JP2002090996A - ネガ型含フッ素レジスト組成物 - Google Patents
ネガ型含フッ素レジスト組成物Info
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- JP2002090996A JP2002090996A JP2000281167A JP2000281167A JP2002090996A JP 2002090996 A JP2002090996 A JP 2002090996A JP 2000281167 A JP2000281167 A JP 2000281167A JP 2000281167 A JP2000281167 A JP 2000281167A JP 2002090996 A JP2002090996 A JP 2002090996A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学増幅型レジストとして特に放射線に対す
る透明性、ドライエッチング性に優れ、さらに感度、解
像度、平坦性、耐熱性等に優れたレジストパターンを与
えるネガ型レジスト組成物を提供することにある。 【解決手段】 酸性水酸基を含有するモノマー単位を構
成単位とする含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて
酸を発生する酸発生化合物（Ｙ）、アミノプラスト
（Ｚ）、および有機溶媒（Ｄ）を含むことを特徴とする
ネガ型含フッ素レジスト組成物。
る透明性、ドライエッチング性に優れ、さらに感度、解
像度、平坦性、耐熱性等に優れたレジストパターンを与
えるネガ型レジスト組成物を提供することにある。 【解決手段】 酸性水酸基を含有するモノマー単位を構
成単位とする含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて
酸を発生する酸発生化合物（Ｙ）、アミノプラスト
（Ｚ）、および有機溶媒（Ｄ）を含むことを特徴とする
ネガ型含フッ素レジスト組成物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネガ型含フッ素レ
ジスト組成物に関する。さらに詳しくは、ＫｒＦレーザ
ー、ＡｒＦレーザー等の遠紫外線、Ｆ2レーザー等の真
空紫外線、Ｘ線、電子線等の各種放射線を用いる微細加
工に有用なネガ型含フッ素光レジスト組成物に関する。
ジスト組成物に関する。さらに詳しくは、ＫｒＦレーザ
ー、ＡｒＦレーザー等の遠紫外線、Ｆ2レーザー等の真
空紫外線、Ｘ線、電子線等の各種放射線を用いる微細加
工に有用なネガ型含フッ素光レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体集積回路の製造工程におい
て、回路パターンの細密化に伴い高解像度でしかも高感
度の光レジスト材料が求められている。回路パターンが
微細なればなるほど露光装置の光源の短波長が必須であ
る。２５０ｎｍ以下のエキシマレーザーを用いるリソグ
ラフィー用途にポリビニルフェノール系樹脂、脂環式ア
クリル系樹脂、ポリノルボルネン系樹脂等が提案されて
いるが、十分なる解像性、感度を有するにいたっていな
いのが現状である。
て、回路パターンの細密化に伴い高解像度でしかも高感
度の光レジスト材料が求められている。回路パターンが
微細なればなるほど露光装置の光源の短波長が必須であ
る。２５０ｎｍ以下のエキシマレーザーを用いるリソグ
ラフィー用途にポリビニルフェノール系樹脂、脂環式ア
クリル系樹脂、ポリノルボルネン系樹脂等が提案されて
いるが、十分なる解像性、感度を有するにいたっていな
いのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、化学増幅型レジストとして特に放射線に対
する透明性、ドライエッチング性に優れ、さらに感度、
解像度、平坦性、耐熱性等に優れたレジストパターンを
与えるネガ型レジスト組成物を提供することにある。
する課題は、化学増幅型レジストとして特に放射線に対
する透明性、ドライエッチング性に優れ、さらに感度、
解像度、平坦性、耐熱性等に優れたレジストパターンを
与えるネガ型レジスト組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は前述の課題を解
決すべくなされた以下の発明である。
決すべくなされた以下の発明である。
【０００５】酸性水酸基を含有するモノマー単位を構成
単位とする含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて酸
を発生する酸発生化合物（Ｙ）、アミノプラスト
（Ｚ）、および有機溶媒（Ｄ）を含むことを特徴とする
ネガ型含フッ素レジスト組成物。
単位とする含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて酸
を発生する酸発生化合物（Ｙ）、アミノプラスト
（Ｚ）、および有機溶媒（Ｄ）を含むことを特徴とする
ネガ型含フッ素レジスト組成物。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明における含フッ素ポリマー
（Ｘ）としては、下記含フッ素ポリマー(Ｘ１)〜含フッ
素ポリマー(Ｘ４)が好ましい。
（Ｘ）としては、下記含フッ素ポリマー(Ｘ１)〜含フッ
素ポリマー(Ｘ４)が好ましい。
【０００７】含フッ素ポリマー(Ｘ１)は、ＣＦ2＝ＣＸ1
Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原子またはフッ素原子、Ｘ2は
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数３以下のパー
フルオロアルキル基または炭素数３以下のパーフルオロ
アルコキシ基、を表す）で表される含フッ素モノマーの
モノマー単位（ａ１）、脂環型ビニルモノマーのモノマ
ー単位（ｂ１）、および下記式１で表される酸性水酸基
を有するビニルモノマーのモノマー単位を含む含フッ素
ポリマーである。
Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原子またはフッ素原子、Ｘ2は
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数３以下のパー
フルオロアルキル基または炭素数３以下のパーフルオロ
