JP2013114008A - 感光性樹脂組成物、及びこれを用いたフォトレジストフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)バインダーポリマー、(B)光重合性化合物、(C)光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物において、前記(B) 光重合性化合物として、(B1)一般式(I)で表される化合物を少なくとも含有する感光性樹脂組成物、及びこの感光性樹脂組成物の層が支持体上に形成されたフォトレジストフィルム。
【化1】
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立にH、又はCH3であり、Xは炭素数が1〜6個のアルキレン基であり、a及びbはそれぞれ正の整数であり、かつa及びbの合計は2〜30の整数を示す。また、Yは炭素数が1〜15個の脂肪族炭化水素基、又は炭素数が5〜20個の脂環式炭化水素基を示す。)
【選択図】なし
Description
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー、(B)光重合性化合物、(C)光重合開始剤を少なくとも含む。まず、(A)バインダーポリマーについて説明する。
上記カルボキシル基含有(メタ)アクリル系ポリマーの中でも、耐熱性、耐薬品性の観点から、メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/メタクリル酸の共重合体、メチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸の共重合体が特に好ましい。
同様に、多価アルコール及びエステル形成性官能基を有するリン化合物を、エステル形成に好適なモル比率で混合して重縮合することにより、末端が水酸基、又はエステル交換反応可能なエステル原子団となったポリエステルオリゴマーが得られる。
これらのなかでも、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等の(C1)アシルフォスフィンオキサイド系化合物、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン等の(C2)α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物が好適である。
黒色顔料(E1)としては、例えば、チタンブラック、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、アセチレンブラック、アニリンブラック、ペリレンブラック、チタン酸ストロンチウム、酸化クロム及び酸化セリウムが挙げられ、好ましくはチタンブラック、カーボンブラック、カーボンナノチューブのうちの少なくとも1種である。
また、黒色顔料(E1)以外の顔料、例えば、赤、青、緑、紫、黄、シアン、マゼンタ等の顔料を用いても良く、これら顔料を黒色顔料(E1)と併用しても良い。
本発明のフォトレジストフィルムは、支持体上に、本発明の感光性樹脂組成物を含有する感光性樹脂組成物層が形成された構造を有する。支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム等が挙げられるが、中でもPETフィルムが特に好ましい。また、フォトレジストフィルムをロール状にしておく場合に、粘着性を有する感光性樹脂組成物層の支持体への転着等を防止する目的で、感光性樹脂組成物層上に保護フィルムを積層しても良い。保護フィルムとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、PETフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリ四フッ化エチレンフィルム、ナイロンフィルム等が挙げられるが、中でもポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルムが好ましい。
以上の工程を経て、プリント配線板を製造することができる。
以上の工程を経て、永久保護膜が形成されたプリント配線板を製造することができる。
A−1:メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸=35/15/20/30(重量比)の割合で重合させてなるカルボキシル基含有ポリマー(重量平均分子量Mw=170,000、酸価195mgKOH/g)をメチルエチルケトン/イソプロピルアルコール=50/50(重量比)混合溶剤へ、固形分25%になるように溶解させた樹脂溶液
A−2:スチレン/アクリル酸=70/30(重量比)の割合で重合させてなるカルボキシル基含有ポリマー(重量平均分子量Mw=23,000、酸価233mgKOH/g)をメチルエチルケトンに固形分50%になるように溶解させた樹脂溶液
B−1:ダイセル・サイテック社製の「Ebecryl 648」(OH基を1分子中に2個以上含有するビスフェノールA型エポキシアクリレート)
B−2:エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジメタクリレート〔エチレンオキサイドの繰返し数:17(繰り返し単位数の合計)〕
