JP2001350265A - レジスト組成物 - Google Patents
レジスト組成物Info
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- JP2001350265A JP2001350265A JP2000173190A JP2000173190A JP2001350265A JP 2001350265 A JP2001350265 A JP 2001350265A JP 2000173190 A JP2000173190 A JP 2000173190A JP 2000173190 A JP2000173190 A JP 2000173190A JP 2001350265 A JP2001350265 A JP 2001350265A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルカリ水溶液で現像可能で短波長の光源が
適用でき、平坦性、ドライエッチング耐性、耐熱性等が
優れた含フッ素光レジスト組成物を提供すること。 【解決手段】 ＣＦ2＝ＣＸ1Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原
子またはフッ素原子、Ｘ 2は水素原子、フッ素原子、塩
素原子、炭素数３以下のパーフルオロアルキル基または
炭素数３以下のパーフルオロアルコキシ基、を表す）で
表される含フッ素モノマーのモノマー単位（ａ）、ブロ
ック化された酸性基を有するモノマー単位（ｂ）、含フ
ッ素ノルボルネンのモノマー単位（ｃ）を含む含フッ素
ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて酸を発生する酸発生化
合物（Ｙ）および有機溶媒（Ｚ）を含むことを特徴とす
るレジスト組成物。
適用でき、平坦性、ドライエッチング耐性、耐熱性等が
優れた含フッ素光レジスト組成物を提供すること。 【解決手段】 ＣＦ2＝ＣＸ1Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原
子またはフッ素原子、Ｘ 2は水素原子、フッ素原子、塩
素原子、炭素数３以下のパーフルオロアルキル基または
炭素数３以下のパーフルオロアルコキシ基、を表す）で
表される含フッ素モノマーのモノマー単位（ａ）、ブロ
ック化された酸性基を有するモノマー単位（ｂ）、含フ
ッ素ノルボルネンのモノマー単位（ｃ）を含む含フッ素
ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて酸を発生する酸発生化
合物（Ｙ）および有機溶媒（Ｚ）を含むことを特徴とす
るレジスト組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な含フッ素レ
ジスト組成物に関する。さらに詳しくは半導体集積回路
などの回路製造に用いる含フッ素光レジスト組成物に関
する。
ジスト組成物に関する。さらに詳しくは半導体集積回路
などの回路製造に用いる含フッ素光レジスト組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体集積回路の製造工程におい
て、回路パターンの細密化に伴い高解像度でしかも高感
度の光レジスト材料が求められている。回路パターンが
微細になればなるほど露光装置の光源の短波長が必須で
ある。２５０ｎｍ以下のエキシマレーザーを用いるリソ
グラフィー用途にはポリビニルフェノール系樹脂、脂環
式アクリル系樹脂、ポリノルボルネン系樹脂等が提案さ
れているが、充分なる解像性、感度を有するに至ってい
ないのが現状である。
て、回路パターンの細密化に伴い高解像度でしかも高感
度の光レジスト材料が求められている。回路パターンが
微細になればなるほど露光装置の光源の短波長が必須で
ある。２５０ｎｍ以下のエキシマレーザーを用いるリソ
グラフィー用途にはポリビニルフェノール系樹脂、脂環
式アクリル系樹脂、ポリノルボルネン系樹脂等が提案さ
れているが、充分なる解像性、感度を有するに至ってい
ないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
カリ水溶液で現像可能で短波長の光源が適用でき、平坦
性、ドライエッチング耐性、耐熱性等に優れた含フッ素
光レジスト組成物を提供することにある。
カリ水溶液で現像可能で短波長の光源が適用でき、平坦
性、ドライエッチング耐性、耐熱性等に優れた含フッ素
光レジスト組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は前述の問題点を
解決すべくなされた以下の発明である。
解決すべくなされた以下の発明である。
