KR101644047B1 - 발광체-고분자 복합체용 조성물, 발광체-고분자 복합체 및 상기 발광체-고분자 복합체를 포함하는 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
발광체 및 화학식 1로 표현되는 모노머를 포함하는 가교형 화합물을 포함하는 발광체-고분자 복합체용 조성물, 상기 조성물을 가교하여 제조된 발광체-고분자 복합체 및 상기 발광체-고분자 복합체를 포함하는 발광 소자를 제공한다.
발광 소자, 가교 수지, 발광체, 패키징, 수명
Description
본 기재는 발광체-고분자 복합체용 조성물, 발광체-고분자 복합체 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
발광 다이오드(light emitting diode, LED), 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED) 및 광 루미네선스(photoluminescence, PL) 등의 발광 소자는 가정용 가전 제품, 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다.
이들 발광 소자는 발광체를 사용하여 청색, 적색 및 녹색과 같은 발광 물질의 고유의 색을 표시할 수 있으며 서로 다른 색을 표시하는 발광체를 조합하여 백색을 표시할 수도 있다.
이러한 발광 소자는 일반적으로 패키징(packaging) 또는 밀봉(encapsulation)된 구조로 제조된다.
이러한 패키징 또는 밀봉 구조는 발광체로부터 방출된 빛이 외부로 통과할 수 있는 투광성 수지를 포함한다. 그러나 투광성 수지는 외부로부터 수분 또는 산소 등이 유입되는 것을 차단하지 못하여 발광체를 열화시키고 이에 따라 발광체의 수명이 단축될 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 구현예는 투광성이 높으면서도 외부로부터 수분 또는 산소 등이 유입되는 것을 방지하여 발광 소자의 수명 특성을 개선할 수 있는 발광체-고분자 복합체용 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 발광체-고분자 복합체용 조성물을 가교하여 제조된 발광체-고분자 복합체를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 발광체-고분자 복합체를 포함하는 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 발광체-고분자 복합체용 조성물은 발광체, 그리고 하기 화학식 1로 표현되는 모노머를 포함하는 가교형 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기이고, R1 내지 R4는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C16의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1로 표현되는 모노머는 하기 화학식 1A로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서, R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고 Ra 내지 Rd는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 할로겐 함유기 및 수산화기에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1A로 표현되는 모노머는 하기 화학식 1AA에서 선택된 적어도 하나의 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1AA]
R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 가교형 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 모노머를 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C16의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, R7 및 R8 중 적어도 하나는 C1 내지 C20의 알킬기이다.
상기 화학식 1로 표현되는 모노머와 상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 각각 약 5 내지 70 부피% 및 약 30 내지 95 부피%로 포함될 수 있다.
상기 가교형 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 모노머 및 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고, R9 및 R10은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C16의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산 또는 그 것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모노머는 하기 화학식 3A로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 3A]
상기 화학식 3A에서, R9 및 R10은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같고 Re 내지 Ri는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 할로겐 함유기 및 수산화기에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 약 2 내지 50 부피%로 포함될 수 있다.
상기 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머는 화학식 4로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, R11 내지 R16은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C16의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, R17은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 약 2 내지 50부피%로 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 발광체-고분자 복합체는 상기 발광체-고분자 복합체 조성물을 가교하여 제조될 수 있다.
상기 가교형 화합물을 가교하여 형성된 고분자는 굴절률이 1.4 내지 1.6 일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따른 발광 소자는 발광체 및 가교 수지를 포함하는 발광체-고분자 복합체를 포함하며, 상기 가교 수지는 상기 화학식 1로 표현되는 모노머의 중합체를 포함한다.
상기 가교 수지는 상기 화학식 2로 표현되는 모노머의 중합체를 더 포함할 수 있다.
상기 가교 수지는 상기 화학식 3으로 표현되는 모노머의 중합체 및 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머의 중합체 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 발광 소자는 상기 발광체-고분자 복합체에 빛을 제공하는 발광 다이오드를 더 포함할 수 있다.
상기 발광 다이오드 및 상기 발광체는 각각 빛을 방출하고, 상기 발광체는 상기 발광 다이오드에서 방출되는 빛보다 긴 파장의 빛을 방출하며, 상기 발광 다이오드 및 상기 발광체에서 방출하는 빛을 조합하여 백색 광을 낼 수 있다.
상기 발광 소자는 상기 발광체-고분자 복합체의 하부에 형성되어 있는 제1 전극, 그리고 상기 발광체-고분자 복합체의 상부에 형성되어 있는 제2 전극을 더 포함할 수 있다.
상기 발광체-고분자 복합체는 미립자 형태일 수 있다.
