JP6466087B2 - 低温硬化可能なネガ型感光性組成物 - Google Patents
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Description
本発明によるネガ型感光性組成物は、ポリシロキサン、(メタ)アクリルポリマー、(メタ)アクリロイル基を2つ以上含む化合物、重合開始剤、および溶剤を少なくとも含有することを特徴とするものである。以下、本発明のネガ型感光性組成物で使用される各成分について、順次詳細に説明する。
本発明による組成物は、ポリシロキサンを主成分として含んでいる。ポリシロキサンは、Si−O−Si結合を含む重合体をさすが、本発明においては非置換の無機ポリシロキサンのほかに有機基置換基により置換された有機ポリシロキサンも含めてポリシロキサンという。このようなポリシロキサンは一般にシラノール基またはアルコキシシリル基を有するものである。このようなシラノール基およびアルコキシシリル基とはシロキサン骨格を形成するケイ素に直接結合した水酸基およびアルコキシ基を意味する。ここで、シラノール基およびアルコキシシリル基は、組成物を用いて硬化膜を形成させるときに硬化反応を促進する作用があるほか、後述するケイ素含有化合物との反応にも寄与するものと考えられている。このため、ポリシロキサンはこれらの基を有することが好ましい。
(Ia)プリベーク後の膜が、5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が3,000Å/秒以下である第一のポリシロキサンと
(Ib)プリベーク後の膜の、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が150Å/秒以上あるポリシロキサンと
を含むものである。これらのポリシロキサンについて説明する。
第一のポリシロキサン(Ia)は、プリベーク後の膜が、5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が一般に3,000Å/秒以下、好ましくは2,000Å/秒以下、であるポリシロキサンであり、単独では2.38%TMAH水溶液に難溶性のものである。
R1 nSi(OR2)4−n (i)(式中、R1は、任意のメチレンが酸素で置き換えられてもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基、または炭素数6〜20で任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール基を表し、nは0または1であり、R2は、炭素数1〜5のアルキル基を表す。)
また、フェニル基は、当該ポリシロキサンの溶剤への溶解度を高め、硬化膜がひび割れしにくくなるため、好ましい。
これらの中で、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランは、入手しやすく好ましい化合物である。
第二のポリシロキサンは、プリベーク後の膜が、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が150Å/秒以上、好ましくは300Å/秒以上、であるポリシロキサンである。
本発明には、上記のポリシロキサン(Ia)とポリシロキサン(Ib)を含むポリシロキサン混合物(I)を用いることができる。ポリシロキサン(Ia)とポリシロキサン(Ib)の配合比は特に限定されないが、ポリシロキサン混合物(I)に含まれるポリシロキサン(Ia)/ポリシロキサン(Ib)の重量比が1/99〜80/20であることが好ましく、20/80〜50/50であることがより好ましい。
本発明において、ポリシロキサン(Ia)および(Ib)は、それぞれTMAH水溶液に対して特定の溶解速度を有する。ポリシロキサンのTMAH水溶液に対する溶解速度は、次のように測定する。ポリシロキサンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという)に35重量%になるように希釈し、室温でスターラーで1時間撹拌させながら溶解する。温度23.0±0.5℃、湿度50±5.0%雰囲気下のクリーンルーム内で、調製したポリシロキサン溶液を4インチ、厚さ525μmのシリコンウエハ上にピペットを用い1ccシリコンウエハの中央部に滴下し、2±0.1μmの厚さになるようにスピンコーティングし、その後100℃のホットプレート上で90秒間加熱することにより溶剤を除去する。分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製)で、塗布膜の膜厚測定を行う。
本発明によるネガ型感光性組成物は(メタ)アクリルポリマーを含んでなる。ここで、(メタ)アクリルポリマーとは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリレート、およびメタクリレートからなる群から選択される少なくとも一種のモノマーを重合させることによって得られるポリマーの総称である。これらのポリマーは、異なるモノマーを重合させたコポリマーであってもよく、また本発明の効果を損なわない範囲で、前記した以外のモノマーを含んでいてもよい。このような(メタ)アクリルポリマーは、従来知られている任意のものを用いることができるが、本発明においては、反応性の観点から、不飽和結合を有する繰り返し単位を含む(メタ)アクリルポリマー、または酸基を有する繰り返し単位を含む(メタ)アクリルポリマーを用いることが好ましく、これらの双方を用いることがより好ましい。