【０００５】ＣＦ2＝ＣＸ1Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原子
またはフッ素原子、Ｘ2は水素原子、フッ素原子、塩素
原子、炭素数３以下のパーフルオロアルキル基または炭
素数３以下のパーフルオロアルコキシ基、を表す）で表
される含フッ素モノマーのモノマー単位（ａ）、ブロッ
ク化された酸性基を有するモノマー単位（ｂ）、式１に
示す含フッ素ノルボルネンのモノマー単位（ｃ）を含む
含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて酸を発生する
酸発生化合物（Ｙ）および有機溶媒（Ｚ）を含むことを
特徴とするレジスト組成物。
またはフッ素原子、Ｘ2は水素原子、フッ素原子、塩素
原子、炭素数３以下のパーフルオロアルキル基または炭
素数３以下のパーフルオロアルコキシ基、を表す）で表
される含フッ素モノマーのモノマー単位（ａ）、ブロッ
ク化された酸性基を有するモノマー単位（ｂ）、式１に
示す含フッ素ノルボルネンのモノマー単位（ｃ）を含む
含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて酸を発生する
酸発生化合物（Ｙ）および有機溶媒（Ｚ）を含むことを
特徴とするレジスト組成物。
【０００６】
【化２】 式１において、ＸはＦ、フッ素含有アルキル基またはフ
ッ素含有アルコキシ基を表す。
ッ素含有アルコキシ基を表す。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の組成物について具
体的に説明する。
体的に説明する。
【０００８】含フッ素ポリマー（Ｘ）は、含フッ素モノ
マーのモノマー単位（ａ）、ブロック化された酸性基を
有するモノマー単位（ｂ）および含フッ素ノルボルネン
のモノマー単位（ｃ）（以下、各モノマー単位をモノマ
ー単位（ａ）、モノマー単位（ｂ）、モノマー単位
（ｃ）という）を必須成分として含有する。
マーのモノマー単位（ａ）、ブロック化された酸性基を
有するモノマー単位（ｂ）および含フッ素ノルボルネン
のモノマー単位（ｃ）（以下、各モノマー単位をモノマ
ー単位（ａ）、モノマー単位（ｂ）、モノマー単位
（ｃ）という）を必須成分として含有する。
【０００９】ＣＦ2＝ＣＸ1Ｘ2で表される含フッ素モノ
マー（ａ）としては、Ｘ1がフッ素原子で、かつＸ2がフ
ッ素原子、パーフルオロアルキル基またはパーフルオロ
アルコキシ基である化合物が好ましい。これ以外の好ま
しいモノマーとしてはフッ化ビニリデンがある。含フッ
素モノマー（ａ）としては、特にテトラフルオロエチレ
ン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン、ア
ルコキシ基の炭素数が３以下のパーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）が好ましい。これらのモノマーは単独
使用も２種以上併用も可能である。
マー（ａ）としては、Ｘ1がフッ素原子で、かつＸ2がフ
ッ素原子、パーフルオロアルキル基またはパーフルオロ
アルコキシ基である化合物が好ましい。これ以外の好ま
しいモノマーとしてはフッ化ビニリデンがある。含フッ
素モノマー（ａ）としては、特にテトラフルオロエチレ
ン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン、ア
ルコキシ基の炭素数が３以下のパーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）が好ましい。これらのモノマーは単独
使用も２種以上併用も可能である。
【００１０】モノマー単位（ｂ）としてはブロック化さ
れた酸性基を有するビニルモノマーのモノマー単位、ま
たは酸性基を有するビニルモノマーのモノマー単位の酸
性基を重合後にブロック化することにより生成するモノ
マー単位などがある。モノマー単位（ｂ）中のブロック
化された酸性基における酸性基としては、カルボン酸
基、スルホン酸基、パーフルオロアルキル基やアルキル
基が２個結合した炭素原子に結合した水酸基、アリール
基に結合した水酸基などがある。好ましい酸性基は、カ
ルボン酸基、トリフルオロメチル基が２個結合した炭素
原子に結合した水酸基（すなわち１−ヒドロキシ−１−
トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル
基）、トリフルオロメチル基とメチル基が結合した炭素
原子に結合した水酸基（すなわち１−ヒドロキシ−１−
メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基）およびフ
