JP2006018249A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)一般式(1)で表されるポリシロキサンと、オルガノシランとを反応させることによって得られるシロキサンポリマーと、(b)光により酸または塩基を発生する化合物を含有する感光性樹脂組成物。
(R1、R6は、それぞれ、水素、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素数1〜6のアシル基、およびそれらが置換された有機基を表す。R2、R3、R4、R5はそれぞれ水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基およびそれらが置換された有機基を表す。mは1〜1000を表す。)
【選択図】 なし
Description
副生したアルコールを除去した後のシロキサンポリマーあるいは、シロキサンポリマー溶液に必要に応じて、溶剤を追加することができる。ポリマー濃度は、5〜80重量%とするのが好ましく、さらには、20〜70重量%とするのが好ましい。
得られた感光性樹脂組成物をアルミセルに約100mg入れ、熱重量測定装置TGA−50(島津製作所(株)製)を用い、窒素雰囲気中、昇温速度10℃/分で300℃まで加熱し、そのまま1時間加熱硬化させ、その後昇温速度10℃/分で400℃までで昇温した時の、重量減少率を測定した。300℃に到達したときの重量を測定し、さらに400℃に到達した時の重量を測定し、300℃時の重量との差を求め、減少した重量分を重量減少率として求めた。
重量減少率(%)=(減少した重量)/(300℃時の重量)×100 。
下記、実施例3に記載の要領で作製した、キュア処理後の感光性樹脂組成物のパターン化された薄膜を、Mectron社プリズムカップラーを用いて、波長633nmでの屈折率を測定した。
ガラス基板に、得られた感光性樹脂組成物を塗布、プリベーク、露光、現像、キュア処理し、感光性樹脂組成物の薄膜を形成した。得られた薄膜の紫外可視吸収スペクトルをMultiSpec−1500((株)島津製作所)で測定し、3μmあたりの波長400nmでの透過率を求めた。
得られたシロキサンポリマー溶液および感光性樹脂前駆体組成物を用い、E型粘度計(VISCOMETER TV−20((株)東京計器製作所製))を用いて25℃での粘度を測定し、2週間後に同様の測定(25℃)を行った。
下記、実施例3に記載の要領で作製した、キュア処理後の感光性樹脂組成物のパターン化された薄膜を、鉛筆硬度の硬いものから軟らかい順に紙ヤスリで鉛筆の芯をとがらせて引っ掻き、その膜が削れなかった最も硬い鉛筆硬度をその膜の鉛筆硬度とした。
膜厚計(Lambda、STM602(大日本スクリーン製造(株)製))を用い測定した。(設定屈折率は1.50とした)
(7)誘電率の測定
アルミ基板に、得られた感光性樹脂組成物を塗布、プリベーク、露光、キュア処理し、感光性樹脂組成物の薄膜を形成した。その後この薄膜上部にアルミ電極を形成し、1kHzにおける静電容量を横川ヒューレットパッカード(株)製のLCRメーター4284Aを用いて測定し、下記式により誘電率(ε)を求めた。なお現像処理はしていない。
但し、Cは静電容量、dは試料膜厚、ε0は真空中の誘電率、Sは上部電極面積である。
(現像後膜厚/プリベーク膜厚)×100が95以上となるのに必要な最少露光量(i線センサーでの露光量)を必要最低露光量とした。
得られたシロキサンポリマーを重クロロホルム(CDCl3)に溶解し、ブルカー社製DRX−500を用いて29Si−核磁気共鳴スペクトルを測定し、フェニル基が結合したSiに帰属するピーク面積とフェニル基が結合していないSiのピーク面積を用い下記式からフェニル基含有率(モル%)を算出した。また、フェニル基が結合したSiを同定するために、1H−29SiHMBCスペクトル(2次元)を測定した(上記装置で測定)。
メチルトリメトキシシラン40.9g(0.3モル(シラン原子モル数0.3モル))、フェニルトリメトキシシラン59.5g(0.3モル(シラン原子モル数0.3モル))、DMS−S12(ゲレスト社製)14.8g(シラン原子モル数0.2モル)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)69.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)69.5gに溶解し、これに、水33g、リン酸0.57g(仕込みシラン化合物に対して0.5重量%)を撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分58.6gを留出せしめた。次いで、室温まで冷却し、ここに、イオン交換水160g、イソブチルケトン(MIBK)160gを加えて振とうし、静置後、水層を分離除去した。得られた有機層を濃縮乾固して、シロキサンポリマーを得た。ポリマー濃度が40重量%となるようにPGM/MIBK=1/1となるように加え、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度を25℃で測定したところ、7mPa・sであり、室温(25℃)で2週間放置したところ、粘度は7mPa・sであった。フェニル基含有率は37.5モル%であった。