本発明によるネガ型感光性組成物は(メタ)アクリロイル基を2つ以上含む化合物(以下、簡単のために(メタ)アクリロイル基含有化合物ということがある)を含んでなる。
ここで、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の総称である。この化合物は、前記ポリシロキサンおよび前記(メタ)アクリルポリマーなどと反応して架橋構造を形成することができる化合物である。ここで架橋構造を形成するために、反応性基であるアクリロイル基またはメタクリロイル基を2つ以上含む化合物が必要であり、より高次の架橋構造を形成するために3つ以上のアクリロイル基またはメタクリロイル基を含むことが好ましい。このような(メタ)アクリロイル基を2つ以上含む化合物としては、(α)2つ以上の水酸基を有するポリオール化合物と、(β)2つ以上の(メタ)アクリル酸と、が反応したエステル類が好ましく用いられる。このポリオール化合物(α)としては、飽和または不飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ヘテロ環炭化水素、1級、2級、または3級アミン、エーテルなどを基本骨格とし、置換基として2つ以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。このポリオール化合物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の置換基、例えばカルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、エーテル結合、チオール基、チオエーテル結合などを含んでいてもよい。好ましいポリオール化合物としては、アルキルポリオール、アリールポリオール、ポリアルカノールアミン、シアヌル酸、またはジペンタエリスリトールなどが挙げられる。ここで、ポリオール化合物(α)が3個以上の水酸基を有する場合、すべての水酸基がメタ(アクリル酸)と反応している必要は無く、部分的にエステル化されていてもよい。すなわち、このエステル類は未反応の水酸基を有していてもよい。このようなエステル類としては、トリス(2−アクリルオキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレートなどが挙げられる。これらのうち、反応性および架橋可能基の数の観点から、トリス(2−アクリルオキシエチル)イソシアヌレート、およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが好ましい。また、形成されるパターンの形状を調整するために、これらの化合物を2種類以上組み合わせることもできる。具体的には、(メタ)アクリロイル基を3つ含む化合物と(メタ)アクリロイル基を2つ含む化合物を組み合わせることができる。
本発明によるネガ型感光性組成物は重合開始剤を含んでなる。この重合開始剤は、放射線により酸、塩基またはラジカルを発生する重合開始剤と、熱によりにより酸、塩基またはラジカルを発生する重合開始剤とがある。
さらに、被膜の、モノエタノールアミン等を主剤とするようなフォトレジスト剥離液に対する耐性が低下することがある。
R+X− (A)
SbY6 −
AsY6 −
Ra pPY6−p −
Ra qBY4−q −
Ra qGaY4−q −
RaSO3 −
(RaSO2)3C−
(RaSO2)2N−
RbCOO−
SCN−
(式中、
Yはハロゲン原子であり、
Raは、フッ素、ニトロ基、およびシアノ基から選択された置換基で置換された、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であり、
Rbは、水素または炭素数1〜8のアルキル基であり、
pは0〜6の数であり、
qは0〜4の数である。)
そのほか、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、トリフェニルスルホニウムカンファースルホン酸、トリフェニルスルホニウムテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロヒ酸、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホン酸、1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホン酸、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホン酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロヒ酸などが挙げられる。さらには、下記式で表される光酸発生剤も用いることができる。
Aはそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルキルカルボニル基、炭素数6〜20のアリールカルボニル基、水酸基、およびアミノ基から選ばれる置換基であり、
pはそれぞれ独立に0〜5の整数であり、