상기 발광 소자는 상기 발광체-고분자 복합체를 둘러싸고 있는 고분자 수지를 더 포함할 수 있고, 상기 고분자 수지는 에폭시 수지, 실리콘 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 구현예에 따른 발광체-고분자 복합체 조성물은 효율적으로 가교 결합을 할 수 있고 높은 발수성을 가지며 발광체와 고분자가 상분리되는 것을 방지할 수 있다. 이에 따라 발광체와 고분자가 균일하게 혼합될 수 있고 치밀하고 단단한 구조를 가지는 가교 중합체를 형성할 수 있어서 외부로부터 수분이 유입되는 것을 효과적으로 방지할 수 있어서 발광체가 열화되는 것을 방지하여 장기간동안 발광 특성을 유지할 수 있다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 이하에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로' 란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
그러면 본 발명의 일 구현예에 따른 발광 소자에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 발광 소자를 도시한 개략도이다.
도 1을 참고하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 발광 소자는 광원부(120), 상기 광원부(120) 위에 형성되어 있는 매개층(125) 및 상기 매개층(125) 위에 형성되어 있는 투광성 수지층(130)을 포함한다.
광원부(120)는 발광부(130)에 빛을 공급하며, 광원으로서 발광 다이오드(LED)를 포함할 수 있다. 발광 다이오드는 무기물 반도체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 InGaN 화합물, AlGaN 화합물 또는 InGaAlN 화합물을 포함할 수 있다. 발광 다이오드는 외부 전원과 전기적으로 접속되는 리드 프레임(도시하지 않음)에 연결될 수 있으며, 전원 인가에 의해 특정 색의 가시 광을 방출할 수 있다. 발광 다이오드는 예컨대 청색 광을 방출하는 청색 발광 다이오드일 수 있다.
매개층(125)은 광원부(120)에서 공급되는 광을 투광성 수지층(130)으로 통과시킬 수 있는 매질이며, 예컨대 공기, 진공, 투명 수지, 액정 등으로 채워질 수 있다. 매개층(125)은 광원부(120)와 투광성 수지층(130)이 물리적으로 분리되도록 하며, 경우에 따라 생략될 수도 있다.
투광성 수지층(130)은 미립자(particle) 형태의 발광체-고분자 복합체(140) 및 상기 발광체-고분자 복합체(140)를 둘러싸고 있는 고분자 수지(150)를 포함한다.
발광체-고분자 복합체(140)는 발광체(141) 및 가교 수지(142)를 포함한다.
발광체(141)는 빛에 의해 자극되어 스스로 빛을 내는 광 발광(photoluminescence) 물질을 포함하며, 예컨대 형광체, 반도체 나노결정(semiconductor nanocrystal)과 같은 양자점(quantum dot) 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 형광체는 예컨대 청색 형광체, 녹색 형광체 및 적색 형광체일 수 있다.
상기 청색 형광체는 예컨대 (Sr,Ba,Ca)5(PO4)3Cl:Eu2+; BaMg2Al16O27:Eu2+; Sr4Al14O25:Eu2+; BaAl8O13:Eu2+; BaMgAl10O17:Eu2+ 및 Sr2Si3O8·SrCl2:Eu2+; Ba3MgSi2O8:Eu2+ 및 (Sr,Ca)10(PO4)6·B2O3:Eu2+ 로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 녹색 형광체는 예컨대 (Ba,Sr,Ca)2SiO4:Eu2 +; Ba2MgSi2O7:Eu2 +; Ba2ZnSi2O7:Eu2+; BaAl2O4:Eu2 +; SrAl2O4:Eu2 +; BaMgAl10O17:Eu2 +, Mn2 + ; 및 BaMg2Al16O27:Eu2+, Mn2 +로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 적색 형광체는 예컨대 (Ba,Sr,Ca)2Si5N8:Eu2 +; (Sr,Ca)AlSiN3:Eu2 +; Y2O3:Eu3+,Bi3+; (Ca,Sr)S:Eu2 +; CaLa2S4:Ce3 +; (Sr,Ca,Ba)2P2O7:Eu2 +,Mn2 +; (Ca,Sr)10(PO4)6(F,Cl):Eu2+,Mn2+; (Y,Lu)2WO6:Eu3+,Mo6+; (Gd,Y,Lu,La)2O3:Eu3+,Bi3+; (Gd,Y,Lu,La)2O2S:Eu3+,Bi3+; (Gd,Y,Lu,La)BO3:Eu3+,Bi3+; (Gd,Y,Lu,La)(P,V)O4:Eu3+,Bi3+ 및 (Ba,Sr,Ca)MgP2O7:Eu2+,Mn2+로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
반도체 나노 결정은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 Ⅱ-Ⅵ족 반도체 화 합물, Ⅱ-Ⅴ족 반도체 화합물, Ⅲ-Ⅵ족 반도체 화합물, Ⅲ-Ⅴ족 반도체 화합물, Ⅳ-Ⅵ족 반도체 화합물, Ⅱ-Ⅲ-Ⅵ족 화합물, Ⅱ-Ⅳ-Ⅵ족 화합물, Ⅱ-Ⅳ-Ⅴ족 화합물 및 이들의 합금 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 II족 원소로는 예컨대 Zn, Cd, Hg 또는 이들의 조합이 사용될 수 있으며, 상기 III족 원소로는 예컨대 Al, Ga, In, Ti 또는 이들의 조합이 사용될 수 있으며, 상기 IV족 원소로는 예컨대 Si, Ge, Sn, Pb 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 상기 V족 원소로는 예컨대 P, As, Sb, Bi 또는 이들의 조합이 사용될 수 있으며, 상기 VI족 원소로는 예컨대 O, S, Se, Te 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다.
