JP2013253260A - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、感光性樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,1,2,2−テトラキス(ヒドロキシフェニル)エタンを95%以上含有するフェノール化合物をグリシジル化して得られるエポキシ樹脂であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで4核体が50〜90面積%で、かつ8核体を少なくとも5面積%以上含有し、全塩素量が5000ppm以下であることを特徴とするエポキシ樹脂。
【選択図】なし
Description
(1)ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる測定で1,1,2,2−テトラキス(ヒドロキシフェニル)エタンを95面積%以上含有するフェノール化合物をグリシジル化して得られるエポキシ樹脂であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる測定で4核体の含有割合が50〜90面積%、8核体の含有割合が5面積%以上であり、かつ、全塩素量が5000ppm以下であることを特徴とするエポキシ樹脂、
(2)高速液体クロマトグラフィーによる測定で下記式(1)
に示されるような化合物や式(1)の化合物のグリシジル基の一部が水によって開環されたような化合物等が挙げられる。また、8核体とは、ベンゼン核を8つ有する化合物を指し、例えば後述するように式(1)の化合物の二量体である式(2)の化合物等が挙げられる。
加熱減圧下、過剰なエピハロヒドリン等を一部回収する。
エピハロヒドリン等の回収量としては樹脂濃度で40〜90重量%となる量が好ましく、50〜80重量%となる量が特に好ましい。この際の、加熱温度は通常40〜140℃、好ましくは50〜110℃である。
水溶性溶剤を加え、水溶性の溶液、あるいは懸濁溶液とする。
水溶性溶剤としてはジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、アセトン、ジグライム、トリグライム等の非プロトン性極性溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類等、が挙げられる。しかしながら使用するエピハロヒドリンよりも沸点が30℃以上高い溶剤は、製品化したエポキシ樹脂粉末中に有機溶剤を取り込み易く、充分乾燥しても除去することができないばかりか、加熱時の着色等を誘引する原因となり悪影響を及ぼす可能性があることから好ましくない。したがってここで用いられる好ましい水溶性溶剤としては、アセトン、乳酸エチル等のケトン系、エステル系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール等のアルコール類等が挙げられる。本工程では前記に示した水溶性溶剤を必須成分とするが、この際、他の溶剤についても併用が可能であり、併用可能な溶剤としては酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系の有機溶剤、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系有機溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤が挙げられる。これら溶剤の使用量としてはエポキシ樹脂の理論収量に対し、通常20〜500重量%、好ましくは50〜300重量%である。
水を加え、結晶を十分析出させる。
ここで使用する水はどのような水でも問題はないが、水道水は塩素イオンを添加することになりかねない為、イオン交換水を使用することが望ましい。また使用する水の温度は、通常0〜70℃、好ましくは15〜50℃である。あまりに高温の水は分散した結晶の融着を招きかねないので注意が必要である。水の使用量としてはエポキシ樹脂の理論収量に対し、通常20〜500重量%、好ましくは50〜300重量%である。このようにして本発明のエポキシ樹脂を結晶粉末として取り出すことができる。
それ以外の成分としては前記フェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応時にできる化合物であって、例えば、1,1,2,2−テトラキス(ヒドロキシフェニル)エタンの一部がエピハロヒドリンで結合した化合物であり、前記式(2)で表されるエポキシ化合物を代表とする8核体が、5面積%以上含有される。
(a)アミン系化合物としては例えばジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン等、
(b)酸無水物系化合物としては例えば無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等、
(c)アミド系化合物としては例えばジシアンジアミド、若しくはリノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂等、
(d)フェノール系化合物としては例えば、
(i)多価フェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン等)、
