TW201643221A - 量子點、含有量子點的組成物及量子點的製備方法 - Google Patents

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Abstract

提供一種藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，所述寡聚物或聚合物藉由使第一單體與第二單體反應獲得，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與硫醇基反應之官能基及在至少兩個官能基之間的間隔基。

Description

量子點、含有量子點的組成物及量子點的製備方法
揭露一種量子點、包含量子點之組成物及量子點之製備方法。
量子點為具有奈米尺寸以及結晶結構之半導體材料，且包含數百至數千個原子。
因為量子點極小，故其每單位體積具有大的表面積，且亦具有量子侷限效應。因此，其具有不同於對應塊體半導體材料之固有特徵的獨特物理化學特性。
特定言之，因為量子點之光電特性可藉由調節其尺寸來控制，故量子點正進行積極研究且用於顯示裝置及生物技術應用。
一般而言，當量子點用於顯示元件等時，矽酮聚合物可用作使量子點分散之基質樹脂。然而，因為矽酮樹脂與量子點表面存在之有機配位體具有不良相容性，故可能將量子點聚集。在此情況下，量子點表面存在之有機配位體可能喪失，因此裝置效率可能降低。
一個實施例提供一種量子點，其藉由有效鈍化量子點之表面而具有改良之抗氧氣及濕氣的穩定性、改良之熱穩定性及光學穩定性及改良的於薄膜形成期間所用之溶劑或基質樹脂中之分散度。
另一實施例提供一種包含量子點之組成物。
又一實施例提供一種製備量子點之方法。
根據一個實施例，提供一種藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，所述寡聚物或聚合物藉由使第一單體與第二單體反應獲得，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基。
寡聚物或聚合物可為末端包含硫醇基之多齒配位體。
寡聚物或聚合物可藉由在量子點之表面上形成三維網路來鈍化量子點。
量子點可由以下中選出：磷化銦（InP）量子點；包含InP核（InP core）以及含硫化鋅（ZnS）、硒化鋅（ZnSe）或其組合之外殼（shell）之量子點；及其組合。
第一單體可由化學式1表示。 [化學式1]
在化學式1中， X1 及X2 各自獨立地由以下中選出：碳、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C6至C30伸雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基以及經取代或未經取代之C3至C30伸雜環烷基； L1 至L7 獨立地由以下中選出：單鍵；經取代或未經取代之C1至C30伸烷基；經取代或未經取代之C2至C30伸烯基；及C1至C30伸烷基及C2至C30伸烯基，其中至少一個亞甲基（-CH2 -）經由以下中選出之取代基置換：磺醯基（-S(=O)2 -）、羰基（-C(=O)-）、醚基（-O-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）（其中Ra 為氫或C1至C10烷基）、亞胺基（-NRb -）（其中Rb 為氫或C1至C10烷基）；及其組合； R1 至R7 獨立地由以下中選出：氫、硫醇基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C2至C30烯基及經取代或未經取代之C2至C30炔基；及 n為0、1或2之整數，且當n為0時，R1 至R4 中之至少三者為硫醇基，而當n為1或2時，R1 至R7 中之至少三者為硫醇基。
第一單體可由以下中選出：二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)（dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate)；DHM）、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)（pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)）、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)（trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)）、季戊四醇四(3-巰基乙酸酯)（pentaerythritol tetrakis(3-mercaptoacetate)）、三羥甲基丙烷三(3-巰基乙酸酯)（trimethylolpropane tris(3-mercaptoacetate)）、三[2-(3-巰基丙醯氧基)乙基])異氰尿酸酯)（tris[2-(3-mercaptopropinonyloxy)ethyl]isocyanurate）、三聚氰酸（tricyanuric acid）及其組合。
第二單體可由化學式2表示。 [化學式2]
