JP6838071B2 - 低温硬化可能なネガ型感光性組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、例えばタッチパネルの分野においてはパネルの信頼性試験として、高温高湿の条件下において一定時間一定電圧をかけ続けても正常に機能することを合格条件にしているため、通常のアクリルポリマーでは低温で硬化するものの、顧客が要求する耐性を有しないものが多いことが知られている。
本発明によるネガ型感光性組成物(以下、簡単に「組成物」ということがある)は、カルボキシル基を含む重合単位とアルコキシシリル基を含む重合単位とを含んでなる重合体であるアルカリ可溶性樹脂、(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上含む化合物、ポリシロキサン、重合開始剤、および溶剤を含んでなることを特徴とするものである。以下、本発明による組成物に含まれる各成分について、詳細に説明する。
本発明による組成物は、カルボキシル基を含む重合単位とアルコキシシリル基を含む重合単位とを含んでなる重合体であるアルカリ可溶性樹脂を含んでなる。この重合体は、異なる単量体を重合させた共重合体であることが好ましい。
このカルボキシル基を含む重合単位は、重合体をアルカリ性現像液により溶解させる役割を果たす。カルボキシル基を含む重合単位を形成するための不飽和カルボン酸としては、例えば(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸およびケイ皮酸等が挙げられる。不飽和カルボン酸無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水トリメリット酸および無水ピロメリット酸等が挙げられる。またこれらの不飽和カルボン酸と不飽和カルボン酸無水物との混合物を用いてもよい。
このアルコキシシリル基を含む重合単位は、重合体の耐熱性、耐薬品性等の特性を発現させる機能を有する。アルコキシシリル基を含む重合単位を形成する前記式(I)で表される単量体としては、式(I)の条件を満たす単量体であれば、特に制限されないが、bが2または3であることが好ましい。bが1の場合、重合体の架橋密度が低くなり、十分な耐熱性や耐薬品性が得られない傾向を示す。
この水酸基を含む重合単位は、重合体に架橋構造を形成し、機械的強度等の特性を付与する機能を発現する。水酸基を含む重合単位を形成する水酸基含有不飽和単量体としては、水酸基を含有する単量体であれば特に制限されない。この水酸基含有不飽和単量体としては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数が1〜16の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のカプロラクトン変性単量体、ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のオキシアルキレン変性単量体、その他2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート等の第1級水酸基含有単量体;2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、3−クロロ2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の第2級水酸基含有単量体;2,2−ジメチル2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の第3級水酸基含有単量体が挙げられる。
その他の重合単位は、重合体の主な骨格を形成し、重合体の機械的強度等の特性を得るためのものである。その他の重合単位を形成するその他の共重合性単量体は、特に制限されない。その他の共重合性単量体として具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、tert−ブチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロロスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、およびp−ビニルベンジルグリシジルエーテル等の芳香族ビニル化合物、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i‐ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、i‐ノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、i‐デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、i‐ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−メチル2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートおよび2−イソプロピル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−アミノプロピル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノプロピルアクリレート、3−アミノプロピル(メタ)アクリレート、3−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフロロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフロロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフロロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフロロブチル(メタ)アクリレート、2−(パーフロロブチル)エチル(メタ)アクリレート、3−パーフロロブチル−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(パーフロロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、3−パーフロロヘキシル−2−ヒドロキシループロピル(メタ)アクリレート、1H,1H,3H−テトラフロロプロピル(メタ)アクリレート、1H,1H,5H−オクタフロロペンチル(メタ)アクリレート、1H,1H,7H−ドデカフロロヘプチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル等が挙げられる。