(ii)フェノール類(例えば、フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とアルデヒド類(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、フルフラール等)、若しくはケトン類(p−ヒドロキシアセトフェノン、o−ヒドロキシアセトフェノン等)、若しくはジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエン等のジエン類等との縮合により得られるフェノール樹脂、
(iii)上記フェノール類と置換ビフェニル類(4,4’−ビス(クロルメチル)−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル等)、若しくは置換フェニル類(1,4−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)ベンゼン等)等との重縮合により得られるフェノール樹脂、
(iv)上記フェノール類及び/又は上記フェノール樹脂の変性物、
(v)テトラブロモビスフェノールA、臭素化フェノール樹脂等のハロゲン化フェノール類、
(e)その他イミダゾール類、BF3-アミン錯体、グアニジン誘導体、
これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
アルカリ水溶液で溶解除去可能な樹脂であれば特に限定なく使用することが出来、従来公知のアルカリ水溶液可溶性樹脂は何れも使用できる。例えば分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸化合物(b)とを反応させて得られるエポキシカルボキシレート化合物に、多塩基酸無水物(c)を反応させて得られる反応生成物(カルボキシル基を有するアルカリ水溶液可溶性樹脂)等であり、例えば、特開2003−21898等に詳しく記載されている。具体的にはKAYARAD CCR−1159H、KAYARAD PCR−1169H、KAYARAD TCR−1310H、KAYARAD ZFR−1401H、KAYARAD ZAR−1395H(いずれも日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
従来公知のエチレン性不飽和基を有する化合物からなる架橋剤は何れも使用できる。通常エチレン性不飽和基を有する多官能性化合物が好ましく、前記(メタ)アクリル基及び他の官能基を有する(メタ)アクリレートが好ましい。具体的にはKAYARAD HX−220、KAYARAD HX−620、KAYARAD DPHA、KAYARAD DPCA−60(いずれも日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
従来公知の光重合開始剤は何れも使用できる。例えばベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキサイド類等が挙げられ、具体的にはKAYACURE DETX−S(日本化薬株式会社製)、イルガキュア 907(チバスペシャリティーケミカル)等が挙げられる。
・軟化点
JIS K−7234に記載された方法で測定した。
・エポキシ当量
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eqである。
・融点:DSC法(外挿点を融点とする)
Seiko Instruments Inc.製 EXSTAR6000、
測定試料 2mg〜5mg、 昇温速度 10℃/min.。
・ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(測定結果データは面積%(G)で示す)
カラム:Shodex SYSTEM−21カラム KF−804L+KF−803L(×2本)、40℃、連結溶離液:テトラヒドロフラン、
FlowRate:1ml/min.、Detection:UV254nm、
検量線:Shodex製標準ポリスチレン使用。
・高速液体クロマトグラフィー(測定結果データは面積%(H)で示す)
カラム:Intersil ODS−2,5μm,2.1×250mm 40℃、
MobilPhaseA:アセトニトリル(AN)、MobilPhaseB:水(W)、
TimeProgram:
0−20min.AN/W=50%/50%→90%/10%
20−40min.AN/W=90%/10%
FlowRate:0.2mL/min.、Detection:UV 254nm、
TOF MS
・全塩素量