アルコキシ基、を表す）で表される含フッ素モノマーの
モノマー単位（ａ１）、脂環型ビニルモノマーのモノマ
ー単位（ｂ１）、および下記式１で表される酸性水酸基
を有するビニルモノマーのモノマー単位を含む含フッ素
ポリマーである。
【０００８】 式１ ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−（Ｏ）k−Ｒ2−Ｚ 式中、Ｒ1は水素原子または炭素数３以下のアルキル
基、Ｒ2は単結合または炭素数８以下のアルキレン基、
Ｚは１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−２，
２，２−トリフルオロエチル基、１−ヒドロキシ−１−
トリフルオロメチル−エチル基または１個以上のフッ素
原子が結合したヒドロキシフェニル基、ｋは０または１
を表す。上記のヒドロキシフェニル基としては、３個以
上のフッ素原子が結合したフェニル基が好ましく、又水
酸基は４−位に存在することが好ましい。
基、Ｒ2は単結合または炭素数８以下のアルキレン基、
Ｚは１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−２，
２，２−トリフルオロエチル基、１−ヒドロキシ−１−
トリフルオロメチル−エチル基または１個以上のフッ素
原子が結合したヒドロキシフェニル基、ｋは０または１
を表す。上記のヒドロキシフェニル基としては、３個以
上のフッ素原子が結合したフェニル基が好ましく、又水
酸基は４−位に存在することが好ましい。
【０００９】含フッ素ポリマー(Ｘ２)は、上記含フッ素
モノマーのモノマー単位（ａ１）、脂環型ビニルモノマ
ーのモノマー単位（ｂ１）、およびカルボン酸ビニルの
モノマー単位が加水分解物されたモノマー単位（ｃ２）
を含む含フッ素ポリマーである。
モノマーのモノマー単位（ａ１）、脂環型ビニルモノマ
ーのモノマー単位（ｂ１）、およびカルボン酸ビニルの
モノマー単位が加水分解物されたモノマー単位（ｃ２）
を含む含フッ素ポリマーである。
【００１０】含フッ素ポリマー(Ｘ３)は、上記含フッ素
モノマーのモノマー単位（ａ１）、脂環基型ビニルモノ
マーのモノマー単位（ｂ１）、およびビニレンカーボネ
ートのモノマー単位が加水分解物されたモノマー単位
（ｃ３）を含む含フッ素ポリマーである。
モノマーのモノマー単位（ａ１）、脂環基型ビニルモノ
マーのモノマー単位（ｂ１）、およびビニレンカーボネ
ートのモノマー単位が加水分解物されたモノマー単位
（ｃ３）を含む含フッ素ポリマーである。
【００１１】含フッ素ポリマー（Ｘ４）は、酸性水酸基
を有する含フッ素ビニルモノマーのモノマー単位（ａ
２）、および脂環基型ビニルモノマーのモノマー単位
（ｂ１）を含む含フッ素ポリマーである。
を有する含フッ素ビニルモノマーのモノマー単位（ａ
２）、および脂環基型ビニルモノマーのモノマー単位
（ｂ１）を含む含フッ素ポリマーである。
【００１２】以下、モノマー単位（ａ１）、脂環式ビニ
ルモノマーのモノマー単位（ｂ１）、酸性水酸基を有す
るビニルモノマーのモノマー単位（ｃ１）を与えるモノ
マーを、それぞれ、モノマー（ａ１）、モノマー（ｂ
１）、および、モノマー（ｃ１）のように表現すること
とする。
ルモノマーのモノマー単位（ｂ１）、酸性水酸基を有す
るビニルモノマーのモノマー単位（ｃ１）を与えるモノ
マーを、それぞれ、モノマー（ａ１）、モノマー（ｂ
１）、および、モノマー（ｃ１）のように表現すること
とする。
【００１３】ＣＦ2＝ＣＸ1Ｘ2で表される含フッ素モノ
マー（ａ１）としては、Ｘ1がフッ素原子で、かつＸ2が
フッ素原子、パーフルオロアルキル基またはパーフルオ
ロアルコキシ基である化合物が好ましい。これ以外の好
ましいモノマーとしてはフッ化ビニリデンがある。含フ
ッ素モノマー（ａ１）としては、特にテトラフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデ
ン、アルコキシ基の炭素数が３以下のパーフルオロ（ア
ルキルビニルエーテル）が好ましい。これらのモノマー
は単独でも２種以上併用も可能である。
マー（ａ１）としては、Ｘ1がフッ素原子で、かつＸ2が
フッ素原子、パーフルオロアルキル基またはパーフルオ
ロアルコキシ基である化合物が好ましい。これ以外の好
ましいモノマーとしてはフッ化ビニリデンがある。含フ
ッ素モノマー（ａ１）としては、特にテトラフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデ
ン、アルコキシ基の炭素数が３以下のパーフルオロ（ア
ルキルビニルエーテル）が好ましい。これらのモノマー
は単独でも２種以上併用も可能である。
【００１４】脂環型ビニルモノマー（ｂ１）は重合性二
重結合を有する脂環式炭化水素であり、重合性二重結合
は脂環内にあっても脂環外にあってもよい。脂環式炭化
水素は単環の化合物に限られず、多環や縮合多環の化合
物であってもよい。たとえば、ビニル基、ビニルオキシ
基、アリル基などが結合したシクロアルカン、ビシクロ
アルカン、トリシクロアルカンなど、環内に重合性二重
結合を有するシクロアルケンやビシクロアルケンなどが
ある。
重結合を有する脂環式炭化水素であり、重合性二重結合
は脂環内にあっても脂環外にあってもよい。脂環式炭化
水素は単環の化合物に限られず、多環や縮合多環の化合
物であってもよい。たとえば、ビニル基、ビニルオキシ
基、アリル基などが結合したシクロアルカン、ビシクロ
アルカン、トリシクロアルカンなど、環内に重合性二重
結合を有するシクロアルケンやビシクロアルケンなどが
ある。
【００１５】具体的な脂環型ビニルモノマー（ｂ１）と
してはたとえば以下の化合物が挙げられる。ビニルシク
ロヘキサン、ビニルアダマンタン、ビニルノルボルナン
類、ビニルビシクロオクタン、シクロヘキシルビニルエ
ーテル、アダマンチルビニルエーテル類、ノルボルニル
ビニルエーテル類、ビシクロオクチルビニルエーテル
類、ノルボルネン類、ノルボルナジエン。
してはたとえば以下の化合物が挙げられる。ビニルシク
ロヘキサン、ビニルアダマンタン、ビニルノルボルナン
類、ビニルビシクロオクタン、シクロヘキシルビニルエ
ーテル、アダマンチルビニルエーテル類、ノルボルニル
ビニルエーテル類、ビシクロオクチルビニルエーテル
類、ノルボルネン類、ノルボルナジエン。
【００１６】酸性水酸基を有するビニルモノマー（ｃ
１）としては、たとえば以下の化合物が挙げられる。下
