JP2005330475A - 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、
で示されるフェノール類とエピハロヒドリンとの反応により得られる結晶状エポキシ樹脂、
(2)フェノール類が下記式(2)
(3)炭素数3〜10の環状もしくは鎖状のケトン類、エステル類、エーテル類、、非プロトン性極性溶剤及び炭素数6〜12の芳香族有機溶剤からなる群から選ばれる一種以上の良溶媒を含む溶媒aにエポキシ樹脂を溶解し、水、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から選ばれる一種以上の貧溶媒を含む溶媒bを加え、溶液を二層に分離させた後、撹拌して懸濁液とし、更に鎖状ケトン類又は鎖状エステル類cを加えることを特徴とする前項(1)又は(2)に記載の結晶状エポキシ樹脂の製造方法、
(4)炭素数3〜10の環状もしくは鎖状のケトン類、エステル類、エーテル類、非プロトン性極性溶剤及び炭素数6〜12の芳香族有機溶剤からなる群から選ばれる一種以上の良溶媒及び水、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から選ばれる一種以上の貧溶媒からなる混合溶媒に、エポキシ樹脂を溶解し、加熱又は加熱減圧下で徐々に貧溶媒の濃度を上げることで種結晶を得、必要に応じてさらに上記貧溶媒を加え、溶液を二層に分離させた後に、撹拌して懸濁液とし、更に鎖状ケトン類又は鎖状エステル類cを加えることを特徴とする前項(1)又は前項(2)に記載の結晶状エポキシ樹脂の製造方法、
(5)前項(1)又は(2)に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物、
(6)前項(5)記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物、
(7)前項(6)記載のエポキシ樹脂硬化物を用いた半導体用封止材料、
(8)前項(1)又は(2)に記載のエポキシ樹脂及びエチレン性不飽和基を有する化合物を含有する光硬化性樹脂組成物
に関する。
そして、該縮合物において、前記式(1)で表される化合物の含有量が80%以上、好ましくは90%以上のものが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂を得る反応において、エピハロヒドリンの使用量は、前記式(1)で表されるフェノール類の水酸基1モルに対し、通常0.8〜20モル、好ましくは0.9〜15モルである。
溶媒としてアルコール類を使用する場合、その使用量はエピハロヒドリンの量に対し通常2〜50重量%、好ましくは4〜40重量%であり、非プロトン性極性溶媒を使用する場合は通常5〜100重量%、好ましくは10〜90重量%である。
また結晶の形状を、乳化、凝集を利用し、取り扱いが簡便な粒状にする球形晶析造粒法(例えばSPHERICAL AGGLOMERATION METHOD、EMULSION SOLVENT DIFFUST METHOD等)も挙げられるが、前記化合物が結晶化について本記載の手法に限定されない。また溶剤量については化合物、手法により異なるため範囲の指定は有効でない。
(8−1)(工程1)炭素数3〜10の環状もしくは鎖状のケトン類、エステル類、エーテル類、非プロトン性極性溶剤及び炭素数6〜12の芳香族有機溶剤からなる群から選ばれる一種以上の良溶媒及び水、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から選ばれる一種以上の貧溶媒からなる混合溶媒に、エポキシ樹脂を溶解し、(工程2)加熱又は加熱減圧下で徐々に貧溶媒の濃度を上げることで種結晶を得、(工程3)必要に応じてさらに上記貧溶媒を加え、溶液を二層に分離させた後に、(工程4)撹拌して懸濁液とし、(工程5)更に鎖状ケトン類又は鎖状エステル類cを加え、一気に結晶状のエポキシ樹脂を析出させる。(工程6)ろ過・洗浄・乾燥する。(8−1)の結晶化方法において、(工程2)のシーディング工程については省略可能である。
(8−2)(工程A)炭素数3〜10の環状もしくは鎖状のケトン類、エステル類、エーテル類、非プロトン性極性溶剤及び炭素数6〜12の芳香族有機溶剤からなる群から選ばれる一種以上の良溶媒を含む溶媒aにエポキシ樹脂を溶解し、(工程B)水、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から選ばれる一種以上の貧溶媒を含む溶媒bを加え、溶液を二層に分離させた後、(工程C)撹拌して懸濁液とし、(工程D)更に鎖状ケトン類又は鎖状エステル類cを加え、一気に結晶状のエポキシ樹脂を析出させる。(工程E)ろ過・洗浄・乾燥する。
