JPH02129642A - ネガ型レジスト材料 - Google Patents
ネガ型レジスト材料Info
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- JPH02129642A JPH02129642A JP28235488A JP28235488A JPH02129642A JP H02129642 A JPH02129642 A JP H02129642A JP 28235488 A JP28235488 A JP 28235488A JP 28235488 A JP28235488 A JP 28235488A JP H02129642 A JPH02129642 A JP H02129642A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、遠紫外線、電子線ｅ ｘｆｆｌＡ ｅイオン
ビーム等の高エネルギー線に対して高い感度を有する、
微細加工技術に適したレジスト材料に関する。
ビーム等の高エネルギー線に対して高い感度を有する、
微細加工技術に適したレジスト材料に関する。
ＬＳＩの高集積化と高速度化に伴い、パタン〃−〜の微
細化が求められているが、現在汎用技術として用いられ
ている光露光では、光源の波長に由来する木質的な解像
度の限界に近づきつつある。ｇ線（４ｓ６ｎｍ）若しく
は１線（５６５ｎｍ）を光源とする、汎用の光露光では
、おおよそｃＬａｐｓのパタンμ−μが限界とされてお
り、これを用いての集積度は、１６Ｍピッ）ＤＲＡＭ相
当までとなる。しかし、ＬＳＩの試作は既にこの段階に
まできておシ、更なる微細化技術の開発が急務となって
いる。
細化が求められているが、現在汎用技術として用いられ
ている光露光では、光源の波長に由来する木質的な解像
度の限界に近づきつつある。ｇ線（４ｓ６ｎｍ）若しく
は１線（５６５ｎｍ）を光源とする、汎用の光露光では
、おおよそｃＬａｐｓのパタンμ−μが限界とされてお
り、これを用いての集積度は、１６Ｍピッ）ＤＲＡＭ相
当までとなる。しかし、ＬＳＩの試作は既にこの段階に
まできておシ、更なる微細化技術の開発が急務となって
いる。
このような技術的背景により、より短波長光である遠紫
外線、波長による解像性の限界が無視できる、Ｘ線、電
子線、イオンビーム等の高・エネルギー線を用いたパタ
ン形成技術は今後ますます重要となる。近年、遠紫外線
用光源として、エキシマレーザが注目されており、光学
系の開発と共にバタン形成技術が活発に研究されている
。電子線露光技術はＬ’ＳＩ用マスクバタンの製造分野
では既に実用化されており、完成度の高い微細加工技術
であるが、微細化に伴ってスループットが著しく低下す
るため、量産技術として用いるためにはレジスト材料の
高感度化を必要としている。Ｘ線露光技術においても低
ス〃−プツトの問題があり、レジスト材料の高感度化を
急務としている。イオンビームによるバタン形成技術は
現在研究開発途上にある。
外線、波長による解像性の限界が無視できる、Ｘ線、電
子線、イオンビーム等の高・エネルギー線を用いたパタ
ン形成技術は今後ますます重要となる。近年、遠紫外線
用光源として、エキシマレーザが注目されており、光学
系の開発と共にバタン形成技術が活発に研究されている
。電子線露光技術はＬ’ＳＩ用マスクバタンの製造分野
では既に実用化されており、完成度の高い微細加工技術
であるが、微細化に伴ってスループットが著しく低下す
るため、量産技術として用いるためにはレジスト材料の
高感度化を必要としている。Ｘ線露光技術においても低
ス〃−プツトの問題があり、レジスト材料の高感度化を
急務としている。イオンビームによるバタン形成技術は
現在研究開発途上にある。
従来の電子線・Ｘ線用のレジスト、例えば、フッ素含有
メタクリレート系〔参考：覚知（Ｋａｋｕｃｈｉ ）ほ
か、ジャーナ〜 オプ ｘｖりＦロケミカル ソサエテ
ィ（Ｊ、 Ｅ１ｅｃｔｒｏｃｈｅｍ＊ Ｓｏｃ、 ）、
第１２４巻、第１６４８頁（１９７７））、ポリ（オレ
フィン スμホン）糸などは高感度々ポジ型レジストで
あるが、いずれもドライエツチングＩ！１１性が低いと
いう欠点があった。また、ネガ型レジストは感度、ドラ
イエツチング耐性はよくても解像性に問題があった。こ
のような、従来の高エネルギー線用Ｖシスト材料の問題