本発明による組成物は(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上含む化合物(以下、簡単のために(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物ということがある)を含んでなる。
ここで、(メタ)アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基の総称である。この化合物は、前記ポリシロキサンおよび前記アルカリ可溶性樹脂などと反応して架橋構造を形成することができる化合物である。ここで架橋構造を形成するために、反応性基であるアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を2つ以上含む化合物が必要であり、より高次の架橋構造を形成するために3つ以上のアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を含むことが好ましい。
本発明による組成物は、ポリシロキサンを主成分として含んでいる。ポリシロキサンは、Si−O−Si結合を含む重合体をさすが、本発明においては非置換の無機ポリシロキサンのほかに有機基置換基により置換された有機ポリシロキサンも含めてポリシロキサンという。このようなポリシロキサンは一般にシラノール基またはアルコキシシリル基を有するものである。このようなシラノール基およびアルコキシシリル基とはシロキサン骨格を形成するケイ素に直接結合した水酸基およびアルコキシ基を意味する。ここで、シラノール基およびアルコキシシリル基は、組成物を用いて硬化膜を形成させるときに硬化反応を促進する作用があるほか、後述するケイ素含有化合物との反応にも寄与するものと考えられている。このため、ポリシロキサンはこれらの基を有することが好ましい。
(M)プリベーク後の膜が、2.38質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が200〜3000Å/秒であるポリシロキサン
が挙げられる。これにアルカリ可溶性樹脂で調整し、TMAH水溶液への溶解速度が50Å/秒以上である組成物を得ることができる。
また、必要に応じ
(L)プリベーク後の膜が、5質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が1000Å/秒以下であるポリシロキサン、または
(H)プリベーク後の膜の、2.38質量%TMAH水溶液に対する溶解速度が4000Å/秒以上あるポリシロキサンと
を混合し、所望の溶解速度を有する組成物を得ることができる。
また、フェニル基は、当該ポリシロキサンの溶剤への溶解度を高め、硬化膜がひび割れしにくくなるため、好ましい。
これらの中で、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランは、入手しやすく好ましい化合物である。
さらに、上記一般式(i)で表されるジアルコキシシラン化合物(n=2)の具体例としては、例えば、ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキシシラン、ジブトキシシランなどが挙げられる。
用いることができる酸性触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、多価カルボン酸あるいはその無水物が挙げられる。触媒の添加量は、酸の強さにもよるが、シラン化合物の混合物に対して0.0001〜10モル倍が好ましい。
本発明による組成物は重合開始剤を含んでなる。この重合開始剤は、放射線により酸、塩基またはラジカルを発生する重合開始剤と、熱により酸、塩基またはラジカルを発生する重合開始剤とがある。本発明においては、放射線照射直後から反応が開始され、放射線照射後、現像工程前に行われる再加熱の工程を省くことができるため、プロセスの短縮、コスト面において前者が好ましく、より好ましくは光ラジカル発生剤が好ましい。
本発明による組成物は溶剤を含んでなる。この溶剤は、前記ポリシロキサン、前記アルカリ可溶性樹脂、前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物、および必要に応じて添加される添加剤を均一に溶解または分散させるものであれば特に限定されない。本発明に用いることができる溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、PGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。これらのうち、入手容易性、取扱容易性、およびポリマーの溶解性などの観点から、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類またはエステル類と、アルキル基の炭素数4または5の直鎖または分岐鎖を有するアルコール類とを用いることが好ましい。塗布性、貯蔵安定性の観点から、アルコールの溶剤比が5〜80%であることが好ましい。
本発明による組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を含んでもよい。
このような添加剤としては、現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合阻害剤、消泡剤、界面活性剤、増感剤、架橋剤、硬化剤または着色剤などが挙げられる。
このような添加剤として、クラウンエーテルを用いることができる。クラウンエーテルとして、最も単純な構造を有するものは、一般式(−CH2−CH2−O−)nで表されるものである。本発明において好ましいものは、これらのうち、nが4〜7のものである。
