JP5494725B2 - レンズの形成方法、レンズおよびネガ型感光性組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、上述の課題を解決するためになされたものであり、つまり、耐熱性に優れたマイクロレンズ等のレンズの形成方法、当該形成方法により得られるレンズ、当該形成方法などに用いられるネガ型感光性組成物を提供することを目的とする。
[1]工程1:ポリシロキサン(A)、光酸発生剤(B)および保護基を有するアミン(C)を含有するネガ型感光性組成物の被膜を基板上に形成する工程、
工程2:前記被膜を選択的に露光し、露光された被膜を現像する工程、および
工程3:現像後の被膜を加熱する工程、
を有することを特徴とするレンズの形成方法。
[2]前記保護基が、tert−ブトキシカルボニル基である前記[1]に記載のレンズの形成方法。
[3]前記ポリシロキサン(A)が、芳香族環を有する基を有するポリシロキサン(A1)である前記[1]または[2]に記載のレンズの形成方法。
[4]前記ポリシロキサン(A1)中に含まれる全Si原子の数を100モル%とするとき、ポリシロキサン(A1)に含まれる芳香族環を有する基の含有量は30〜120モル%である前記[3]に記載のレンズの形成方法。
[5]前記ポリシロキサン(A1)が、下記一般式(1)で示されるポリシロキサンである前記[3]または[4]に記載のレンズの形成方法。
[6]前記一般式(1)において、a〜eが(a+b)÷(a+b+c+d+e)×10
0≧50の関係を満たす前記[5]に記載のレンズの形成方法。
[7]レンズの形成方法に用いられるネガ型感光性組成物であって、ポリシロキサン(A)、光酸発生剤(B)および保護基を有するアミン(C)を含有することを特徴とするネガ型感光性組成物。
[8]芳香族環を有する基を有するポリシロキサン(A1)、光酸発生剤(B)および保護基を有するアミン(C)を含有することを特徴とするネガ型感光性組成物。
[9]前記ポリシロキサン(A1)が、下記一般式(1)で示されるポリシロキサンである前記[8]に記載のネガ型感光性組成物。
[10]前記[1]〜[6]のいずれかに記載のレンズの形成方法によって形成されるレンズ。
本発明のレンズの形成方法は、
工程1:ポリシロキサン(A)、光酸発生剤(B)および保護基を有するアミン(C)を含有するネガ型感光性組成物の被膜を基板上に形成する工程、
工程2:前記被膜を選択的に露光し、露光された被膜を現像する工程、および
工程3:現像後の被膜を加熱する工程、
を有することを特徴とする。
[工程(1)]
工程(1)は、ネガ型感光性組成物の被膜を基板上に形成する工程である。
ネガ型感光性組成物の塗布方法としては、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法を採用することができ、特にスピンコート法またはスリットダイ塗布法が好ましい。プレベークの条件は、各成分の種類、使用割合等によっても異なるが、通常、60〜110℃で30秒間〜15分間程度とすることができる。
前記ポリシロキサン(A)を含有するネガ型感光性組成物から得られる被膜を工程3において加熱してメルトさせることによりレンズを形成することが可能である。本組成物はポリシロキサン(A)を含み且つネガ型であることから、本レンズの形成方法により耐熱性に優れたレンズが得られる。ポリシロキサンを含有するレンズ形成用の組成物としては、上述の特許文献1および2などに記載の、キノンジアジド化合物を用いたポジ型の感光性組成物は知られているが、ネガ型の感光性組成物は知られていなかった。ポジ型の感光性組成物では、キノンジアジド化合物を用いていることや、ネガ型のように被膜に含まれる成分が架橋しないことから耐熱性の高いレンズを得ることは困難である。また、ポリシロキサンではなく、シロキサン構造を有さない高分子化合物を含有するネガ型の感光性組成物では、耐熱性に優れたシロキサン構造を有さないことから、耐熱性の高いレンズを得ることは困難である。
ポリシロキサン(A)
ポリシロキサン(A)としては、従来公知のポリシロキサンを用いることができる。ポリシロキサン(A)は、例えばケイ素原子に結合したハロゲン原子やアルコキシ基などを有する加水分解性のシラン化合物を加水分解縮合させて得られたものである。なお、本発明において「ポリシロキサン」とは、シロキサン単位 (Si−O)が2個以上結合した分子骨格を有するシロキサンを意味する。
しては、アルキル基、水酸基、アシル基、カルボキシル基およびアミノ基などの1価の基や、アルキリデン基などの2価の基、前記別の結合としては、エーテル結合およびチオエーテル結合などの2価の結合などが挙げられる。これらの中でも、芳香族炭化水素化合物から誘導された基である、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのアリール基が耐熱性に優れたレンズを形成できることから好ましい。
