JP6513399B2 - ネガ型感光性シロキサン組成物 - Google Patents
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Description
ポリシロキサン、
ウレイド結合を有するケイ素含有化合物、
光重合開始剤、および
溶剤
を含んでなることを特徴とするものである。
ネガ型感光性シロキサン組成物
本発明のネガ型感光性シロキサン組成物は、ポリシロキサン、ケイ素含有化合物、光重合開始剤、および溶剤を含んでなるものである。以下、本発明のネガ型感光性シロキサン組成物で使用される、ポリシロキサン、ケイ素含有化合物、光重合開始剤、および溶剤について、順次詳細に説明する。
本発明による組成物は、ポリシロキサンを主成分として含んでいる。ポリシロキサンは、Si−O−Si結合を含む重合体をさすが、本発明においては非置換の無機ポリシロキサンのほかに有機基置換基により置換された有機ポリシロキサンも含めてポリシロキサンという。このようなポリシロキサンは一般にシラノール基またはアルコキシシリル基を有するものである。このようなシラノール基およびアルコキシシリル基とはシロキサン骨格を形成するケイ素に直接結合した水酸基およびアルコキシ基を意味する。ここで、シラノール基およびアルコキシシリル基は、組成物を用いて硬化膜を形成させるときに硬化反応を促進する作用があるほか、後述するケイ素含有化合物との反応にも寄与するものと考えられている。このため、ポリシロキサンはこれらの基を有することが好ましい。
(Ia)プリベーク後の膜が、5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が3,000Å/秒以下である第一のポリシロキサンと
(Ib)プリベーク後の膜の、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が150Å/秒以上あるポリシロキサンと
を含むものである。これらのポリシロキサンについて説明する。
第一のポリシロキサン(Ia)は、プリベーク後の膜が、5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が3,000Å/秒以下、好ましくは2,000Å/秒以下、であるポリシロキサンであり、単独では2.38%TMAH水溶液に難溶性のものである。
R1 nSi(OR2)4−n (i)
(式中、R1は、任意のメチレンが酸素で置き換えられてもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基、または炭素数6〜20で任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール基を表し、nは0または1であり、R2は、炭素数1〜5のアルキル基を表す。)
第二のポリシロキサンは、プリベーク後の膜が、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が150Å/秒以上、好ましくは500Å/秒以上、であるポリシロキサンである。
本発明には、上記のポリシロキサン(Ia)とポリシロキサン(Ib)を含むポリシロキサン混合物(I)を用いることができる。ポリシロキサン(Ia)とポリシロキサン(Ib)の配合比は特に限定されないが、ポリシロキサン混合物(I)に含まれるポリシロキサン(Ia)/ポリシロキサン(Ib)の重量比が1/99〜80/20であることが好ましく、20/80〜50/50であることがより好ましい。
本発明において、ポリシロキサン(Ia)および(Ib)は、それぞれTMAH水溶液に対して特定の溶解速度を有する。ポリシロキサンのTMAH水溶液に対する溶解速度は、次のように測定する。ポリシロキサンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという)に35重量%になるように希釈し、室温でスターラーで1時間撹拌させながら溶解する。温度23.0±0.5℃、湿度50±5.0%雰囲気下のクリーンルーム内で、調製したポリシロキサン溶液を4インチ、厚さ525μmのシリコンウエハ上にピペットを用い1ccシリコンウエハの中央部に滴下し、2±0.1μmの厚さになるようにスピンコーティングし、その後100℃のホットプレート上で90秒間プリベークすることにより溶剤を除去する。分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製)で、塗布膜の膜厚測定を行う。
本発明による組成物は、ケイ素含有化合物を含んでなる。ここで、本発明に用いられるケイ素含有化合物は、ウレイド結合を有するものであり、好ましくは下記式(ii)により示されるものである。
本発明によるネガ型感光性ポリシロキサン組成物は重合開始剤を含んでなる。この重合開始剤は、放射線により酸または塩基を発生する重合開始剤と、熱によりにより酸または塩基を発生する重合開始剤とがある。