クラウンエーテルは、環を構成する原子総数をx、そのうちに含まれる酸素原子数をyとして、x−クラウン−y−エーテルと呼ばれることがある。本発明においては、x=12、15、18、または21、y=x/3であるクラウンエーテル、ならびにこれらのベンゾ縮合物およびシクロヘキシル縮合物からなる群から選択されるものが好ましい。より好ましいクラウンエーテルの具体例は、21−クラウン−7エーテル、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテル、12−クラウン−4−エーテル、ジベンゾ−21−クラウン−7−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル、ジベンゾ−15−クラウン−5−エーテル、ジベンゾ−12−クラウン−4−エーテル、ジシクロヘキシル−21−クラウン−7−エーテル、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6−エーテル、ジシクロヘキシル−15−クラウン−5−エーテル、およびジシクロヘキシル−12−クラウン−4−エーテルである。本発明においては、これらのうち、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテルから選択されるものが最も好ましい。
その添加量はポリシロキサンおよびアルカリ可溶性樹脂の総質量100質量部に対して、0.05〜15質量部が好ましく、さらに0.1〜10質量部が好ましい。
本発明による組成物で好ましく用いられる増感剤としては、クマリン、ケトクマリンおよびそれらの誘導体、チオピリリウム塩、アセトフェノン類等、具体的には、p−ビス(o−メチルスチリル)ベンゼン、7−ジメチルアミノ−4−メチルキノロン−2、7−アミノ−4−メチルクマリン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ピリジルメチルヨージド、7−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−8−メチルキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−ジエチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−ジメチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−エチルアミノ−6−メチル−4−トリフルオロメチルクマリン、7−エチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−9−カルボエトキシキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、3−(2’−N−メチルベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、N−メチル−4−トリフルオロメチルピペリジノ−<3,2−g>クマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ベンゾチアゾリルエチルヨージド、3−(2’−ベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、並びに下記化学式で表されるピリリウム塩およびチオピリリウム塩などの増感色素が挙げられる。増感色素の添加により、高圧水銀灯(360〜430nm)などの安価な光源を用いたパターニングが可能となる。その添加量はポリシロキサンおよびアルカリ可溶性樹脂の総質量100質量部に対して、0.05〜15質量部が好ましく、さらに0.1〜10質量部が好ましい。
R32はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基を示し、
kはそれぞれ独立に0、1〜4から選ばれる整数である。
前記架橋剤の例としては、メチロール基、アルコキシメチル基などを持つメラミン化合物、イソシアネート化合物等が挙げられる。
前記架橋剤の具体例のうち、メラミン化合物を具体的に例示すると、イミノ基、メチロール基およびメトキシメチル基等を有しているニカラックMW‐390、ニカラックMW‐100LM、ニカラックMX‐750LM、ニカラックMX‐270、ニカラックMX‐280等が挙げられる。
イソシアネート化合物としては、X−12−9659またはKBM−9659、X−12−9659またはKBM−585(商品名、信越化学工業株式会社製)が挙げられる。
また、これらの構造を含む重合体、またはこれらの構造の一部がシリコーン基により置換された重合体も好ましいものである。シラン化合物以外にも、カレンズAOI(登録商標)、・カレンズMOI−BM(登録商標)、カレンズMOI−BP(登録商標)、カレンズBEI(登録商標)(商品名、昭和電工株式会社製)、他、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネートなどが挙げられる。
硬化剤は、パターンの形状を強固にしたり、現像のコントラストをあげることにより解像度を改良することができる。本発明に用いられる硬化剤としては、放射線を照射すると分解して組成物を光硬化させる活性物質である酸を放出する光酸発生剤、塩基を放出する光塩基発生剤等があげられる。ここで、放射線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、電子線、α線、またはγ線等を挙げることができる。
さらに、被膜の、モノエタノールアミン等を主剤とするようなフォトレジスト剥離液に対する耐性が低下することがある。
SbY6 −
AsY6 −
Ra pPY6−p −
Ra qBY4−q −
Ra qGaY4−q −
RaSO3 −
(RaSO2)3C−
(RaSO2)2N−
RbCOO−
SCN−
(式中、
Yはハロゲン原子であり、
Raは、フッ素、ニトロ基、およびシアノ基から選択された置換基で置換された、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であり、