B−は、フッ素化されたアルキルスルホネート基、フッ素化されたアリールスルホネート基、フッ素化されたアルキルボーレート基、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基などが挙げられる。これらの式に示されたカチオンおよびアニオンを相互に交換した化合物や、これらの式に示されたカチオンまたはアニオンと、前記した各種のカチオンまたはアニオンとを組み合わせた光酸発生剤を用いることもできる。例えば、式により表されたスルホニウムイオンのいずれかとテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸イオンとを組み合わせたもの、式により表されたヨードニウムイオンのいずれかとテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸イオンとを組み合わせたものも光酸発生剤として用いることができる。
本発明によるネガ型感光性組成物は溶剤を含んでなる。この溶剤は、前記ポリシロキサン、前記(メタ)アクリルポリマー、前記(メタ)アクリロイル基含有化合物、および必要に応じて添加される添加剤を均一に溶解または分散させるものであれば特に限定されない。本発明に用いることができる溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。これらのうち、入手容易性、取扱容易性、およびポリマーの溶解性などの観点から、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類やエステル類を用いることが好ましい。かかる溶剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は塗布方法や塗布後の膜厚の要求によって異なる。
本発明によるネガ型感光性組成物は、必要に応じて、チオール基を含むケイ素化合物を含んでなる。ここで主構造を形成するケイ素化合物は、ポリシロキサン、シルセスキオキサン、ポリシラザン、ポリシロキサザン、シラン、シラノールなど、特に限定されない。
また、無機化合物に限定されず、無機ケイ素化合物の水素を炭化水素基などで置換した有機ケイ素化合物や、シロキ基やシラノール基で置換された炭化水素を主体とした有機化合物も用いることができる。そして、これらの主構造を形成するケイ素化合物に対して、チオール基は直接、または任意の連結基を介して結合することができる。
[SiR1O1.5] (a)
[Si(R2SH)O1.5] (b)
(式中、R1は水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜10の炭化水素基であり、R2は、単結合または炭素数1〜10の炭化水素鎖である。)
本発明によるネガ型感光性組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を含んでもよい。
このような添加剤としては、現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合阻害剤、消泡剤、界面活性剤、または増感剤などが挙げられる。
このような添加剤として、クラウンエーテルを用いることができる。クラウンエーテルとして、最も単純な構造を有するものは、一般式(−CH2−CH2−O−)nで表されるものである。本発明において好ましいものは、これらのうち、nが4〜7のものである。
クラウンエーテルは、環を構成する原子総数をx、そのうちに含まれる酸素原子数をyとして、x−クラウン−y−エーテルと呼ばれることがある。本発明においては、x=12、15、18、または21、y=x/3であるクラウンエーテル、ならびにこれらのベンゾ縮合物およびシクロヘキシル縮合物からなる群から選択されるものが好ましい。より好ましいクラウンエーテルの具体例は、21−クラウン−7エーテル、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテル、12−クラウン−4−エーテル、ジベンゾ−21−クラウン−7−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル、ジベンゾ−15−クラウン−5−エーテル、ジベンゾ−12−クラウン−4−エーテル、ジシクロヘキシル−21−クラウン−7−エーテル、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6−エーテル、ジシクロヘキシル−15−クラウン−5−エーテル、およびジシクロヘキシル−12−クラウン−4−エーテルである。本発明においては、これらのうち、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテルから選択されるものが最も好ましい。
その添加量はポリシロキサンおよび(メタ)アクリルポリマーの総重量100重量部に対して、0.05〜15重量部が好ましく、さらに0.1〜10重量部が好ましい。
XnSi(OR3)4−n (B)
で表わされる化合物、もしくはそれを重合単位とした重合体が挙げられる。このとき、XまたはR3が異なる重合単位を複数組み合わせて用いることができる。
