JP2018526468A - 量子ドット、これを含む組成物および量子ドットの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
X1およびX2はそれぞれ独立的に炭素、置換または非置換されたC6ないしC30のアリーレン基、置換または非置換されたC6ないしC30のヘテロアリーレン基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキレン基および置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキレン基から選択され、
L1ないしL7はそれぞれ独立的に単一結合;置換または非置換されたC1ないしC30のアルキレン基;置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニレン基;および少なくとも一つのメチレン(−CH2−)がスルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NRa−)(ここで、Raは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)、イミン(−NRb−)(ここで、Rbは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)およびこれらの組み合わせから選択された置換基で置換されたC1ないしC30のアルキレン基およびC2ないしC30のアルケニレン基から選択され、
R1ないしR7はそれぞれ独立的に水素、チオール基、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキル基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキル基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニル基および置換または非置換されたC2ないしC30のアルキニル基から選択され、
nは0、1または2の整数であり、nが0である場合R1ないしR4のうち少なくとも3つはチオール基であり、nが1または2の場合R1ないしR7のうち少なくとも3つはチオール基である。
Lはスペーサ基であり、
R12は水素、チオール基、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキル基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキル基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニル基および置換または非置換されたC2ないしC30のアルキニル基から選択され、
R11は単一結合、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキレン基、互いに隣接しない少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)がエーテル(−O−)、スルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NRa−)(ここで、Raは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)、イミン(−NRb−)(ここで、Rbは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)およびこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されたC1ないしC30のアルキレン基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリーレン基およびこれらの組み合わせから選択され、
Y1は炭素−炭素不飽和結合を有する作用基、チオール基およびこれらの組み合わせから選択され、pは0以上の整数であり、qは2以上の整数であり、p+qはLの結合価数を超過しない。
パッシベーションされた量子ドットの製造方法を提供する。
X1およびX2は、それぞれ独立的に炭素、置換または非置換されたC6ないしC30のアリーレン基(例えば、置換または非置換されたフェニレン基)、置換または非置換されたC6ないしC30のヘテロアリーレン基(例えば、イソシアヌレート基(isocyanurate group)、トリアジン基(triazine group)など)、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキレン基および置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキレン基から選択され、
L1ないしL7は、それぞれ独立的に単一結合;置換または非置換されたC1ないしC30のアルキレン基;置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニレン基;および互いに隣接しない少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)がスルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NRa−)(ここで、Raは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)、イミン(−NRb−)(ここで、Rbは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)およびこれらの組み合わせから選択された置換基で置換されたC1ないしC30のアルキレン基またはC2ないしC30のアルケニレン基から選択され、
R1ないしR7は、それぞれ独立的に水素、チオール基、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキル基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキル基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニル基および置換または非置換されたC2ないしC30のアルキニル基から選択され、
nは0、1または2の整数であり、nが0である場合、R1ないしR4のうち少なくとも3つはチオール基であり、nが1または2である場合、R1ないしR7のうち少なくとも3つはチオール基である。
Lはスペーサ基であり、
R12は水素、チオール基、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキル基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキル基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニル基および置換または非置換されたC2ないしC30のアルキニル基から選択され、
R11は単一結合、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキレン基、互いに隣接しない少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)がエーテル(−O−)、スルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NRa−)(ここで、Raは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)、イミン(−NRb−)(ここで、Rbは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)およびこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されたC1ないしC30のアルキレン基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリーレン基およびこれらの組み合わせから選択され、