記式において、Ｐｈ3Fはトリフルオロフェニレン基、Ｐ
ｈ4Fはテトラフルオロフェニレン基を表わし、それらに
結合した水酸基は４−位に存在するものとする。ｍは２
〜６の整数、ｎは０〜８の整数、を表す。 ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ（ＣＨ2）m−Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ（ＣＨ2）m−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）Ｏ
Ｈ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ また上記以外の酸性水酸基を有するモノマーとしては、
たとえば、１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−
２，２，２−トリフルオロエチル基が結合したノルボル
ネンなどの酸性基を有する環状モノマー等が挙げられ
る。
１）としては、たとえば以下の化合物が挙げられる。下
記式において、Ｐｈ3Fはトリフルオロフェニレン基、Ｐ
ｈ4Fはテトラフルオロフェニレン基を表わし、それらに
結合した水酸基は４−位に存在するものとする。ｍは２
〜６の整数、ｎは０〜８の整数、を表す。 ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ（ＣＨ2）m−Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ（ＣＨ2）m−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）Ｏ
Ｈ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ また上記以外の酸性水酸基を有するモノマーとしては、
たとえば、１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−
２，２，２−トリフルオロエチル基が結合したノルボル
ネンなどの酸性基を有する環状モノマー等が挙げられ
る。
【００１７】上記の式１で表される酸性水酸基を有する
ビニルモノマー（ｃ１）をモノマー（ａ１）及びモノマ
ー（ｂ１）と直接共重合して得られる含フッ素ポリマー
（Ｘ１）の他に、下記のようなポリマー反応により間接
的に得られる含フッ素ポリマー（Ｘ２又はＸ３）があ
る。すなわち、モノマー（ａ１）、モノマー（ｂ１）、
及びカルボン酸ビニル若しくはビニレンカーボネートと
を共重合した含フッ素ポリマーを加水分解して得られる
本発明の含フッ素ポリマー（それぞれ、Ｘ２又はＸ３）
である。詳細に述べると、カルボン酸ビニル単位を含有
する含フッ素ポリマーを加水分解により、ビニルアルコ
ール単位に変換したモノマー単位（ｃ２）、又はビニレ
ンカーボネート単位を含有する含フッ素ポリマーを加水
分解により、ビニレンアルコール単位に変換したモノマ
ー単位（ｃ３）、を含有する含フッ素ポリマー（それぞ
れ、Ｘ２又はＸ３）である。
ビニルモノマー（ｃ１）をモノマー（ａ１）及びモノマ
ー（ｂ１）と直接共重合して得られる含フッ素ポリマー
（Ｘ１）の他に、下記のようなポリマー反応により間接
的に得られる含フッ素ポリマー（Ｘ２又はＸ３）があ
る。すなわち、モノマー（ａ１）、モノマー（ｂ１）、
及びカルボン酸ビニル若しくはビニレンカーボネートと
を共重合した含フッ素ポリマーを加水分解して得られる
本発明の含フッ素ポリマー（それぞれ、Ｘ２又はＸ３）
である。詳細に述べると、カルボン酸ビニル単位を含有
する含フッ素ポリマーを加水分解により、ビニルアルコ
ール単位に変換したモノマー単位（ｃ２）、又はビニレ
ンカーボネート単位を含有する含フッ素ポリマーを加水
分解により、ビニレンアルコール単位に変換したモノマ
ー単位（ｃ３）、を含有する含フッ素ポリマー（それぞ
れ、Ｘ２又はＸ３）である。
【００１８】上記のカルボン酸ビニル又はビニレンカー
ボネートは、水酸基に変換しうる前駆体基を有するビニ
ルモノマーであって、その前駆体基から誘導される水酸
基は、本来酸性を示す前記のような水酸基以外の水酸基
であるが、含フッ素ポリマー（Ｘ）中では酸性を示す水
酸基となる、そのようなビニルモノマーである。例え
ば、カルボン酸ビニルのモノマー単位を有するポリマー
から加水分解で生成するポリマー中の水酸基は通常酸性
を示さないが、水酸基が結合した炭素原子の近傍にフッ
素原子が結合した炭素原子が存在する場合は、その水酸
基は酸性を示す。したがって、生成する水酸基はポリマ
ーの主鎖の炭素原子に結合した水酸基であることが好ま
しい。このため、モノマー（ｂ）がアシルオキシ基のよ
うな前駆体基を有するビニルモノマーである場合、その
ビニルモノマーとしては重合性不飽和基の炭素原子に結
合した水酸基を有するビニルモノマーの誘導体であるこ
とが好ましい。よって、このモノマー（ｂ）としては、
カルボン酸ビニルやビニレンカーボネートが好ましい。
カルボン酸ビニルとしては特に加水分解性の高い、アシ
ルオキシ基の炭素数が５以下のカルボン酸ビニルが好ま
しく、特に酢酸ビニルが好ましい。
ボネートは、水酸基に変換しうる前駆体基を有するビニ
ルモノマーであって、その前駆体基から誘導される水酸
基は、本来酸性を示す前記のような水酸基以外の水酸基
であるが、含フッ素ポリマー（Ｘ）中では酸性を示す水
酸基となる、そのようなビニルモノマーである。例え
ば、カルボン酸ビニルのモノマー単位を有するポリマー
から加水分解で生成するポリマー中の水酸基は通常酸性
を示さないが、水酸基が結合した炭素原子の近傍にフッ
素原子が結合した炭素原子が存在する場合は、その水酸
基は酸性を示す。したがって、生成する水酸基はポリマ
ーの主鎖の炭素原子に結合した水酸基であることが好ま
しい。このため、モノマー（ｂ）がアシルオキシ基のよ
うな前駆体基を有するビニルモノマーである場合、その
ビニルモノマーとしては重合性不飽和基の炭素原子に結
合した水酸基を有するビニルモノマーの誘導体であるこ
とが好ましい。よって、このモノマー（ｂ）としては、
カルボン酸ビニルやビニレンカーボネートが好ましい。
カルボン酸ビニルとしては特に加水分解性の高い、アシ
ルオキシ基の炭素数が５以下のカルボン酸ビニルが好ま
しく、特に酢酸ビニルが好ましい。
【００１９】酸性水酸基を有する含フッ素ビニルモノマ
ー（ａ２）としてはたとえば以下の化合物が好ましい。