ポリシロキサン(A1)が、このようなポリシロキサンであると、本組成物から得られる被膜はメルトしやすくなり、また、耐熱性に優れたレンズを形成できる。
ポリシロキサン(A)の製造方法としては、特開平6−9659号公報、特開2003−183582号公報、特開2007−008996号公報、特開2007−106798号公報、特開2007−169427号公報および特開2010−059359号公報等に記載された公知の方法、例えば、各単位源となるクロロシランやアルコキシシランを共加水分解する方法や、共加水分解物をアルカリ金属触媒などにより平衡化反応する方法などが挙げられる。
光酸発生剤(B)
光酸発生剤(B)は、光照射により酸を発生する化合物である。この酸がポリシロキサン(A)と作用することにより、ポリシロキサン(A)の分子同士は架橋する。光酸発生剤(B)を含有する感光性組成物から得られる被膜に含まれるポリシロキサン(A)が露光により架橋することにより、被膜がアルカリ可溶の状態からアルカリ不溶の状態に変化することで、ネガ型のパターンが形成される。なお、光酸発生剤(B)に、キノンジアジド系感光剤は含まれない。
本発明のネガ型感光性組成物における光酸発生剤(B)の含有量は、ポリシロキサン(A)100質量部に対して、通常0.1〜10質量部、好ましくは0.3〜5質量部、さらに好ましくは0.5〜5質量部である。光酸発生剤(B)の含有量が前記下限値以上であると、形成されるレンズの耐熱性は優れる。光酸発生剤(B)の含有量が前記上限値以下であると、ネガ型感光性組成物から得られる被膜は解像度に優れる。
保護基を有するアミン(C)
保護基を有するアミン(C)は、ポリシロキサン(A)が急速に架橋することを防ぐことにより、本組成物から得られる被膜をよりメルトしやすくする機能を有する。このため、本組成物は、露光により架橋するネガ型感光性組成物であっても、メルト法によりレンズを形成することができる。また、保護基を有するアミン(C)により、露光により光酸発生剤(B)から生成される酸の被膜中における拡散を制御することにより、感光性組成物から得られる被膜の解像度を上げることができる。
保護基としては、例えば、tert−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フタロイル基、トシル基および2−ニトロベンゼンスルホニル基がある。これらの中でも、感光性組成物から得られる被膜の解像度に優れ、且つ被膜のメルトが良好に行えることから、tert−ブトキシカルボニル基が好ましい。
保護基を有するアミン(C)の含有量は、ポリシロキサン(A)100質量部に対して、通常、15質量部以下、好ましくは10質量部以下、さらに好ましくは5質量部以下である。この配合量が15質量部を超える場合には、被膜の感度および現像性が低下する傾向がある。この配合量が0.001質量部未満である場合、パターン形状や寸法忠実度が低下するおそれがある。
溶剤(D)
溶剤(D)は、ネガ型感光性組成物を塗布して形成される被膜が均一な被膜となるようにするために用いられるものである。
前記アルコール系溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶剤;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶剤がある。
前記ケトン系溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、2−ヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、がある。これらのケトン系溶剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤(E)
界面活性剤(E)は、ネガ型感光性組成物の塗布性を改良する作用を示す成分であり、例えば、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ポリアルキレンオキシド系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ポリ(メタ)アクリレート系界面活性剤等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、各成分を均一に混合することにより調製できる。また、通常、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過する。
[工程2]
工程2においては、上記被膜を選択的に露光し、露光された被膜を現像する。