ェニル基に結合した水酸基である。特に好ましい酸性基
は、１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−２，
２，２−トリフルオロエチル基、１−ヒドロキシ−１−
メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、およびフ
ェニル基に結合した水酸基である。このアリール基やフ
ェニル基は置換基を有していてもよく、この置換基とし
てはハロゲン原子、特にフッ素原子が好ましい。
れた酸性基を有するビニルモノマーのモノマー単位、ま
たは酸性基を有するビニルモノマーのモノマー単位の酸
性基を重合後にブロック化することにより生成するモノ
マー単位などがある。モノマー単位（ｂ）中のブロック
化された酸性基における酸性基としては、カルボン酸
基、スルホン酸基、パーフルオロアルキル基やアルキル
基が２個結合した炭素原子に結合した水酸基、アリール
基に結合した水酸基などがある。好ましい酸性基は、カ
ルボン酸基、トリフルオロメチル基が２個結合した炭素
原子に結合した水酸基（すなわち１−ヒドロキシ−１−
トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル
基）、トリフルオロメチル基とメチル基が結合した炭素
原子に結合した水酸基（すなわち１−ヒドロキシ−１−
メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基）およびフ
ェニル基に結合した水酸基である。特に好ましい酸性基
は、１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−２，
２，２−トリフルオロエチル基、１−ヒドロキシ−１−
メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、およびフ
ェニル基に結合した水酸基である。このアリール基やフ
ェニル基は置換基を有していてもよく、この置換基とし
てはハロゲン原子、特にフッ素原子が好ましい。
【００１１】酸性基含有モノマーとしては、下記式２で
表される化合物が好ましい。ただし、Ｒ1は水素原子ま
たは炭素数３以下のアルキル基、Ｒ2は単結合または炭
素数８以下のアルキレン基、Ｄはカルボン酸基、１−ヒ
ドロキシ−１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリ
フルオロエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチル−２，
２，２−トリフルオロエチル基、または１個以上（好ま
しくは３〜４個）のフッ素原子が結合したヒドロキシフ
ェニル基、ｋは０または１を表す。
表される化合物が好ましい。ただし、Ｒ1は水素原子ま
たは炭素数３以下のアルキル基、Ｒ2は単結合または炭
素数８以下のアルキレン基、Ｄはカルボン酸基、１−ヒ
ドロキシ−１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリ
フルオロエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチル−２，
２，２−トリフルオロエチル基、または１個以上（好ま
しくは３〜４個）のフッ素原子が結合したヒドロキシフ
ェニル基、ｋは０または１を表す。
【００１２】 ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−（Ｏ）k−Ｒ2−Ｄ 式２ 上記式２で表されるモノマーやその他酸性基を有するモ
ノマーとしてはたとえば以下の化合物が挙げられる。下
記式において、Ｐｈ3Fはトリフルオロフェニレン基、Ｐ
ｈ4Fはテトラフルオロフェニレン基を表わし、それらに
結合した水酸基は４位に存在するものとする。ｍは２〜
６の整数、ｎは０〜８の整数、ｐは０〜１０の整数を表
す。
ノマーとしてはたとえば以下の化合物が挙げられる。下
記式において、Ｐｈ3Fはトリフルオロフェニレン基、Ｐ
ｈ4Fはテトラフルオロフェニレン基を表わし、それらに
結合した水酸基は４位に存在するものとする。ｍは２〜
６の整数、ｎは０〜８の整数、ｐは０〜１０の整数を表
す。
【００１３】
【化３】 ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＣＦ3）（ＣＨ3）ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ（ＣＨ2）m−Ｃ（ＣＦ3）2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ（ＣＨ2）m−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）Ｏ
