JP6538284B2 - 感光性シロキサン組成物 - Google Patents
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Description
カルボキシル基を含む重合単位とアルコキシシリル基を含む重合単位とを含んでなる重合体である、アルカリ可溶性樹脂、
ポリシロキサン、
ジアゾナフトキノン誘導体、
熱または光により酸または塩基を発生する化合物、および
溶剤
を含んでなることを特徴とするものである。
前記組成物を基板上に塗布して被膜を形成させ、
前記被膜に露光し、
アルカリ現像液で現像し、パターンを形成させ、
得られたパターンを加熱する
ことを含んでなることを特徴とするものである。
前記組成物を基板上に塗布して被膜を形成させ、
前記被膜に露光し、
アルカリ現像液で現像し、パターンを形成させ、
得られたパターンを加熱する
ことを含んでなる方法により形成されたことを特徴とするものである。
本発明による組成物は、カルボキシル基を含む重合単位とアルコキシシリル基を含む重合単位とを含んでなる重合体である、アルカリ可溶性樹脂、ポリシロキサン、ジアゾナフトキノン誘導体、熱または光により酸または塩基を発生する化合物、および溶剤を含んでなることを特徴とするものである。以下、本発明による組成物に含まれる各成分について、詳細に説明する。
本発明による組成物は、カルボキシル基を含む重合単位とアルコキシシリル基を含む重合単位とを含んでなる重合体であるアルカリ可溶性樹脂を含んでなる。この重合体は、異なる単量体を重合させた共重合体であることが好ましい。
X−(CH2)a−Si(OR)b(CH3)3−b (I)
式中、Xはビニル基、スチリル基または(メタ)アクリロイルオキシ基であり、Rはメチル基またはエチル基であり、aは0〜3の整数、bは1〜3の整数である。
カルボキシル基を含む重合単位は、重合体をアルカリ性現像液により溶解させる役割を果たす。カルボキシル基を含む重合単位を形成するための不飽和カルボン酸としては、例えば(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸およびケイ皮酸等が挙げられる。不飽和カルボン酸無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水トリメリット酸および無水ピロメリット酸等が挙げられる。またこれらの不飽和カルボン酸と不飽和カルボン酸無水物との混合物を用いてもよい。
アルコキシシリル基を含む重合単位は、重合体中に架橋構造を形成させ、硬化膜の耐熱性、耐薬品性等の特性を発現させる機能を有する。アルコキシシリル基を含む重合単位を形成する前記式(I)で表される単量体としては、式(I)の条件を満たす単量体であれば、特に制限されないが、bが2または3であることが好ましい。bが1の場合、硬化膜の架橋密度が低くなり、十分な耐熱性や耐薬品性が得られない傾向を示す。
水酸基を含む重合単位は、重合体に架橋構造を形成し、硬化膜に機械的強度等の特性を付与するために用いることができる。水酸基を含む重合単位を形成する水酸基含有不飽和単量体としては、水酸基を含有する単量体であれば特に制限されない。この水酸基含有不飽和単量体としては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数が1〜16の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のカプロラクトン変性単量体、ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のオキシアルキレン変性単量体、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート等の第1級水酸基含有単量体;2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、3−クロロ2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の第2級水酸基含有単量体;2,2−ジメチル2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の第3級水酸基含有単量体が挙げられる。
その他の重合単位は、重合体の主な骨格を形成し、硬化膜の機械的強度等の特性を改良ために用いることができる。その他の重合単位を形成するその他の共重合性単量体は、特に制限されない。その他の共重合性単量体として具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、tert−ブチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロロスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、およびp−ビニルベンジルグリシジルエーテル等の芳香族ビニル化合物、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i‐ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、i‐ノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、i‐デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、i‐ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−メチル2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートおよび2−イソプロピル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−アミノプロピル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノプロピルアクリレート、3−アミノプロピル(メタ)アクリレート、3−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフロロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフロロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフロロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフロロブチル(メタ)アクリレート、2−(パーフロロブチル)エチル(メタ)アクリレート、3−パーフロロブチル−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(パーフロロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、3−パーフロロヘキシル−2−ヒドロキシループロピル(メタ)アクリレート、1H,1H,3H−テトラフロロプロピル(メタ)アクリレート、1H,1H,5H−オクタフロロペンチル(メタ)アクリレート、1H,1H,7H−ドデカフロロヘプチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル等が挙げられる。
本発明による組成物は、ポリシロキサンを主成分として含んでいる。ポリシロキサンは、Si−O−Si結合を含む重合体をさすが、本発明においては非置換の無機ポリシロキサンのほかに有機基置換基により置換された有機ポリシロキサンも含めてポリシロキサンという。このようなポリシロキサンは一般にシラノール基またはアルコキシシリル基を有するものである。このようなシラノール基およびアルコキシシリル基とはシロキサン骨格を形成するケイ素に直接結合した水酸基およびアルコキシ基を意味する。ここで、シラノール基およびアルコキシシリル基は、組成物を用いて硬化膜を形成させるときに硬化反応を促進する作用があるほか、後述するシランカップリング剤との反応にも寄与するものと考えられている。このため、ポリシロキサンはこれらの基を有することが好ましい。
(M)プリベーク後の膜が、2.38質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が200〜3000Å/秒であるポリシロキサン
が挙げられる。これにアルカリ可溶性樹脂で調整し、TMAH水溶液への溶解速度が50Å/秒以上である組成物を得ることができる。
また、必要に応じ
(L)プリベーク後の膜が、5質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が1,000Å/秒以下であるポリシロキサンまたは
(H)プリベーク後の膜の、2.38質量%TMAH水溶液に対する溶解速度が4000Å/秒以上あるポリシロキサンと
を混合し、所望の溶解速度を有する組成物を得ることができる。
前記ポリシロキサンが、以下の一般式(II)で表される。
R1[Si(OR2)3]p (II)
式中、
pは1〜3の整数であり、
R1は、水素、または炭素数が20以下の、酸素または窒素を含んでいてもよい、直鎖状、分岐状もしくは環状の、価数がpの炭化水素基であり、炭化水素基の任意の水素がフッ素で置き換えられていてもよく、
R2は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1〜10のアルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基である。
また、R1が2価基または3価基(p=2または3)であってアルコキシ基またはその誘導体以外である場合には、一般式(II)のシラン化合物(m)は便宜的にトリアルコキシシランに分類される。このような場合、R1は、例えば、アルキレン、アリーレン、シクロアルキレン環、ピペリジン環、ピロリジン環、イソシアヌレート環、などを含むものが好ましい。
Si(OR2)4 (II’)
(式中、R2は上記したとおりである)
一般式(II’)で表されるテトラアルコキシシラン化合物の具体例としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどが挙げられ、その中でも、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシランなどは反応性が高く、好ましい。
R1 2Si(OR2)2
(式中、R1およびR2は、一般式(II)に記載の通りであり、それぞれ独立である)
この一般式で表されるジアルコキシシラン化合物の具体例としては、例えば、ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキシシラン、ジブトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチルシラン、3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、(3−クロロプロピル)ジエトキシ(メチル)シラン、(3−クロロプロピル)ジメトキシ(メチル)シラン、シクロヘキシル(ジメトキシ)メチルシラン、ジシクロペンチル(ジメトキシ)シラン、ジエトキシジメチルシラン、ジエトキシジフェニルシラン、ジエトキシ(3−グリシジロキシプロピル)メチルシラン、ジエトキシ(メチル)フェニルシラン、ジエトキシメチルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、ジメトキシジフェニルシラン、ジメトキシジ−パラ−トシルシラン、ジメトキシメチルフェニルシラン、ジメトキシ(メチル)シラン、ジメトキシメチルビニルシラン、3−メルカプトプロピル(ジメトキシ)メチルシランなどが挙げられ、その中でも、ジメトキシジメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、ジエトキシジフェニルシラン、ジエトキシ(メチル)フェニルシラン、ジエトキシメチルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ジメトキシジメチルシラン、ジメトキシジフェニルシラン、ジメトキシメチルフェニルシラン、ジメトキシメチルビニルシランなどが好ましい。