本発明のエポキシ樹脂組成物において本発明のエポキシ樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合は30重量%以上が好ましく、特に40重量%以上が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂は、光−熱硬化性樹脂組成物における信頼性を向上させるための硬化剤として使用することができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物において、本発明のエポキシ樹脂の含有量は内割りで通常1〜50重量%、好ましくは2〜30重量%である。
例えば分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸化合物(b)とを反応させて得られるエポキシカルボキシレート化合物と、多塩基酸無水物(c)との反応生成物等であり、具体的にはKAYARAD CCR−1159H、KAYARAD PCR−1169H、KAYARAD TCR−1310H、KAYARAD ZFR−1401H、KAYARAD ZAR−1395H(いずれも日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
エチレン性不飽和基を有する化合物、例えばアクリレート、メタアクリレート化合物等が挙げられ、具体的にはKAYARAD HX−220、KAYARAD HX−620、KAYARAD DPHA、KAYARAD DPCA−60(いずれも日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
例えばベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキサイド類等が挙げられ、具体的にはKAYACURE DETX-S(日本化薬株式会社製)、イルガキュア 907(チバスペシャリティーケミカル)等が挙げられる。
JIS K−7234に準じた方法で測定した。
・溶融粘度
150℃におけるコーンプレート法における溶融粘度
測定器械:コーンプレート(ICI)高温粘度計
(RESEACH EQUIPMENT(LONDON)LTD.製)
コーンNo.:3(測定範囲0〜2.00Pa・s)
試料量:0.15±0.01g
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらトリスフェノールメタン(本州化学(株)製、前記式(2)で表される化合物の含有率>99%、水酸基当量97.4g/eq.、融点269度)195部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド65部を仕込み、撹拌下で40℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状水酸化ナトリウム82部を100分かけて分割添加し、その後、40℃で2時間、更に70℃で1時間反応させた。ついで水洗を繰り返し、中性に戻した後、油層から加熱減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等を留去し、残留物に614部のメチルイソブチルケトンを添加し溶解した。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらトリスフェノールメタン(本州化学(株)製、前記式(2)で表される化合物の含有率>99%、水酸基当量97.4g/eq.、融点269度)195部、エピクロルヒドリン925部、メタノール65部を仕込み、撹拌下で70℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状水酸化ナトリウム82部を100分かけて分割添加し、その後、更に70℃で2時間反応させた。ついで水洗を繰り返し、中性に戻した後、油層から加熱減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等を留去し、残留物に614部のメチルイソブチルケトンを添加し溶解した。
実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP2)を実施例3とし、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂(日本化薬製、EPPN−501H、エポキシ当量 170g/eq.軟化点52℃、150℃における溶融粘度0.07Pa・s)を比較例1としてそれぞれに対し硬化剤としてフェノールノボラック(軟化点83℃、水酸基当量106g/eq、150℃における溶融粘度2.0Pa・s)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を用いて表1の「配合物の組成の欄」に示す重量比で配合して得られた組成物をトランスファー成型により樹脂成形体を調製し、160℃で2時間、更に180℃で8時間かけて硬化させた。
熱機械測定装置(TMA):真空理工(株)製 TM−7000
昇温速度:2℃/min.