Ｈ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）p−ＣＯＯＨ
Ｈ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ3F−ＯＨ ＣＨ2＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）n−Ｐｈ4F−ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）p−ＣＯＯＨ
【００１４】上記以外の酸性基を有するモノマーとして
は、たとえば、１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチ
ル−２，２，２−トリフルオロエチル基が結合したノル
ボルネンなどの酸性基を有する環状モノマー、メタクリ
ル酸等の上記以外の不飽和カルボン酸などがある。
は、たとえば、１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチ
ル−２，２，２−トリフルオロエチル基が結合したノル
ボルネンなどの酸性基を有する環状モノマー、メタクリ
ル酸等の上記以外の不飽和カルボン酸などがある。
【００１５】モノマー単位（ｂ）におけるブロック化さ
れた酸性基Ｂのブロック部分としては、アルコール類ま
たはフェノール類のアルコール性水酸基またはフェノー
ル性水酸基の水素原子を、アルキル基、アルコキシカル
ボニル基、アシル基、環状エーテル基などにより置換し
た構造が挙げられる。水酸基の水素原子を置換するのに
好ましいアルキル基としては、置換基（アリール基、ア
ルコキシ基など）を有していても良い炭素数１〜６のア
ルキル基が挙げられる。これらのアルキル基の具体例と
しては、炭素数６以下のアルキル基（ｔｅｒｔ−ブチル
基など）、全炭素数７〜２０のアリール基置換アルキル
基（ベンジル基、トリフェニルメチル基、ｐ−メトキシ
ベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基など）、全
炭素数８以下のアルコキシアルキル基（メトキシメチル
基、（２−メトキシエトキシ）メチル基、ベンジルオキ
シメチル基など）が挙げられる。水酸基の水素原子を置
換するのに好ましいアルコキシカルボニル基としては、
全炭素数８以下のアルコキシカルボニル基があり、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。水酸基
の水素原子を置換するのに好ましいアシル基としては、
全炭素数８以下のアシル基があり、ピバロイル基、ベン
ゾイル基、アセチル基などが挙げられる。水酸基の水素
原子を置換するのに好ましい環状エーテル基としてはテ
トラヒドロピラニル基などが挙げられる。
れた酸性基Ｂのブロック部分としては、アルコール類ま
たはフェノール類のアルコール性水酸基またはフェノー
ル性水酸基の水素原子を、アルキル基、アルコキシカル
ボニル基、アシル基、環状エーテル基などにより置換し
た構造が挙げられる。水酸基の水素原子を置換するのに
好ましいアルキル基としては、置換基（アリール基、ア
ルコキシ基など）を有していても良い炭素数１〜６のア
ルキル基が挙げられる。これらのアルキル基の具体例と
しては、炭素数６以下のアルキル基（ｔｅｒｔ−ブチル
基など）、全炭素数７〜２０のアリール基置換アルキル
基（ベンジル基、トリフェニルメチル基、ｐ−メトキシ
ベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基など）、全
炭素数８以下のアルコキシアルキル基（メトキシメチル
基、（２−メトキシエトキシ）メチル基、ベンジルオキ
シメチル基など）が挙げられる。水酸基の水素原子を置
換するのに好ましいアルコキシカルボニル基としては、
全炭素数８以下のアルコキシカルボニル基があり、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。水酸基
の水素原子を置換するのに好ましいアシル基としては、
全炭素数８以下のアシル基があり、ピバロイル基、ベン
ゾイル基、アセチル基などが挙げられる。水酸基の水素
原子を置換するのに好ましい環状エーテル基としてはテ
トラヒドロピラニル基などが挙げられる。
【００１６】したがって、酸性基がブロック化されたビ
ニルモノマーは、酸性基を有するモノマーに、酸性基の
種類に応じて、アルコール類やカルボン酸またはこれら
の活性誘導体などを反応させることにより得られる。こ
れらの活性誘導体としては、アルキルハライド、酸塩化
