ここで、Rは、置換若しくは非置換のアルキレン基であり、Xは、ハロゲンである);−C(=O)OR’(ここで、R’は、水素またはC1〜C20のアルキル基である);−CN;または−C(=O)ONRR’(ここで、RおよびR’は、互いに独立して、水素またはC1〜C20のアルキル基である)であり、
L2は、単結合、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは非置換のC6〜C30のアリーレン基または置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロアリーレン基であり、
Y2は、単結合;置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または少なくとも一つのメチレン基が、スルホニル、カルボニル、エーテル、スルフィド、スルホキシド、エステル、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
nは、1以上の整数であり、
k3は、0または1以上の整数であり、
k4は、1以上の整数であり、
nおよびk4の和は、3以上の整数であり、
nは、Y2の価数を超えず、
k3およびk4は、L2の価数を超えない。 - 上記の化学式1の第1のモノマーは、下記の化学式1−1のモノマーを含むものである、請求項28に記載の発光粒子−高分子複合体:
Ya〜Ydは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1〜C30のアルキレン基;置換若しくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基;または、少なくとも一つのメチレン基が、スルホニル、カルボニル、エーテル、スルフィド、スルホキシド、エステル、アミド(−C(=O)NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)、イミン(−NR−、ここで、Rは、水素またはC1〜C10のアルキル基である)またはこれらの組み合わせで置換された、C1〜C30のアルキレン基若しくはC2〜C30のアルケニレン基であり、
Ya〜Ydは、化学式1のR1または−SHであり、Ya〜Ydのうちの少なくとも2つは、−SHである。 - 前記L1’は、置換若しくは非置換のフェニレン基である、請求項29に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 上記の化学式2中、Xは、アクリレート基;メタクリレート基;C2〜C30のアルケニル基;C2〜C30のアルキニル基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基;環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30のヘテロシクロアルキル基;C2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30の脂環式有機基;またはC2〜C30のアルケニル基若しくはC2〜C30のアルキニル基で置換されたC3〜C30のヘテロシクロアルキル基である、請求項28に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 上記の化学式2のXの定義において、アルケニル基は、ビニル基またはアリル基である、請求項28に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記環内に二重結合若しくは三重結合を有する、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環式有機基は、ノルボルネン基、マレイミド基、ナジミド基、テトラヒドロフタルイミド基またはこれらの組み合わせを含む、請求項28に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 上記の化学式2中、L2は、ピロリジン基、テトラヒドロフラン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピペリジン基、トリアジン基またはイソシアヌレート基である、請求項28に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 上記の化学式2の第2のモノマーは、下記の化学式2−1〜化学式2−2で表わされるものである、請求項28に記載の発光粒子−高分子複合体:
- 前記高分子は、発光粒子−高分子複合体用の組成物の総重量に対して約80〜約99.9重量%の量にて含まれる、請求項24に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 第1のモノマーのチオール基および第2のモノマーの不飽和炭素−炭素結合が1:約0.75〜1:約1.25のモル比で存在するものである、請求項24に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記発光粒子は、コーティングをさらに含み、
前記コーティングは、カルボキシル基またはその塩を含む高分子を含む、請求項24に記載の発光粒子−高分子複合体。 - 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、高分子内にカルボキシル基またはその塩を含む構造単位を約1〜100モル%の量にて含む、請求項38に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、約50〜約300℃の融点(Tm)を有する、請求項38に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、ポリ(アルキレン−コー−アクリル酸)、ポリ(アルキレン−コー−メタクリル酸)、これらの塩またはこれらの組み合わせである、請求項38に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記カルボキシル基またはその塩を含む高分子は、発光粒子100重量部に対して約50〜約10、000重量部の量にて存在する、請求項38に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 前記コーティングされた発光粒子は、粉末状またはフィルム状である、請求項38に記載の発光粒子−高分子複合体。
- 請求項24に記載の発光粒子−高分子複合体を含む、光電素子。
- 発光素子、メモリー素子、レーザー素子または太陽電池である、請求項42に記載の光電素子。
- 前記発光素子は、光源および前記光源の上に位置する発光粒子−高分子複合体を含む、請求項45に記載の光電素子。
- 前記発光粒子−高分子複合体はフィルム状に形成され、残りの空間は樹脂で満たされている、請求項46に記載の光電素子。
- 前記発光粒子−高分子複合体はフィルム状に配置され、前記発光粒子−高分子複合体と接触する樹脂をさらに含む、請求項47に記載の光電素子。
- 前記樹脂は、シリコン樹脂;エポキシ樹脂;(メタ)アクリレート系樹脂;末端に少なくとも2つのチオール(SH)基を有する第1のモノマーおよび末端に少なくとも2つの不飽和炭素−炭素結合を有する第2のモノマーの共重合体;またはこれらの組み合わせである、請求項46に記載の光電素子。
- 前記光源と発光粒子−高分子複合体との間に透明板をさらに備える、請求項46に記載の光電素子。
- 前記発光素子の外表面に高分子フィルムをさらに備え、
前記高分子フィルムは、末端に少なくとも2つのチオール(SH)基を有する第1のモノマーおよび末端に少なくとも2つの不飽和炭素−炭素結合を有する第2のモノマーの共重合体、(メタ)アクリレート系樹脂、シリコン樹脂、エポキシ樹脂またはこれらの組み合わせを含む、請求項46に記載の発光素子。
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