在化學式2中， L為間隔基， R12 由以下中選出：氫、硫醇基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C2至C30烯基及經取代或未經取代之C2至C30炔基； R11 由以下中選出：單鍵；經取代或未經取代之C1至C30伸烷基；C1至C30伸烷基，其中不相鄰亞甲基（-CH2 -）中之至少一者經以下置換：醚基（-O-）、磺醯基（-S(=O)2 -）、羰基（-C(=O)-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）（其中Ra 為氫或C1至C10烷基）、亞胺基（-NRb -）（其中Rb 為氫或C1至C10烷基）及其組合；經取代或未經取代之C6至C30伸芳基；及其組合； Y1 由具有碳-碳不飽和鍵之官能基、硫醇基及其組合中選出； p為0或大於0之整數；q為2或大於2之整數；且p+q不超過L之價（valance）。
間隔基可由以下中選出：經取代或未經取代之包含4個或大於4個碳之伸烷基；經取代或未經取代之伸環烷基或伸雜環烷基，其中兩個或大於兩個單環藉由至少一個連接子（linker）連接或彼此稠合；經取代或未經取代之伸芳基或伸雜芳基，其中兩個或大於兩個芳環藉由至少一個連接子連接或彼此稠合；及其組合。
第二單體可由以下中選出：環烷二醇二(甲基)丙烯酸酯（cycloalkanediol di(meth)acrylate），諸如三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯（tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate）；烷二醇二(甲基)丙烯酸酯（alkanediol di(meth)acrylate），諸如己二醇二(甲基)丙烯酸酯（hexanediol di(meth)acrylate）、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯（1,8-octanediol di(meth)acrylate）、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯（1,9-nonanediol di(meth)acrylate）及1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯（1,10-decanediol di(meth)acrylate）；2,2'-(伸乙二氧基二乙烷)二硫醇（2,2'-(ethylenedioxydiethane)dithiol）；9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀（9,9-bis[4-(2-(meth)acryloyloxy ethoxy) phenyl]fluorene）；2,2-雙[4-((甲基)丙烯醯氧基聚丙氧基]苯基]丙烷（2,2-bis[4-((meth)acryloxy polypropoxy)phenyl]propane）；伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯（alkylene glycol di(meth)acrylate），諸如二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯（dipropylene glycol di(meth)acrylate）；三(2-丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯（tris(2-acryloxyethyl) isocyanurate）；三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯（trimethylol propane tri(meth)acrylate）、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯（ditrimethylol propane tetra(meth)acrylate）；2,2-雙[4-((甲基)丙烯醯氧基乙氧基]苯基]丙烷（2,2-bis[4-((meth)acryloxyethoxy)phenyl]propane）；新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯（neopentylglycol di(meth)acrylate）；及其組合。
以100重量份鈍化量子點計，寡聚物或聚合物可以約80重量份至約100重量份之量存在。
根據另一實施例，組成物包含藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，所述寡聚物或聚合物藉由使第一單體與第二單體反應獲得，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基；基質聚合物之單體；及溶劑。
第一單體、第二單體及量子點與上文所述相同。
基質聚合物之單體可為提供由以下中選出之聚合物的單體：丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、矽酮樹脂、硫醇烯樹脂及其組合。
溶劑可由以下中選出：甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃、三辛胺、二甲苯、二甲亞碸、二甲基甲醯胺以及其組合。