상기 II-VI족 반도체 화합물은 예컨대 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 등의 이원소 화합물 또는 CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe 등의 삼원소 화합물 또는 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 등의 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 또한, III-V족 반도체 화합물은 예컨대 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 등의 이원소 화합물 또는 GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, AlGaN, AlGaP, AlGaAs, AlGaSb, InGaN, InGaP, InGaAs, InGaSb, AlInN, AlInP, AlInAs, AlInSb 등의 삼원소 화합물 또는 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 등의 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV-VI족 화합물은 예컨대 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 등의 이원소 화합물 또는 SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 등의 삼원소 화합물 또는 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 등의 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
반도체 나노 결정은 코어(core)-쉘(shell) 구조일 수 있다. 이 때 상기 쉘은 하나 이상의 층을 포함할 수 있으며, 예컨대 II-VI족 반도체, III-V족 반도체, IV-VI족 반도체, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
반도체 나노 결정은 두 종류 이상의 물질로 구성된 다층 구조일 수 있다. 이러한 다층 구조 반도체 나노 결정은 각 층 사이의 계면에 두 종류 이상의 물질이 포함된 합금층(alloy interlayer)을 포함할 수 있고, 이 때 합금층은 물질 조성의 기울기(gradient)를 갖는 합금층일 수 있다
또한, 반도체 나노 결정은 표면이 유기 리간드로 캡핑되어 있을 수 있다. 상기 유기 리간드의 예로는 티올(thiol), 아민(amine), 포스핀(phosphine), 카르복실산(carboxylic acid) 등이 있다. 유기 리간드는 말단에 -COOH 기를 가진 C6 내지 C24의 알칸 또는 알켄; 말단에 PO3H2 기를 가진 C6 내지 C24의 알칸 또는 알켄; 말단에 PO기를 가진 C6 내지 C24의 알칸 또는 알켄; 말단에 SH기를 가진 C6 내지 C24의 알칸 또는 알켄; 또는 말단에 NH2 기를 가진 C6 내지 C24의 알칸 또는 알켄 등일 수 있다. 또한, 유기 리간드는 올레인산(oleic acid), 스테아르산(stearic acid), 팔미트산(palmitic acid), 헥실 포스포늄산(hexyl phosphonic acid), n-옥 틸 포스포늄산(n-octyl phosphonic acid), 테트라데실 포스 포늄산(tetradecyl phosphonic acid), 옥타데실포스포늄산(octadecyl phosphonic acid), 트리옥틸포스핀옥사이드 (trioctylphosphine oxide), n-옥틸 아민 (n-octyl amine), 헥사데실아민(hexadecyl amine), 트리옥틸아민(trioctylamine)을 포함할 수 있다.
발광체(141)는 서로 다른 색의 빛을 방출하는 제1 발광체(141a) 및 제2 발광체(141b)를 포함하며, 광원부(120)의 발광 다이오드에서 공급되는 빛을 이용하여 고유한 파장의 빛을 낼 수 있다. 이 때 발광체(141)는 발광 다이오드로부터 공급된 빛보다 긴 파장의 빛을 방출하며, 예컨대 광원부(120)가 청색 발광 다이오드를 포함하는 경우 제1 발광체(141a)는 적색 광을 방출할 수 있으며 제2 발광체(141b)는 녹색 광을 방출할 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 발광체(141)의 종류 및 발광 색은 다양할 수 있다.
상기 발광 다이오드에서 방출되는 빛, 제1 발광체(141a)에서 방출되는 빛 및 제2 발광체(141b)에서 방출되는 빛은 조합하여 백색 광을 낼 수 있다. 여기서는 설명의 편의상 두 종류의 발광체(141a, 141b)만을 설명하였지만, 이에 한정되지 않고 발광 다이오드에서 방출되는 빛과 조합하여 백색 광을 낼 수 있으면 다양한 종류의 발광체를 포함할 수 있다.
가교 수지(142)는 가교 결합 가능한 모노머를 포함하는 가교형 화합물을 중합하여 형성할 수 있다.
가교형 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 모노머를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기이고, R1 내지 R4는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1로 표현되는 모노머는 두 개의 비닐기(vinyl group)를 가지므로 효율적으로 가교 결합을 할 수 있으며, 이로부터 형성된 가교 중합체는 치밀하고 단단한(rigid) 구조를 가질 수 있다. 또한 R1 내지 R4 중 적어도 하나가 상술한 치환기로 치환되는 경우 가교 결합할 수 있는 결합 위치가 많아져 더욱 치밀한 구조의 가교 중합체로 형성될 수 있다.