ピール強度:JIS K−6911に準拠。
実施例3 比較例1
配合物の組成
エポキシ樹脂(EP2) 50
EPPN−501H 50
フェノールノボラック 32.9 31.2
TPP 0.5 0.5
硬化物の物性
ガラス転移点(℃) 183 178
線膨張率(ppm/℃)
α1 70 68
α2 161 175
ピール強度(Cu:N/cm) 2.4 2.1
実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP2)を実施例4とし、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂(日本化薬製、EPPN−501H、エポキシ当量 170g/eq.軟化点52℃、150℃における溶融粘度0.07Pa・s)を比較例1としてそれぞれに対し硬化剤としてKAYAHARD A−A(活性水素当量63.5g/eq、日本化薬株式会社製 オルソエチルアニリン−ホルムアルデヒド縮合物)を用いて表2の「配合物の組成の欄」に示す重量比で配合して得られた組成物を注型法により樹脂成形体を調製し、160℃で2時間、更に180℃で8時間かけて硬化させた。
このようして得られた硬化物の物性を前記とどうようにして測定した結果を表2に示す。
実施例4 比較例2
配合物の組成
エポキシ樹脂(EP2) 16.1
EPPN−501H 17
カヤハード A−A 6.3 6.3
硬化物の物性
ガラス転移点(℃) 188 183
線膨張率(ppm/℃)
α1 77 78
α2 129 147
攪拌装置、還流管をつけた3Lフラスコ中にエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)として、日本化薬製 EOCN−103S(エポキシ当量:215g/eq.)を860g、分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸化合物(b)としてアクリル酸を288.3g、反応溶媒としてカルビトールアセテートを492g、熱重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを4.9g及び反応触媒としてトリフェニルホスフィンを4.9g仕込み、98℃の温度で反応液の酸価が0.5mg・KOH/g以下になるまで反応させ、エポキシカルボキシレート化合物を得た。
次いでこの反応液に反応用溶媒としてカルビトールアセテートを170g、多塩基酸無水物(c)としてテトラヒドロ無水フタル酸202g仕込み、95℃で4時間反応させ、アルカリ水溶液可溶性樹脂(A)67重量%を含む樹脂溶液を得た。酸価を測定したところ、69.4mg・KOH/g(固形分酸価:103.6mg・KOH/g)であった。
前記合成例1で得られた樹脂溶液及び、実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP2)、更に比較例としてトリスフェノールメタン型エポキシ樹脂(日本化薬製、EPPN−501H、エポキシ当量 170g/eq.軟化点52℃、150℃における溶融粘度0.07Pa・s、EP5とする)を用い、表3に示す配合割合で3本ロールミルで混練し、本発明の光硬化性樹脂組成物を得た。これをスクリーン印刷法により、乾燥膜厚が15〜25μmの厚さになるようにプリント配線用基板に塗布し塗膜を80℃の熱風乾燥器で30分乾燥させた。次いで、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用い回路パターンの描画されたマスクを通して紫外線を照射した。その後、1重量%炭酸ナトリウム水溶液でスプレー現像を行い、紫外線未照射部の樹脂を除去した。次いでこれを水洗、乾燥した後、プリント基板を150℃の熱風乾燥器で60分加熱硬化反応させ試験片を得た。以上の乾燥後の塗膜または硬化して得られた試験片につき、後述のとおり、タック性、現像性、解像性、光感度、耐溶剤性、耐酸性、耐熱性の試験を行なった。それらの結果を表4に示す。なお、試験方法及び評価方法は次のとおりである。
○・・・・脱脂綿は張り付かない。
△・・・・脱脂綿の糸くずが、やや膜に張り付く
×・・・・脱脂綿の糸くずが、膜に張り付く。
○・・・・目視により残留物無し
△・・・・目視により残留物ややあり
×・・・・目視により残留物多い。
○・・・・パターンエッジが直線で、解像されている。
△・・・・パターンエッジにややぎざぎざ感がある。
×・・・・剥離もしくはパターンエッジがぎざぎざである。
○・・・・7段以上
△・・・・4〜6段
×・・・・3段以下
○・・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの
△・・・・塗膜に剥離はなく、ややフクレのあるもの
×・・・・塗膜にフクレや剥離のあるもの
○・・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの
△・・・・若干フクレや剥離のあるもの
×・・・・塗膜にフクレや剥離があるもの
〇・・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの
△・・・・若干フクレや剥離のあるもの
×・・・・塗膜にフクレや剥離のあるもの
注 配合量/部
エポキシ樹脂 17.62
樹脂溶液 51.80
架橋剤(B)
DPHA *1 3.38
光重合開始剤(C)
イルガキュアー907 *2 4.50
DETX−S *3 0.45
熱硬化触媒
メラミン 1.00
フィラー
硫酸バリウム 15.15
フタロシアニンブルー 0.45
添加剤
BYK−354 *4 0.39
KS−66 *5 0.39
溶剤
CA 4.87
*1 日本化薬製 :ジペンタエリスリトールポリアクリレート
*2 Vantico製 :2−メチル−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ−1−プロパン
*3 日本化薬製 :2,4−ジエチルチオキサントン
*4 ビックケミー製:レベリング剤
*5 信越化学製 :消泡剤
Claims (8)
- 炭素数3〜10の環状もしくは鎖状のケトン類、エステル類、エーテル類、非プロトン性極性溶剤及び炭素数6〜12の芳香族有機溶剤からなる群から選ばれる一種以上の良溶媒を含む溶媒aにエポキシ樹脂を溶解し、水、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から選ばれる一種以上の貧溶媒を含む溶媒bを加え、溶液を二層に分離させた後、撹拌して懸濁液とし、更に鎖状ケトン類又は鎖状エステル類cを加えることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の結晶状エポキシ樹脂の製造方法。
- 炭素数3〜10の環状もしくは鎖状のケトン類、エステル類、エーテル類、非プロトン性極性溶剤及び炭素数6〜12の芳香族有機溶剤からなる群から選ばれる一種以上の良溶媒及び水、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から選ばれる一種以上の貧溶媒からなる混合溶媒に、エポキシ樹脂を溶解し、加熱又は加熱減圧下で徐々に貧溶媒の濃度を上げることで種結晶を得、必要に応じてさらに上記貧溶媒を加え、溶液を二層に分離させた後に、撹拌して懸濁液とし、更に鎖状ケトン類又は鎖状エステル類cを加えることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の結晶状エポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項5記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項6記載のエポキシ樹脂硬化物を用いた半導体用封止材料。