露光光としては、例えば紫外線(近紫外線、遠紫外線、極紫外線)、X線、荷電粒子線等が挙げられる。露光光はレーザー光であってもよい。紫外線としては例えばg線(波長436nm)、i線(波長365nm)、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザーがある。X線としては例えばシンクロトロン放射線がある。荷電粒子線として例えば電子線がある。
露光された被膜の現像に用いられる現像液としては、ポリシロキサン(A)を溶解するものであればどのようなものであってもよいが、通常、アルカリ性の液体が用いられ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノナンの水溶液がある。また、上記のアルカリ性の水溶液にメタノール、エタノールを含有させて得られる液や界面活性剤を適当量添加して得られる液を現像液として使用できる。
現像後、通常、水による洗浄処理を行う。
[工程3]
工程3においては、現像後の被膜を加熱することによりメルトさせる。
前記加熱温度は、ポリシロキサンの架橋とメルトとのバランスが保てる温度で行われ、通常、90℃〜300℃である。加熱時間は、ホットプレート上で行う場合には1〜600分間、オーブン中で行う場合には10〜90分間とすることができる。この際に、2回以上の加熱処理を行うステップベーク法などを用いることもできる。
また、被膜をメルトさせた後、マイクロレンズの耐熱性を向上させる目的で、さらに加熱してもよい。通常、前記加熱温度は、メルトの加熱温度よりも高い温度で行われ、250〜400℃であり、加熱時間は0.5〜10時間である。
以上のようにして得られたレンズは、耐熱性に優れたレンズとなる。
〔レンズ〕
本発明のレンズは、上述のレンズの形成方法により形成される。本発明のレンズは、CCD、CMOS、レンチキュラー、LEDおよび光ファイバーなどの光学系素子に従来使用されているレンズと同様に使用することができる。また本発明のレンズをアレイ状に並べてレンズアレイとすることもできる。
1−1.重量平均分子量
重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により下記条件で測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
カラム:TSK−gel MultiporeHXL−M(東ソー社製)
溶離液:THF、流量0.5mL/min、負荷量5.0%、100μL
1−2.ポリシロキサンの合成
[合成例1]ポリシロキサン(A1−1)の合成
反応容器に、フェニルトリメトキシシラン98部、メチルトリメトキシシラン36部、シュウ酸2水和物0.1部を水40部に溶解させて得られた溶液、およびプロピレングリコールメチルエーテル25部を含む混合溶液を入れ、70℃で4時間加熱した。加熱後の混合溶液中に含まれるメタノールおよび水を減圧蒸留により除き、ポリシロキサン(A1−1)を35質量%含むプロピレングリコールメチルエーテル溶液を得た。
[合成例2]ポリシロキサン(A1−2)の合成
反応容器に、p−トリルトリメトキシシラン92部、メチルトリメトキシシラン42部、シュウ酸2水和物0.1部を水42部に溶解させて得られた溶液、およびプロピレングリコールメチルエーテル25部を含む混合溶液を入れ、70℃で4時間加熱した。加熱後の混合溶液中に含まれるメタノールおよび水を減圧蒸留により除き、ポリシロキサン(A1−2)を35質量%含むプロピレングリコールメチルエーテル溶液を得た。
1−3.キノンジアジド化合物の合成
[合成例3]
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン1モルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド2.0モルとを、ジオキサン中で攪拌しながら溶解させて溶液を調製した。次いで、この溶液が入ったフラスコを30℃にコントロールされた水浴中に浸し、溶液が30℃に一定となった時点で、この溶液にトリエチルアミン2.0モルを、溶液が35℃を越えないように滴下ロートを用いてゆっくり滴下した。その後、析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過により取り除いた。ろ液を大量の希塩酸中に注ぎ込み、その際に析出した析出物を濾取し、40℃にコントロールされた真空乾燥器で一昼夜乾燥してキノンジアジド化合物(BR−1)を得た。
2.感光性組成物の調製
[実施例1〜2、比較例1〜3]
下記表1に示す成分を混合し、各成分を表1に示す含有量で含む実施例1〜2、比較例1〜3の感光性組成物を調製した。ポリシロキサン(A1−1)およびポリシロキサン(A1−2)については、表1に示す含有量となるように、それぞれ合成例1および合成例2で得られたポリシロキサン(A1−1)を含むプロピレングリコールメチルエーテル溶液およびポリシロキサン(A1−2)を含むプロピレングリコールメチルエーテル溶液を配合した。各成分の詳細は以下の通りである。