Rbは、水素または炭素数1〜8のアルキル基であり、
pは0〜6の数であり、
qは0〜4の数である。)
そのほか、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、トリフェニルスルホニウムカンファースルホン酸、トリフェニルスルホニウムテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロヒ酸、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホン酸、1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホン酸、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホン酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロヒ酸、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホン酸、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロ酢酸、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムメタンスルホン酸、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロ酢酸、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロホウ酸、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホン酸、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ酢酸、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホン酸、4−フェニルチオフェニルジフェニルテトラフルオロホウ酸、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホン酸、トリフェニルスルホニウムメタンスルホン酸、トリフェニルスルホニウムトリフルオロ酢酸、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホン酸、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロホウ酸、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロ酢酸、4−フェニルチオフェニルジフェニルーp−トルエンスルホン酸、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミジルトリフレート、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミジル−p−トルエンスルホン酸、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロメタンスルホン酸、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロ酢酸、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルイミドなどが挙げられる。さらには、下記式で表される光酸発生剤も用いることができる。
Aはそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルキルカルボニル基、炭素数6〜20のアリールカルボニル基、水酸基、およびアミノ基から選ばれる置換基であり、
pはそれぞれ独立に0〜5の整数であり、
B−は、フッ素化されたアルキルスルホネート基、フッ素化されたアリールスルホネート基、フッ素化されたアルキルボーレート基、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基などが挙げられる。これらの式に示されたカチオンおよびアニオンを相互に交換した化合物や、これらの式に示されたカチオンまたはアニオンと、前記した各種のカチオンまたはアニオンとを組み合わせた光酸発生剤を用いることもできる。例えば、式により表されたスルホニウムイオンのいずれかとテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸イオンとを組み合わせたもの、式により表されたヨードニウムイオンのいずれかとテトラ(パーフルオロフェニル)ホウ酸イオンとを組み合わせたものも光酸発生剤として用いることができる。
前記光塩基発生剤の例としては、アミド基を有する多置換アミド化合物、ラクタム、イミド化合物もしくは該構造を含むものが挙げられる。
着色剤としては、公知の種々の無機及び有機着色剤を使用することができるが、耐熱性を高める観点から、無機着色剤を使用することが好ましい。そのような着色剤として、例えば、カーボンブラック、チタン系黒色顔料、酸化鉄顔料および複合金属酸化物顔料などが挙げられる。
本発明による硬化膜の形成方法は、前記した組成物を基板表面に塗布し、それを加熱硬化することを含んでなるものである。硬化膜の形成方法を工程順に説明すると以下の通りである。
まず、前記した組成物を基板に塗布する。本発明における組成物の塗膜の形成は、感光性組成物の塗布方法として従来知られた任意の方法により行うことができる。具体的には、浸漬塗布、ロールコート、バーコート、刷毛塗り、スプレーコート、ドクターコート、フローコート、スピンコート、およびスリット塗布等から任意に選択することができる。
また組成物を塗布する基材としては、シリコン基板、ガラス基板、樹脂フィルム等の適当な基材を用いることができる。これらの基材には、必要に応じて各種の半導体素子などが形成されていてもよい。基材がフィルムである場合には、グラビア塗布も利用可能である。所望により塗膜後に乾燥工程を別に設けることもできる。また、必要に応じて塗布工程を1回または2回以上繰り返して、形成される塗膜の膜厚を所望のものとすることができる。