또한 화학식 1로 표현되는 모노머는 발수성을 가지므로 수분이 유입되는 것을 차단할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 모노머는 하기 화학식 1A로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서, R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, Ra 내지 Rd는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 할로겐 함유기 및 수산화기에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1A로 표현되는 모노머는 R1 내지 R4와 Ra 내지 Rd가 각각 수소인 디비닐벤젠(divinyl benzene)일 수 있다.
또한 상기 화학식 1A로 표현되는 모노머는 하기 화학식 1AA에서 선택된 적어도 하나의 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1AA]
R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표현되는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 약 5 내지 70 부피%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함되는 경우, 가교 밀도가 적절하여 수분의 침투를 효과적으로 방지하면서도 부피 감소가 커지지 않아 발광체와의 상 분리가 발생하지 않아 균일한 발광체-고분자 복합체를 얻을 수 있다.
가교형 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 모노머를 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, R7 및 R8 중 적어도 하나는 C1 내지 C20의 알킬기이다.
상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 R5 및 R6가 수소이고 R7 및 R8이 각각 C1 내지 C20의 알킬기인 알킬 (메타)아크릴레이트 모노머일 수 있다.
상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 아크릴기를 중심으로 가교 결합할 수 있다. 또한 상기 모노머의 말단에 위치하는 알킬기는 높은 소수성을 가지므로, 외부로부터 수분이 유입되는 것을 차단할 수 있고 고분자 복합체 형성시 발광체와 상 분리되는 것을 방지할 수 있다.
상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 약 30 내지 95 부피%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 치밀한 구조의 가교 결합을 하여 수분 침투를 효과적으로 방지하면서도 발광체와의 상 분리를 방지할 수 있다.
상기 가교형 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 모노머를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고, R9 및 R10은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모노머는 하기 화학식 3A로 표현되는 모노머일 수 있다.
[화학식 3A]
상기 화학식 3A에서, R9 및 R10은 화학식 3에서 정의한 바와 같고, Re 내지 Ri는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 할로겐 함유기 및 수산화기에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 3A로 표현되는 모노머는 R9 및 R10과 Re 내지 Ri가 각각 수소인 스티렌(styrene) 모노머일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 약 2 내지 50 부피%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함되는 경우, 발광체-고분자 복합체의 내열성 및 소수성이 개선됨에 따라 광원부에서 발생하는 열에 의한 변형을 방지할 수 있고 수분 침투를 효과적으로 방지할 수 있다.
상기 가교형 조성물은 적어도 2개의 아크릴레이트 기를 가지는 모노머를더 포함할 수 있다.
적어도 2개의 아크릴레이트 기를 가지는 모노머는 하기 화학식 4로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
상기 모노머는 디(메타)아크릴레이트 모노머일 수 있다.
디(메타)아크릴레이트 화합물은 예컨대 1,12-도데칸디올 디(메타)아크릴레이트(1,12-DODECANEDIOL DIMETHACRYLATE), 1,3-부티렌글리콜 디(메타)아크릴레이트(1,3-BUTYLENE GLYCOL DIMETHACRYLATE), 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트(1,4-BUTANEDIOL DIMETHACRYLATE), 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트(1,4-BUTANEDIOL DIMETHACRYLATE), 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트(1,6-HEXANEDIOL DIMETHACRYLATE), 사이클로헥산 디메탄올 디(메타)아크릴레이트(CYCLOHEXANE DIMETHANOL DIMETHACRYLATE), 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트(DIETHYLENE GLYCOL DIMETHACRYLATE), 에톡시레이티드 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트(ETHOXYLATED BISPHENOL A DIMETHACRYLATE), 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트(ETHYLENE GLYCOL DIMETHACRYLATE), 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트(NEOPENTYL GLYCOL DIMETHACRYLATE), 폴리에틸렌 글리콜 400 디(메타)아크릴레이트(POLYETHYLENE GLYCOL 400 DIMETHACRYLATE), 폴리에틸렌 글리콜 600 디(메타)아크릴레이트(POLYETHYLENE GLYCOL 600 DIMETHACRYLATE), 폴리에틸렌 글리콜 1000 디(메타)아크릴레이트(POLYETHYLENE GLYCOL 1000 DIMETHACRYLATE), 테트라에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트(TETRAETHYLENE GLYCOL DIMETHACRYLATE), 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트(TRIETHYLENE GLYCOL DIMETHACRYLATE), 폴리부타디엔 디(메타)아크릴레이트(POLYBUTADIENE DIMETHACRYLATE) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 