メチルトリメトキシシラン76.6g(0.56モル(シラン原子モル数0.56モル))、フェニルトリメトキシシラン111.5g(0.56モル(シラン原子モル数0.56モル))、PDS−1615 36.1g(シラン原子モル数0.37モル)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)160.4gに溶解し、これに、水60.7g、リン酸0.22g(仕込みシラン化合物に対して0.1重量%)を撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分58.6gを留出せしめた後、室温まで冷却した。ここに、イオン交換水160g、イソブチルケトン(MIBK)160gを加えて振とうし、静置後、水層を分離除去した。得られた有機層を濃縮乾固して、シロキサンポリマーを得た。ポリマー濃度が38重量%となるようにPGM/PGMEA=3/1となるように加え、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の粘度を25℃で測定したところ、7mPa・sであり、室温(25℃)で2週間放置したところ、粘度は7mPa・sであった。フェニル基含有率は41モル%であった。
実施例1で得られた樹脂組成物10gに、上記記載の光酸発生剤“PAI−101”(みどり化学(株)製)をシロキサンポリマーに対して、2重量%になるように添加し溶解させ、ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
表1に示したシロキサンポリマー、光酸発生剤、光塩基発生剤、光電子移動剤および膜硬化剤を用いた他は実施例3と同様に行った。その結果について、表2に示す。また、実施例3〜10の感光性樹脂組成物の塩素濃度を試料燃焼装置9F−02(三菱化成(株)製)で燃焼抽出後、イオンクロマト装置IC−7000(横川電気(株)製)で測定した。いずれも1ppm以下で低い値であった。
メチルトリメトキシシラン408.6g(3モル)、フェニルトリメトキシシラン594.9g(3モル)、ジメチルジメトキシシラン240.4g(2モル)のシラン混合物をメチルイソブチルケトン100gに溶解し、これに、水10モル、リン酸0.1モルを攪拌しながら加えた。得られた溶液を加熱し、還流させながら、3時間反応させた。その後、メチルイソブチルケトン1kgを用いてシロキサンポリマーを抽出し、得られた有機層にイオン交換水1kgを加えて振とうし、静置後、水層を分離除去した。得られた有機層を濃縮乾固して、シロキサンポリマーを得た。
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8gおよびジエチレングリコールエチルメチルエーテル220gを仕込んだ。引き続きメタクリル酸20g、メタクリル酸グリシジル40g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル メタクリレート20gおよび2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート20gを仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31重量%であった。
還流冷却管、攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに、メチルトリメトキシシラン136.2g、水27.03g、塩酸10g、酢酸エトキシメチル60g、キシレン60gをいれ、80℃に昇温し、撹拌した。その後、“KF−6001”(商品名、信越化学工業(株))(両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン)を222.51gとイソプロパノール30gの混合溶液を1時間かけて滴下し、4時間還流させつづけて、シロキサンポリマーを得た。この組成物を石英板にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて、100℃で3分プリベークした。塗膜にむらが生じた。また、この膜に、実施例3と同様に露光現像処理を行ったが、パターン形成できなかった。
乾燥窒素気流下、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(無水物、和光純薬工業(株)製)1.35g(10ミリモル)、トリフルオロメタンスルホン酸無水物2.82g(アルドリッチ社製、10ミリモル)をトルエン300mL中に溶解させ、100℃にて加熱して1時間撹拌した。その後、溶液を室温に冷却し、10%炭酸ナトリウム水溶液300mLを加えて、有機溶媒層を分液して集めた。有機溶媒層を硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を除去して固体を集めた。この固体をクロロホルムで再結晶して光酸発生剤(A)を得た。本化合物の構造を下記に示す。