下記式において、Ｐｈ3Fはトリフルオロフェニレン基、
Ｐｈ 4Fはテトラフルオロフェニレン基を表わし、それら
に結合した水酸基は４位に存在するものとする。ｎは１
〜３、ｍは０〜２の整数を表す。 ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＣ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＣ（ＣＦ3）（ＣＨ3）ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦ（ＣＦ2）mＣ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦ（ＣＦ2）mＣ（ＣＨ3）（ＣＦ3）ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＦ2＝Ｃ（ＣＦ2）m−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＦ2＝Ｃ（ＣＦ2）m−Ｐｈ4F−ＯＨ
ー（ａ２）としてはたとえば以下の化合物が好ましい。
下記式において、Ｐｈ3Fはトリフルオロフェニレン基、
Ｐｈ 4Fはテトラフルオロフェニレン基を表わし、それら
に結合した水酸基は４位に存在するものとする。ｎは１
〜３、ｍは０〜２の整数を表す。 ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＣ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＣ（ＣＦ3）（ＣＨ3）ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦ（ＣＦ2）mＣ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦ（ＣＦ2）mＣ（ＣＨ3）（ＣＦ3）ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＦ2＝Ｃ（ＣＦ2）m−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＦ2＝Ｃ（ＣＦ2）m−Ｐｈ4F−ＯＨ
【００２０】含フッ素ポリマー（Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３）に
おける各モノマー単位の割合は、モノマー単位（ａ
１）：モノマー単位（ｂ１）：モノマー単位（ｃ１、ｃ
２、ｃ３）＝１０〜５０モル％：１０〜５０モル％：３
０〜８０モル％が好ましい。モノマー単位（ａ１）の割
合が少なすぎると光線透過率が低下する傾向にあり、モ
ノマー単位（ｂ１）の割合が少なすぎると耐熱性、エッ
チング耐久性が低下する傾向にある。モノマー単位（ｃ
１、ｃ２、ｃ３）の割合が少ないと現像性が低下する傾
向にある。
おける各モノマー単位の割合は、モノマー単位（ａ
１）：モノマー単位（ｂ１）：モノマー単位（ｃ１、ｃ
２、ｃ３）＝１０〜５０モル％：１０〜５０モル％：３
０〜８０モル％が好ましい。モノマー単位（ａ１）の割
合が少なすぎると光線透過率が低下する傾向にあり、モ
ノマー単位（ｂ１）の割合が少なすぎると耐熱性、エッ
チング耐久性が低下する傾向にある。モノマー単位（ｃ
１、ｃ２、ｃ３）の割合が少ないと現像性が低下する傾
向にある。
【００２１】含フッ素ポリマー（Ｘ４）における各モノ
マー単位の割合は、モノマー単位（ａ２）：モノマー単
位（ｂ１）＝２０〜６０モル％：４０〜８０モル％が好
ましい。モノマー単位（ａ２）の割合が少なすぎると光
線透過率および現像性が低下する傾向にあり、モノマー
単位（ｂ１）の割合が少なすぎると耐熱性、エッチング
耐久性が低下する傾向にある。
マー単位の割合は、モノマー単位（ａ２）：モノマー単
位（ｂ１）＝２０〜６０モル％：４０〜８０モル％が好
ましい。モノマー単位（ａ２）の割合が少なすぎると光
線透過率および現像性が低下する傾向にあり、モノマー
単位（ｂ１）の割合が少なすぎると耐熱性、エッチング
耐久性が低下する傾向にある。
【００２２】含フッ素ポリマー（Ｘ）は、モノマー単位
（ａ）、モノマー単位（ｂ）及びモノマー単位（ｃ）を
必須のモノマー単位として含むが、その特性を損なわな
い範囲でそれら以外のラジカル重合性モノマーに由来す
るモノマー単位を含んでもよい。他のモノマー単位の割
合は１５モル％以下が好ましい。
（ａ）、モノマー単位（ｂ）及びモノマー単位（ｃ）を
必須のモノマー単位として含むが、その特性を損なわな
い範囲でそれら以外のラジカル重合性モノマーに由来す
るモノマー単位を含んでもよい。他のモノマー単位の割
合は１５モル％以下が好ましい。
【００２３】含フッ素ポリマー（Ｘ）の分子量は、後述
する有機溶媒に均一に溶解し、基材に均一に塗布できる
限り特に限定されないが、通常そのポリスチレン換算数
平均分子量は１０００〜１０万が適当であり、好ましく
は２０００〜２万である。数平均分子量が１０００未満
であると、得られるレジストパターンが不良になった
り、現像後の残膜率の低下、パターン熱処理時の形状安
定性が低下したりする不具合を生じやすい。また数平均
分子量が１０万を超えると組成物の塗布性が不良となっ
たり、現像性が低下したりする場合がある。
する有機溶媒に均一に溶解し、基材に均一に塗布できる
限り特に限定されないが、通常そのポリスチレン換算数
平均分子量は１０００〜１０万が適当であり、好ましく
は２０００〜２万である。数平均分子量が１０００未満
であると、得られるレジストパターンが不良になった
り、現像後の残膜率の低下、パターン熱処理時の形状安
定性が低下したりする不具合を生じやすい。また数平均
分子量が１０万を超えると組成物の塗布性が不良となっ
たり、現像性が低下したりする場合がある。
【００２４】含フッ素ポリマー（Ｘ）は、所定割合の前
記モノマーを重合開始源の下で共重合させることにより
得られる。重合開始源としては、重合反応をラジカル的
に進行させるものであればなんら限定されないが、例え
ばラジカル発生剤、光、電離放射線などが挙げられる。
特にラジカル発生剤が好ましく、過酸化物、アゾ化合
物、過硫酸塩などが例示される。
記モノマーを重合開始源の下で共重合させることにより
得られる。重合開始源としては、重合反応をラジカル的
に進行させるものであればなんら限定されないが、例え
ばラジカル発生剤、光、電離放射線などが挙げられる。