B−3:ポリプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジアクリレート〔ポリプロピレンオキサイドの繰り返し数:10(繰り返し単位数の合計(一般式(I)中のa+b))〕
B−4:サートマー社製の「SR492」(トリメチロールプロパントリプロポキシトリアクリレート)
B−5:ダイセル・サイテック社製の「RAYLOCK1722」
B−6:昭和電工社製の「HF−DPHA」〔ジペンタエリスリトールと、前記式(IIa)で示されるリン化合物を重縮合して得られたポリエステルオリゴマーの末端に、(メタ)アクリレートを有するリン元素含有光重合性化合物、固形分80%〕
B−7:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
C−1:Ciba社製の「Irgacure819」(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)〔(C1)アシルフォスフィンオキサイド系化合物〕
C−2:Ciba社製の「Irgacure184」(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)〔(C2)α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物〕
C−3:Ciba社製の「Irgacure369」(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1)
C−4:Ciba社製の「Irgacure651」(2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)
D−1:旭化成ケミカルズ社製の「デュラネート TPA−B80E、固形分80%」
E−1:フタロシアニンブルー(青顔料)
E−2:カーボンブラック〔(E1)黒色顔料〕
F−1:5−アミノ−1H−テトラゾール
H−1:添加剤として、カルボキシベンゾトリアゾール
H−2:難燃剤として、ビスフェノールAビス(ジクレジルホスフェート)〔リン系化合物(G)〕
H−3:充填剤として、表面処理していないフュームドシリカ
表1に示す組成に従って各成分を混合した感光性樹脂組成物を溶剤(メチルエチルケトン:イソプロピルアルコノール=75:25〔重量比〕)に溶解して、濃度50重量%の感光性樹脂組成物溶液を調製した。調製した感光性樹脂組成物溶液を、アプリケーターを用いて、厚み19μmのPETフィルム(支持体)上に均一に塗工し、110℃のオーブンで3分間乾燥して、厚み38μmの感光性樹脂組成物層を形成した。次に、梨地加工された厚み30μmのポリエチレンフィルム(保護フィルム)を、30℃で、0.3MPaにて、上記感光性樹脂組成物層に積層し、厚み38μmの感光性樹脂組成物層を有するフォトレジストフィルムをそれぞれ得た。なお、ポリエチレンフィルムの表面平均粗さ(Ra)は、JIS−B−0601−1994に従って測定したところ、1.51μmであった。表面平均粗さ(Ra)は、フィルムロールの横断方向(TD方向)における10mm長を接触子(先端の半径2μm、測定荷重0.07gf)にて測定したときの値である。
上記で得られた各フォトレジストフィルムを用いて、下記測定評価方法にしたがって評価した。
(1)感度
上記の方法で作製したフォトレジストフィルムの保護フィルムを剥がし、感光性樹脂組成物層を、ポリイミドフィルム厚さが25μmであり、両面に厚さ18μmの銅箔を貼り合わせてなるFPC用銅張ポリイミドフィルムの銅箔表面に、載置して仮付けし、ダイヤフラム式真空ラミネート機(ニチゴー・モートン社製、「V−130」)を用いて、減圧時間20秒、プラテン温度60℃、加圧0.2MPa、加圧時間20秒という条件にて積層した。この積層品を2時間、20℃にて放置し、PETフィルム(支持体)の上にストーファー社製の21段ステップタブレットを密着させ、2kWの水銀ショートアーク灯(平行灯)にて露光した後、30℃の1.0%Na2CO3水溶液にてブレークポイント(未露光部分の完全溶解する時間)の2倍の現像時間でスプレー現像(スプレー圧0.15MPa)し、水洗、乾燥した。そして、金属部分が出ているステップタブレットの数値が9となるとき(Cu9段)の露光量を感度として表示した。
上記感度測定で用いたものと同様のフォトレジストフィルムを作製した。ストーファー社製の21段ステップタブレットに代えて、ライン/スペース=400μm/xμmのパターンマスクを用いた以外は感度測定の場合と同様にして、FPC用銅張ポリイミドフィルムに、感光性樹脂組成物層を貼り合せ、上記2kW超高圧水銀ショートアーク灯(平行光)でストーファー社製の21段ステップタブレット9段相当の露光量を照射し、現像した。このとき、未露光部分をきれいに除去することができるスペース幅(x)の最も小さい値により評価した。
上記感度測定で用いたものと同様のフォトレジストフィルムを作製した。ライン/スペース=yμm/400μmのパターンマスクを用いた以外は上記解像性測定と同様にして、FPC用銅張ポリイミドフィルムに、感光性樹脂組成物層を貼り合せ、上記2kW超高圧水銀ショートアーク灯(平行光)でストーファー社製の21段ステップタブレット9段相当の露光量を照射し、現像した。このとき、ラインが蛇行やカケを生じることなく生成されたライン幅(y)間のスペース幅の最も小さい値により評価した。