物、酸無水物、クロル炭酸エステル類、３，４−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピランなどが挙げられる。水酸基をブロック
化するのに有用な試薬の具体例は、 A. J. Pearsonおよ
び W. R. Roush編、Handbook of Reagents forOrganic
Sybthesis: Activating Agents and Protecting Group
s, JohnWiley & Sons (1999) に記載されている。
ニルモノマーは、酸性基を有するモノマーに、酸性基の
種類に応じて、アルコール類やカルボン酸またはこれら
の活性誘導体などを反応させることにより得られる。こ
れらの活性誘導体としては、アルキルハライド、酸塩化
物、酸無水物、クロル炭酸エステル類、３，４−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピランなどが挙げられる。水酸基をブロック
化するのに有用な試薬の具体例は、 A. J. Pearsonおよ
び W. R. Roush編、Handbook of Reagents forOrganic
Sybthesis: Activating Agents and Protecting Group
s, JohnWiley & Sons (1999) に記載されている。
【００１７】また、上記酸性基含有モノマーを含フッ素
モノマー（ａ）、含フッ素ノルボルネン（ｃ）と共重合
して得られた重合体にこのようなアルコール類やカルボ
ン酸類またはこれらの活性誘導体などを反応させてモノ
マー単位（ｂ）を有する重合体が得られる。
モノマー（ａ）、含フッ素ノルボルネン（ｃ）と共重合
して得られた重合体にこのようなアルコール類やカルボ
ン酸類またはこれらの活性誘導体などを反応させてモノ
マー単位（ｂ）を有する重合体が得られる。
【００１８】含フッ素ノルボルネン（ｃ）のフッ素含有
アルキル基またはフッ素含有アルコキシ基に含まれる炭
素数は、１〜１０が好ましく、１〜４がさらに好まし
い。
アルキル基またはフッ素含有アルコキシ基に含まれる炭
素数は、１〜１０が好ましく、１〜４がさらに好まし
い。
【００１９】モノマー（ｃ）（含フッ素ノルボルネン）
としては、以下の化合物等が例示される。
としては、以下の化合物等が例示される。
【００２０】
【化４】
【００２１】含フッ素ポリマー（Ｘ）における各モノマ
ー単位の割合はモノマー単位（ａ）：モノマー単位
（ｂ）：モノマー単位（ｃ）＝３０〜５０モル％：３０
〜５０モル％：１０〜４０モル％であることが好まし
い。モノマー単位（ａ）の割合が少なすぎると光線透過
率が低下する傾向にあり、モノマー単位（ｂ）の割合が
少なすぎるかまたはモノマー単位（ａ）の割合が高すぎ
ると現像性が低下する傾向にあり、モノマー単位（ｃ）
の割合が少なすぎると耐熱性及び光線透過率が低下する
傾向にある。
ー単位の割合はモノマー単位（ａ）：モノマー単位
（ｂ）：モノマー単位（ｃ）＝３０〜５０モル％：３０
〜５０モル％：１０〜４０モル％であることが好まし
い。モノマー単位（ａ）の割合が少なすぎると光線透過
率が低下する傾向にあり、モノマー単位（ｂ）の割合が
少なすぎるかまたはモノマー単位（ａ）の割合が高すぎ
ると現像性が低下する傾向にあり、モノマー単位（ｃ）
の割合が少なすぎると耐熱性及び光線透過率が低下する
傾向にある。
【００２２】含フッ素ポリマー（Ｘ）は、モノマー単位
（ａ）、モノマー単位（ｂ）およびモノマー単位（ｃ）
を必須のモノマー単位として含むが、その特性を損なわ
ない範囲でそれら以外の共重合性のモノマー、好ましく
はラジカル重合性モノマーに由来するモノマー単位を含
んでもよい。他のモノマー単位の割合は２０モル％以下
が好ましい。
（ａ）、モノマー単位（ｂ）およびモノマー単位（ｃ）
を必須のモノマー単位として含むが、その特性を損なわ
ない範囲でそれら以外の共重合性のモノマー、好ましく
はラジカル重合性モノマーに由来するモノマー単位を含
んでもよい。他のモノマー単位の割合は２０モル％以下
が好ましい。
【００２３】含フッ素ポリマー（Ｘ）の分子量は、後述
する有機溶媒に均一に溶解し、基材に均一に塗布できる
限り特に限定されないが、通常そのポリスチレン換算数
平均分子量は１０００〜１０万が適当であり、好ましく
は２０００〜２万である。数平均分子量が１０００未満
であると、得られるレジストパターンが不良になった
り、現像後の残膜率の低下、パターン熱処理時の形状安
定性が低下したりする不具合を生じやすい。また数平均
分子量が１０万を超えると組成物の塗布性が不良となっ