R+X− (A)
SbY6 −
AsY6 −
Ra pPY6−p −
Ra qBY4−q −
Ra qGaY4−q −
RaSO3 −
(RaSO2)3C−
(RaSO2)2N−
RbCOO−
SCN−
(式中、
Yはハロゲン原子であり、
Raは、フッ素、ニトロ基、およびシアノ基から選択された置換基で置換された、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であり、
Rbは、水素または炭素数1〜8のアルキル基であり、
pは0〜6の数であり、
qは0〜4の数である。)
Aはそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルキルカルボニル基、炭素数6〜20のアリールカルボニル基、水酸基、およびアミノ基から選ばれる置換基であり、
pはそれぞれ独立に0〜5の整数であり、
B−は、フッ素化されたアルキルスルホネート基、フッ素化されたアリールスルホネート基、フッ素化されたアルキルボーレート基、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基などが挙げられる。これらの式に示されたカチオンおよびアニオンを相互に交換した化合物や、これらの式に示されたカチオンまたはアニオンと、前記した各種のカチオンまたはアニオンとを組み合わせた光酸発生剤を用いることもできる。例えば、式により表されたスルホニウムイオンのいずれかとテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸イオンとを組み合わせたもの、式により表されたヨードニウムイオンのいずれかとテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸イオンとを組み合わせたものも光酸発生剤として用いることができる。
本発明によるネガ型感光性シロキサン組成物は溶剤を含んでなる。この溶剤は、前記のポリシロキサン、重合開始剤、および必要に応じて添加される添加剤を均一に溶解または分散させるものであれば特に限定されない。本発明に用いることができる溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、乳酸エチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。かかる溶剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は塗布方法や塗布後の膜厚の要求によって異なる。
本発明によるネガ型感光性シロキサン組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤、または増感剤などが挙げられる。
XnSi(OR3)4−n (B)
で表わされる化合物、もしくはそれを重合単位とした重合体が挙げられる。このとき、XまたはR3が異なる重合単位を複数組み合わせて用いることができる。
R32はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基を示し、
kはそれぞれ独立に0、1〜4から選ばれる整数である。
本発明による硬化膜の形成方法は、前記のネガ型ポリシロキサン感光性組成物を基板表面に塗布し、それを加熱硬化することを含んでなるものである。硬化膜の形成方法を工程順に説明すると以下の通りである。
まず、前記したネガ型感光性ポリシロキサン組成物を基板に塗布する。本発明における感光性ポリシロキサン組成物の塗膜の形成は、感光性組成物の塗布方法として従来知られた任意の方法により行うことができる。具体的には、浸漬塗布、ロールコート、バーコート、刷毛塗り、スプレーコート、ドクターコート、フローコート、スピンコート、およびスリット塗布等から任意に選択することができる。また組成物を塗布する基材としては、シリコン基板、ガラス基板、樹脂フィルム等の適当な基材を用いることができる。これらの基材には、必要に応じて各種の半導体素子などが形成されていてもよい。基材がフィルムである場合には、グラビア塗布も利用可能である。所望により塗膜後に乾燥工程を別に設けることもできる。また、必要に応じて塗布工程を1回または2回以上繰り返して、形成される塗膜の膜厚を所望のものとすることができる。
ネガ型感光性シロキサン組成物を塗布することにより、塗膜を形成させた後、その塗膜を乾燥させ、且つ塗膜中の溶剤残存量を減少させるため、その塗膜をプリベーク(前加熱処理)することが好ましい。プリベーク工程は、一般に50〜150℃、好ましくは90〜120℃の温度で、ホットプレートによる場合には10〜300秒間、好ましくは30〜120秒間、クリーンオーブンによる場合には1〜30分間実施することができる。