は、近年相欠いで開発された、ノボラック樹脂にをベー
スとし、酸発生剤を利用して化学増感（ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ａｍｐｌｉｆｉｃａｔｉｏｎ ） を行うレジス
ト材料の出現〔例えば、リュウ（Ｌｉｕ ）ほか、ジャ
ーナル オブ バキューム サイエンス アンド テク
ノロジー（Ｊ、 Ｖａｃａ Ｓｃｉ、 Ｔｅｃｈｎｏｌ
、 ）、第３６巻、第３７９頁（１９８８））でかなル
改善された。
メタクリレート系〔参考：覚知（Ｋａｋｕｃｈｉ ）ほ
か、ジャーナ〜 オプ ｘｖりＦロケミカル ソサエテ
ィ（Ｊ、 Ｅ１ｅｃｔｒｏｃｈｅｍ＊ Ｓｏｃ、 ）、
第１２４巻、第１６４８頁（１９７７））、ポリ（オレ
フィン スμホン）糸などは高感度々ポジ型レジストで
あるが、いずれもドライエツチングＩ！１１性が低いと
いう欠点があった。また、ネガ型レジストは感度、ドラ
イエツチング耐性はよくても解像性に問題があった。こ
のような、従来の高エネルギー線用Ｖシスト材料の問題
は、近年相欠いで開発された、ノボラック樹脂にをベー
スとし、酸発生剤を利用して化学増感（ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ａｍｐｌｉｆｉｃａｔｉｏｎ ） を行うレジス
ト材料の出現〔例えば、リュウ（Ｌｉｕ ）ほか、ジャ
ーナル オブ バキューム サイエンス アンド テク
ノロジー（Ｊ、 Ｖａｃａ Ｓｃｉ、 Ｔｅｃｈｎｏｌ
、 ）、第３６巻、第３７９頁（１９８８））でかなル
改善された。
しかし、露光後に熱処理を必要とし、Ｖジス）特性はこ
の熱処理に大きく依存するため、Ｖジス）特性の制御が
難しい欠点がある。
の熱処理に大きく依存するため、Ｖジス）特性の制御が
難しい欠点がある。
また、電子線描画においては、基板からの後方散乱電子
によるバタン形状の劣化、また、遠紫外線露光において
は、焦点深度やレジスト材料の強い光吸収によるバタン
形状の劣化、等の問題点が依然としである。そのため、
特に段差を有する基板上では、単リレシストでは処理し
きれない。このような、電子線描画あるいは遠紫外線露
光においては、多層レジス）、女かでも２層レジストが
最も簡便であり有用である。
によるバタン形状の劣化、また、遠紫外線露光において
は、焦点深度やレジスト材料の強い光吸収によるバタン
形状の劣化、等の問題点が依然としである。そのため、
特に段差を有する基板上では、単リレシストでは処理し
きれない。このような、電子線描画あるいは遠紫外線露
光においては、多層レジス）、女かでも２層レジストが
最も簡便であり有用である。
すなわち、基板上に有機層を塗布して、その上にバタン
形成用のレジスト材料を塗布するものである。下層の有
機層は段差基板の凹凸を平坦化するので、上、リレジス
Ｆの膜厚は均一になる。
形成用のレジスト材料を塗布するものである。下層の有
機層は段差基板の凹凸を平坦化するので、上、リレジス
Ｆの膜厚は均一になる。
上層のバタンは酸素プラズマエツチング（０，ＲＩＥ）
を用いて下層に転写する方法が一般的であシ、このため
に、上層レジストには高い○ＩＲＩＥ ｉ＋Ｍ性が要求
される。
を用いて下層に転写する方法が一般的であシ、このため
に、上層レジストには高い○ＩＲＩＥ ｉ＋Ｍ性が要求
される。
しかし、これまで、感度、解像性、ドライエツチング耐
性等をすべて満足するレジスト材料はなかった。
性等をすべて満足するレジスト材料はなかった。
本発明の目的は、従来技術の欠点を克服し、高感度でＯ
，ＲＩＥ酎性耐優れた高エネルギー線露光用のネガ型レ
ジスト材料を提供することにある。
，ＲＩＥ酎性耐優れた高エネルギー線露光用のネガ型レ
ジスト材料を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明はネガ型レジスト材料に関
するものであって、シラノ−ｙ基を有するシリコーン樹
脂と、高エネルギー線の照射により酸を発生する化合物
とを含有していることを特徴とする。
するものであって、シラノ−ｙ基を有するシリコーン樹
脂と、高エネルギー線の照射により酸を発生する化合物
とを含有していることを特徴とする。
高エネルギー線の照射により酸を発生する化合物として
は、−服代がＲ”ＭＸｎ （Ｒ＝有機置換基、Ｍ＝金
属原子着しくけ非金属淳子、Ｘ＝ハロゲンぷ子、ｎ＝１