乾燥窒素気流下、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ジフェノール(TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製))21.23g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154モル)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジドエステル化合物(a)を得た。
メチルトリメトキシシラン54.5g(0.40モル(シラン原子モル数0.4モル))、フェニルトリメトキシシラン59.5g(0.30モル(シラン原子モル数0.3モル))、DMS−S12(ゲレスト社製)7.4g(シラン原子モル数0.1モル)をジアセトンアルコール(DAA)113.5gに溶解し、これに、水33g、リン酸0.12g(仕込みシラン化合物に対して0.1重量%)を撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分78.7gを留出せしめた。得られたシロキサンポリマーのDAA溶液に、ポリマー濃度が30重量%、溶剤組成がDAA/γ−ブチロラクトン(GBL)(70/30)となるようにDAAとGBLを加えてシロキサンポリマー溶液を得た。この樹脂組成物の粘度を25℃で測定したところ、5mPa・sであり、室温(25℃)で2週間放置したところ、粘度は5mPa・sであった。フェニル基含有率は37.5モル%であった。このシロキサンポリマー溶液10gに、キノンジアジドエステル化合物(a)をシロキサンポリマーに対して7重量%になるように、2−メチルベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩をシロキサンポリマーに対して1.5重量%となるように、それぞれ添加し溶解させ、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
表3に示したシロキサンポリマー、光酸発生剤、光電子移動剤および膜硬化剤を用いた他は実施例12と同様に行った。その結果について、必要最低露光量は450J/m2であった。ラインアンドスペースのパターンは最小5μm(最小解像度)の良好なパターンが得られた。膜厚4μmでクラックは発生しなかった。また、感光性樹脂溶液を室温で3日放置後に、上記と同様な必要最低露光量と解像度を評価したが、変化は認められなかった。また、室温(25℃)で2週間放置したところ、粘度変化はなかった。また、得られたパターンの波長400nmにおける膜厚3μmあたりの透過率は97%であった。また硬度は3Hであり、十分な硬度を有していた。誘電率は3.1であった。重量減少率は1%であり、高い耐熱性を有していた。屈折率は1.50であった。また、得られた感光性樹脂組成物の塩素濃度を実施例3と同様に測定したところ、1ppm以下であった。
Claims (12)
- (a)一般式(1)で表される1種以上のポリシロキサンと一般式(2)で表されるオルガノシランとを混合、反応させることによって得られるシロキサンポリマーと、(b)光により酸または塩基を発生する化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 一般式(1)で表されるポリシロキサンのシラン原子モル数1モルに対して、一般式(2)で表されるオルガノシランのシラン原子モル数が0.3〜50モルであることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- シロキサンポリマー中のフェニル基含有率が5〜60モル%であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- (b)がスルホンイミド化合物、イミノスルホネート化合物、スルホン化合物、スルホンベンゾトリアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(c)光電子移動剤を含むことを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- (c)がアントラセン骨格を有する化合物であることを特徴とする請求項5記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物がネガ型であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物がポジ型であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項7記載の感光性樹脂組成物を塗布、乾燥、露光し、露光部分が光酸発生剤または光塩基発生剤により発生した酸または塩基により硬化反応を起こし、実質的に現像液に不溶となり、未露光部を現像液で溶解して得られるパターン。
- 請求項1〜8のいずれか記載の感光性樹脂組成物から得られる樹脂膜であって、該樹脂膜が200℃以上の熱処理後の鉛筆硬度が2H以上であることを特徴とする樹脂膜。
- 請求項1〜8のいずれか記載の感光性樹脂組成物から得られる樹脂膜であって、該樹脂膜が200℃以上の熱処理後の膜厚3μmでの透過率が90%以上であることを特徴とする樹脂膜。
- 請求項1〜6のいずれか記載の感光性樹脂組成物を保護膜として用いたTFT基板。
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