JP2013100480A - シラン系組成物およびその硬化膜、並びにそれを用いたネガ型レジストパターンの形成方法 - Google Patents
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- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- H—ELECTRICITY
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- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
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-
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-
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-
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Abstract
【解決手段】一般式(1):(CH3)Si(OR1)3で表されるアルコキシシランAと、一般式(2):(Ph)Si(OR1)3で表されるアルコキシシランBと、一般式(3):(CH3)2Si(OR1)2で表されるアルコキシシランCとをモル比で表して、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=30〜70:10〜50:20〜60の範囲で縮合させたアルコキシシラン縮合物、およびポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを含む組成物。
【選択図】図2
Description
一般式(1):(CH3)Si(OR1)3
(式中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランAと、
一般式(2):(Ph)Si(OR1)3
(式中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランBと、
一般式(3):(CH3)2Si(OR1)2
(式中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランCとを
モル比で表して、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=30〜70:10〜50:20〜60の範囲で縮合させたアルコキシシラン縮合物、およびポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンと
を含む組成物。
で表される化合物であり、前記ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンの含有量が前記縮合物に対して、0.001質量%以上、5.000質量%以下である、発明1の組成物。
さらに光酸発生剤を含む、発明1または発明2の組成物。
前記光酸発生剤の含有量が、前記縮合物に対して、0.01質量%以上、5.00質量%以下である、発明3の組成物。
発明1〜4の組成物が硬化した硬化物を含む、硬化膜。
発明1〜4の組成物に有機溶剤を加え塗布液を作製し、当該塗布液を基体上に塗布成膜した後、加熱焼成する工程を有する硬化膜の製造方法であって、当該硬化膜の膜厚が3.0μm以上であり、鉛筆硬度5H以上である、硬化膜の製造方法。
一般式(1):(CH3)Si(OR1)3
(式(1)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランAと、
一般式(2):(Ph)Si(OR1)3
(式(2)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランBと、
一般式(3):(CH3)2Si(OR1)2
(式(3)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランCとを、
モル比で表して、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=30〜70:10〜50:20〜60としたアルコキシシランの縮合前混合物Dに、水、水溶性の有機溶剤Eおよび酸触媒を加え縮合前混合物とする第1の工程と、
縮合前混合物を加水分解および縮合させ反応系に縮合物を得る工程と、
縮合物を非水溶性の有機溶剤Fで抽出、および水で酸触媒を抽出する工程と、
有機溶剤Fを除去する工程と
ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを加える工程を含む、
発明1の組成物の製造方法。
アルコキシシラン混合物Dの有するアルコキシ基に対して、モル比で表して、1.5倍以上、5倍以下の水を用いる、発明7の組成物製造方法。
有機溶剤Eがアルコールである、発明7または発明8の、組成物製造方法。
酸触媒が酢酸である、発明7〜9の、組成物製造方法。
発明3または発明4の組成物を基体上に塗布成膜した膜に高エネルギー線を照射して、照射部に酸を発成させて照射部の縮合物の縮合をさらに促進させてアルカリ現像液に不溶とした後、未照射部の膜をアルカリ現像液で除去してネガ型パターンを形成する、ネガ型パターンの形成方法。
照射する高エネルギー線が波長400nm以下の電磁波または電子線である、発明11のネガ型パターンの形成方法。
発明1または発明2の組成物が硬化した硬化物を含む、保護膜。例えば、保護膜は、発明1または発明2の組成物を含む硬化膜よりなる。
請求項1または発明2の組成物が硬化した硬化物を含む、絶縁膜。例えば、絶縁膜は、発明1または発明2の組成物を含む硬化膜よりなる。
発明3または発明4の組成物が硬化した硬化物を含む、レジスト。
1.1 半導体集積回路の保護膜または絶縁膜用途の硬化膜に用いられる組成物
本発明のシラン系組成物は、3種類のアルコキシシランA〜Cを用い、それらを特定の割合で混合してなるアルコキシシラン縮合物に、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを加えたものである。ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンは、成膜時のガラス基板、およびシリコン基板に対する濡れ性を向上させるとともに、焼成後に鉛筆硬度試験による硬度を向上させクラックのない鉛筆硬度5H以上の硬質な膜を与える。ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを含まない組成物を用いた場合、ハジキがなく膜ムラのない良好な膜が得られにくくなるばかりか、鉛筆硬度が劣った軟質な膜を与える。
一般式(1):(CH3)Si(OR1)3
(式(1)中、R1はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランAと、
一般式(2):(Ph)Si(OR1)3
(式(2)中、R1はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランBと、
一般式(3):(CH3)2Si(OR1)2
(式中、R1はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランCとを
モル比で表して、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=30〜70:10〜50:20〜60の範囲で縮合させたアルコキシシラン縮合物、および、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、を含む組成物である。
本発明の組成物を有機溶剤G、好ましくは極性溶剤に溶解させ塗布液とした後、ガラス基板またはシリコン基板等の基体上に湿式成膜する。例えば、当該基体上に塗布した後、プリベーク、即ち加熱して有機溶剤Gを除去し膜とする。この膜を加熱焼成すれば、ディスプレイまたは半導体の保護膜または絶縁膜、あるいは半導体製造分野のハードマスクまたは絶縁膜として使用可能となる。
また、前記塗布液に、組成物として高エネルギー線の作用で酸を発生する、即ち、照射する高エネルギー線を吸収することで酸を発生させる光酸発生剤を添加することでレジスト用途の硬化膜に用いられる組成物(液)とすることもできる。このような光酸発生剤には、トリフェニルスルホニウムトルフルオロメタンスルホネートが挙げられる。市販品としては、米国BASF社製、商品名、Irgacure PAG121、Irgacure PAG103、Irgacure CGI1380、Irgacure CGI725、みどり化学株式会社製、商品名、PAI−101,PAI−106、NAI−105、NAI−106、TAZ−110、TAZ−204、サンアプロ株式会社製、商品名、CPI−200K、CPI−210S、CPI−101A、CPI−110A、CPI−100P、CPI−110P、CPI−100TF、HS−1、HS−1A、HS−1P、HS−1N、HS−1TF、HS−1NF、HS−1MS、HS−1CS、LW−S1、LW−S1NF、株式会社三和ケミカル製、商品名、TFE−トリアジン、TME−トリアジンまたはMP−トリアジンが挙げられる。