以上の整数）で表されるオニウム塩、あるいはエヌテル
などがある。これらの化合物の代表的な構造を以下に示
すが、本発明における、高エネルギー線の照射により酸
を発生する化合物とは、これらの化合物に限定されない
。
は、−服代がＲ”ＭＸｎ （Ｒ＝有機置換基、Ｍ＝金
属原子着しくけ非金属淳子、Ｘ＝ハロゲンぷ子、ｎ＝１
以上の整数）で表されるオニウム塩、あるいはエヌテル
などがある。これらの化合物の代表的な構造を以下に示
すが、本発明における、高エネルギー線の照射により酸
を発生する化合物とは、これらの化合物に限定されない
。
ｃＨ，−〇−ＣＨ。
ＣＩ（。
・・・ （ＩＩ）
他方、本発明におけるシラノール基を有する樹脂の例に
はアルカリ水溶液に可溶なシリコーン樹脂があり、その
例としては、下記−服代ｌ又はｎで表されるシリコーン
樹脂が挙げられる。
はアルカリ水溶液に可溶なシリコーン樹脂があり、その
例としては、下記−服代ｌ又はｎで表されるシリコーン
樹脂が挙げられる。
・・・ （１）
ｏ ０Ｈ
（Ｒは炭化水素基又は置換炭化水素基を示す）、及び力
μホキシル基よシなる群から選択した１種の基、Ｒ’
、 Ｒ＃ 、 Ｒ”Ｉ％Ｒ””及びＲ１１１１１は同−
又は異なり、水酸基、アルキル基及びフェニル基よシな
る群から選択した１種の基、Ｙはアルキル基又はシロキ
シμ基を示し、 ｔ、ｍ。
μホキシル基よシなる群から選択した１種の基、Ｒ’
、 Ｒ＃ 、 Ｒ”Ｉ％Ｒ””及びＲ１１１１１は同−
又は異なり、水酸基、アルキル基及びフェニル基よシな
る群から選択した１種の基、Ｙはアルキル基又はシロキ
シμ基を示し、 ｔ、ｍ。
ｎ及びｑはＯ又は正の数、ｐは正の数を示す〕前記のよ
う表酸発生剤と、シフノール基を有する樹脂との混合物
に高エネルギー線を照射すると、酸発生剤から酸が生成
し、これが触媒となってシラノール基同士が脱水縮合す
ることを見出した。このシラノール基同士の縮合により
、樹脂の高分子量化更にはゲ〃化が進み、ネガ型となる
。この際、熱処理を行わなくても高いレジスト感度が得
られることが、本発明における特徴の１つであるが、露
光後に加熱処理を行うと、縮合反応が促進され更に高感
度化される。
う表酸発生剤と、シフノール基を有する樹脂との混合物
に高エネルギー線を照射すると、酸発生剤から酸が生成
し、これが触媒となってシラノール基同士が脱水縮合す
ることを見出した。このシラノール基同士の縮合により
、樹脂の高分子量化更にはゲ〃化が進み、ネガ型となる
。この際、熱処理を行わなくても高いレジスト感度が得
られることが、本発明における特徴の１つであるが、露
光後に加熱処理を行うと、縮合反応が促進され更に高感
度化される。
シフノール基の存在により、樹脂がアルカリ水溶液に可
溶となっておシ、アルカリ水溶液で現像できる場合には
、架橋と平行してシフノール基が減少するために、アル
カリ水溶液への溶解性が更に低下し、高感度化が達成さ
れる。
溶となっておシ、アルカリ水溶液で現像できる場合には
、架橋と平行してシフノール基が減少するために、アル
カリ水溶液への溶解性が更に低下し、高感度化が達成さ
れる。
このように、本発明においては、生成する酸を触媒とし
て用いる化学増感系であるために、感度は極めて高く、
また、酸発生剤の添加量が少なくてすむために、主成分
となるシリコーン樹脂の○ｍＲＩＥ １ｍ性を損なわな
い長所を有する。
て用いる化学増感系であるために、感度は極めて高く、
また、酸発生剤の添加量が少なくてすむために、主成分
となるシリコーン樹脂の○ｍＲＩＥ １ｍ性を損なわな
い長所を有する。
以下では、シフノール基を含むアμカリ可溶性シリコー
ン樹脂の例として杖、−服代…で示されるアセチｙ化ボ
リシ〜セスキオキサン（ＡＰＳＱ）を取シ上げ、実施例
により本発明の詳細な説明を行う。なお、構造式におい
て、Ｘ＝ＣＨ，Ｃｏ、 Ｙ ＝ ＣＨ，、Ｒ’ 〜ａ
”！′！＝ ７ ｘ 二ｙｖ、工＝１０５、ｍ＝（Ｌｌ
５． ｎ＝［１，Ｑ ｓ、ｐ＝（Ｌ １、ｑ＝１６５
であるＡＰＳＱを用いた。実施例においては、ＡＰＳＱ
を用いて説明するが、本発明はこれに限定するものでは
ない。
ン樹脂の例として杖、−服代…で示されるアセチｙ化ボ
リシ〜セスキオキサン（ＡＰＳＱ）を取シ上げ、実施例
により本発明の詳細な説明を行う。なお、構造式におい
て、Ｘ＝ＣＨ，Ｃｏ、 Ｙ ＝ ＣＨ，、Ｒ’ 〜ａ