用いることができる酸性触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、多価カルボン酸あるいはその無水物が挙げられる。触媒の添加量は、酸の強さにもよるが、シラン化合物の混合物に対して0.0001〜10モル倍が好ましい。
本発明による組成物は、ジアゾナフトキノン誘導体を含んでなる。ジアゾナフトキノン誘導体を含んでなる組成物は、露光された部分が、アルカリ現像液に可溶になることにより現像によって除去されるポジ像を形成する。すなわち、本発明による組成物は、一般的にはポジ型フォトレジスト組成物として機能する。本発明のジアゾナフトキノン誘導体は、フェノール性水酸基を有する化合物にナフトキノンジアジドスルホン酸がエステル結合した化合物であり、特に構造について制限されないが、好ましくはフェノール性水酸基を1つ以上有する化合物とのエステル化合物であることが好ましい。ナフトキノンジアジドスルホン酸としては、4−ナフトキノンジアジドスルホン酸、あるいは5−ナフトキノンジアジドスルホン酸を用いることができる。4−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物はi線(波長365nm)領域に吸収を持つため、i線露光に適している。また、5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物は広範囲の波長領域に吸収が存在するため、広範囲の波長での露光に適している。露光する波長によって4−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物、5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物を選択することが好ましい。4−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物と5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物を混合して用いることもできる。
本発明による組成物は、熱または光により酸または塩基を発生する化合物(以下簡単に「本化合物」ということがある)を含んでなる。本化合物は、
(i)光を照射すると分解して酸を放出する光酸発生剤、
(ii)光を照射すると分解して塩基を放出する光塩基発生剤、
(iii)熱によって分解し酸を放出する熱酸発生剤、および
(iv)熱によって分解し塩基を放出する熱塩基発生剤
に大別できる。これらは、硬化膜製造プロセスにおいて利用する重合反応や架橋反応に応じて選択される。ここで、光としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、電子線、α線、またはγ線等を挙げることができる。
また、5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、5−オクチルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、5−カンファースルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、5−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン−(2−メチルフェニル)アセトニトリル等は、h線の波長領域に吸収をもつため、h線に吸収を持たせたくない場合には使用を避けるべきである。
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモウム基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、または置換基を含んでもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基である。
本発明による組成物は溶剤を含んでなる。この溶剤は、前記ポリシロキサン、前記アルカリ可溶性樹脂、前記ジアゾナフトキノン誘導体、前記熱または光により酸または塩基を発生する化合物、および必要に応じて添加される添加剤を均一に溶解または分散させるものであれば特に限定されない。本発明に用いることができる溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。かかる溶剤は、それぞれ単独または2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は塗布方法や塗布後の膜厚の要求によって異なる。
本発明による組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を含んでもよい。
このような添加剤としては、現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合阻害剤、消泡剤、界面活性剤、増感剤、架橋剤または着色剤などが挙げられる。