前記アルコキシシランA〜Cによる縮合物は、前記アルコキシシランA〜Cを室温にて反応容器に仕込んだ後、アルコキシシランA〜Cの混合物であるアルコキシシラン混合物Dに、アルコキシランを加水分解するための水、反応溶剤として有機溶剤E、好ましくは、アルコール、具体的にはエタノール、イソプロパノールを用い、縮合反応を進行させるための酸触媒、好ましくは、酢酸を反応器内へ採取し、次いで反応溶液を反応温度となるように加熱し、内容物を撹拌し、加水分解および縮合反応を進行させて製造できる。尚、反応系中の未反応原料、水、アルコール、酢酸が反応系外へと留去される事を防ぐため、反応容器にはコンデンサーを具備させることが好ましい。縮合反応に必要な時間は通常3時間〜24時間である。反応温度は70℃以上、100℃以下である。反応温度が70℃より低いと縮合反応が進行し難く、100℃より高いと縮合反応の重合度を制御し難い。
レジスト膜は、光酸発生剤を含む発明3または発明4の組成物を含むレジスト液を、ガラス基板またはシリコン基板等の基体上に湿式成膜して得ることができる。例えば、当該基体上に塗布した後、プリベーク、即ち加熱して有機溶剤Gを除去することでレジスト膜が得られる。このレジスト膜を、フォトリソグラフィーにより、ネガ型レジストパターンとした。具体的には、パターンが成形されたフォトマスクを介して高エネルギー線をレジスト膜に照射し、照射部の光酸発生剤より酸を発生させ照射部のレジスト膜の縮合反応をさらに進め、照射部のレジスト膜のみを現像液に対して不溶化させた後、現像液で現像すれば、未照射部は現像液に溶解し、照射部のみが基板上に残り、ネガ型レジストパターンが形成される。
本発明の組成物は、たとえば、液晶ディスプレイ、タッチパネル、有機EL(Electro Luminescence)といったディスプレイ分野の保護膜および絶縁膜に使用することができる。
製、製品名、TSKgelGMHXL触針式表面形状測定機:米国Veeco社製、製品名、Dektak8
電動鉛筆引っかき硬度試験機:株式会社安田精機製作所製、型番No.553−M
実施例1
[縮合物の合成]
フッ素樹脂製の撹拌羽、ジムロート型還流器を具備した容積1Lの三口フラスコに、アルコキシシランAとしての(CH3)Si(OEt)3、59.45g(0.333mol)、アルコキシシランBとしてのPhSi(OEt)3、40.08g(0.167mol)、およびアルコキシシランCとしての(CH3)2Si(OEt)2、49.43g(0.333mol)を採取した。モル比は、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=40:20:40であり、本発明の縮合物におけるアルコシラン混合物Dの組成比の範疇であった。
e)のスペクトラムを図1に示す。尚、水の使用量は、アルコキシシラン混合物Dの有するアルコキシ基に対して、モル比で表して、2.0倍であった。
上記の組成物のうちの5.20gをPGMEA4.70gに溶解させ、光酸発生剤(商品名、CPI−100Tfサンアプロ株式会社製)を0.05g添加し、塗布液(レジスト液)とした。これを用いて、直径100mmのシリコン基板上に回転速度250rpm、保持時間10秒でスピンコーターにて上記レジスト液を塗布しレジスト膜を成膜した後、基板を90°Cにて1分間加熱しプリベークした。尚、光酸発生剤の含有は、前記縮合物の質量に対して、0.96質量%とした。
上記のレジスト液を冷蔵庫にて5°C下で3ヵ月間保管した。保管後の液に白濁および固形分の析出が見られず、良好な保存安定性を示した。次いで、上述の条件および手順で、ネガ型レジストパターンの形成を試みたところ、膜厚、3.7μmのネガ型レジストパターン付きシリコン基板が得られ、シリコン基板上のレジストパターンにクラックは認められず、良好なネガ型レジストパターンが得られた。前述の手順で鉛筆硬度を測定したところ、鉛筆硬度5Hを示し、満足のいく硬さであった。この様に、得られたレジスト膜に、レジスト液の保存による経時劣化は認められなかった。
[縮合物の合成]
実施例1で用いたのと同様の三口フラスコに、アルコキシシランAとしての(CH3)Si(OEt)3、44.6g(0.250mol)、アルコキシシランBとしてのPhSi(OEt)3、12.0g(0.050mol)、およびアルコキシシランCとしての(CH3)2Si(OMe)2、29.6g(0.200mol)を採取した。モル比は、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=50:10:40であり、本発明の縮合物におけるアルコシラン混合物Dの組成比の範疇である。