以組成物之總量計，鈍化量子點可以約0.1重量%至約20重量%之量存在。
根據另一實施例，製備鈍化量子點之方法包含：藉由使末端具有至少三個硫醇基（-SH）之第一單體與末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基之第二單體反應製備包含多齒寡聚物之溶液；及 混合所述溶液與量子點以將所述多齒寡聚物之所述硫醇基連接於所述量子點之表面上。
根據又一實施例，提供一種包含鈍化量子點之薄膜。
根據另一實施例，提供一種包含所述薄膜之裝置。
藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點可具有改良之抗氧氣或濕氣的穩定性、及改良之熱穩定性及光學穩定性、及於薄膜形成期間所用之溶劑或基質樹脂中充分分散。
本揭露內容將在下文在實施方式中更充分描述，其中描述一些而非所有本揭露內容之實施例。然而，本揭露內容可以多種不同形式實施，且不應解釋為限於本文中所闡述之例示性實施例。
在圖式中，為了清晰起見，將層、膜、面板、區域等之厚度經放大。
應理解，當諸如層、膜、區域或基板之元件被稱為「位於」另一元件「上」時，其可直接位於另一元件上或亦可存在插入元件。相比之下，當元件被稱為「直接位於」另一元件上時，不存在插入元件。
如本文所用，當不以其他方式提供定義時，術語「經取代」可指C1至C30烷基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C7至C30烷芳基、C1至C30烷氧基、C1至C30雜烷基、C3至C30雜烷基芳基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C30環炔基、C2至C30雜環烷基、鹵素（-F、-Cl、-Br或-I)、羥基（-OH）、硝基（-NO2 ）、氰基（-CN）、胺基（NRR'，其中R及R'獨立地為氫或C1至C6烷基）、疊氮基（-N3 ）、脒基（-C(=NH)NH2 ）、肼基（-NHNH2 )、亞肼基（=N(NH2 、醛（-C(=O)H）、胺甲醯基（-C(O)NH2 ）、硫醇基(-SH)、酯基(-C(=O)OR，其中R為C1至C6烷基或C6至C12芳基）、羧基（-C(=O)OH）或其鹽（-C(=O)OM，其中M為有機或無機陽離子）、磺酸基（-SO3 H）或其鹽（-SO3 M，其中M為有機或無機陽離子）或磷酸基（-PO3 H2 ）或其鹽（-PO3 MH或-PO3 M2 ，其中M為有機或無機陽離子）而非氫，其限制條件為不超出經取代之原子之正常價數。
如本文所用，當不以其他方式提供定義時，字首「雜」是指在環中包含雜原子或含雜原子基團者（例如1至4個雜原子或含雜原子基團，各自獨立地為N、O、S、Si、P、C(=O)、S(=O)或S(=O)2 ）。環成員之總數可為3至10。
如本文所用，術語烷烴是指C6至C30烷烴且術語伸烷基是指C6至C30伸烷基。
如本文所用，術語「其組合」是指混合物、堆疊結構、複合物、合金、摻合物、交叉取代產物、反應產物及其類似物。
根據一個實施例，提供一種藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，所述寡聚物或聚合物藉由使第一單體與第二單體反應獲得，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基。
在下文中，參見圖1，描述根據一個實施例之量子點。
圖1為根據一個實施例之鈍化量子點之示意圖。
參見圖1，根據一個實施例之鈍化量子點1包含圍繞量子點（裸QD，10）之表面的寡聚物或聚合物。寡聚物或聚合物包含取代量子點之配位體且連接於量子點之表面上的螯合域12及間隔基14。
另外，存在於寡聚物或聚合物末端之硫醇基可作為結合於量子點之表面上的錨定基。
寡聚物或聚合物可為末端包含硫醇基之多齒配位體。硫醇基與量子點10之表面結合且使量子點10鈍化，且多齒配位體與另一多齒配位體結合且形成三維網路且因此使量子點10穩定。
另外，寡聚物或聚合物可用於鈍化大於或等於約兩個量子點。間隔基維持量子點中間之預定距離且防止量子點聚結，且因此可改良分散度。
量子點10可為發射紅、綠、黃或藍光之量子點。量子點可為第II族-第VI族化合物、第III族-第V族化合物、第IV族-第VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物或其組合。
第II族-第VI族化合物包含由以下中選出之二元化合物：CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物；由以下中選出之三元化合物：CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物；或由以下中選出之四元化合物：HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物。第III族-第V族化合物包含由以下中選出之二元化合物：GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物；由以下中選出之三元化合物：GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP及其混合物；或由以下中選出之四元化合物：GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物。第IV族-第VI族化合物包含由以下中選出之二元化合物：SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物；由以下中選出之三元化合物：SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物；或以下中選出之四元化合物：SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物。第IV族元素包含Si、Ge或其混合物。第IV族化合物包含由以下中選出之二元化合物：SiC、SiGe或其混合物。