塗膜を形成させた後、その塗膜表面に光照射を行う。光照射に用いる光源は、パターン形成方法に従来使用されている任意のものを用いることができる。このような光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライド、キセノン等のランプやレーザーダイオード、LED等を挙げることができる。照射光としてはg線、h線、i線などの紫外線が通常用いられる。半導体のような超微細加工を除き、数μmから数十μmのパターニングでは360〜430nmの光(高圧水銀灯)を使用することが一般的である。中でも、液晶表示装置の場合には430nmの光を使用することが多い。このような場合に、本発明のネガ型感光性シロキサン組成物に増感色素を組み合わせると有利であることは上述した通りである。照射光のエネルギーは、光源や塗膜の膜厚にもよるが、一般に10〜2000mJ/cm2、好ましくは20〜1000mJ/cm2とする。照射光エネルギーが10mJ/cm2よりも低いと十分な解像度が得られないことがあり、反対に2000mJ/cm2よりも高いと、露光過多となり、ハレーションの発生を招く場合がある。
一般に、露光後、露光個所に発生した反応開始剤により膜内のポリマー間反応を促進させるため、必要に応じて露光後加熱(Post Exposure Baking)を行われる。この加熱処理は、塗膜を完全に硬化させるために行うものではなく、現像後に所望のパターンだけが基板上に残し、それ以外の部分が現像により除去することが可能となるように行うものである。しかしながら、本発明によるネガ型感光性シロキサン組成物を用いた場合、露光後加熱をしなくても十分に反応が促進する。したがって、本発明においては露光後加熱は必須ではなく、それを省略することによって製造効率の改善およびコストダウンを達成できる。しかしながら、露光後加熱を行うことによって、重合反応を促進することが有効な場合もあり、それを行うことによって硬化膜の特性が損なわれることもないので、補助的に露光後加熱を行うことも可能である。
露光後、必要に応じて露光後加熱を行ったあと、塗膜を現像処理する。現像の際に用いられる現像液としては、従来知感光性シロキサン組成物の現像に用いられている任意の現像液を用いることができる。本発明においてはポリシロキサンの溶解速度を特定するためにTMAH水溶液を用いるが、硬化膜を形成させるときに用いる現像液はこれに限定されない。好ましい現像液としては、水酸化テトラアルキルアンモニウム、コリン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属メタ珪酸塩(水和物)、アルカリ金属燐酸塩(水和物)、アンモニア、アルキルアミン、アルカノールアミン、複素環式アミンなどのアルカリ性化合物の水溶液であるアルカリ現像液が挙げられ、特に好ましいアルカリ現像液は、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液である。これらアルカリ現像液には、必要に応じ更にメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶剤、あるいは界面活性剤が含まれていてもよい。現像方法も従来知られている方法から任意に選択することができる。具体的には、現像液への浸漬(ディップ)、パドル、シャワー、スリット、キャップコート、スプレーなどの方法挙げられる。この現像によって、パターンを得ることができる、現像液により現像が行われた後には、水洗がなされることが好ましい。
現像後、得られたパターン膜を加熱することにより硬化させる。加熱工程に使う加熱装置には、前記した露光後加熱に用いたものと同じものを用いることができる。この加熱工程における加熱温度としては、塗膜の硬化が行える温度であれば特に限定されず、通常150〜400℃であり、好ましくは200〜350℃である。150℃未満では、未反応のシラノール基が残存することがある。シラノール基が残存すると、硬化膜が十分な薬品耐性を示さなかったり、硬化膜の誘電率が高くなることがある。このような観点から加熱温度は150℃以上であることが好ましい。また、加熱時間は特に限定されず、一般に10分〜24時間、好ましくは30分〜3時間とされる。なお、この加熱時間は、パターン膜の温度が所望の加熱温度に達してからの時間である。通常、加熱前の温度からパターン膜が所望の温度に達するまでには数分から数時間程度要する。
プリベーク後の2.38%TMAH水溶液に対し溶解性を持つポリシロキサン混合物を35%のPGMEA溶液に調整し、このポリシロキサン混合物に、カチオン部がスルホニウムイオン、アニオン部がホウ酸イオンからなる光酸発生剤を、ポリシロキサンに対して4.0重量%、ケイ素含有化合物として、KBM9659(商品名、信越化学工業株式会社製)をポリシロキサンに対して10重量%添加した。また界面活性剤としてKF−53(商品名、信越化学工業株式会社製)を、ポリシロキサンに対して0.3重量%加え、ネガ型感光性シロキサン組成物を得た。