本発明のネガ型感光性組成物で好ましく用いられる増感剤としては、クマリン、ケトクマリンおよびそれらの誘導体、チオピリリウム塩、アセトフェノン類等、具体的には、p−ビス(o−メチルスチリル)ベンゼン、7−ジメチルアミノ−4−メチルキノロン−2、7−アミノ−4−メチルクマリン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ピリジルメチルヨージド、7−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−8−メチルキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−ジエチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−ジメチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−エチルアミノ−6−メチル−4−トリフルオロメチルクマリン、7−エチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−9−カルボエトキシキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、3−(2’−N−メチルベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、N−メチル−4−トリフルオロメチルピペリジノ−<3,2−g>クマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ベンゾチアゾリルエチルヨージド、3−(2’−ベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、並びに下記化学式で表されるピリリウム塩およびチオピリリウム塩などの増感色素が挙げられる。増感色素の添加により、高圧水銀灯(360〜430nm)などの安価な光源を用いたパターニングが可能となる。その添加量はポリシロキサンおよび(メタ)アクリルポリマーの総重量100重量部に対して、0.05〜15重量部が好ましく、さらに0.1〜10重量部が好ましい。
R32はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基を示し、
kはそれぞれ独立に0、1〜4から選ばれる整数である。
本発明による硬化膜の形成方法は、前記のネガ型感光性組成物を基板表面に塗布し、それを加熱硬化することを含んでなるものである。硬化膜の形成方法を工程順に説明すると以下の通りである。
まず、前記したネガ型感光性組成物を基板に塗布する。本発明における感光性組成物の塗膜の形成は、感光性組成物の塗布方法として従来知られた任意の方法により行うことができる。具体的には、浸漬塗布、ロールコート、バーコート、刷毛塗り、スプレーコート、ドクターコート、フローコート、スピンコート、およびスリット塗布等から任意に選択することができる。また組成物を塗布する基材としては、シリコン基板、ガラス基板、樹脂フィルム等の適当な基材を用いることができる。これらの基材には、必要に応じて各種の半導体素子などが形成されていてもよい。基材がフィルムである場合には、グラビア塗布も利用可能である。所望により塗膜後に乾燥工程を別に設けることもできる。また、必要に応じて塗布工程を1回または2回以上繰り返して、形成される塗膜の膜厚を所望のものとすることができる。
ネガ型感光性組成物を塗布することにより、塗膜を形成させた後、その塗膜を乾燥させ、且つ塗膜中の溶剤残存量を減少させるため、その塗膜をプリベーク(前加熱処理)することが好ましい。プリベーク工程は、一般に50〜150℃、好ましくは90〜120℃の温度で、ホットプレートによる場合には10〜300秒間、好ましくは30〜120秒間、クリーンオーブンによる場合には1〜30分間実施することができる。
塗膜を形成させた後、その塗膜表面に光照射を行う。光照射に用いる光源は、パターン形成方法に従来使用されている任意のものを用いることができる。このような光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライド、キセノン等のランプやレーザーダイオード、LED等を挙げることができる。照射光としてはg線、h線、i線などの紫外線が通常用いられる。半導体のような超微細加工を除き、数μmから数十μmのパターニングでは360〜430nmの光(高圧水銀灯)を使用することが一般的である。中でも、液晶表示装置の場合には430nmの光を使用することが多い。このような場合に、本発明のネガ型感光性組成物に増感色素を組み合わせると有利であることは上述した通りである。
照射光のエネルギーは、光源や塗膜の膜厚にもよるが、一般に5〜2000mJ/cm2、好ましくは10〜1000mJ/cm2とする。照射光エネルギーが10mJ/cm2よりも低いと十分な解像度が得られないことがあり、反対に2000mJ/cm2よりも高いと、露光過多となり、ハレーションの発生を招く場合がある。
露光後、露光個所に発生した反応開始剤により膜内のポリマー間反応を促進させるため、必要に応じて露光後加熱(Post Exposure Baking)を行うことができる。この加熱処理は、後述する加熱工程(6)とは異なり、塗膜を完全に硬化させるために行うものではなく、現像後に所望のパターンだけが基板上に残し、それ以外の部分が現像により除去することが可能となるように行うものである。したがって、本願発明において必須ではない。