在一個實施例中，量子點10可由以下中選出：InP量子點；包含InP核以及ZnS或ZnSe的外殼的量子點；及其組合。
寡聚物或聚合物可藉由使第一單體與第二單體反應來製備，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基。
第一單體可由化學式1表示。 [化學式1]
在化學式1中， X1 及X2 各自獨立地為碳、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基（例如經取代或未經取代之伸苯基）、經取代或未經取代之C6至C30伸雜芳基（例如異氰尿酸酯基、三嗪基及其類似基團）、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基或經取代或未經取代之C3至C30伸雜環烷基； L1 至L7 獨立地由以下中選出：單鍵；經取代或未經取代之C1至C30伸烷基；經取代或未經取代之C2至C30伸烯基；及C1至C30伸烷基及C2至C30伸烯基，其中至少一個亞甲基（-CH2 -）經由以下中選出之取代基置換：磺醯基（-S(=O)2 -）、羰基（-C(=O)-）、醚基（-O-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）（其中Ra 為氫或C1至C10烷基）、亞胺基（-NRb -）（其中Rb 為氫或C1至C10烷基）；及其組合； R1 至R7 獨立地由以下中選出：氫、硫醇基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C2至C30烯基及經取代或未經取代之C2至C30炔基；及 n為0、1或2之整數，且當n為0時，R1 至R4 中之至少三者為硫醇基，而當n為1或2時，R1 至R7 中之至少三者為硫醇基。
第一單體可包含3個至10個硫醇基。第一單體之實例可由以下中選出：化學式1a之二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)（dipentaerythritol hexakis(3-mercaptopropionate)；DHM）、化學式1b之季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、化學式1c之三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、化學式1d之季戊四醇四(3-巰基乙酸酯)、化學式1e之三羥甲基丙烷三(3-巰基乙酸酯)、化學式1f之三[2-(3-巰基丙醯氧基)乙基]異氰尿酸酯（tris[2-(3-mercaptopropinonyloxy)ethyl]isocyanurate）、化學式1g之三聚氰酸及其組合。 [化學式1a] [化學式1b] [化學式1c] [化學式1d] [化學式1e] [化學式1f] [化學式1g]
第二單體可由化學式2表示。 [化學式2]
在化學式2中， L為間隔基； R12 由以下中選出：氫、硫醇基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C2至C30烯基及經取代或未經取代之C2至C30炔基； R11 由以下中選出：單鍵；經取代或未經取代之C1至C30伸烷基；C1至C30伸烷基，其中不相鄰亞甲基（-CH2 -）中之至少一者經以下置換：醚基（-O-）、磺醯基（-S(=O)2- ）、羰基（-C(=O)-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）（其中Ra 為氫或C1至C10烷基）、亞胺基（-NRb -）（其中Rb 為氫或C1至C10烷基）及其組合；經取代或未經取代之C6至C30伸芳基；及其組合； Y1 由具有碳-碳不飽和鍵之官能基、硫醇基及其組合中選出； p為0或大於0之整數；q為2或大於2之整數；且p+q不超過L之價。
間隔基可由以下中選出：經取代或未經取代之包含4或大於4個、6或大於6個或8或大於8個碳之伸烷基；經取代或未經取代之伸環烷基或伸雜環烷基，其中兩個或大於兩個單環藉由至少一個連接子連接或彼此稠合；經取代或未經取代之伸芳基或伸雜芳基，其中兩個或大於兩個芳環藉由至少一個連接子連接或彼此稠合；及其組合。
具有碳-碳不飽和鍵之官能基可由以下中選出：經取代或未經取代之C2至C30烯基、經取代或未經取代之C2至C30炔基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環中包含碳-碳不飽和鍵之經取代或未經取代之C3至C30環烷基、及環中包含碳-碳不飽和鍵之經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基。