試料のブチルカルビトール溶液に1N−KOHプロピレングリコール溶液を添加し、10分間還流することにより遊離する塩素量(モル)を硝酸銀滴定法により測定し、試料の重量で除した値。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらグリオキサールとフェノールとの縮合物(旭有機材工業製 TEP−DF テトラキスフェノールエタン含有量99面積%(G)以上)99.5部、エピクロルヒドリン460部、メタノール100部を仕込み、撹拌下で約70℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状水酸化ナトリウム41部を90分かけて分割添加し、その後、更に還流温度で1時間反応させた。反応終了後、水250部を加えて水洗を行い、生成した塩などを除去した後、加熱減圧下(約70℃、−0.08MPa〜−0.09MPa)、撹拌しながら、3時間かけて、過剰のエピクロルヒドリン等を留去し、樹脂濃度を約50%とした。さらに残留溶液にアセトン250部、メタノール155部を加えて1時間撹拌した後、水310部を徐々に加えた。室温まで冷却後、減圧濾過することで本発明のエポキシ樹脂が得られた。さらにこの結晶をメタノール100部、水300部で十分洗浄し、乾燥することで本発明のエポキシ樹脂(EP1)(エポキシ当量 169g/eq.、融点177℃、4核体含有量79面積%(G)、8核体含有量17面積(G)%、内前記式(1)の化合物を69面積%(H)含有する。全塩素含有量3220ppm)が粉末状結晶として142部(収率92%)得られた。また残存溶剤量は500ppm以下であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらグリオキサールとフェノールとの縮合物(旭有機材工業製 TEP−DF テトラキスフェノールエタン含有量99面積%(G)以上)99.5部、エピクロルヒドリン460部、メタノール100部を仕込み、撹拌下で約70℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状水酸化ナトリウム40部を90分かけて分割添加し、その後、更に還流温度で1時間反応させた。反応終了後、洗浄水が中性になるまで水洗を行い、生成した塩などを除去した後、加熱減圧下溶剤を留去した。得られた残渣にトルエン310部を加え、還流下に溶解した。さらにメチルイソブチルケトン310部、シクロヘキサン93部を加え、静かに室温まで放冷することで、無色の結晶が析出した。析出した結晶を減圧濾過することで比較用のエポキシ樹脂が得られた。さらにこの結晶をメタノール300部、水300部で十分洗浄し、乾燥することで比較用のエポキシ樹脂(EP2)(エポキシ当量 163g/eq.、融点179℃、4核体含有量98面積%(G)、8核体含有量2面積%(G)、内前記式(1)の化合物を86面積%(H)含有する。全塩素含有量3910ppm)が粉末状結晶として得られた。収量は79部であり、収率51%と低収率であった。また残存溶剤量は9700ppmであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらグリオキサールとフェノールとの縮合物(旭有機材工業製 TEP−DF テトラキスフェノールエタン含有量99面積%(G)以上)99.5部、エピクロルヒドリン460部、メタノール100部を仕込み、撹拌下で約70℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状水酸化ナトリウム40部を90分かけて分割添加し、その後、更に還流温度で1時間反応させた。反応終了後、水250部を加えて水洗を行い、生成した塩などを除去した後、水250部を加え、エピクロロヒドリンを共沸で110℃まで留去した結果、結晶塊として白色の塊(直径2〜20mm)の水分散体が生成した。ここに撹拌しながらアセトン100部を加え、80℃で2時間攪拌した結果、微粉末結晶分散水溶液が得られた。これをろ過することで目的とするエポキシ樹脂が得られた。さらにこの結晶をメタノール100部、水300部の混合溶液で十分洗浄し、乾燥することで比較用のエポキシ樹脂(EP3)(エポキシ当量 168g/eq.、融点178℃、4核体含有量76面積%(G)、8核体含有量17面積(G)%、内前記式(1)の化合物を71面積%(H)含有する。)が粉末状結晶として139部(収率90%)得られた。残存溶剤量は500ppm以下であった。また全塩素量は9900ppmであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらグリオキサールとフェノールとの縮合物(旭有機材工業製 TEP−DF テトラキスフェノールエタン含有量99面積%(G)以上)99.5部、エピクロルヒドリン460部、メタノール100部を仕込み、撹拌下で約70℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状水酸化ナトリウム40部を90分かけて分割添加し、その後、更に還流温度で1時間反応させた。反応終了後、水250部を加えて水洗を行い、生成した塩などを除去した後、ジメチルスルホキシド250部を加え、加熱減圧下(約70℃、−0.08MPa〜−0.09MPa)、撹拌しながら、3時間かけて、過剰のエピクロルヒドリン等を留去した。残留溶液を50℃に保ちながらメタノール100部を加え15分撹拌した後、さらに70℃まで昇温し、水500部を徐々に加えた。室温まで冷却後、減圧濾過することで本発明のエポキシ樹脂が得られた。さらにこの結晶をメタノール100部、水300部の混合溶液で十分洗浄し、乾燥することで比較用のエポキシ樹脂(EP4)(エポキシ当量 170g/eq.、融点177℃、4核体含有量78面積%(G)、8核体含有量17面積(G)%、内前記式(1)の化合物を71面積%(H)含有する。))が粉末状結晶として142部(収率92%)得られた。残存溶剤量は9700ppmと多く、また全塩素含有量6960ppmと高いものであった。