特にラジカル発生剤が好ましく、過酸化物、アゾ化合
物、過硫酸塩などが例示される。
【００２５】重合の方法もまた特に限定されるものでは
なく、モノマーをそのまま重合に供するいわゆるバルク
重合、モノマーを溶解するフッ化炭化水素、塩化炭化水
素、フッ化塩化炭化水素、アルコール、炭化水素、その
他の有機溶剤中で行う溶液重合、水性媒体中で適当な有
機溶剤存在下あるいは非存在下に行う懸濁重合、水性媒
体に乳化剤を添加して行う乳化重合などが例示される。
なく、モノマーをそのまま重合に供するいわゆるバルク
重合、モノマーを溶解するフッ化炭化水素、塩化炭化水
素、フッ化塩化炭化水素、アルコール、炭化水素、その
他の有機溶剤中で行う溶液重合、水性媒体中で適当な有
機溶剤存在下あるいは非存在下に行う懸濁重合、水性媒
体に乳化剤を添加して行う乳化重合などが例示される。
【００２６】重合を行う温度、圧力も特に限定されるも
のではないが、０〜２００℃の範囲で設定することが好
ましく、室温から１００℃が好ましい。圧力は１０ＭＰ
ａ以下の範囲が好ましく用いられ、３ＭＰａ以下の範囲
が特に好ましい。
のではないが、０〜２００℃の範囲で設定することが好
ましく、室温から１００℃が好ましい。圧力は１０ＭＰ
ａ以下の範囲が好ましく用いられ、３ＭＰａ以下の範囲
が特に好ましい。
【００２７】モノマー単位がカルボン酸ビニル加水分解
物あるいはビニレンカーボネート加水分解物である場
合、水酸基への転換反応は、公知の加水分解反応により
実施される。すなわち酢酸ビニル等あるいはビニレンカ
ーボネートをモノマー単位として含む含フッ素ポリマー
の有機溶剤溶液に水酸化アルカリ金属のアルコール溶液
を加え、室温から１００℃の温度下で加熱攪拌すること
により可能である。
物あるいはビニレンカーボネート加水分解物である場
合、水酸基への転換反応は、公知の加水分解反応により
実施される。すなわち酢酸ビニル等あるいはビニレンカ
ーボネートをモノマー単位として含む含フッ素ポリマー
の有機溶剤溶液に水酸化アルカリ金属のアルコール溶液
を加え、室温から１００℃の温度下で加熱攪拌すること
により可能である。
【００２８】光照射を受けて酸を発生する酸発生化合物
（Ｙ）としては、通常の化学増幅型レジスト材に使用さ
れている酸発生化合物が採用可能である。すなわち、ジ
アリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム
塩、アリールフェニルジアゾニウム塩、トリアルキルス
ルホニウム塩、のようなオニウム塩、トリクロロメチル
−ｓ−トリアジン類などが挙げられる。
（Ｙ）としては、通常の化学増幅型レジスト材に使用さ
れている酸発生化合物が採用可能である。すなわち、ジ
アリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム
塩、アリールフェニルジアゾニウム塩、トリアルキルス
ルホニウム塩、のようなオニウム塩、トリクロロメチル
−ｓ−トリアジン類などが挙げられる。
【００２９】（Ｚ）成分のアミノプラストは、２以上の
アミノ基を有する化合物のアミノ基の一部または全部を
メチロール化した化合物、適度にメチロール基を有する
前記化合物から誘導されたオリゴマー（２〜３量体であ
ることが好ましい。）、またはこれらのアルキルエーテ
ル化物などの誘導体であり、通常メラミン樹脂、尿素樹
脂、グアナミン樹脂等と呼ばれている熱硬化性樹脂の原
料樹脂（プレポリマー）をいう。アミノプラスト（Ｚ）
は酸触媒の存在下で加熱によりフッ素ポリマー（Ｘ）の
水酸基と反応し、フッ素ポリマー（Ｘ）を架橋させる。
アミノ基を有する化合物のアミノ基の一部または全部を
メチロール化した化合物、適度にメチロール基を有する
前記化合物から誘導されたオリゴマー（２〜３量体であ
ることが好ましい。）、またはこれらのアルキルエーテ
ル化物などの誘導体であり、通常メラミン樹脂、尿素樹
脂、グアナミン樹脂等と呼ばれている熱硬化性樹脂の原
料樹脂（プレポリマー）をいう。アミノプラスト（Ｚ）
は酸触媒の存在下で加熱によりフッ素ポリマー（Ｘ）の
水酸基と反応し、フッ素ポリマー（Ｘ）を架橋させる。
【００３０】２以上のアミノ基を有する化合物として
は、メラミン、尿素、グアナミン、ベンゾグアナミンな
どがある。アルキルエーテル化物としては、アルキル部
分の炭素数が６以下であるアルキルエーテル化物が好ま
しい。アルキルエーテル化物はメチロール基の一部また
は全部がアルキルエーテル化されたものである。例え
ば、２以上のアミノ基を有する化合物がメラミンの場
合、アミノプラストとしては、トリメチロールメラミ
ン、ヘキサメチロールメラミンなどのポリメチロールメ
ラミン、ブチル化トリメチロールメラミン、ブチル化ヘ
キサメチロールメラミンなどのアルキルエーテル化ポリ
メチロールメラミンなどがある。本発明におけるアミノ
プラスト（Ｚ）としては、このようなメラミン系のアミ
ノプラストが好ましい。
は、メラミン、尿素、グアナミン、ベンゾグアナミンな
どがある。アルキルエーテル化物としては、アルキル部
分の炭素数が６以下であるアルキルエーテル化物が好ま
しい。アルキルエーテル化物はメチロール基の一部また
は全部がアルキルエーテル化されたものである。例え
ば、２以上のアミノ基を有する化合物がメラミンの場
合、アミノプラストとしては、トリメチロールメラミ
ン、ヘキサメチロールメラミンなどのポリメチロールメ
ラミン、ブチル化トリメチロールメラミン、ブチル化ヘ
キサメチロールメラミンなどのアルキルエーテル化ポリ
メチロールメラミンなどがある。本発明におけるアミノ
プラスト（Ｚ）としては、このようなメラミン系のアミ
ノプラストが好ましい。
【００３１】（Ｄ）成分の有機溶媒は（Ｘ）、（Ｙ）、
（Ｚ）各成分を溶解するものであれば特に限定されるも
のではない。メチルアルコール、エチルアルコール等の
アルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等の酢酸エステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコール
モノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、カルビトールアセテート等の
グリコールモノアルキルエーテルエステル類などが挙げ
られる。
（Ｚ）各成分を溶解するものであれば特に限定されるも
のではない。メチルアルコール、エチルアルコール等の
アルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等の酢酸エステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコール
モノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、カルビトールアセテート等の
グリコールモノアルキルエーテルエステル類などが挙げ
られる。
【００３２】本発明のレジスト組成物における各成分の
割合は、通常含フッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対
し、酸発生化合物（Ｙ）０．１〜２０質量部、アミノプ
ラスト（Ｚ）３〜１００質量部、および有機溶媒（Ｄ）
５０〜２０００質量部が適当である。好ましくは、含フ
ッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対し、酸発生化合物
（Ｂ）０．１〜１０質量部、アミノプラスト（Ｚ）５〜
５０質量部および有機溶媒（Ｚ）１００〜１０００質量
部である。
割合は、通常含フッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対
し、酸発生化合物（Ｙ）０．１〜２０質量部、アミノプ
ラスト（Ｚ）３〜１００質量部、および有機溶媒（Ｄ）
５０〜２０００質量部が適当である。好ましくは、含フ
ッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対し、酸発生化合物
（Ｂ）０．１〜１０質量部、アミノプラスト（Ｚ）５〜
５０質量部および有機溶媒（Ｚ）１００〜１０００質量
部である。
【００３３】本発明のレジスト組成物には塗布性の改善
のために界面活性剤、酸発生パターンの調整のために含
窒素塩基性化合物、基材との密着性を向上させるために
接着助剤、組成物の保存性を高めるために保存安定剤等
を目的に応じ適宜配合できる。また本発明のレジスト組
成物は、各成分を均一に混合した後０．２〜２μｍのフ
ィルターによってろ過して用いることが好ましい。
のために界面活性剤、酸発生パターンの調整のために含
窒素塩基性化合物、基材との密着性を向上させるために
接着助剤、組成物の保存性を高めるために保存安定剤等
を目的に応じ適宜配合できる。また本発明のレジスト組
成物は、各成分を均一に混合した後０．２〜２μｍのフ
ィルターによってろ過して用いることが好ましい。
【００３４】本発明のレジスト組成物をシリコーンウエ
ハなどの基板上に塗布乾燥することによりレジスト膜が
形成される。塗布方法には回転塗布、流し塗布、ロール
塗布等が採用される。形成されたレジスト膜上にパター
ンが描かれたマスクを介して光照射が行われ、光照射さ
れた部分が架橋されることにより 現像処理がなされパ
ターンが形成される。
ハなどの基板上に塗布乾燥することによりレジスト膜が
形成される。塗布方法には回転塗布、流し塗布、ロール
塗布等が採用される。形成されたレジスト膜上にパター
ンが描かれたマスクを介して光照射が行われ、光照射さ
れた部分が架橋されることにより 現像処理がなされパ
ターンが形成される。
【００３５】照射される放射線としては、波長４３６ｎ
ｍのｇ線、波長３６５ｎｍのｉ線等の紫外線、波長２４
８ｎｍのＫｒＦレーザー、波長１９３ｎｍのＡｒＦレー
ザー、波長１５７ｎｍのＦ2レーザー等の遠紫外線、真
空紫外線、電子線、Ｘ線が挙げられる。本発明のレジス
ト組成物は、特に波長２００ｎｍ以下の紫外線（以下、
短波長紫外線という）が光源として使用される用途に有
用なレジスト組成物である。
ｍのｇ線、波長３６５ｎｍのｉ線等の紫外線、波長２４
８ｎｍのＫｒＦレーザー、波長１９３ｎｍのＡｒＦレー
ザー、波長１５７ｎｍのＦ2レーザー等の遠紫外線、真
空紫外線、電子線、Ｘ線が挙げられる。本発明のレジス
ト組成物は、特に波長２００ｎｍ以下の紫外線（以下、
短波長紫外線という）が光源として使用される用途に有
用なレジスト組成物である。
【００３６】現像処理液としては、各種アルカリ水溶液
が適用される。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、テトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド、トリエチルアミン等が例示可能である。
が適用される。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、テトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド、トリエチルアミン等が例示可能である。
【００３７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例にのみに限定される
ものではない。 実施例１ 表１に示す含フッ素ポリマー（１）１００質量部とトリ
メチルスルホニウムトリフレート５質量部、ブチル化メ
ラミン樹脂（三井サイテック社ＵＶＡＮ２０ＳＥ−６
０）１０質量部をイソプロパノール５００質量部に溶解
させ、口径０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターを用いろ
過してレジスト用の組成物を製造した。ヘキサメチルジ
シラザンで処理したシリコン基板上に、上記のレジスト
組成物を回転塗布し塗布後８０℃で２分間加熱処理し
て、膜厚０．３μｍのレジスト膜を形成した。この膜の
吸収スペクトルを紫外可視光光度計で測定したところ１
９３ｎｍの透過率は５２％であった。
明するが、本発明はこれらの実施例にのみに限定される
ものではない。 実施例１ 表１に示す含フッ素ポリマー（１）１００質量部とトリ
メチルスルホニウムトリフレート５質量部、ブチル化メ
ラミン樹脂（三井サイテック社ＵＶＡＮ２０ＳＥ−６
０）１０質量部をイソプロパノール５００質量部に溶解
させ、口径０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターを用いろ
過してレジスト用の組成物を製造した。ヘキサメチルジ
シラザンで処理したシリコン基板上に、上記のレジスト
組成物を回転塗布し塗布後８０℃で２分間加熱処理し
て、膜厚０．３μｍのレジスト膜を形成した。この膜の
吸収スペクトルを紫外可視光光度計で測定したところ１
９３ｎｍの透過率は５２％であった。