烯基或炔基之實例可為乙烯基、烯丙基、乙炔基及其類似基團；且環中包含碳-碳不飽和鍵之經取代或未經取代之C3至C30環烷基及環中包含碳-碳不飽和鍵之經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基可由降冰片烯基、順丁烯二醯亞胺基（maleimide）、納迪醯亞胺（nadimide group）、四氫鄰苯二甲醯亞胺基（tetrahydrophthalimide）及其組合中選出。
間隔基可為伸烷基，其中至少一個亞甲基（-CH2 -）經由以下中選出之取代基置換：醚基（-O-）、磺醯基（-S(=O)2 -）、羰基（-C(=O)-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）（其中Ra 為氫或C1至C10烷基）、亞胺（-NRb -）（其中Rb 為氫或C1至C10烷基）及其組合。
間隔基之連接子可為單鍵或C1至C10經取代或未經取代之伸烷基。在本文中，在伸烷基中，至少一個亞甲基（-CH2 -）經由以下中選出之取代基置換：磺醯基（-S(=O)2 -）、羰基（-C(=O)-）、醚基（-O-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）（其中Ra 為氫或C1至C10烷基）、亞胺基（-NRb -）（其中Rb 為氫或C1至C10烷基）及其組合。
第一單體可包含3至10個由具有碳-碳不飽和鍵、硫醇基及其組合之官能基中選出之官能基（Y1 ）。第二單體可由以下中選出：環烷二醇二(甲基)丙烯酸酯，諸如三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯；烷二醇二(甲基)丙烯酸酯，諸如己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯；2,2'-(伸乙二氧基二乙烷)二硫醇；9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀；2,2-雙[4-((甲基)丙烯醯氧基聚丙氧基]苯基]丙烷；伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯，諸如二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯；三(2-丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯；三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯及二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯；2,2-雙[4-((甲基)丙烯醯氧乙氧基]苯基]丙烷；新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；及其組合。
以100重量份的鈍化量子點計，寡聚物或聚合物可以約80至約100重量份之量存在。所述範圍內之寡聚物或聚合物可使量子點穩定鈍化。
根據另一實施例，組成物包含藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點、基質聚合物之單體及溶劑，其中所述寡聚物或聚合物是藉由使第一單體與第二單體反應獲得，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基。
第一單體、第二單體及量子點與上文所述相同。
基質聚合物之單體可為提供由以下中選出之聚合物之單體：丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、矽酮樹脂及硫醇烯樹脂。
溶劑可由以下中選出：甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃、三辛胺、二甲苯、二甲亞碸、二甲基甲醯胺以及其組合。
以組成物之總量計，鈍化量子點可以約0.1重量%至約20重量%之量存在。在所述量範圍內，組成物可對塗層具有適當黏度。
根據另一實施例，製備鈍化量子點之方法包含：藉由使第一單體與第二單體反應製備包含多齒寡聚物之溶液，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基，及 將所述溶液與量子點混和以將所述多齒寡聚物之硫醇基連接於所述量子點之表面上。
第一單體與第二單體之間的反應可藉由使用催化劑進行。當量子點不存在時使用催化劑，且對量子點之量子效率無影響。另外，反應使用主要用於量子點溶液中之溶劑，且因此不會降低量子點之量子效率。
對於多齒寡聚物，末端存在之官能基可彼此反應且形成聚合物。
另外，藉由寡聚物或聚合物鈍化之鈍化量子點可未經純化直接用於量子點組成物來塗佈於基板上，且因此提高最終產物之產量。
鈍化量子點在表面上用寡聚物或聚合物穩定地囊封而避免在暴露於空氣中之濕氣及氧氣時降解。因此，可獲得高水準量子效率，且亦可提高抗氧化性及耐化學性。
組成物可以已知方法塗佈於基板上且形成薄膜。塗佈可用以下方法進行：網版印刷、壓印、旋塗、浸漬、噴墨、輥塗、流動塗佈、滴落塗佈、噴塗、輥式印刷及其類似方法，但不限於這些方法。