디(메타)아크릴레이트 모노머는 화학식 4로 표현되는 모노머일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, R11 내지 R16은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, R17은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 모노머는 3개의 아크릴레이트 기를 가질 수 있으며, 이러한 모노머로는 예컨대 에톡시레이티드 15 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(ETHOXYLATED (15) TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 에톡시레이티드 3 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(ETHOXYLATED (3) TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 에톡시레이티드 6 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(ETHOXYLATED (6) TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 에톡시레이티드 9 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(ETHOXYLATED (9) TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 에톡시레이티드 20 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(ETHOXYLATED(20) TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 프로폭시레이티드 5.5 글리세릴 트리(메타)아크릴레이트(HIGHLY PROPOXYLATED (5.5) GLYCERYL TRI(METH)ACRYLATE), 저점도 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(LOW VISCOSITY TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트(PENTAERYTHRITOL TRI(METH)ACRYLATE), 프로폭시레이티드 3 글리세릴 트리(메타)아크릴레이트(PROPOXYLATED (3) GLYCERYL TRI(METH)ACRYLATE), 프로폭시레이티드 3 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(PROPOXYLATED (3) TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 프로폭시레이티드 6 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(PROPOXYLATED (6) TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트(TRIMETHYLOLPROPANE TRI(METH)ACRYLATE), 트리스(2-하이드록시에틸)이소시안우레이트 트리(메타)아크릴레이트(TRIS (2-HYDROXY ETHYL) ISOCYANURATE TRI(METH)ACRYLATE) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 모노머는 4개의 아크릴레이트 기를 가질 수 있으며, 이러한 모노머로는 예컨대 디-트리메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트(DI-TRIMETHYLOLPROPANE TETRA(METH)ACRYLATE), 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트(PENTAERYTHRITOL TETRA(METH)ACRYLATE), 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트(DIPENTAERYTHRITOL PENTA(METH)ACRYLATE), 에톡시레이티드 4 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트(ETHOXYLATED (4) PENTAERYTHRITOL TETRA(METH)ACRYLATE), 저점도 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트(LOW VISCOSITY DIPENTAERYTHRITOL PENTA(METH)ACRYLATE), 펜타(메타)아크릴레이트 에스테르(PENTA(METH)ACRYLATE ESTER) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 적어도 2개의 아크릴레이트 기를 가지는 모노머는 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 약 2 내지 50부피%로 포함될 수 있다.
상술한 가교형 화합물이 가교되어 형성된 고분자는 약 1.4 내지 1.6의 굴절률을 가질 수 있다. 상기 범위의 굴절률을 가짐으로써 발광체-고분자 복합체가 광원부로부터 빛을 흡수하고 이를 이용하여 발광하는 효율을 높일 수 있다.
고분자 수지(150)는 발광체-고분자 복합체(140)를 둘러싸고 있으며 발광부(120) 및 매개부(125)를 밀봉한다.
고분자 수지(150)는 광원부(120)에서 공급되는 광 및 발광체(141)에서 공급되는 광을 외부로 내보낼 수 있도록 투광성 물질로 만들어질 수 있으며, 예컨대 에폭시 수지, 실리콘 수지 또는 이들을 조합을 포함할 수 있다.
그러면 상술한 발광 소자를 제조하는 방법에 대하여 설명한다.
먼저 투광성 수지층(130)을 형성하기 위한 투광성 수지 조성물을 준비한다.
먼저 상술한 모노머를 포함하는 가교형 화합물을 준비한다. 이어서 가교형 화합물에 중합 개시제를 첨가한 후 혼합한다. 중합 개시제는 예컨대 열 중합 개시 제, 광 중합 개시제, 이온 중합 개시제, 에멀젼 중합 개시제, 현탁 중합 개시제 또는 이들의 조합일 수 있다.
이어서 가교형 화합물에 발광체(141)를 혼합하고, 발광체(141)가 혼합된 가교형 화합물을 중합하여 발광체-고분자 복합체(140)를 형성한다. 여기서 중합은 열 중합, 광 중합, 이온 중합, 현탁 중합, 에멀션 중합 또는 이들의 조합 중에서 선택할 수 있다.
이어서 얻어진 발광체-고분자 복합체(140)를 감압 하에 건조하고, 건조된 발광체-고분자 복합체(140)를 미립자 형태가 되도록 분쇄한다.
이어서 미립자 형태의 발광체-고분자 복합체(140)를 에폭시 수지, 실리콘 수지 또는 이들의 조합과 같은 수지 조성물(150)과 혼합한다.
이어서 발광체-고분자 복합체(140)와 수지 조성물(150)의 혼합액을 감압 하에 건조하여 혼합액 중의 공기 및 수분을 제거한다.
이어서, 발광 다이오드를 포함하는 광원부(120) 및 매개층(125) 위에 상기 발광체-고분자 복합체(140)와 수지 조성물(150)의 혼합액을 적용한 후, 상기 혼합액을 경화한다.
그러면 본 발명의 다른 구현예에 따른 발광 소자에 대하여 도 2를 참고하여 설명한다.
도 2는 본 발명의 다른 구현예에 따른 발광 소자를 도시한 개략도이다.