上記感度測定で用いたものと同様のフォトレジストフィルムを作製した。上記感度測定時と同様にして、銅のリジッド板に感光性樹脂組成物層を貼り合わせた。3mm角の解像ができるパターンマスクを用いて、上記2kW超高圧水銀ショートアーク灯(平行光)でストーファー社製の21段ステップタブレットの9段相当の露光量を照射し、現像、乾燥を行った。続いて、熱循環式オーブンで150℃にて60分間熱キュアを行い、更に搬送式UV露光機「モデルUVCS923」を用いて1J/cm2(International Light 社製、「IL−390A」での測定値)のUVキュアを行い評価用基板を作製した。
メルテックス社製「PC316」を100mL/Lにて精製水に添加し使用した。
2)水洗工程(室温にて1分)
3)マイクロエッチング工程(室温にて1分)
メルテックス社製「AD331」を150g/L、濃硫酸(95%)を10mL/Lにて精製水に添加し使用した。
4)水洗工程(室温にて1分)
5)酸活性化工程(室温にて1分)
10%の希硫酸を使用した。
6)水洗工程(室温にて1分)
7)触媒付与工程(室温にて3分)
メルテックス社製「アクチベーター352」を50mL/L、塩酸(36%)を50mL/Lにて精製水に添加し使用した。
8)水洗工程(室温にて1分)
9)ニッケルめっき工程(85℃にて20分)
メルテックス社製「メルプレート NI−865」を使用した。
10)水洗工程(室温にて1分)
上記感度測定で用いたものと同様のフォトレジストフィルムを作製した。厚み25μmのポリイミド基材の両面にフォトレジストフィルムの感光性樹脂組成物層を貼り合せた。以下、3mm角の解像ができるパターンマスクを使用せずに、ストーファー社製の21段ステップタブレットの9段相当の露光量で全面露光を行った以外は、耐めっき性試験と同様に、現像、乾燥、熱キュア及びUVキュアを行なって、評価用基板を作製した。
上記感度測定で用いたものと同様のフォトレジストフィルムを作製した。銅厚18μm、ライン/スペース=100μm/100μmの配線パターンを有する厚み25μmのポリイミド基材の両面に、フォトレジストフィルムの感光性樹脂組成物層を貼り合せた。以下、難燃性試験と同様に、露光、現像、乾燥、熱キュア及びUVキュアを行なって、評価用基板を作製した。
◎:5回操作を行っても割れなかった。
○:2〜4回の操作において割れた。
△:1〜2回の操作において割れた。
×:1回未満の操作において割れた。
上記感度測定で用いたものと同様のフォトレジストフィルムを作製した。銅厚18μm、ライン/スペース=100μm/100μmの配線パターンを有する厚さ1.6mmの絶縁ガラスエポキシ基材に、フォトレジストフィルムの感光性樹脂組成物層を貼り合せた。以下、難燃性試験と同様に、露光、現像、乾燥、熱キュア及びUVキュアを行なって、評価用基板を作製した。
作製した評価用基板を観察した結果、黒味が強く配線が透けないものを「○」、黒味が弱く配線が透けて確認できるものを「×」と評価した。
上記実施例及び比較例と同様に、表3に示す組成に従って各成分を混合した感光性樹脂組成物を用いて、厚み38μmの感光性樹脂組成物層を有するフォトレジストフィルムをそれぞれ得た。得られた各フォトレジストフィルムを用いて、感度、解像性、密着性、耐めっき性、難燃性及び耐折性を評価し、その評価結果を表4にまとめた。
Claims (10)
- 前記(B1)一般式(I)で表される化合物において、Yが炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B) 光重合性化合物として、更に(B2)リン元素含有光重合性化合物を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤として、(C1)アシルフォスフィンオキサイド系化合物、及び(C2)α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(D)熱架橋剤を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(E)顔料を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E)顔料として、(E1)黒色顔料を少なくとも含有することを特徴とする請求項6記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E1)黒色顔料がチタンブラック、カーボンブラック、及びカーボンナノチューブから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(F)テトラゾール化合物を含むことを特徴とする請求項1〜8いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体上に、請求項1〜9いずれか記載の感光性樹脂組成物を含有する感光性樹脂組成物層が形成されたことを特徴とするフォトレジストフィルム。
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