量子點可用於多個領域的裝置，例如發光二極體（light emitting diode；LED）、太陽電池、生物感測器、影像感測器、背光單元、燈及其類似物。
在下文中，參考實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例為例示性的且本揭露內容不限於這些。[ 實例 ] 實例 1
將1.6公克（3.26毫莫耳）由化學式1a表示之二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)（Mw = 785.05，2.04毫莫耳，西格瑪-奧德里奇（Sigma-Aldrich））及933毫克（3.26毫莫耳）二丙烯酸三環癸烷二甲醇（A-DCP，Mw = 304，西格瑪-奧德里奇）溶解於12毫升甲苯中，同時攪動。接著，向其中添加0.1毫升三乙胺（Et3 N），且在室溫下攪動混合物4小時，製備寡聚物溶液。
另一方面，根據奈米顆粒研究雜誌（J. Nanopart. Res.） 2013, 1750中所揭露之合成方法合成具有InP核/ZnS外殼之紅色量子點，且作為溶劑之氯仿購自大中化學有限公司（Daejung Chemicals Co., Ltd.）且未經純化即可使用。將紅色量子點（大約16 μM，30毫升）溶液添加至寡聚物溶液中，且在24℃之室溫下攪動混合物3小時，獲得量子點溶液。此量子點溶液未經純化立即用作量子點組成物。實例 2
將986毫克（0.92毫莫耳）由化學式1a表示之二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)（Mw =783.05）及1.55公克（6.44毫莫耳）2,2'-(伸乙二氧基二乙烷)二硫醇（Mw = 182.3）置於250毫升三角燒瓶中。隨後，將20毫升二甲亞碸（dimethyl sulfoxide；DMSO）、20毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran；THF）及55毫升去離子水（DI水）置於三角燒瓶中，且劇烈攪動混合物24小時，同時維持於35℃下。接著，藉由使用150毫升乙酸乙酯（ethyl acetate；EtOAc）稀釋由此獲得之混合懸浮溶液，且將經稀釋所得物移至分液漏斗中且分離各層。在自其移除水層之後，藉由使用200毫升去離子水洗滌剩餘有機層，且接著分離各層。重複此製程五次，且再用100毫升鹽水洗滌獲得之有機層一次且經MgSO4 乾燥。真空過濾乾燥之有機層以移除MgSO4 ，且接著減壓蒸餾且濃縮。隨後，將由化學式1a表示之經分離化合物的反應物基質及2,2'-(伸乙二氧基二乙烷)二硫醇溶解於10毫升THF中以製備寡聚物溶液，且將寡聚物溶液移至100毫升圓底燒瓶中。
另一方面，根據奈米顆粒研究雜誌（J. Nanopart. Res.） 2013, 1750合成具有InP核/ZnS外殼之紅色量子點，且作為溶劑之氯仿購自大中化學有限公司（Daejung Chemicals Co., Ltd.）且未經純化即可使用。將10毫升紅色量子點（大約16 μM）溶液置於圓底燒瓶中，且接著在24℃之室溫下攪動4小時，獲得量子點溶液。此量子點溶液未經純化即用作量子點組成物。量子點之鈍化
量測在自根據實例1之寡聚物溶液移除溶劑之後獲得之基質的1 H NMR。
圖2繪示自根據實例1之寡聚物溶液移除溶劑之後獲得之基質的1 H NMR結果。參見圖2，寡聚物經由由化學式1a表示之二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)及A-DCP（西格瑪-奧德里奇（Sigma-Aldrich））之反應獲得。
藉由分別塗佈根據實例1及實例2之量子點溶液及自其移除溶劑獲得之各薄膜之透射電子顯微鏡照片分別繪示於圖3及圖4中。比較而言，由非鈍化紅色量子點溶液獲得之薄膜之透射電子顯微鏡照片繪示於圖5中。圖3及圖4為藉由分別塗佈根據實例1及實例2之量子點溶液及自其移除溶劑獲得之各薄膜之透射電子顯微鏡照片，而圖5為由進行比較之非鈍化紅色量子點溶液獲得之薄膜之透射電子顯微鏡照片。圖3及圖4之薄膜繪示量子點以預定距離均勻分佈，但圖5之薄膜繪示量子點聚結。鈍化量子點之熱穩定性
使500毫升根據實例1及實例2之各量子點溶液與3毫升氯仿混合且進行稀釋。接著，使20公克A-DCP（西格瑪-奧德里奇（Sigma-Aldrich））與2公克的稀釋的量子點溶液混合，且攪動混合物10分鐘，從而製備量子點組成物。圖6繪示在120℃下在空氣條件下視時間而定樣品之PL強度，且在本文中，樣品在自其移除溶劑之後獲得。樣品以圖6中所示之時間間隔獲得。圖6為繪示根據實例1及實例2之鈍化量子點及根據比較例1之非鈍化量子點視時間而定之PL強度之圖式。參見圖6，根據實例1及實例2之鈍化量子點繪示小PL強度偏差，而根據比較例1之非鈍化量子點繪示在3小時之後PL強度急劇退化且在29小時之後幾乎無PL強度。因此，與根據比較例1之非鈍化量子點相比，根據實例1及實例2之鈍化量子點顯示改良之熱穩定性。鈍化量子點之光學穩定性