このような添加剤として、クラウンエーテルを用いることができる。クラウンエーテルとして、最も単純な構造を有するものは、一般式(−CH2−CH2−O−)nで表されるものである。本発明において好ましいものは、これらのうち、nが4〜7のものである。
クラウンエーテルは、環を構成する原子総数をx、そのうちに含まれる酸素原子数をyとして、x−クラウン−y−エーテルと呼ばれることがある。本発明においては、x=12、15、18、または21、y=x/3であるクラウンエーテル、ならびにこれらのベンゾ縮合物およびシクロヘキシル縮合物からなる群から選択されるものが好ましい。より好ましいクラウンエーテルの具体例は、21−クラウン−7エーテル、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテル、12−クラウン−4−エーテル、ジベンゾ−21−クラウン−7−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル、ジベンゾ−15−クラウン−5−エーテル、ジベンゾ−12−クラウン−4−エーテル、ジシクロヘキシル−21−クラウン−7−エーテル、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6−エーテル、ジシクロヘキシル−15−クラウン−5−エーテル、およびジシクロヘキシル−12−クラウン−4−エーテルである。本発明においては、これらのうち、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテルから選択されるものが最も好ましい。
その添加量はポリシロキサンおよびアルカリ可溶性樹脂の総質量100質量部に対して、0.05〜15質量部が好ましく、さらに0.1〜10質量部が好ましい。
R1[Si(OR2)3]p (B)
式中、
pは1〜3であり、
R1は、水素、炭素数が20以下の、酸素または窒素を含んでいてもよい、直鎖状、分岐状もしくは環状の、価数がpの炭化水素基であり、炭化水素基の任意の水素がフッ素で置き換えられていてもよく、
R2は、それぞれ独立に、水素または炭素数1〜10のアルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基である。
本発明による組成物で好ましく用いられる増感剤としては、クマリン、ケトクマリンおよびそれらの誘導体、チオピリリウム塩、アセトフェノン類等、具体的には、p−ビス(o−メチルスチリル)ベンゼン、7−ジメチルアミノ−4−メチルキノロン−2、7−アミノ−4−メチルクマリン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ピリジルメチルヨージド、7−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−8−メチルキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−ジエチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−ジメチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−エチルアミノ−6−メチル−4−トリフルオロメチルクマリン、7−エチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−9−カルボエトキシキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、3−(2’−N−メチルベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、N−メチル−4−トリフルオロメチルピペリジノ−<3,2−g>クマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ベンゾチアゾリルエチルヨージド、3−(2’−ベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、並びに下記化学式で表されるピリリウム塩およびチオピリリウム塩などの増感色素が挙げられる。増感色素の添加により、高圧水銀灯(360〜430nm)などの安価な光源を用いたパターニングが可能となる。その添加量はポリシロキサンおよびアルカリ可溶性樹脂の総質量100質量部に対して、0.05〜15質量部が好ましく、さらに0.1〜10質量部が好ましい。
R32はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基を示し、
kはそれぞれ独立に0、1〜4から選ばれる整数である。
前記架橋剤の例としては、メチロール基、アルコキシメチル基などを持つメラミン化合物、イソシアネート化合物等が挙げられる。
前記架橋剤の具体例のうち、メラミン化合物を具体的に例示すると、イミノ基、メチロール基およびメトキシメチル基等を有しているニカラックMW‐390、ニカラックMW‐100LM、ニカラックMX‐750LM、ニカラックMX‐270、ニカラックMX‐280等が挙げられる。
イソシアネート化合物としては、KBM−9659、X−12−9659またはKBM−585(商品名、信越化学工業株式会社製)が挙げられる。また、これらの構造を含む重合体、またはこれらの構造の一部がシリコーン基により置換された重合体も好ましいものである。さらには、カレンズAOI(登録商標)、カレンズMOI−BM(登録商標)、カレンズMOI−BP(登録商標)、カレンズBEI(登録商標)(商品名、昭和電工株式会社製)、他、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネートなどを用いることもできる。