도 2를 참고하면, 본 발명의 다른 구현예에 따른 발광 소자는 전술한 구현예와 마찬가지로 발광 다이오드를 포함하는 광원부(120); 매개층(125); 및 발광체- 고분자 복합체(140) 및 고분자 수지(150)를 포함하는 투광성 수지층(130)을 포함한다.
그러나 전술한 구현예와 달리 각 발광체-고분자 복합체(140)에는 동일한 색의 빛을 내는 발광체(141)가 들어 있다. 즉 미립자 형태의 하나의 발광체-고분자 복합체(140)에는 제1 발광체(141a)가 들어있고 다른 발광체-고분자 복합체(140)에는 제2 발광체(141b)가 들어 있다.
이 경우 전술한 구현예와 마찬가지로, 발광 다이오드에서 방출되는 빛, 제1 발광체(141a)에서 방출되는 빛 및 제2 발광체(141b)에서 방출되는 빛이 조합하여 백색 광을 낼 수 있다. 여기서는 설명의 편의상 두 종류의 발광체(141a, 141b)만을 설명하였지만, 이에 한정되지 않고 다양한 종류의 발광체를 포함할 수 있다.
그러면 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 발광 소자에 대하여 도 3을 참고하여 설명한다.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3을 참고하면, 본 구현예에 따른 발광 소자는 유리 또는 플라스틱 소재로 만들어진 기판(10) 위에 한 쌍의 전극인 제1 전극(20)과 제2 전극(70)이 마주하게 배치되어 있고, 제1 전극(20)과 제2 전극(70) 사이에 발광 부재(30)가 개재되어 있다.
제1 전극(20)과 제2 전극(70) 중 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)이다.
발광 부재(30)는 발광층(50)과 보조층(40, 60)을 포함한다.
발광층(50)은 적색, 녹색 및 청색의 삼원색 등 기본색 중 어느 하나의 빛을 고유하게 내는 발광체를 포함할 수 있으며 이들 발광체를 조합하여 백색 광을 낼 수도 있다. 발광층(50)은 전술한 발광체-고분자 복합체를 포함하며 상세한 설명은 전술한 바와 같으므로 여기서는 생략한다.
보조층(40, 60)은 제1 전극(20)과 발광층(50) 사이 및 발광층(50)과 제2 전극(70) 사이에 위치하고, 전극(20, 70)으로부터 발광층(50)으로 전하 이동을 용이하게 하여 발광 효율을 높일 수 있다. 보조층(40, 60)은 하나 또는 둘 이상의 층을 포함할 수 있고 경우에 따라 생략될 수도 있다.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
투광성
수지 조성물의 제조 - 1
디비닐벤젠 모노머(DVB), 라우릴 메타크릴레이트 모노머(LMA) 및 스티렌 모노머(ST)를 표 1에 기재한 함량으로 각각 혼합하여 실시예 1 및 2의 가교형 조성물을 제조한다. 또한 아크릴레이트 모노머(Ac)만을 포함한 비교예 1의 가교형 조성물을 제조한다.
이어서 상기 가교형 조성물에 중합 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴(azobisisobutyronitrile, AIBN)를 각각 0.015g씩 첨가한다. 이어서 코어와 셀 이 각각 InP와 ZnS로 구성된 양자점을 합성한 후 에탄올을 이용하여 침전시킨 후 상기 침전물을 상기 가교형 조성물에 0.1ml씩 첨가한 후 균일하게 혼합한다. 이어서 상기 양자점이 포함된 가교형 조성물을 자외선-가시광선 분광기(UV-Visible Spectrometer)를 사용하여 농도를 결정한 후 광학농도(optical density) 0.1을 기준으로 조절하여 사용한다.
이어서 상기 가교형 조성물을 80℃의 온도에서 중합하여 발광체-고분자 복합체를 형성한 후 감압 하에 40℃에서 건조한다. 건조된 발광체-고분자 복합체를 분쇄하여 크기가 50㎛ 이하의 미립자를 얻는다. 이어서 에폭시 수지 0.2ml에 상기에서 얻어진 발광체-고분자 복합체 0.1g과 아민계 경화제를 혼합하여 투광성 수지 조성물을 준비한다.
[표 1]
| DVB(ml) | LMA(ml) | ST(ml) | Ac(ml) | |
| 실시예 1 | 0.2 | 0.3 | - | - |
| 실시예 2 | 0.2 | 0.15 | 0.15 | - |
| 비교예 1 | - | - | - | 0.5 |
발광 소자의 제작 및 특성 확인
InGaN 발광 다이오드 위에 상기 실시예 1, 2 및 비교예 1에 따라 제조된 투광성 수지 조성물을 도포한 후 120℃ 에서 2시간 동안 경화하여 발광 소자 샘플을 제작한다.
상기 발광 소자에 20mA의 전류를 흘린 후 발광 소자에서 발현하는 광의 휘도 및 전원 변환 효율(power conversion efficiency, PCE)를 측정한다.
그 결과에 대하여 도 4 내지 도 7을 참조하여 설명한다.