使500毫升根據實例1及實例2之各量子點溶液與20公克A-DCP（西格瑪-奧德里奇（Sigma-Aldrich））混合，且攪動混合物10分鐘，製備量子點組成物。藉由在每一評估時間獲取樣品及使用紫外線設備（14.7瓦燈，280至360 nm範圍內之波長及在306 nm成峰）來量測PL。另一方面，自根據比較例1之非鈍化量子點溶液取出樣品，且量測其PL。實例1及比較例1之PL強度結果分別繪示於圖7及圖8中。圖7及圖8為繪示紫外線暴露環境中實例1之鈍化量子點及比較例1之非鈍化量子點視時間而定之PL強度結果之圖式。參見圖7及圖8，根據實例1之量子點顯示視時間而定之小PL強度變化，而比較例1顯示一天之後PL強度急劇退化。因此，與比較例1之量子點相比，實例1之量子點表示極佳光學穩定性。
儘管已結合目前視為實用例示性實施例之內容來描述本發明，但應瞭解本發明不限於所揭露之實施例，而相反地，本發明意欲涵蓋包含所附申請專利範圍之精神及範疇內的各種修改及等效配置。
1‧‧‧鈍化量子點 10‧‧‧量子點 12‧‧‧螯合域 14‧‧‧間隔基
圖1為繪示根據一個實施例之鈍化量子點之示意圖。 圖2為繪示自根據實例1之寡聚物溶液移除溶劑之後獲得之基質的1 H NMR結果之圖式。 圖3及圖4為由分別塗佈根據實例1及實例2之量子點溶液及自其移除溶劑獲得之薄膜之透射電子顯微鏡照片。 圖5為繪示由非鈍化紅色量子點溶液獲得之薄膜之透射電子顯微鏡照片。 圖6為藉由自根據實例1及實例2之鈍化量子點及根據比較例1之非鈍化量子點獲得樣品而繪示在120℃下在空氣條件下視時間而定樣品之PL強度之圖式。 圖7及圖8為繪示紫外線暴露環境中根據實例1之鈍化量子點及根據比較例1之非鈍化量子點視時間而定之PL強度結果之圖式。
1‧‧‧鈍化量子點
10‧‧‧量子點
12‧‧‧螯合域
14‧‧‧間隔基

Claims (18)

  1. 一種藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，所述寡聚物或所述聚合物藉由使第一單體與第二單體反應獲得，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基以及在所述至少兩個官能基之間的間隔基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述寡聚物或所述聚合物為末端包含硫醇基之多齒配位體。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述寡聚物或所述聚合物藉由在所述量子點之表面上形成三維網路來鈍化所述量子點。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述量子點由以下中選出：磷化銦量子點；包含磷化銦核以及含硫化鋅、硒化鋅或其組合的外殼的量子點；以及其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述第一單體為由化學式1表示之化合物： [化學式1]其中在化學式1中， X1 及X2 各自獨立地為碳、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C6至C30伸雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基或經取代或未經取代之C3至C30伸雜環烷基， L1 至L7 獨立地由以下中選出：單鍵；經取代或未經取代之C1至C30伸烷基；經取代或未經取代之C2至C30伸烯基；以及C1至C30伸烷基及C2至C30伸烯基，其中至少一個亞甲基（-CH2 -）經由以下中選出之取代基置換：磺醯基（-S(=O)2 -）、羰基（-C(=O)-）、醚基（-O-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）、亞胺基（-NRb -），其中Ra 為氫或C1至C10烷基，其中Rb 為氫或C1至C10烷基；以及其組合， R1 至R7 獨立地由以下中選出：氫、硫醇基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C2至C30烯基以及經取代或未經取代之C2至C30炔基， n為0、1或2之整數，當n為0時，R1 至R4 中之至少三者為硫醇基，且當n為1或2時，R1 至R7 中之至少三者為硫醇基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述第一單體由以下中選出：二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)（DHM）、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基乙酸酯)、三[2-(3-巰基丙醯氧基乙基)異氰尿酸酯)、三聚氰酸以及其組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述第二單體為由化學式2表示之化合物： [化學式2]其中在化學式2中， L為間隔基， R12 由以下中選出：氫、硫醇基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜芳基、經取代或未經取代之C3至C30環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環烷基、經取代或未經取代之C2至C30烯基以及經取代或未經取代之C2至C30炔基， R11 由以下中選出：單鍵、經取代或未經取代之C1至C30伸烷基、C1至C30伸烷基，其中不相鄰亞甲基（-CH2 -）中之至少一者經以下置換：醚基（-O-）、磺醯基（-S(=O)2 -）、羰基（-C(=O)-）、硫基（-S-）、亞碸基（-S(=O)-）、酯基（-C(=O)O-）、醯胺基（-C(=O)NRa -）、亞胺基（-NRb -），其中Ra 為氫或C1至C10烷基，其中Rb 為氫或C1至C10烷基以及其組合；經取代或未經取代之C6至C30伸芳基；以及其組合， Y1 由具有碳-碳不飽和鍵之官能基、硫醇基以及其組合中選出， p為0或大於0之整數，q為2或大於2之整數，且p+q不超過L之價。