- 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂及びエチレン性不飽和基を有する化合物を含有する光硬化性樹脂組成物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008013718A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、その製造方法及びその用途 |
JP2009013255A (ja) * | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 繊維強化複合材料用樹脂組成物およびその製造方法ならびに複合材料中間体 |
WO2012067092A1 (ja) * | 2010-11-17 | 2012-05-24 | 日本化薬株式会社 | 透明シート用エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63264623A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-11-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 耐熱難燃性エポキシ樹脂組成物 |
JPH09176144A (ja) * | 1995-10-23 | 1997-07-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物、その製造法、硬化性組成物及び硬化物 |
JPH10287726A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2001192532A (ja) * | 2000-01-11 | 2001-07-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2003105061A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Sanei Kagaku Kk | 光・熱硬化性樹脂組成物、並びに穴詰プリント配線(基)板の製造方法及び穴詰プリント配線(基)板 |
JP2004010877A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 結晶性エポキシ樹脂、及びその製法 |
JP2004043829A (ja) * | 2003-11-13 | 2004-02-12 | Japan Epoxy Resin Kk | 常温で固形のエポキシ樹脂の製造方法 |
JP2004083789A (ja) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Japan Epoxy Resin Kk | 難燃性エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
-
2005
- 2005-04-19 JP JP2005120604A patent/JP2005330475A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63264623A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-11-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 耐熱難燃性エポキシ樹脂組成物 |
JPH09176144A (ja) * | 1995-10-23 | 1997-07-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物、その製造法、硬化性組成物及び硬化物 |
JPH10287726A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2001192532A (ja) * | 2000-01-11 | 2001-07-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2003105061A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Sanei Kagaku Kk | 光・熱硬化性樹脂組成物、並びに穴詰プリント配線(基)板の製造方法及び穴詰プリント配線(基)板 |
JP2004010877A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 結晶性エポキシ樹脂、及びその製法 |
JP2004083789A (ja) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Japan Epoxy Resin Kk | 難燃性エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2004043829A (ja) * | 2003-11-13 | 2004-02-12 | Japan Epoxy Resin Kk | 常温で固形のエポキシ樹脂の製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008013718A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、その製造方法及びその用途 |
JP2009013255A (ja) * | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 繊維強化複合材料用樹脂組成物およびその製造方法ならびに複合材料中間体 |
WO2012067092A1 (ja) * | 2010-11-17 | 2012-05-24 | 日本化薬株式会社 | 透明シート用エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
GB2497906A (en) * | 2010-11-17 | 2013-06-26 | Nippon Kayaku Kk | Epoxy resin composition for transparent sheets and cured product thereof |
US9328217B2 (en) | 2010-11-17 | 2016-05-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resin composition for transparent sheets and cured product thereof |
GB2497906B (en) * | 2010-11-17 | 2016-05-04 | Nippon Kayaku Kk | Epoxy resin composition for transparent sheets and cured product thereof |
US9493631B2 (en) | 2010-11-17 | 2016-11-15 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resin composition for transparent sheets and cured product thereof |
US9493630B2 (en) | 2010-11-17 | 2016-11-15 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resin composition for transparent sheets and cured product thereof |
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