도 4 및 도 5는 실시예 1 및 2에 따른 발광 소자의 시간 경과에 따른 휘도 변화 및 전원 변환 효율의 변화를 보여주는 그래프이고, 도 6 및 도 7은 비교예 1에 따른 발광 소자의 시간 경과에 따른 휘도 변화 및 전원 변환 효율의 변화를 보여주는 그래프이다.
도 4 및 도 6을 참고하면, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 투광성 수지 조성물을 사용한 발광 소자들은 약 84일이 경과한 시점까지 약 10 lm/W 이상의 휘도를 유지하고 있음을 알 수 있다. 이에 반해, 비교예 1에 따른 투광성 수지 조성물은 약 2일이 지난 후 급격하게 휘도가 감소되며 약 20일 이후에는 약 2 lm/W 이하의 낮은 휘도를 나타냄을 알 수 있다. 이는 외부로부터 침투한 수분 또는 산소에 의해 발광체가 열화 되었음을 의미한다.
또한 도 5 및 도 7을 참고하면, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 투광성 수지 조성물을 사용한 발광 소자들은 약 84일이 경과한 시점에서 10% 이상의 전원 변환 효율을 유지하는 것을 알 수 있다. 이에 반해, 비교예 1에 따른 투광성 수지 조성물은 약 2일이 지나면서 급격하게 전원 변환 효율이 감소되며 약 20일이 지나면서 약 1%의 낮은 전원 변환 효율을 나타냄을 알 수 있다. 이는 외부로부터 침투한 수분 또는 산소에 의해 발광체가 열화 되었음을 의미한다.
투광성
수지 조성물의 제조 - 2
디비닐벤젠 모노머(DVB), 라우릴 메타크릴레이트 모노머(LMA), 스티렌 모노 머(ST) 및 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA)를 표 2에 기재한 함량으로 각각 혼합하여 실시예 3 내지 실시예 8 및 비교예 2 및 3에 따른 가교형 조성물을 제조한다. 이어서 상술한 방법과 동일하게 투광성 수지 조성물을 제조한다.
[표 2]
| DVB | LMA | ST | EGDMA | |
| 실시예 3 | 0.2 | 0.8 | - | - |
| 실시예 4 | 0.4 | 0.6 | - | - |
| 실시예 5 | 0.6 | 0.4 | - | - |
| 실시예 6 | 0.4 | 0.3 | 0.3 | - |
| 실시예 7 | 0.6 | 0.3 | 0.1 | - |
| 실시예 8 | 0.2 | 0.6 | 0.2 | 0.4 |
| 비교예 2 | - | 0.6 | - | 0.4 |
| 비교예 3 | - | 0.8 | - | 0.2 |
상기 실시예 3 내지 8에 따른 투광성 수지 조성물의 굴절률을 측정한다. 그 결과, 실시예 3 내지 8에 따른 투광성 수지 조성물의 굴절률은 각각 1.493, 1.517, 1.541, 1.555, 1.542 및 1.529를 나타내어 약 1.4 내지 1.6의 굴절률을 나타냄을 알 수 있다.
발광 소자의 제작 및 특성 확인
실시예 3 내지 8 및 비교예 2, 3에 따른 투광성 수지 조성물을 사용하여 상술한 방법과 동일하게 발광 소자 샘플을 제작하고 각 발광 소자 샘플의 특성을 확인한다.
그 결과에 대하여 도 8을 참고하여 설명한다.
도 8는 실시예 3 내지 8과와 비교예 2, 3에 따른 발광 소자의 시간 경과에 따른 휘도 변화를 보여주는 그래프이다.
도 8을 참고하면, 실시예 3 내지 8에 따른 투광성 수지 조성물을 사용한 발광 소자들은 60여일이 경과한 시점에서 약 8 lm/W 이상의 휘도를 유지하고 있음을 알 수 있다. 이에 반해, 비교예 2 및 3에 따른 투광성 수지 조성물을 사용한 발광 소자는 초기 휘도는 매우 높으나 시간이 경과함에 따라 휘도가 크게 낮아지는 것을 알 수 있다. 이는 시간이 경과함에 따라 외부로부터 침투한 수분 또는 산소에 의해 발광체가 열화되었음을 의미한다.
이와 같이 본 발명의 실시예에 따른 발광 소자는 투광성을 확보하면서도시간 경과에 따라 발광체가 열화되는 것을 방지하여 장기간동안 발광 특성을 그대로 유지할 수 있음을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 발광 소자를 도시한 개략도이고,
도 2는 본 발명의 다른 구현예에 따른 발광 소자를 도시한 개략도이고,
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 4 및 도 5는 실시예 1 및 2에 따른 발광 소자의 시간 경과에 따른 휘도 변화 및 전원 변환 효율의 변화를 보여주는 그래프이고,
도 6 및 도 7은 비교예 1에 따른 발광 소자의 시간 경과에 따른 휘도 변화 및 전원 변환 효율의 변화를 보여주는 그래프이고,
도 8은 실시예 3 내지 8과와 비교예 2, 3에 따른 발광 소자의 시간 경과에 따른 휘도 변화를 보여주는 그래프이다.