【００３８】窒素置換した露光実験装置内に、上記のレ
ジスト膜を形成した基板を入れ、その上に石英板上にク
ロムでパターンを描いたマスクを密着させた。そのマス
クを通じてＡｒＦエキシマレーザ光を照射し、その後１
４０℃で１０分間露光後ベークを行った。現像はテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(０.１５質量
％)で、２３℃で３分間行い、続けて１分間純水で洗浄
した。その結果、露光量３０ｍＪ／ｃｍ2でレジスト膜
の非露光部のみが現像液に溶解除去され、ネガ型の０.
３０μｍラインアンドスペースパターンが得られた。 実施例２〜４ 表１に示す含フッ素ポリマー（２〜４）を用い、実施例
１と同様の方法で実施した。その結果を表２に示す。
ジスト膜を形成した基板を入れ、その上に石英板上にク
ロムでパターンを描いたマスクを密着させた。そのマス
クを通じてＡｒＦエキシマレーザ光を照射し、その後１
４０℃で１０分間露光後ベークを行った。現像はテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(０.１５質量
％)で、２３℃で３分間行い、続けて１分間純水で洗浄
した。その結果、露光量３０ｍＪ／ｃｍ2でレジスト膜
の非露光部のみが現像液に溶解除去され、ネガ型の０.
３０μｍラインアンドスペースパターンが得られた。 実施例２〜４ 表１に示す含フッ素ポリマー（２〜４）を用い、実施例
１と同様の方法で実施した。その結果を表２に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】（注）分子量：ポリスチレン換算数平均分
子量（Ｍｎ） ＴＦＥ：テトラフルオロエチレン
子量（Ｍｎ） ＴＦＥ：テトラフルオロエチレン
【００４１】
【表２】
【００４２】実施例５ 実施例１〜４のレジスト膜のエッチング耐性を測定し
た。その結果を表３に示す。
た。その結果を表３に示す。
【００４３】
【表３】
【００４４】エッチング耐性：アルゴン／オクタフルオ
ロシクロブタン／酸素混合ガスプラズマによりエッチン
グ速度を測定し、ノボラック樹脂を１としたとき、１．
０及びそれ未満であるものを◎、１より大１．２未満の
ものを〇、１．２より大なるものを×とした。
ロシクロブタン／酸素混合ガスプラズマによりエッチン
グ速度を測定し、ノボラック樹脂を１としたとき、１．
０及びそれ未満であるものを◎、１より大１．２未満の
ものを〇、１．２より大なるものを×とした。
【００４５】
【発明の効果】本発明のネガ型含フッ素レジスト組成物
は、アルカリ水溶液で現像可能であり、特に短波長紫外
線に対する透明性、ドライエッチング性に優れ、さらに
感度、解像度、平坦性、耐熱性等に優れたレジストパタ
ーンを容易に形成できる。
は、アルカリ水溶液で現像可能であり、特に短波長紫外
線に対する透明性、ドライエッチング性に優れ、さらに
感度、解像度、平坦性、耐熱性等に優れたレジストパタ
ーンを容易に形成できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 29/10 Ｃ０８Ｌ 29/10 Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 川口 泰秀 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA09 AA10 AA18 AB16 AC04 AC08 AD01 BC83 BC86 BE00 CB07 CB08 CB41 CB45 CC03 CC17 4J002 BC111 BC121 BD141 BD151 BD161 BE041 CC162 CC182 CC192 EA058 EC038 ED028 EE038 EH038 EH158 EQ006 ET017 EU186 EU187 EV296 GP03 HA03 4J100 AA20R AB10P AC24Q AC26Q AC27Q AD07P AE09P AE09R AE39Q AR11R AR21R BA03P BB11P BB18P BC04R BC08R BC09R BC12R CA04 CA05 DA01 JA38
Claims (5)
- 【請求項１】 酸性水酸基を含有するモノマー単位を構
成単位とする含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて
酸を発生する酸発生化合物（Ｙ）、アミノプラスト
（Ｚ）、および有機溶媒（Ｄ）を含むことを特徴とする
ネガ型含フッ素レジスト組成物。 - 【請求項２】 含フッ素ポリマー(Ｘ)が、ＣＦ2＝ＣＸ1
Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原子またはフッ素原子、Ｘ2は
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数３以下のパー
フルオロアルキル基または炭素数３以下のパーフルオロ
アルコキシ基、を表す）で表される含フッ素モノマーの
モノマー単位（ａ１）、脂環型ビニルモノマーのモノマ
ー単位（ｂ１）、および下記式１で表される酸性水酸基
を有するビニルモノマーのモノマー単位（ｃ１）を含む
含フッ素ポリマー（Ｘ１）である、請求項１に記載のネ
ガ型含フッ素レジスト組成物。 式１ ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−（Ｏ）k−Ｒ2−Ｚ 式中、Ｒ1は水素原子または炭素数３以下のアルキル
基、Ｒ2は単結合または炭素数８以下のアルキレン基、
Ｚは１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−２，
２，２−トリフルオロエチル基、１−ヒドロキシ−１−
トリフルオロメチル−エチル基または１個以上のフッ素
原子が結合したヒドロキシフェニル基、ｋは０または１
を表す。 - 【請求項３】 含フッ素ポリマー(Ｘ)が、ＣＦ2＝ＣＸ1
Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原子またはフッ素原子、Ｘ2は
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数３以下のパー
フルオロアルキル基または炭素数３以下のパーフルオロ
アルコキシ基、を表す）で表される含フッ素モノマーの
モノマー単位（ａ１）、脂環型ビニルモノマーのモノマ