Y1は炭素−炭素不飽和結合を有する作用基、チオール基およびこれらの組み合わせから選択され、pは2以上の整数であり、qは0以上の整数であり、p+qはLの結合価数を超過しない。
前記溶液に量子ドットを混合した後、前記多座オリゴマーのチオール基を量子ドットの表面に付着させる段階を含む、パッシベーションされた量子ドットの製造方法を提供する。
前記化学式1aのジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオン酸塩)1.6g(Mw=785.05、2.04mmol、Sigma−Aldrich)とトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(tricyclodecane dimethanol diacrylate、A−DCP)(Sigma−Aldrich)933mg(Mw=304、3.26mmol)をトルエン12mLに攪拌しながら溶かした。トリエチルアミン(Et3N)0.1mLを添加した後、常温で4時間攪拌してオリゴマー溶液を製造した。
前記化学式1aのジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオン酸塩)(Mw=783.05、986mg、0.92mmol)と2,2’−(エチレンジオキシジエタン)ジチオール(Mw=182.3、1.55g、6.44mmol)を250mL三角フラスコに添加する。ジメチルスルホキシド(DMSO)20mL、テトラヒドロフラン(THF)20mLおよび脱イオン水(DI water)55mLを三角フラスコに添加後、反応物の温度を35度に維持したまま、24時間強く攪拌した。得られた懸濁(suspension)混合液にエチルアセテート(EtOAc)150mLを利用して薄めた後、分別漏斗(separatory funnel)に移した後、層分離した。水層を除去した後、有機層を脱イオン水200mLを利用して洗った後、層分離した。この過程を5回繰り返した後、塩水(brine)100mLでもう一度有機層を洗った後、層分離した有機層をMgSO4で乾燥した。真空フィルターしてMgSO4を除去した後、有機層を減圧蒸留して濃縮した。分離した化学式1aと2,2’−(エチレンジオキシジエタン)ジチオールの反応物マトリックスをTHF10mLに溶かしてオリゴマー溶液を得た後、100mL丸底フラスコに移した。
実施例1によるオリゴマー溶液を溶媒を除去した後、得られたマトリックスの1H NMRを図2に示す。
実施例1および実施例2で得られた量子ドット溶液それぞれ500μLとクロロホルム3mLを混合して薄めた。薄められた量子ドット溶液2gにA−DCP(Sigma−Aldrich)20gを混合した後、10分間攪拌して量子ドット組成物を製造した。溶媒を蒸発させた後、得られたサンプルの120度の温度で空気条件で時間に応じたPL強度を測定して図6に示す。サンプルは、図6に示された時間間隔で得た。図6は、実施例1および実施例2で得られたパッシベーションされた量子ドットおよびパッシベーションされない量子ドット(比較例1)の時間に応じたPL強度を示した図である。図6を参考にすれば、実施例1と実施例2による時間に応じた量子ドットのPL強度の偏差が少ないことに比べて、比較例1は、3時間後に急激にPL強度が減少し、29時間後にはほとんどPL強度が測定されないことが分かる。これから実施例1と実施例2の量子ドットがパッシベーションされない量子ドット(比較例)に比べて熱安定性が優れていることが分かる。
実施例1および実施例2で得られた量子ドット溶液それぞれ500μLとA−DCP(Sigma−Aldrich)20gを混合した後、10分間攪拌して量子ドット組成物を製造した。評価時間別にサンプルを採取し、UV装備(14.7W Lamp、Wavelength280ないし360nm peaked at 306nm)に投入した後、PLを測定した。パッシベーションされない量子ドット溶液(比較例1)も同様の方法でサンプルを得て、PLを測定した。実施例1と比較例のPL強度の測定結果を、それぞれ図7および図8に示した。図7および図8は、それぞれ実施例1のパッシベーションされた量子ドットとパッシベーションされない量子ドット(比較例1)のUV露出環境に時間に応じたPL強度を測定した結果を示した図である。図7および図8を見れば、実施例1の量子ドットのPL強度は時間に応じた変化が少ないが、比較例の量子ドットのPL強度は1日経過後、PL強度が顕著に減少した。これから実施例1の量子ドットの光安定性がパッシベーションされない量子ドット(比較例1)に比べて優れていることが分かる。
10 量子ドット
12 キレーティングドメイン
14 スペーサ基
Claims (17)
- 末端に3つ以上のチオール基(−SH)を有する第1モノマーおよび末端に前記チオール基と反応できる2つ以上の作用基(functional group)と前記2つ以上の作用基の間に位置するスペーサ基(spacer group)を含む第2モノマーを反応させて形成されたオリゴマーまたはポリマーでパッシベーション(passivation)された、量子ドット。
- 前記オリゴマーまたはポリマーは末端にチオール基を含む多座(multidentate)リガンドである、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記オリゴマーまたはポリマーは量子ドットの表面に3次元(three−dimensional)のネットワークを形成する、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記量子ドットはInP量子ドット;InPコアおよびZnS、ZnSeシェルを含む量子ドット;およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記第1モノマーは、下記の化学式1で表現される化合物である、請求項1に記載の量子ドット:
X1およびX2はそれぞれ独立的に炭素、置換または非置換されたC6ないしC30のアリーレン基、置換または非置換されたC6ないしC30のヘテロアリーレン基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキレン基および置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキレン基から選択され、
L1ないしL7はそれぞれ独立的に単一結合;置換または非置換されたC1ないしC30のアルキレン基;置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニレン基;および少なくとも一つのメチレン(−CH2−)がスルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、エーテル(−O−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NRa−)(ここで、Raは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)、イミン(−NRb−)(ここで、Rbは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)およびこれらの組み合わせから選択された置換基で置換されたC1ないしC30のアルキレン基またはC2ないしC30のアルケニレン基から選択され、
R1ないしR7はそれぞれ独立的に水素、チオール基、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキル基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキル基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニル基および置換または非置換されたC2ないしC30のアルキニル基から選択され、