組成物を塗布することにより、塗膜を形成させた後、その塗膜を乾燥させ、且つ塗膜中の溶剤残存量を減少させるため、その塗膜をプリベーク(前加熱処理)することが好ましい。プリベーク工程は、一般に50〜150℃、好ましくは90〜120℃の温度で、ホットプレートによる場合には10〜300秒間、好ましくは30〜120秒間、クリーンオーブンによる場合には1〜30分間実施することができる。
塗膜を形成させた後、その塗膜表面に光照射を行う。光照射に用いる光源は、パターン形成方法に従来使用されている任意のものを用いることができる。このような光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライド、キセノン等のランプやレーザーダイオード、LED等を挙げることができる。照射光としてはg線、h線、i線などの紫外線が通常用いられる。半導体のような超微細加工を除き、数μmから数十μmのパターニングでは360〜430nmの光(高圧水銀灯)を使用することが一般的である。中でも、液晶表示装置の場合には430nmの光を使用することが多い。このような場合に、本発明による組成物に増感色素を組み合わせると有利であることは上述した通りである。
照射光のエネルギーは、光源や塗膜の膜厚にもよるが、一般に5〜2000mJ/cm2、好ましくは10〜1000mJ/cm2とする。照射光エネルギーが10mJ/cm2よりも低いと十分な解像度が得られないことがあり、反対に2000mJ/cm2よりも高いと、露光過多となり、ハレーションの発生を招く場合がある。
露光後、露光個所に発生した反応開始剤により膜内のポリマー間反応を促進させるため、必要に応じて露光後加熱(Post Exposure Baking)を行うことができる。この加熱処理は、後述する加熱工程(6)とは異なり、塗膜を完全に硬化させるために行うものではなく、現像後に所望のパターンだけが基板上に残し、それ以外の部分が現像により除去することが可能となるように行うものである。したがって、本願発明において必須ではない。
露光後、必要に応じて露光後加熱を行ったあと、塗膜を現像処理する。現像の際に用いられる現像液としては、従来、感光性組成物の現像に用いられている任意の現像液を用いることができる。本発明においてはポリシロキサンの溶解速度を特定するためにTMAH水溶液を用いるが、硬化膜を形成させるときに用いる現像液はこれに限定されない。好ましい現像液としては、水酸化テトラアルキルアンモニウム、コリン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属メタ珪酸塩(水和物)、アルカリ金属燐酸塩(水和物)、アンモニア、アルキルアミン、アルカノールアミン、複素環式アミンなどのアルカリ性化合物の水溶液であるアルカリ現像液が挙げられ、特に好ましいアルカリ現像液は、TMAH水溶液、水酸化カリウム水溶液、または水酸化ナトリウム水溶液である。これらアルカリ現像液には、必要に応じ更にメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶剤、あるいは界面活性剤が含まれていてもよい。
現像方法も従来知られている方法から任意に選択することができる。具体的には、現像液への浸漬(ディップ)、パドル、シャワー、スリット、キャップコート、スプレーなどの方法挙げられる。この現像によって、パターンを得ることができる、現像液により現像が行われた後には、水洗がなされることが好ましい。
現像後、得られたパターン膜を加熱することにより硬化させる。加熱工程に使う加熱装置には、前記した露光後加熱に用いたものと同じものを用いることができる。この加熱工程における加熱温度としては、塗膜の硬化が行える温度であれば特に限定されず、任意に定めることができる。ただし、シラノール基が残存すると、硬化膜の薬品耐性が不十分となったり、硬化膜の誘電率が高くなることがある。このような観点から加熱温度は一般的には相対的に高い温度が選択される。しかしながら、本発明による組成物は相対的に低温での硬化が可能である。具体的には360℃以下で加熱することで硬化させることが好ましく、硬化後の残膜率を高く保つために、硬化温度は300℃以下であることがより好ましく、250℃以下であることが特に好ましい。一方で、硬化反応を促進し、十分な硬化膜を得るために、硬化温度は70℃以上であることが好ましく、100℃以上がより好ましく、110℃以上が特に好ましい。また、加熱時間は特に限定されず、一般に10分〜24時間、好ましくは30分〜3時間とされる。なお、この加熱時間は、パターン膜の温度が所望の加熱温度に達してからの時間である。通常、加熱前の温度からパターン膜が所望の温度に達するまでには数分から数時間程度要する。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25質量%TMAH水溶液32.5g、イソプロピルアルコール(IPA)800ml、水2.0gを仕込み、次いで滴下ロートにフェニルトリメトキシシラン39.7g、メチルトリメトキシシラン34.1g、テトラメトキシシラン7.6gの混合溶液を調製した。その混合溶液を10℃にて前記フラスコ内に滴下し、同温で3時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水100mlを添加し、2層に分離させ、得られた有機層を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度40質量%となるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンの分子量(ポリスチレン換算)をGPCにて測定したところ、質量平均分子量Mw=1750であった。また、得られた樹脂溶液をシリコンウエハにプリベーク後の膜厚が2μmになるようにスピンコーター(MS−A100(ミカサ株式会社製))により塗布し、プリベーク後2.38%TMAH水溶液に対する溶解速度を測定したところ、1,200Å/秒であった。