A1−2:前記合成例2で合成したポリシロキサン(A1−2)
B−1:1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホナート
BR−1:前記合成例3で合成したキノンジアジド化合物(BR−1)
C−1:ジシクロヘキシルカルバミン酸tert−ブチル(N−t−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルアミン)
CR−1:トリオクチルアミン
D−1:プロピレングリコールメチルエーテル
E−1:フッ素系界面活性剤((株)ネオス製、商品名「FTX−218」)
3.評価
実施例1〜3、比較例1〜3の感光性組成物について、下記評価を行った。評価結果を表1に示す。
3−1.メルト性
シリコンウェハ上に、前記感光性組成物をスピンコート法にて塗布し、ホットプレートにて100℃で60秒間加熱することで、膜厚1.5μmの被膜を形成した。前記被膜に、マスクを介して、i線ステッパー(ニコン社製、商品名「NSR2205i12D」)にて130mJ/cm2で露光した。露光後、ホットプレートにて80℃で60秒間加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドの水溶液にて現像した。実施例1〜3、比較例1、2においては矩形のドットパターンを得た。各ドットは縦3μm、横3μm、高さ1.5μmであった。比較例3の感光性組成物を用いた場合には、矩形のドットパターンは形成されなかった。その後、200℃で20分間、オーブンにて加熱することによりドットパターンをメルトさせ、次いで、窒素雰囲気下、オーブンにて300℃で1時間、加熱し、マイクロレンズを得た。
3−2.光透過率
石英板上に、前記感光性組成物をスピンコート法にて塗布し、ホットプレートにて100℃で60秒間加熱することで、膜厚1.5μmの被膜を形成した。前記被膜を、高圧水銀ランプにて400mJ/cm2で全面露光した。露光後、被膜をホットプレートにて80℃で60秒間加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドの水溶液に30秒間接触させた後、オーブンにて200℃で20分間加熱し、さらに、窒素雰囲気下、オーブンにて300℃で1時間加熱した。
3−3.耐熱性
次に、被膜の耐熱性を調べるために、上記「3−2.光透過率」において、加熱後の被膜を300℃の熱循環式オーブンで1000時間加熱した後の25℃における波長400nmの光透過率を同様に測定した。熱循環式オーブンで1000時間加熱前の光透過率に対する加熱後の光透過率の比(%)を耐熱性として評価した。
Claims (10)
- 工程1:ポリシロキサン(A)、光酸発生剤(B)および保護基を有するアミン(C)を含有するネガ型感光性組成物の被膜を基板上に形成する工程、
工程2:前記被膜を選択的に露光し、露光された被膜を現像する工程、および
工程3:現像後の被膜を加熱する工程、
を有することを特徴とするレンズの形成方法。 - 前記保護基が、tert−ブトキシカルボニル基である請求項1に記載のレンズの形成方法。
- 前記ポリシロキサン(A)が、芳香族環を有する基を有するポリシロキサン(A1)である請求項1または請求項2に記載のレンズの形成方法。
- 前記ポリシロキサン(A1)中に含まれる全Si原子の数を100モル%とするとき、ポリシロキサン(A1)に含まれる芳香族環を有する基の含有量は30〜120モル%である請求項3に記載のレンズの形成方法。
- 前記ポリシロキサン(A1)が、下記一般式(1)で示されるポリシロキサンである請求項3または4に記載のレンズの形成方法。
- 前記一般式(1)において、a〜eが(a+b)÷(a+b+c+d+e)×100≧50の関係を満たす請求項5に記載のレンズの形成方法。
- レンズの形成方法に用いられるネガ型感光性組成物であって、ポリシロキサン(A)、光酸発生剤(B)および保護基を有するアミン(C)を含有することを特徴とするレンズ形成用ネガ型感光性組成物。
- 芳香族環を有する基を有するポリシロキサン(A1)、光酸発生剤(B)および保護基を有するアミン(C)を含有し、ポリシロキサン(A1)中に含まれる全Si原子の数を100モル%とするとき、ポリシロキサン(A1)に含まれる芳香族環を有する基の含有量が30〜120モル%であることを特徴とするネガ型感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン(A1)が、下記一般式(1)で示されるポリシロキサンである請求項8に記載のネガ型感光性組成物。
- 請求項1〜請求項6のいずれかに記載のレンズの形成方法によって形成されるレンズ。
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