エポキシ樹脂として合成実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)又は合成比較例1で得られたエポキシ樹脂(EP2)、硬化剤としてKAYAHARD MCD(日本化薬株式会社製 酸無水物系硬化剤)を下記表1に示される組成で配合し、均一に分散させ、結晶分散型の樹脂組成物をそれぞれ得た。真空乾燥機中で段階的に温度を上げていき、得られたエポキシ樹脂組成物が均一に相溶する温度を確認した。結果を表2に示す。
エポキシ樹脂として合成実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)又は合成比較例1で得られたエポキシ樹脂(EP2)、硬化剤としてフェノールノボラック(軟化点83℃、水酸基当量106g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を下記表3−1(配合物の組成)に示される組成で配合し、トランスファー成型により樹脂成形体を調製し、120℃で2時間、140℃で2時間、更に180℃で6時間かけて硬化させた。この試験片のガラス転移点、吸水率、および耐衝撃性を試験した結果を表3−2(硬化物の物性)に示した。
・ガラス転移温度(TMA):
真空理工(株)製 TM−7000、昇温速度 2℃/min.
・吸水率:直径5cm×厚み4mmの円盤状の試験片を100℃の水中で72時間煮沸した後の重量増加率(%)
・IZOD衝撃試験:JIS K−6911に記載の方法。
エポキシ樹脂として合成実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)又は合成比較例2で得られたエポキシ樹脂(EP3)、を20部づつシャーレに広げ、100℃の熱風乾燥機中で2日間放置した。
前記合成実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)又は合成比較例1〜3で得られたエポキシ樹脂(EP2、3,4)を用い、エポキシ樹脂4部に対し、DPHA(日本化薬製:ジペンタエリスリトールポリアクリレート)16部を3本ロールミルで混練(3回混練)し、粒度ゲージで分散性を比較した。結果を表4に示す。(表4中のnは実験番号を表す。)
前記合成実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)又は合成比較例1で得られたエポキシ樹脂(EP2)を用い、表5に示す配合割合で混合し、3本ロールミルで混練し、本発明のエポキシ樹脂組成物及び比較用エポキシ樹脂組成物を得た。これをスクリーン印刷法により、乾燥膜厚が15〜25μmの厚さになるように約10cm角のプリント基板に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器で30分乾燥させた。次いで、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用い、回路パターンの描画されたマスクを通して紫外線を照射した。その後、1重量%炭酸ナトリウム水溶液でスプレー現像を行い、紫外線未照射部の樹脂を除去した。水洗乾燥した後、プリント基板を150℃の熱風乾燥器で60分加熱硬化反応させて硬化膜を得た。それらの結果を表6に示す。なお、各試験の試験方法及び評価基準は次のとおりである。
○・・・・脱脂綿は張り付かない。
×・・・・脱脂綿の糸くずが、膜に張り付く。
○・・・・60秒以内
×・・・・60秒以上。
○・・・・パターンエッジが直線で、解像されている。
×・・・・剥離もしくはパターンエッジがぎざぎざである。
△・・・・100/100 ただし、角、エッジの部分に剥がれが見られる。
×・・・・≦99/100
〇・・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの
△・・・・若干フクレや剥離のあるもの
×・・・・塗膜にフクレや剥離のあるもの
Claims (5)
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる測定で1,1,2,2−テトラキス(ヒドロキシフェニル)エタンを95面積%以上含有するフェノール化合物をグリシジル化して得られるエポキシ樹脂であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる測定で4核体の含有割合が50〜90面積%、8核体の含有割合が5面積%以上であり、かつ、全塩素量が5000ppm以下であることを特徴とするエポキシ樹脂。
- 請求項1または2に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載のエポキシ樹脂及びエチレン性不飽和基を有する化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 請求項3または4に記載のエポキシ樹脂組成物または感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
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