露光後、必要に応じて露光後加熱を行ったあと、塗膜を現像処理する。現像の際に用いられる現像液としては、従来、感光性組成物の現像に用いられている任意の現像液を用いることができる。本発明においてはポリシロキサンの溶解速度を特定するためにTMAH水溶液を用いるが、硬化膜を形成させるときに用いる現像液はこれに限定されない。好ましい現像液としては、水酸化テトラアルキルアンモニウム、コリン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属メタ珪酸塩(水和物)、アルカリ金属燐酸塩(水和物)、アンモニア、アルキルアミン、アルカノールアミン、複素環式アミンなどのアルカリ性化合物の水溶液であるアルカリ現像液が挙げられ、特に好ましいアルカリ現像液は、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、または水酸化ナトリウム水溶液である。これらアルカリ現像液には、必要に応じ更にメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶剤、あるいは界面活性剤が含まれていてもよい。
現像方法も従来知られている方法から任意に選択することができる。具体的には、現像液への浸漬(ディップ)、パドル、シャワー、スリット、キャップコート、スプレーなどの方法挙げられる。この現像によって、パターンを得ることができる、現像液により現像が行われた後には、水洗がなされることが好ましい。
現像後、得られたパターン膜を加熱することにより硬化させる。加熱工程に使う加熱装置には、前記した露光後加熱に用いたものと同じものを用いることができる。この加熱工程における加熱温度としては、塗膜の硬化が行える温度であれば特に限定されず、任意に定めることができる。ただし、シラノール基が残存すると、硬化膜の薬品耐性が不十分となったり、硬化膜の誘電率が高くなることがある。このような観点から加熱温度は一般的には相対的に高い温度が選択される。しかしながら、本発明によるネガ型感光性組成物は相対的に低温での硬化が可能である。具体的には360℃以下で加熱することで硬化させることが好ましく、硬化後の残膜率を高く保つために、硬化温度は300℃以下であることがより好ましく、150℃以下であることが特に好ましい。一方で、硬化反応を促進し、十分な硬化膜を得るために、硬化温度は70℃以上であることが好ましく、100℃以上がより好ましく、110℃以上が特に好ましい。また、加熱時間は特に限定されず、一般に10分〜24時間、好ましくは30分〜3時間とされる。なお、この加熱時間は、パターン膜の温度が所望の加熱温度に達してからの時間である。通常、加熱前の温度からパターン膜が所望の温度に達するまでには数分から数時間程度要する。
プリベーク後の2.38%TMAH水溶液に対する溶解速度が1,200Å/秒、重量平均分子量1,750のポリシロキサンS1、5.00%TMAH水溶液に対する溶解速度が500Å/秒、重量平均分子量2,700のポリシロキサンS2、ビニル基を有するアクリルポリマーA1−1(重量平均分子量12,000、二重結合当量24g/eq、酸価19mgKOH/g)、カルボキシル基を有するアクリルポリマーA2−1(重量平均分子量7,500、酸価120〜130mgKOH/g)を10:20:40:30の比で混合させてポリマー混合物を得た。このポリマー混合物に、(メタ)アクリロイル基含有化合物としてトリス(2−アクリルオキシエチル)イソシアヌレート(M1)、およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(M2)をそれぞれ25重量部および12重量部、重合開始剤としてIrgacure OXE−02(PI)を6.0重量部、チオール基を含有するケイ素化合物SQを8重量部添加した。ここで化合物SQは、チオール基を有するシルセスキオキサン様縮合物であり、ケイ素原子にブチレン基を介してチオール基が結合しており、チオール基当量は535g/eqである。また界面活性剤として信越化学工業株式会社製 KF−53を、0.3重量部加え、35%のPGMEA溶液に調整しネガ型感光性組成物を得た。なお、ここで各成分の配合比率(重合部)は、ポリシロキサンおよび(メタ)アクリルポリマーの総重量100重量部を基準とするものである。
プリベーク後の得られた膜はタックや粘着性がないことを確認したのち、i線露光機を用い20mJ/cm2で露光し、2.38%TMAH水溶液に60秒間浸漬させ、30秒間純水によるリンスを行った。その結果、10μmのラインアンドスペース(L/S)パターンおよびコンタクトホール(C/H)パターンが抜けていることが確認された。パターン形成後、120℃で焼成硬化を行い、光学顕微鏡で確認したところ、10μmのパターンが保持されていた。また、得られたパターンを60℃に加温したあと、3%KOH溶液に3分浸漬させ、パターンの有無を確認したところ、パターンの保持が確認された。また、組成物を室温23℃、湿度45%で保管したところ、一週間経過後の感度、パターン形状の変化は見られなかった。
実施例1に対して、表1に示す通りに組成を変更したネガ型感光性組成物を調製し、実施例1と同様に評価した。得られた結果は表1に示す通りであった。
アクリルポリマーA1−2:ビニル基を有するアクリルポリマー(重量平均分子量10,000、二重結合当量105g/eq、酸価20mgKOH/g)
アクリルポリマーA2−2:カルボキシル基を有するアクリルポリマー(重量平均分子量15,000、酸価120〜130mgKOH/g)