”！′！＝ ７ ｘ 二ｙｖ、工＝１０５、ｍ＝（Ｌｌ
５． ｎ＝［１，Ｑ ｓ、ｐ＝（Ｌ １、ｑ＝１６５
であるＡＰＳＱを用いた。実施例においては、ＡＰＳＱ
を用いて説明するが、本発明はこれに限定するものでは
ない。
実施例１
ＡＰＳＱにジフェニルヨードニウム へキサフルオロア
ルセネーＦを酸発生剤として３重量Ｘ添加し、メチルイ
ソブチμヶ）ン（ＭＩＢＫ）溶液としたのち、基板上に
０．５μｍ厚にスピン塗布した。基板としては、シリコ
ンウェハに７ボフツク系レジスト（マイクロポジツ）Ｍ
Ｐ２４００、シップレイ社）を１μｍ厚に塗布し、２０
０℃で２時間熱処理して不融不溶化させたものを用いた
。このようにして作製した２、ルジストを、電子線露光
装置（Ｅ８Ｍ３０１、エリオニクス社）で露光し、１．
５直置％のテトヲメチルアンモニウム ヒドロキシド（
ＴＭＡＨ）水溶液で現像し、水でリンスした。本レジス
トはネガ型の特性を示し、感度は、５０％の残存嘆のド
ーズｆｋ（Ｄｓｏ）で８μｃ／を−であった。
ルセネーＦを酸発生剤として３重量Ｘ添加し、メチルイ
ソブチμヶ）ン（ＭＩＢＫ）溶液としたのち、基板上に
０．５μｍ厚にスピン塗布した。基板としては、シリコ
ンウェハに７ボフツク系レジスト（マイクロポジツ）Ｍ
Ｐ２４００、シップレイ社）を１μｍ厚に塗布し、２０
０℃で２時間熱処理して不融不溶化させたものを用いた
。このようにして作製した２、ルジストを、電子線露光
装置（Ｅ８Ｍ３０１、エリオニクス社）で露光し、１．
５直置％のテトヲメチルアンモニウム ヒドロキシド（
ＴＭＡＨ）水溶液で現像し、水でリンスした。本レジス
トはネガ型の特性を示し、感度は、５０％の残存嘆のド
ーズｆｋ（Ｄｓｏ）で８μｃ／を−であった。
また本レジストの酸素プラズマエツチングによるエツチ
ング速度は、平行平板型プラズマエツチング装置ＤＥＭ
−４５１（アネルバ社）を用いて、流ｆＪ＝ ５０ ｓ
ｃｃｍ、圧力＝ １．５ Ｐａ、出力＝ＳＯＷ、バイア
ス＝ｓ ｏ ｏｗの条件で評価したところ、３ ｎｍ／
ｍｉｎでちり、下ｑＪｖシスト（ＭＰ２４００）とのエ
ツチングレート比は３３であり、酸発生剤を加えないＡ
Ｐ８Ｑのみの場合と同じエツチング耐性を示した。
ング速度は、平行平板型プラズマエツチング装置ＤＥＭ
−４５１（アネルバ社）を用いて、流ｆＪ＝ ５０ ｓ
ｃｃｍ、圧力＝ １．５ Ｐａ、出力＝ＳＯＷ、バイア
ス＝ｓ ｏ ｏｗの条件で評価したところ、３ ｎｍ／
ｍｉｎでちり、下ｑＪｖシスト（ＭＰ２４００）とのエ
ツチングレート比は３３であり、酸発生剤を加えないＡ
Ｐ８Ｑのみの場合と同じエツチング耐性を示した。
実施例２
実施例１において、露光後に、ホラ） ７”Ｖ−トを用
いて１００℃で１分間熱処理した後、２％のＴＭＡＨ水
溶液で現像し、水でリンスしもＤ鱒は５μＣ／ｌｘ ”
となシ、ボストベークニヨυ高感度化することがわかっ
た。
いて１００℃で１分間熱処理した後、２％のＴＭＡＨ水
溶液で現像し、水でリンスしもＤ鱒は５μＣ／ｌｘ ”
となシ、ボストベークニヨυ高感度化することがわかっ
た。
実施例３〜１１
酸発生剤として添加した化合物、添加量、ポストベーク
条件、Ｄ、ＩＯｌを表１にまとめた。露光光源としては
、電子線、軟Ｘ線（モリブデン１ａ線）、エキシマレー
ザ（２４８ｎｍ ） を用いた。嘆厚は１５μｍであ
る。
条件、Ｄ、ＩＯｌを表１にまとめた。露光光源としては
、電子線、軟Ｘ線（モリブデン１ａ線）、エキシマレー
ザ（２４８ｎｍ ） を用いた。嘆厚は１５μｍであ
る。
以上説明したように、本発明により、高エネルギー線に
対して高感度であり、かつ、Ｏ，ＲＩＫ耐性も高いネガ
型レジストが得られる。本発明はＬＳＩ製造等における
微細加工技術に有用である。
対して高感度であり、かつ、Ｏ，ＲＩＫ耐性も高いネガ
型レジストが得られる。本発明はＬＳＩ製造等における
微細加工技術に有用である。
Claims (1)
- １、シラノール基を有する樹脂と、高エネルギー線の照
射により酸を発生する化合物とを含有していることを特