ケイ素含有化合物としてKBE−585の添加量を、ポリシロキサン100重量部に対して10重量部に変更し、KBE−585がPGMEAに難溶であったため、組成物に含まれる溶媒をPGMEA:エタノール=90:10溶媒に変更したほかは同様にして、実施例1を繰り返した。
シランカップリング剤として、X−12−967C(商品名、信越化学工業株式会社製)を1.0重量%添加する以外は同様にして実施例1を繰り返した。
アミン系添加剤として2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルピリジン(東京化成工業株式会社製)をポリシロキサンに対して0.1重量%添加する以外は同様にして実施例1を繰り返した。
カチオン部にヨードニウム塩、アニオン部にボレートからなる光酸発生剤に変更し、ポリシロキサンに対して4.0重量%、増感剤としてANTHRACURE UVS−1331(商品名、川崎化成工業株式会社製)をポリシロキサンに対して0.2重量%添加した以外は同様にして、実施例1を繰り返した。
ケイ素含有化合物の添加量をポリシロキサン100重量部に対して20重量部としたほかは同様にして、実施例1を繰り返した。その結果、1000Å程度の不溶層が未露光部に残り、十分な像が得られなかった。
ケイ素含有化合物を添加しなかったほかは同様にして、実施例1を繰り返した。その結果、塗布された組成物膜は、現像液にすべて溶解してしまい、現像できなかった。
ケイ素を含まない有機化合物としてイソシアヌル酸ジアリルの添加量をポリシロキサン100重量部に対して10重量部としたほかは同様にして、実施例1を繰り返した。その結果、塗布された組成物膜は、現像液にすべて溶解してしまい、現像できなかった。
Claims (10)
- (Ia)プリベーク後の膜が、5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が3,000Å/秒以下である第一のポリシロキサンと(Ib)プリベーク後の膜の、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が150Å/秒以上あるポリシロキサンと
を含むポリシロキサン混合物、
前記ポリシロキサン混合物100重量部に対して、3.0〜15.0重量部の、ウレイド結合を有するケイ素含有化合物、
重合開始剤、
溶剤、および
現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤、増感剤、および安定剤からなる群から選択される添加剤
からなり、
ポリシロキサン混合物に含まれるポリシロキサン(Ia)/ポリシロキサン(Ib)の重量比が1/99〜80/20であり、
前記密着増強剤が、イミダゾール類またはシランカップリング剤である
ことを特徴とする、ネガ型感光性シロキサン組成物。 - (Ia)プリベーク後の膜が、5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に可溶であり、その溶解速度が3,000Å/秒以下である第一のポリシロキサンと(Ib)プリベーク後の膜の、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が150Å/秒以上あるポリシロキサンと
を含むポリシロキサン混合物、
前記ポリシロキサン混合物100重量部に対して、3.0〜15.0重量部の、ウレイド結合を有するケイ素含有化合物、
重合開始剤、および
溶剤
からなり、
ポリシロキサン混合物に含まれるポリシロキサン(Ia)/ポリシロキサン(Ib)の重量比が1/99〜80/20である
ことを特徴とする、ネガ型感光性シロキサン組成物。 - 前記ポリシロキサン混合物の重量平均分子量が5,000以下である、請求項1または2に記載のネガ型感光性シロキサン組成物。
- 前記ケイ素含有化合物が、下記一般式(iia)または(iib)で表されるものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のネガ型感光性シロキサン組成物。
- 前記ケイ素含有化合物が、ケイ素含有イソシアヌレート化合物である、請求項4に記載のネガ型感光性シロキサン組成物。
- ポリシロキサン混合物100重量部に対して0.001〜10重量部の重合開始剤を含んでなる、請求項1〜5のいずれか1項に記載のネガ型感光性シロキサン組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のネガ型感光性シロキサン組成物を基板に塗布して塗膜を形成させ、塗膜を露光し、現像することを含んでなる、硬化膜の製造方法。
- 露光後かつ現像前に、加熱工程を含まない、請求項7に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のネガ型感光性シロキサン組成物から形成されたことを特徴とする硬化膜。
- 請求項9に記載の硬化膜を具備してなることを特徴とする素子。
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