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述間隔基由以下中選出：包含4個或大於4個碳之經取代或未經取代之伸烷基；經取代或未經取代之伸環烷基或伸雜環烷基，其中兩個或大於兩個單環藉由至少一個連接子連接或彼此稠合；經取代或未經取代之伸芳基或伸雜芳基，其中兩個或大於兩個芳環藉由至少一個連接子連接或彼此稠合；以及其組合。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中所述第二單體由以下中選出：環烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；2,2'-(伸乙二氧基二乙烷)二硫醇；9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基茀；2,2-雙[4-((甲基)丙烯醯氧基聚丙氧基]苯基]丙烷；伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯；三(2-丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯；三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯；2,2-雙[4-((甲基)丙烯醯氧乙氧基]苯基]丙烷；新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯以及其組合。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中 所述環烷二醇二(甲基)丙烯酸酯包括三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯； 所述烷二醇二(甲基)丙烯酸酯包括己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯或1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯；以及 所述伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯包括二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點，其中以100重量份的鈍化的所述量子點計，所述寡聚物或所述聚合物以約80重量份至約100重量份之量存在。
  12. 一種包括量子點之組成物，包括所述量子點之所述組成物包括： 如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點； 基質聚合物之單體；以及 溶劑。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之包括量子點之組成物，其中所述基質聚合物之單體為提供由丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、矽酮樹脂、硫醇-烯樹脂以及其組合中選出之聚合物的單體。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之包括量子點之組成物，其中所述溶劑由以下中選出：甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃、三辛胺、二甲苯、二甲亞碸、二甲基甲醯胺以及其組合。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之包括量子點之組成物，其中以包括所述量子點之所述組成物之總量計，鈍化的所述量子點以約0.1重量%至約20重量%之量存在。
  16. 一種製備鈍化量子點之方法，包括： 藉由使第一單體與第二單體反應製備包含多齒寡聚物之溶液，所述第一單體的末端具有至少三個硫醇基（-SH），所述第二單體的末端具有至少兩個能夠與所述硫醇基反應之官能基及在所述至少兩個官能基之間的間隔基，以及 將所述溶液與量子點混合以將所述多齒寡聚物之所述硫醇基連接於所述量子點之表面上。
  17. 一種薄膜，包含如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點。
  18. 一種裝置，包括如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之藉由寡聚物或聚合物鈍化之量子點。
TW105107828A 2015-06-02 2016-03-15 量子點、含有量子點的組成物、半導體薄膜與半導體裝置及量子點的製備方法 TWI619767B (zh)

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