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入管を備えたフラスコに、表2に示す溶媒を仕込み、窒素ガス雰囲気下で、開始剤の10時間半減期温度を参考に、適正な温度まで昇温した。それとは別に、表1に示すモノマーおよび表2に示す開始剤を混合した混合液を調製し、その混合液を前記溶媒中に4時間かけて滴下した。その後、3時間反応させてアルカリ可溶性樹脂A〜Hを調製し、樹脂溶液を得た。なお、表中の配合量は質量部を表す。
合成例1で得られたポリシロキサンの溶液、合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂Aの溶液およびアルカリ可溶性樹脂A’の溶液を樹脂の固形分換算で3:3.5:3.5の質量比で混合させてポリマー混合物を得た。このポリマー混合物に、(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物として、以下の一般式で表されるアクリルモノマーA(トリス(2−アクリルオキシエチル)イソシアヌレート)、アクリルモノマーBならびにアクリルモノマーCをそれぞれ10質量部、光ラジカル発生剤としてIrgacure OXE−02(ラジカル発生剤A)を3.0質量部添加した。また界面活性剤として信越化学工業株式会社製 KF−53を、0.3質量部加え、PGMEAを加えて35%の溶液に調製し、溶解速度が2,000Å/秒の組成物を得た。なお、ここで各成分の配合比率(重合部)は、ポリマー混合物(ポリシロキサンおよびアルカリ可溶性樹脂)の総質量100質量部を基準とするものである。
プリベーク後の得られた膜はタックや粘着性がないことを確認したのち、i線露光機を用い50mJ/cm2で露光し、2.38%TMAH水溶液に60秒間浸漬させ、30秒間純水によるリンスを行った。その結果、10μmのラインアンドスペース(L/S)パターンおよびコンタクトホール(C/H)パターンが抜けていることが確認された。現像後の残膜率は95%であった。パターン形成後、200℃で1時間焼成硬化を行い、光学顕微鏡で確認したところ、10μmのパターンが保持されていた。また、得られたパターンの酸・塩基薬品耐性を確認したところ、パターンの保持が確認された。
実施例1に対して、表1に示す通りに組成を変更した組成物を調製し、実施例1と同様に評価した。得られた結果は表4に示す通りであった。
現像後の残膜率
現像前の膜厚と、現像後の膜厚とを光学顕微鏡にて観察し、その変化率を評価した。
硬化後の残膜率
硬化前の膜厚と硬化後の膜厚とを光学顕微鏡にて観察し、その変化率を評価した。
透過率
組成物を、スピンコートにて無アルカリガラスに塗布し、塗布後ホットプレート上100℃で90秒間プリベークした。i線露光機を用い50mJ/cm2で塗布面全面に露光し、2.38%TMAH水溶液に60秒間浸漬させ、30秒間純水によるリンスを行った後、200℃で1時間焼成硬化を行った。得られた膜は2.0μmになるように調整した。得られた膜をUV吸収測定器(U−4000)にて測定し、波長が400nmのところの透過率を求めた。
パターンを40℃に加温したあと、PANエッチャント液Al-Etchant(商品名、和光純薬工業株式会社製)に3分浸漬させ、浸漬後における膜べり量を測定した。
A:±5%以内
B:±5%より大
耐薬品性(塩基)
パターンを60℃に加温したあと、剥離液TOK106(商品名、東京応化工業株式会社)に3分浸漬させ、浸漬後における膜べり量を測定した。
A:±5%以内
B:±10%以内
C:±15%以内
実施例1と同様の組成に対して、キュア温度を120℃に変更したものを実施例14とした。また、表5のようにアルカリ可溶性樹脂とポリシロキサン樹脂の比率を変更し、キュア温度を230℃に変更したものを実施例15とした。得られた結果は、表5に示す通りであった。
Claims (12)
- カルボキシル基を含む重合単位とアルコキシシリル基を含む重合単位と水酸基を含む重合単位とを含んでなる重合体であるアルカリ可溶性樹脂、
(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上含む化合物、
ポリシロキサン、
重合開始剤、および
溶剤
を含んでなる、ネガ型感光性組成物。 - 前記カルボキシル基を含む重合単位が不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、またはこれらの混合物から誘導されるものである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂において、重合体中における前記水酸基を含む重合単位の含有量が、3質量%以上40質量%以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂の質量平均分子量が3000〜50000である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリシロキサンの質量平均分子量が1200〜5000である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂および前記ポリシロキサンの総質量100質量部に対して、前記(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上含む化合物を3〜50質量部含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記重合開始剤が光ラジカル発生剤である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を基板に塗布して塗膜を形成させ、塗膜を露光し、現像することを含んでなる、硬化膜の製造方法。
- 現像後に、塗膜を硬化させるために70〜360℃の温度で加熱する工程を含んでなる、請求項9に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物から形成された硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜を具備してなる素子。
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