着色剤としては、公知の種々の無機及び有機着色剤を使用することができるが、耐熱性を高める観点から、無機着色剤を使用することが好ましい。そのような着色剤として、例えば、カーボンブラック、チタン系黒色顔料、酸化鉄顔料および複合金属酸化物顔料などが挙げられる。
本発明による硬化膜の形成方法は、前記した組成物を基板表面に塗布し、それを加熱硬化することを含んでなるものである。硬化膜の形成方法を工程順に説明すると以下の通りである。
まず、前記した組成物を基板に塗布する。本発明における組成物の塗膜の形成は、感光性組成物の塗布方法として従来知られた任意の方法により行うことができる。具体的には、浸漬塗布、ロールコート、バーコート、刷毛塗り、スプレーコート、ドクターコート、フローコート、スピンコート、およびスリット塗布等から任意に選択することができる。
また組成物を塗布する基材としては、シリコン基板、ガラス基板、樹脂フィルム等の適当な基材を用いることができる。これらの基材には、必要に応じて各種の半導体素子などが形成されていてもよい。基材がフィルムである場合には、グラビア塗布も利用可能である。所望により塗膜後に乾燥工程を別に設けることもできる。また、必要に応じて塗布工程を1回または2回以上繰り返して、形成される塗膜の膜厚を所望のものとすることができる。
組成物を塗布することにより、塗膜を形成させた後、その塗膜を乾燥させ、且つ塗膜中の溶剤残存量を減少させるため、その塗膜をプリベーク(前加熱処理)することが好ましい。プリベーク工程は、一般に70〜150℃、好ましくは90〜120℃の温度で、ホットプレートによる場合には10〜300秒間、好ましくは30〜120秒間、クリーンオーブンによる場合には1〜30分間実施することができる。
塗膜を形成させた後、その塗膜表面に光照射を行う。なお、この工程を後述する全面露光と区別するために、最初の露光ということがある。光照射に用いる光源は、パターン形成方法に従来使用されている任意のものを用いることができる。このような光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライド、キセノン等のランプやレーザーダイオード、LED等を挙げることができる。照射光としてはg線、h線、i線などの紫外線が通常用いられる。半導体のような超微細加工を除き、数μmから数十μmのパターニングでは360〜430nmの光(高圧水銀灯)を使用することが一般的である。中でも、液晶表示装置の場合には430nmの光を使用することが多い。このような場合に、本発明による組成物に増感色素を組み合わせると有利であることは上述した通りである。
照射光のエネルギーは、光源や塗膜の膜厚にもよるが、一般に5〜2,000mJ/cm2、好ましくは10〜1,000mJ/cm2とする。照射光エネルギーが10mJ/cm2よりも低いと十分な解像度が得られないことがあり、反対に2,000mJ/cm2よりも高いと、露光過多となり、ハレーションの発生を招く場合がある。
露光後、露光個所に発生した反応開始剤により露光部と未露光部の溶解コントラストを出すため、必要に応じて露光後加熱(Post Exposure Baking)を行うことができる。この加熱処理は、後述する加熱工程(7)とは異なり、塗膜を完全に硬化させるために行うものではなく、現像後に所望のパターンだけが基板上に残し、それ以外の部分が現像により除去することが可能となるように行うものである。したがって、本願発明において必須ではない。一般的には、熱酸発生剤または熱塩基発生剤を使用する場合は、露光後加熱工程は行わない。
露光後、必要に応じて露光後加熱を行ったあと、塗膜を現像処理する。現像の際に用いられる現像液としては、従来、感光性組成物の現像に用いられている任意の現像液を用いることができる。本発明においてはポリシロキサンの溶解速度を特定することが必要な場合にはTMAH水溶液を用いるが、硬化膜を形成させるときに用いる現像液はこれに限定されない。好ましい現像液としては、水酸化テトラアルキルアンモニウム、コリン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属メタ珪酸塩(水和物)、アルカリ金属燐酸塩(水和物)、アンモニア、アルキルアミン、アルカノールアミン、複素環式アミンなどのアルカリ性化合物の水溶液であるアルカリ現像液が挙げられ、特に好ましいアルカリ現像液は、TMAH水溶液、水酸化カリウム水溶液、または水酸化ナトリウム水溶液である。これらアルカリ現像液には、必要に応じ更にメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶剤、あるいは界面活性剤が含まれていてもよい。
現像方法も従来知られている方法から任意に選択することができる。具体的には、現像液への浸漬(ディップ)、パドル、シャワー、スリット、キャップコート、スプレーなどの方法挙げられる。この現像によって、パターンを得ることができ、現像液により現像が行われた後には、水洗がなされることが好ましい。
熱または光により酸または塩基を発生する化合物として、光酸発生剤または光塩基発生剤が選択される場合には、現像後に全面露光の工程を行うことが一般的である。この全面露光工程において、放射される光により酸または塩基を発生するためである。このほかに、全面露光をすることで、膜中に残存する未反応のジアゾナフトキノン誘導体が光分解して、膜の光透明性がさらに向上するので、透明性を求める場合は、全面露光工程を行うことが好ましい。熱または光により酸または塩基を発生する化合物として、熱酸発生剤または熱塩基発生剤が選択される場合には、全面露光は必須ではないが、上記の目的で全面露光を行うこともできる。全面露光の方法としては、PLA(例えば、キヤノン製PLA−501F)などの紫外可視露光機を用い、100〜2000mJ/cm2程度(波長365nm露光量換算)を全面に露光する方法がある。