徴とするネガ型レジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28235488A JPH02129642A (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | ネガ型レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28235488A JPH02129642A (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | ネガ型レジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129642A true JPH02129642A (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=17651322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28235488A Pending JPH02129642A (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | ネガ型レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02129642A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0443361A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-13 | Fujitsu Ltd | 有機硅素重合体レジストとその製造方法 |
| JPH04184445A (ja) * | 1990-11-20 | 1992-07-01 | Fujitsu Ltd | レジストパターンの形成方法 |
| JPH04212160A (ja) * | 1990-08-28 | 1992-08-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| KR20140091694A (ko) | 2011-10-12 | 2014-07-22 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 실란계 조성물 및 그 경화막, 및 그것을 이용한 네거티브형 레지스트 패턴의 형성 방법 |
-
1988
- 1988-11-10 JP JP28235488A patent/JPH02129642A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0443361A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-13 | Fujitsu Ltd | 有機硅素重合体レジストとその製造方法 |
| JPH04212160A (ja) * | 1990-08-28 | 1992-08-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPH04184445A (ja) * | 1990-11-20 | 1992-07-01 | Fujitsu Ltd | レジストパターンの形成方法 |
| KR20140091694A (ko) | 2011-10-12 | 2014-07-22 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 실란계 조성물 및 그 경화막, 및 그것을 이용한 네거티브형 레지스트 패턴의 형성 방법 |
| US9411231B2 (en) | 2011-10-12 | 2016-08-09 | Central Glass Company, Limited | Silane composition and cured film thereof, and method for forming negative resist pattern using same |
| US9638998B2 (en) | 2011-10-12 | 2017-05-02 | Central Glass Company, Limited | Silane composition and cured film thereof, and method for forming negative resist pattern using same |
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