現像後の残渣
現像後の膜面を光学顕微鏡で観察して評価した。
A: 残渣なし
B: パターンの裾部に若干の残渣あり
C: 薄い層状の残渣あり
D: 厚い層状の残渣あり
現像後または硬化後の残膜率
現像前の膜厚と、現像後または硬化後の膜厚とを光学顕微鏡にて観察し、その変化率を評価した。
A: 90%以上
B: 70%以上
C: 50%以上
D: 50%未満
N/A: 測定不能(残膜なし)
膜面のべたつき
膜表面にプルーブを接触させ、目視にて観察した。
A: べたつきが無く、膜面に触れても曇りが認められない
B: 膜面に触れると若干の曇りが認められるものの実用可能なレベル
C: べたつきが多く、実用不可能
耐薬品性
パターンを60℃に加温したあと、3%KOH溶液に3分浸漬させ、パターンの有無を光学顕微鏡にて観察し、浸漬前後における膜の残存率を評価した。
A:90%以上
B:70%以上
C:50%以上
D:50%未満
N/A: 測定不能(残膜なし)
Claims (14)
- (Ia)プリベーク後の膜が、5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が3,000Å/秒以下である第一のポリシロキサンと
(Ib)プリベーク後の膜の、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が150Å/秒以上である第二のポリシロキサンと
を含む、シラノール基またはアルコキシシリル基以外の反応性基を含まないポリシロキサン混合物、
不飽和結合を有する繰り返し単位、酸基を有する繰り返し単位、またはその両方を含み、重量平均分子量が2,000〜100,000である(メタ)アクリルポリマーまたは前記(メタ)アクリルポリマーの混合物、
分子量が1500以下である、(メタ)アクリロイル基を2つ以上含む化合物、
重合開始剤、および
溶剤
を含んでなり、
前記ポリシロキサン混合物と、
前記(メタ)アクリルポリマーまたは前記(メタ)アクリルポリマーの混合物と
の配合比が質量基準で90:10〜10:90であることを特徴とする、ネガ型感光性組成物。 - 組成物中に含まれる前記ポリシロキサン混合物の重量平均分子量が5,000以下である、請求項1記載のネガ型感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン混合物、および
前記(メタ)アクリルポリマーまたは前記(メタ)アクリルポリマーの混合物
の総重量100重量部に対して前記(メタ)アクリロイル基を2つ以上含む化合物を3〜50重量部含む、請求項1または2に記載のネガ型感光性組成物。 - 前記(メタ)アクリルポリマーの混合物が、前記の不飽和結合を有する繰り返し単位を含む(メタ)アクリルポリマーと、前記の酸基を有する繰り返し単位を含む(メタ)アクリルポリマーとからなるものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガ型感光性組成物。
- チオール基を含有するケイ素化合物をさらに含んでなる、請求項1〜4のいずれか1項に記載のネガ型感光性組成物。
- 前記チオール基を含有するケイ素化合物が、チオール基含有シロキサンを繰り返し単位として含むポリマーである、請求項5に記載のネガ型感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン混合物、および
前記(メタ)アクリルポリマーまたは前記(メタ)アクリルポリマーの混合物
の総重量100重量部に対して前記チオール基を含有するケイ素化合物を0.5〜50重量部含む、請求項5または6に記載のネガ型感光性組成物。 - 前記アクリロイル基を有する化合物が、(α)2つ以上の水酸基を有するポリオール化合物と、(β)2つ以上の(メタ)アクリル酸と、が反応したエステル類である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のネガ型感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン混合物、および
前記(メタ)アクリルポリマーまたは前記(メタ)アクリルポリマーの混合物
の総重量100重量部に対して0.001〜10重量部の重合開始剤を含んでなる、請求項1〜8のいずれか1項に記載のネガ型感光性組成物。 - 現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合阻害剤、消泡剤、界面活性剤、および光増感剤からなる群から選択される添加剤をさらに含んでなる、請求項1〜9のいずれか1項に記載のネガ型感光性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のネガ型感光性組成物を基板に塗布して塗膜を形成させ、塗膜を露光し、現像することを含んでなる、硬化膜の製造方法。
- 現像後に、塗膜を硬化させるために70℃以上360℃以下の温度で加熱する、請求項11に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のネガ型感光性組成物から形成されたことを特徴とする硬化膜。
- 請求項13に記載の硬化膜を具備してなることを特徴とする素子。
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