現像後、得られたパターン膜を加熱することにより硬化させる。ポストベーク工程に使う加熱装置には、前記した露光後加熱に用いたものと同じものを用いることができる。この加熱工程における加熱温度としては、塗膜の硬化が行える温度であれば特に限定されず、任意に定めることができる。ただし、シラノール基が残存すると、硬化膜の薬品耐性が不十分となったり、硬化膜の誘電率が高くなることがある。このような観点から加熱温度は一般的には相対的に高い温度が選択される。具体的には360℃以下で加熱することで硬化させることが好ましく、硬化後の残膜率を高く保つために、硬化温度は300℃以下であることがより好ましく、250℃以下であることが特に好ましい。一方で、硬化反応を促進し、十分な硬化膜を得るために、硬化温度は70℃以上であることが好ましく、100℃以上がより好ましく、110℃以上が特に好ましい。また、加熱時間は特に限定されず、一般に10分〜24時間、好ましくは30分〜3時間とされる。なお、この加熱時間は、パターン膜の温度が所望の加熱温度に達してからの時間である。通常、加熱前の温度からパターン膜が所望の温度に達するまでには数分から数時間程度要する。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25質量%TMAH水溶液32.5g、イソプロピルアルコール(IPA)800ml、水2.0gを仕込み、次いで滴下ロートにフェニルトリメトキシシラン39.7g、メチルトリメトキシシラン34.1g、テトラメトキシシラン7.6gの混合溶液を調製した。その混合溶液を10℃にて前記フラスコ内に滴下し、同温で3時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水100mlを添加し、2層に分離させ、得られた有機層を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度40質量%となるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンの分子量(ポリスチレン換算)をGPCにて測定したところ、質量平均分子量(以下「Mw」と略記することがある。)=1800であった。また、得られた樹脂溶液をシリコンウエハにプリベーク後の膜厚が2μmになるようにスピンコーター(MS−A100(ミカサ製))により塗布し、プリベーク後2.38%TMAH水溶液に対する溶解速度(以下「ADR」と略記することがある。)を測定したところ、1200Å/秒であった。また、架橋密度指数は3.1であった。
TMAH水溶液を24.5g、メチルトリメトキシシラン40.8gに変更し、テトラメトキシシラン7.6gを除いた他は合成例1と同様に合成した。
得られたポリシロキサンのMw=1350、ADR=1500Å/秒、架橋密度指数は3.0であった。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、35質量%塩酸(HCl)水溶液2g、PGMEA400ml、水10.0gを仕込み、次いで滴下ロートにフェニルトリメトキシシラン39.7g、メチルトリメトキシシラン34.1g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート30.8g、トリメトキシシラン0.3gの混合溶液を調製した。その混合溶液を10℃にて前記フラスコ内に滴下し、同温で3時間撹拌した。これにトルエン200ml、水200mlを添加し、2層に分離させ、得られた有機層を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度40質量%となるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンのMw=7500、ADR=6400Å/秒、架橋密度指数は3.6であった。
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入管を備えたフラスコに、表2に示す溶媒を仕込み、窒素ガス雰囲気下で、開始剤の10時間半減期温度を参考に、適正な温度まで昇温した。それとは別に、表1に示すモノマーおよび表2に示す開始剤を混合した混合液を調製し、その混合液を前記溶媒中に4時間かけて滴下した。その後、3時間反応させてアルカリ可溶性樹脂A〜Eを調製し、樹脂溶液を得た。なお、表中の配合量は質量部を表す。
合成例4で得られたアルカリ可溶性樹脂Aの溶液と、合成例1で得られたポリシロキサンAの溶液とを、樹脂の固形分換算で1:9の比で混合させてポリマー混合物を得た。このポリマー混合物に、ジアゾナフトキノン誘導体として4,4’−(1−(4−(1−(4−ヒドロキシフェノール)−1−メチルエチル)フェニル)エチリデン)ビスフェノールのジアゾナフトキノン2.0モル変性体を10質量部、光酸発生剤Aとして1,8−ナフタルイミジルトリフレート(商品名「NAI−105」、みどり化学株式会社製)を5質量部添加した。なお、この光酸発生剤は、波長400〜800nmに吸収ピークをもたないものである。また界面活性剤として信越化学工業株式会社製 KF−53を、0.1質量部加え、PGMEAを加えて35%の溶液に調整し、組成物を得た。なお、ここで各成分の配合比率(重合部)は、ポリシロキサンおよびアルカリ可溶性樹脂の総質量100質量部を基準とするものである。