上記の組成物のうち5.12gをPGMEA5.77gに溶解させ、実施例1と同様に光酸発生剤として前記CPI−100Tfを0.05g加え、塗布液(レジスト液)とした。直径100mmのガラス基板上に回転速度250rpm、保持時間10秒でスピンコーターにて上記レジスト液を塗布しレジスト膜を成膜した後、基板を90℃にて1分間加熱しプリベークした。尚、光酸発生剤の含有は、前記縮合物の質量に対して、0.98質量%である。
上記のレジスト液を冷蔵庫にて5°C下で3ヵ月間保管した。保管後の液に白濁および固形分の析出が見られず、良好な保存安定性を示した。次いで、上述の条件および手順で、ネガ型レジストパターンの形成を試みたところ、厚さ、3.4μmのネガ型レジストパターン付きガラス基板が得られ、ガラス基板上のレジストパターンにクラックは認められず、良好なネガ型レジストパターンが得られた。前述の手順で鉛筆硬度を測定したところ、鉛筆硬度5Hを示し、満足のいく硬さであった。この様に、得られたレジスト膜に、レジスト液の保存による経時劣化は認められなかった。
実施例1、2とは異なる種類のポリエーテル変性ジメチルシロキサンを用いた以外は、実施例1で得られた縮合物およびその組成物を用いた。
実施例1で得られた縮合物10.51gに対してポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンとしてBYK333(商品名、ドイツ・ビックケミー社製)を0.01g加え、本発明の範疇にある組成物を得た。尚、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンの含有は、上記縮合物の質量に対して、0.10質量%である。
上記の組成物のうちの4.70gをPGMEA4.66gに溶解させ、光酸発生剤として前記CPI−100Tfを0.05g添加し、塗布液(レジスト液)とした。直径100mmのシリコン基板上に回転速度250rpm、保持時間10秒でスピンコーターにて上記レジスト液を塗布しレジスト膜を成膜した後、基板を90°Cにて1分間加熱しプリベークした。尚、光酸発生剤の含有は、上記の組成物の質量の計に対して、1.06質量%であった。
上記のレジスト液を冷蔵庫にて5°C下で3ヵ月間保管した。保管後の液に白濁および固形分の析出が見られず、良好な保存安定性を示した。次いで、上述の条件および手順で、ネガ型レジストパターンの形成を試みたところ、厚さ、3.6μmのネガ型レジストパターン付きガラス基板が得られ、ガラス基板上のレジストパターンにクラックは認められず、良好なネガ型レジストパターンが得られた。前述の手順で鉛筆硬度を測定したところ、鉛筆硬度5Hを示し、満足のいく硬度であった。このように、使用するポリエーテル変性ジメチルシロキサンの種類を変えても、得られたレジスト膜に、レジスト液の長期保存による劣化は認められなかった。
実施例1〜3とは異なる種類の光酸発生剤を用いた以外は、実施例1で得られた縮合物、およびその組成物を用いた。
実施例1で得られた組成物のうちの5.01gをPGMEA5.06gに溶解させ、光酸発生剤(商品名、Irgacure 103、ドイツBASF社製)を0.05g添加し、塗布液(レジスト液)とした。直径100mmのシリコン基板上に回転速度250rpm、保持時間10秒でスピンコーターにて上記レジスト液を塗布しレジスト膜を成膜した後、基板を90°Cにて1分間加熱しプリベークした。尚、光酸発生剤の含有は、上記縮合物の質量に対して、1.00質量%であった。
上記のレジスト液を冷蔵庫にて5°C下で3ヵ月間保管した。保管後の液に白濁および固形分の析出が見られず、良好な保存安定性を示した。次いで、上述の条件および手順で、ネガ型レジストパターンの形成を試みたところ、厚さ、3.5μmのネガ型レジストパターン付きガラス基板が得られ、ガラス基板上のレジストパターンにクラックは認められず、良好なネガ型レジストパターンが得られた。前述の手順で鉛筆硬度を測定したところ、鉛筆硬度5Hを示し、満足のいく硬さであった。この事は、使用する光酸発生剤の種類を変えても、得られたレジスト膜に、レジスト液の長期保存による劣化は認められなかった。
ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを用いない以外は、実施例1と同様にネガ型レジストパターンの形成を行った。
[縮合物の合成]
実施例1で用いたのと同様の三口フラスコに、アルコキシシランAとしての(CH3)Si(OEt)3を70.3g(0.394mol)、アルコキシシランBとしてのPhSi(OEt)3を11.8g(0.049mol)、アルコキシシランCとしての(CH3)2Si(OEt)2を7.3g(0.049mol)仕込んだ。モル比は、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=80:10:10であり、本発明の縮合物におけるアルコシラン混合物Dの組成比の範疇にない。