ー単位（ｂ１）、およびカルボン酸ビニルのモノマー単
位が加水分解物されたモノマー単位（ｃ２）を含む含フ
ッ素ポリマー（Ｘ２）である、請求項１に記載のネガ型
含フッ素レジスト組成物。 - 【請求項４】 含フッ素ポリマー(Ｘ)が、ＣＦ2＝ＣＸ1
Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原子またはフッ素原子、Ｘ2は
水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数３以下のパー
フルオロアルキル基または炭素数３以下のパーフルオロ
アルコキシ基、を表す）で表される含フッ素モノマーの
モノマー単位（ａ１）、脂環基型ビニルモノマーのモノ
マー単位（ｂ１）、およびビニレンカーボネートのモノ
マー単位が加水分解物されたモノマー単位（ｃ３）を含
む含フッ素ポリマー（Ｘ３）である、請求項１のネガ型
含フッ素レジスト組成物。 - 【請求項５】 含フッ素ポリマー（Ｘ）が、酸性水酸基
を有する含フッ素ビニルモノマーのモノマー単位（ａ
２）、および脂環基型ビニルモノマーのモノマー単位
（ｂ１）を含む含フッ素ポリマー（Ｘ４）である、請求
項１に記載のネガ型含フッ素レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000281167A JP2002090996A (ja) | 2000-09-18 | 2000-09-18 | ネガ型含フッ素レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000281167A JP2002090996A (ja) | 2000-09-18 | 2000-09-18 | ネガ型含フッ素レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002090996A true JP2002090996A (ja) | 2002-03-27 |
Family
ID=18765867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000281167A Pending JP2002090996A (ja) | 2000-09-18 | 2000-09-18 | ネガ型含フッ素レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002090996A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002066526A1 (fr) * | 2001-02-23 | 2002-08-29 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoromonomere d'ethylene contenant un groupe hydroxyle ou fluoroalkylcarbonyle et fluoropolymere obtenu par polymerisation de ce monomere |
| WO2005006077A1 (ja) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | Jsr Corporation | 感光性含フッ素樹脂組成物、該組成物から得られる硬化膜、およびパターン形成方法 |
| WO2006054432A1 (ja) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ネガ型レジスト組成物 |
| US7150957B2 (en) * | 2003-04-25 | 2006-12-19 | International Business Machines Corporation | Fluorinated vinyl ethers, copolymers thereof, and use in lithographic photoresist compositions |
| KR101243405B1 (ko) | 2004-01-15 | 2013-03-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액침용 상층막 형성 조성물 및 포토레지스트 패턴 형성 방법 |
-
2000
- 2000-09-18 JP JP2000281167A patent/JP2002090996A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2002066526A1 (fr) * | 2001-02-23 | 2002-08-29 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoromonomere d'ethylene contenant un groupe hydroxyle ou fluoroalkylcarbonyle et fluoropolymere obtenu par polymerisation de ce monomere |
| US7214470B2 (en) | 2001-02-23 | 2007-05-08 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing ethylenic monomer having hydroxyl group or fluoroalkyl carbonyl group and fluorine-containing polymer prepared by polymerization of same |
| JP2008208384A (ja) * | 2001-02-23 | 2008-09-11 | Daikin Ind Ltd | ヒドロキシル基またはフルオロアルキルカルボニル基含有含フッ素エチレン性単量体 |
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| JP4485922B2 (ja) * | 2004-11-18 | 2010-06-23 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物 |
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