プリベーク後の得られた膜はタックや粘着性がないことを確認したのち、ニコンFX−604(NA=0.1)のg、h線露光機を用い200mJ/cm2で露光し、2.38%TMAH水溶液に60秒間浸漬させ、30秒間純水によるリンスを行った。その後、キヤノン製PLA−501Fのg、h、i線露光機を用いて600mJ/cm2で全面露光を行った。その後、230℃で1時間ポストベークを行った。その結果、3μmのラインアンドスペース(L/S)パターンおよびコンタクトホール(C/H)パターンが形成されていることが確認された。
また、硬化して得られた膜を10mg削り取り、リガク社製Thermo plus EVO2/TG−DTAを用いてAir雰囲気下、30℃から250℃まで20度/分で加熱し重量減少を測定したところ、0.8%であった。
実施例1に対して、表4に示す通りに組成を変更した組成物を調製し、実施例1と同様に評価した。得られた結果は表4に示す通りであった。
光酸発生剤B:
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミジルトリフレート(商品名「NDI105」、みどり化学株式会社製)、
光酸発生剤C:
商品名「TME−トリアジン」、株式会社三和ケミカル製)(光酸発生剤Cは、波長365nmにおける吸光度/波長405nmにおける吸光度の比が1以下である)、
熱塩基発生剤:
1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン−7−オルソフタル酸塩
光塩基発生剤:
3−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−1−(1−(4−ヒドロキシメチルピぺリジン))−2−プロペン−1−オン(この光塩基発生剤は波長400〜800nmに吸収ピークをもたないものである)。
解像性
ポストベーク後のパターンを光学顕微鏡で観察し、評価基準は以下の通りとした。
A:3μm未満のラインアンドスペースを形成できる
B:3μm以上5μm未満のラインアンドスペースを形成できる
C:5μm以上10μm未満のラインアンドスペースを形成できる
D:10μm以上のラインアンドスペースを形成できない
耐薬品性
ポストベーク後のパターンを40℃に加温した剥離液(東京応化工業株式会社製、TOK−106)に2分浸漬させ、浸漬後に日本電子株式会社製走査電子顕微鏡JSM−7100Fでパターンの断面観察をした。
A:20μmのコンタクトホールの基板との界面に剥がれなし
B:20μmのコンタクトホールの基板との界面に剥がれあり
Claims (11)
- カルボキシル基を含む重合単位とアルコキシシリル基を含む重合単位とを含んでなる重合体である、アルカリ可溶性樹脂、
ポリシロキサン、
ジアゾナフトキノン誘導体、
熱または光により酸または塩基を発生する化合物、および
溶剤
を含んでなり、
前記熱または光により酸または塩基を発生する化合物が、光酸発生剤または光塩基発生剤であり、波長365nmにおける吸光度/波長436nmにおける吸光度の比、または波長365nmにおける吸光度/波長405nmにおける吸光度の比が、5/1以上であることを特徴とする、組成物。 - 前記カルボキシル基を含む重合単位が、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、またはこれらの混合物から誘導されるものである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルコキシシリル基を含む重合単位が、以下の式(I):
X−(CH2)a−Si(OR)b(CH3)3−b (I)
(式中、
Xは、ビニル基、スチリル基、または(メタ)アクリロイルオキシ基であり、
Rは、メチル基またはエチル基であり、
aは0〜3の整数、bは1〜3の整数である)
で表される単量体から誘導されるものである、請求項1または2に記載の組成物。 - 前記ポリシロキサンが、以下の一般式(II):
R1[Si(OR2)3]p (II)
(式中、
pは1〜3の整数であり、
R1は、水素、または炭素数が20以下の、酸素または窒素を含んでいてもよい、直鎖状、分岐状もしくは環状の、価数がpの炭化水素基であり、炭化水素基の任意の水素がフッ素で置き換えられていてもよく、
R2は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1〜10のアルキル基である)
で表される単量体から誘導されるものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂の質量平均分子量が3000〜50000である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリシロキサンの質量平均分子量が800〜15000である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂と前記ポリシロキサンの混合比が質量比で、5:95〜95:5である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物を基板上に塗布して被膜を形成させ、
前記被膜に露光し、
アルカリ現像液で現像し、パターンを形成させ、
得られたパターンを加熱する
ことを含んでなる硬化膜の形成方法。 - 前記得られたパターンを加熱する前に、全面露光を行う工程を含んでなる、請求項8に記載の硬化膜の形成方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物を基板上に塗布して被膜を形成させ、
前記被膜に露光し、
アルカリ現像液で現像し、パターンを形成させ、
得られたパターンを加熱する
ことを含んでなる方法により形成されたことを特徴とする硬化膜。 - 請求項10に記載の硬化膜を具備してなることを特徴とする素子。
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