nは0、1または2の整数であり、nが0である場合R1ないしR4のうち少なくとも3つはチオール基であり、nが1または2である場合R1ないしR7のうち少なくとも3つはチオール基である。 - 前記第1モノマーは、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオン酸塩)(dipentaerythritol hexakis(3−mercaptopropionate)、DHM)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオン酸塩)(pentaerythritol tetrakis(3−mercaptopropionate))、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオン酸塩)(trimethylolpropane tris(3−mercaptopropionate))、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトアセテート)(pentaerythritol tetrakis(3−mercaptoacetate))、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトアセテート)(trimethylolpropane tris(3−mercaptoacetate))、トリス[2−(3−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート(tris[2−(3−mercaptopropionyloxy)ethyl]isocyanurate)、トリチオシアヌル酸(trithiocyanuric acid)およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記第2モノマーは、下記の化学式2で表現される化合物である、量子ドット:
Lはスペーサ基であり、
R12は水素、チオール基、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキル基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロアリール基、置換または非置換されたC3ないしC30のシクロアルキル基、置換または非置換されたC3ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換されたC2ないしC30のアルケニル基および置換または非置換されたC2ないしC30のアルキニル基から選択され、
R11は単一結合、置換または非置換されたC1ないしC30のアルキレン基、互いに隣接しない少なくとも一つのメチレン基(−CH2−)がエーテル(−O−)、スルホニル(−S(=O)2−)、カルボニル(−C(=O)−)、スルフィド(−S−)、スルホキシド(−S(=O)−)、エステル(−C(=O)O−)、アミド(−C(=O)NRa−)(ここで、Raは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)、イミン(−NRb−)(ここで、Rbは水素またはC1ないしC10のアルキル基である)およびこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されたC1ないしC30のアルキレン基、置換または非置換されたC6ないしC30のアリーレン基およびこれらの組み合わせから選択され、
Y1は炭素−炭素不飽和結合を有する作用基、チオール基およびこれらの組み合わせから選択され、
pは0以上の整数であり、qは2以上の整数であり、p+qはLの結合価数を超過しない。 - 前記スペーサ基は4つ以上の炭素数を有する置換または非置換されたアルキレン基;2つ以上がモノサイクリック環が一つ以上のリンカーによって連結されたり融合された置換または非置換されたシクロアルキレン基またはヘテロシクロアルキレン基;2つ以上の芳香族環が一つ以上のリンカーによって連結されたり融合された置換または非置換されたアリーレン基またはヘテロアリーレン基;およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記第2モノマーとしては、シクロアルカンジオールジ(メタ)アクリレート、アルカンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2’−(エチレンジオキシジエタン)ジチオール(2,2’−(ethylenedioxydiethane)dithiol)、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(9,9−bis[4−(2−acryloyloxy ethoxy)pheny]fluorene)、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロイルオキシプロポキシ]フェニル]プロパン(2,2−bis[4−(acryloxy polypropoxy]phenyl]propane)、アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(tris(2−acryloxyethyl)isocyanurate)、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(trimethylol propane tri(meth)acrylate)、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート(ditrimethylol propane tetra(meth)acrylate)、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロイルオキシエトキシ]フェニル]プロパン(2,2−bis[4−((meth)acryloxy ethoxy]phenyl]propane)、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート(neopentyl glycol di(meth)acrylate)およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記オリゴマーまたはポリマーは、パッシベーションされた量子ドット100重量部に対して約80ないし約100重量部の量で存在する、請求項1に記載の量子ドット。
- 請求項1乃至10のいずれか1項に記載の量子ドット;
マトリックスポリマーのモノマー;および
溶媒を含む、組成物。 - 前記マトリックスポリマーのモノマーはアクリル樹脂、メタクリル樹脂、シリコン樹脂、チオール−エン樹脂およびこれらの組み合わせから選択されるポリマーを提供するモノマーである、請求項11に記載の組成物。
- 前記溶媒はトルエン、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トリオクチルアミン、キシレン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびこれらの組み合わせから選択される、請求項11に記載の組成物。
- 前記パッシベーションされた量子ドットは組成物全体中、約0.1ないし約20重量%含まれる、請求項11に記載の組成物。
- 3つ以上のチオール基(−SH)を有する第1モノマーおよび末端に前記チオール基と反応できる2つ以上の作用基(functional group)と前記2つ以上の作用基の間に位置するスペーサ基(spacer group)を含む第2モノマーを反応させて形成された多座(multidentate)オリゴマーを含む溶液を製造し、
前記溶液に量子ドットを混合して前記多座オリゴマーのチオール基を量子ドットの表面に付着させる段階を含む、
パッシベーションされた量子ドットの製造方法。 - 請求項1乃至10のいずれか1項に記載の量子ドットを含む、フィルム。
- 請求項1乃至10のいずれか1項に記載の量子ドットを含む、素子。
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