上記の組成物のうち5.02gをPGMEA5.09gに溶解させ、実施例1と同様の光酸発生剤であるCPI−100Tfを0.05g加え、塗布液(レジスト液)とした。直径100mmのガラス基板上に回転速度250rpm、保持時間10秒でスピンコーターにて上記レジスト液を塗布し、レジスト膜を成膜した後、基板を90℃にて1分間加熱しプリベークした。尚、光酸発生剤の含有は、上記縮合物の質量に対して、1.00質量%であった。
Claims (15)
- 一般式(1):(CH3)Si(OR1)3
(式(1)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランAと、
一般式(2):(Ph)Si(OR1)3
(式(2)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランBと、
一般式(3):(CH3)2Si(OR1)2
(式(3)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランCとを
モル比で表して、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=30〜70:10〜50:20〜60の範囲で縮合させたアルコキシシラン縮合物、および、 ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンと、
を含む組成物。 - さらに光酸発生剤を含む請求項1または請求項2に記載の組成物。
- 前記光酸発生剤の含有量が、前記縮合物に対して、0.01質量%以上、5質量%以下である請求項3に記載の組成物。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の組成物が硬化した硬化物を含む硬化膜。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の組成物に有機溶剤を加えて塗布液を作製し、当該塗布液を基体上に塗布成膜した後に、加熱焼成する工程を有する硬化膜の製造方法であって、当該硬化膜の膜厚が3.0μm以上であり、鉛筆硬度5H以上である、硬化膜の製造方法。
- 一般式(1):(CH3)Si(OR1)3
(式(1)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランAと、
一般式(2):(Ph)Si(OR1)3
(式(2)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランBと、
一般式(3):(CH3)2Si(OR1)2
(式(3)中、R1は、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。)で表されるアルコキシシランCとを、
モル比で表して、アルコキシシランA:アルコキシシランB:アルコキシシランC=30〜70:10〜50:20〜60としたアルコキシシランの縮合前混合物Dに、水、水溶性の有機溶剤Eおよび酸触媒を加え縮合前混合物とする第1の工程と、
縮合前混合物を加水分解および縮合させ反応系に縮合物を得る工程と、
縮合物を非水溶性の有機溶剤Fで抽出、および水で酸触媒を抽出する工程と、
有機溶剤Fを除去する工程と
ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを加える工程を含む、
発明1の、組成物製造方法。 - アルコキシシラン混合物Dの有するアルコキシ基に対して、モル比で表して、1.5倍以上、5倍以下の水を用いる、請求項7に記載の、組成物製造方法。
- 有機溶剤Eがアルコールである、請求項7または請求項8に記載の、組成物製造方法。
- 酸触媒が酢酸である、請求項7乃至請求項9のいずれか1項に記載の、組成物製造方法。
- 請求項3または請求項4に記載の組成物を基体上に塗布成膜した膜に高エネルギー線を照射して、照射部に酸を発成させて照射部の縮合物の縮合をさらに促進させてアルカリ現像液に不溶とした後、未照射部の膜をアルカリ現像液で除去してネガ型パターンを形成するネガ型パターンの形成方法。
- 照射する高エネルギー線が波長400nm以下の電磁波または電子線である、請求項11に記載のネガ型パターンの形成方法。
- 請求項1または請求項2に記載の組成物が硬化した硬化物を含む保護膜。
- 請求項1または請求項2に記載の組成物が硬化した硬化物を含む絶縁膜。
- 請求項3または請求項4に記載の組成物が硬化した硬化物を含むレジスト。
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