Claims (21)
- 발광체,하기 화학식 1로 표현되는 모노머, 그리고하기 화학식 2로 표현되는 모노머를 포함하는 가교형 화합물을 포함하는 발광체-고분자 복합체용 조성물로서,상기 발광체는 상기 가교형 화합물에 분산되어 발광체-고분자 복합체를 이루고 있는 발광체-고분자 복합체용 조성물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기이고, R1 내지 R4는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고,R7 및 R8 중 적어도 하나는 C1 내지 C20의 알킬기이다. - 제1항에서,상기 화학식 1로 표현되는 모노머는 하기 화학식 1A로 표현되는 모노머를 포함하는 발광체-고분자 복합체용 조성물.[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서, R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고 Ra 내지 Rd는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 할로겐 함유기 및 수산화기에서 선택된 하나이다. - 제2항에서,상기 화학식 1A로 표현되는 모노머는 하기 화학식 1AA에서 선택된 적어도 하나의 모노머를 포함하는 발광체-고분자 복합체용 조성물.[화학식 1AA],
,
,
,
상기 화학식 1AA에서, R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 삭제
- 제1항에서,상기 화학식 1로 표현되는 모노머와 상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 각각 5 내지 70 부피% 및 30 내지 95 부피%로 포함되어 있는 발광체-고분자 복합체용 조성물.
- 제1항에서,상기 가교형 화합물은하기 화학식 3으로 표현되는 모노머 및 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머 중 적어도 하나를 더 포함하는 발광체-고분자 복합체용 조성물:[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고, R9 및 R10은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다. - 제6항에서,상기 화학식 3으로 표현되는 모노머는 하기 화학식 3A로 표현되는 모노머를 포함하는 발광체-고분자 복합체용 조성물:[화학식 3A]
상기 화학식 3A에서, R9 및 R10은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같고 Re 내지 Ri는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 할로겐 함유기 및 수산화기에서 선택된 하나이다. - 제6항에서,상기 화학식 3으로 표현되는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 2 내지 50 부피%로 포함되어 있는 발광체-고분자 복합체용 조성물.
- 제6항에서,상기 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머는 화학식 4로 표현되는 모노머를 포함하는 발광체-고분자 복합체용 조성물:[화학식 4]
상기 화학식 4에서, R11 내지 R16은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기,티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, R17은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다. - 제6항에서,상기 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머는 상기 가교형 화합물의 총 함량에 대하여 2 내지 50부피%로 포함되어 있는 발광체-고분자 복합체용 조성물.
- 제1항 내지 제3항, 및 제5항 내지 제10항 중 어느 하나의 발광체-고분자 복합체 조성물을 가교하여 제조된 발광체-고분자 복합체.
- 제11항에서,상기 가교형 화합물을 가교하여 형성된 고분자는 굴절률이 1.4 내지 1.6 인 발광체-고분자 복합체.
- 발광체 및 가교 수지를 포함하는 발광체-고분자 복합체를 포함하며,상기 가교 수지는 하기 화학식 1로 표현되는 모노머와 하기 화학식 2로 표현되는 모노머의의 중합체를 포함하는 발광 소자로서,상기 발광체는 상기 가교 수지에 분산되어 상기 발광체-고분자 복합체를 이루고 있는 발광 소자:[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기이고, R1 내지 R4는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고,R7 및 R8 중 적어도 하나는 C1 내지 C20의 알킬기이다. - 삭제
- 제13항에서,상기 가교 수지는 하기 화학식 3으로 표현되는 모노머의 중합체 및 적어도 두 개의 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 모노머의 중합체 중 적어도 하나를 더 포함하는 발광 소자:[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고, R9 및 R10은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다. - 제13항에서,상기 발광체-고분자 복합체에 빛을 제공하는 발광 다이오드를 더 포함하는 발광 소자.
- 제16항에서,상기 발광 다이오드 및 상기 발광체는 각각 빛을 방출하고,상기 발광체는 상기 발광 다이오드에서 방출되는 빛보다 긴 파장의 빛을 방출하며,상기 발광 다이오드 및 상기 발광체에서 방출하는 빛을 조합하여 백색 광을 내는 발광 소자.
- 제13항에서,상기 발광체-고분자 복합체의 하부에 형성되어 있는 제1 전극, 그리고상기 발광체-고분자 복합체의 상부에 형성되어 있는 제2 전극을 더 포함하는 발광 소자.
- 제13항에서,상기 발광체-고분자 복합체는 미립자 형태인 발광 소자.
- 제19항에서,상기 발광체-고분자 복합체를 둘러싸고 있는 고분자 수지를 더 포함하는 발광 소자.
- 제20항에서,상기 고분자 수지는 에폭시 수지, 실리콘 수지 또는 이들의 조합을 포함하는 발광 소자.
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