たり、現像性が低下したりする場合がある。
する有機溶媒に均一に溶解し、基材に均一に塗布できる
限り特に限定されないが、通常そのポリスチレン換算数
平均分子量は１０００〜１０万が適当であり、好ましく
は２０００〜２万である。数平均分子量が１０００未満
であると、得られるレジストパターンが不良になった
り、現像後の残膜率の低下、パターン熱処理時の形状安
定性が低下したりする不具合を生じやすい。また数平均
分子量が１０万を超えると組成物の塗布性が不良となっ
たり、現像性が低下したりする場合がある。
【００２４】含フッ素ポリマー（Ｘ）は、所定割合の前
記モノマーを重合開始源の下で共重合させることにより
得られる。また、前記のように酸性基を有するモノマー
を使用して含フッ素ポリマーを製造した後、その含フッ
素ポリマー中の酸性基をブロック化剤でブロック化して
含フッ素ポリマー（Ｘ）を得ることもできる。重合開始
源としては、重合反応をラジカル的に進行させるもので
あればなんら限定されないが、例えばラジカル発生剤、
光、電離放射線などが挙げられる。特にラジカル発生剤
が好ましく、過酸化物、アゾ化合物、過硫酸塩などが例
示される。
記モノマーを重合開始源の下で共重合させることにより
得られる。また、前記のように酸性基を有するモノマー
を使用して含フッ素ポリマーを製造した後、その含フッ
素ポリマー中の酸性基をブロック化剤でブロック化して
含フッ素ポリマー（Ｘ）を得ることもできる。重合開始
源としては、重合反応をラジカル的に進行させるもので
あればなんら限定されないが、例えばラジカル発生剤、
光、電離放射線などが挙げられる。特にラジカル発生剤
が好ましく、過酸化物、アゾ化合物、過硫酸塩などが例
示される。
【００２５】重合の方法もまた特に限定されるものでは
なく、モノマーをそのまま重合に供するいわゆるバルク
重合、モノマーを溶解するフッ化炭化水素、塩化炭化水
素、フッ化塩化炭化水素、アルコール、炭化水素、その
他の有機溶剤中で行う溶液重合、水性媒体中で適当な有
機溶剤存在下あるいは非存在下に行う懸濁重合、水性媒
体に乳化剤を添加して行う乳化重合などが例示される。
なく、モノマーをそのまま重合に供するいわゆるバルク
重合、モノマーを溶解するフッ化炭化水素、塩化炭化水
素、フッ化塩化炭化水素、アルコール、炭化水素、その
他の有機溶剤中で行う溶液重合、水性媒体中で適当な有
機溶剤存在下あるいは非存在下に行う懸濁重合、水性媒
体に乳化剤を添加して行う乳化重合などが例示される。
【００２６】重合を行う温度、圧力も特に限定されるも
のではないが、０〜２００℃の範囲で設定することが好
ましく、室温から１００℃が好ましい。圧力は１０ＭＰ
ａ以下の範囲が好ましく用いられ、３ＭＰａ以下の範囲
が特に好ましい。
のではないが、０〜２００℃の範囲で設定することが好
ましく、室温から１００℃が好ましい。圧力は１０ＭＰ
ａ以下の範囲が好ましく用いられ、３ＭＰａ以下の範囲
が特に好ましい。
【００２７】光照射を受けて酸を発生する酸発生化合物
（Ｙ）としては、通常の化学増幅型レジスト材に使用さ
れている酸発生化合物が採用可能である。すなわち、ジ
アリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム
塩、アリールフェニルジアゾニウム塩、トリアルキルス
ルホニウム塩、のようなオニウム塩、トリクロロメチル
−ｓ−トリアジン類などが挙げられる。
（Ｙ）としては、通常の化学増幅型レジスト材に使用さ
れている酸発生化合物が採用可能である。すなわち、ジ
アリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム
塩、アリールフェニルジアゾニウム塩、トリアルキルス
ルホニウム塩、のようなオニウム塩、トリクロロメチル
−ｓ−トリアジン類などが挙げられる。
【００２８】（Ｚ）成分の有機溶媒は（Ｘ）、（Ｙ）両
成分を溶解するものであれば特に限定されるものではな
い。メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコー
ル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸
エステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル等のグリコールモノアル
キルエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、カルビトールアセテート等のグリコー
ルモノアルキルエーテルエステル類などが挙げられる。
成分を溶解するものであれば特に限定されるものではな
い。メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコー
ル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸
エステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル等のグリコールモノアル
キルエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、カルビトールアセテート等のグリコー
ルモノアルキルエーテルエステル類などが挙げられる。
【００２９】本発明のレジスト組成物における各成分の
割合は、通常含フッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対
し酸発生化合物（Ｙ）０．１〜２０質量部および有機溶
媒（Ｚ）５０〜２０００質量部が適当である。好ましく
は、含フッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対し酸発生
化合物（Ｙ）０．１〜１０質量部および有機溶媒（Ｚ）
１００〜１０００質量部である。
割合は、通常含フッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対
し酸発生化合物（Ｙ）０．１〜２０質量部および有機溶
媒（Ｚ）５０〜２０００質量部が適当である。好ましく
は、含フッ素ポリマー（Ｘ）１００質量部に対し酸発生
化合物（Ｙ）０．１〜１０質量部および有機溶媒（Ｚ）
１００〜１０００質量部である。
【００３０】本発明のレジスト組成物には塗布性の改善
のために界面活性剤、酸発生パターンの調整のために含
窒素塩基性化合物、基材との密着性を向上させるために
接着助剤、組成物の保存性を高めるために保存安定剤等
を目的に応じ適宜配合できる。また本発明のレジスト組
成物は、各成分を均一に混合した後０．２〜２μｍのフ
ィルターによってろ過して用いることが好ましい。
のために界面活性剤、酸発生パターンの調整のために含
窒素塩基性化合物、基材との密着性を向上させるために
接着助剤、組成物の保存性を高めるために保存安定剤等
を目的に応じ適宜配合できる。また本発明のレジスト組
成物は、各成分を均一に混合した後０．２〜２μｍのフ
ィルターによってろ過して用いることが好ましい。
【００３１】本発明のレジスト組成物をシリコーンウエ
ハなどの基板上に塗布乾燥することによりレジスト膜が
形成される。塗布方法には回転塗布、流し塗布、ロール
塗布等が採用される。形成されたレジスト膜上にパター
ンが描かれたマスクを介して光照射が行われ、その後現
像処理がなされパターンが形成される。
ハなどの基板上に塗布乾燥することによりレジスト膜が
形成される。塗布方法には回転塗布、流し塗布、ロール
塗布等が採用される。形成されたレジスト膜上にパター
ンが描かれたマスクを介して光照射が行われ、その後現
像処理がなされパターンが形成される。
【００３２】照射される活性エネルギー線としては、波
長４３６ｎｍのｇ線、波長３６５ｎｍのｉ線等の紫外
線、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザー、波長１
９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザー、波長１５７ｎｍの
Ｆ2エキシマレーザー等の遠紫外線、電子線、及びＸ線
が挙げられる。
長４３６ｎｍのｇ線、波長３６５ｎｍのｉ線等の紫外
線、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザー、波長１
９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザー、波長１５７ｎｍの
Ｆ2エキシマレーザー等の遠紫外線、電子線、及びＸ線
が挙げられる。
【００３３】現像処理液としては、各種アルカリ水溶液
が適用される。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、テトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド、トリエチルアミン等が例示可能である。
が適用される。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、テトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド、トリエチルアミン等が例示可能である。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例にのみに限定される
ものではない。まず実施例に先立ち本発明で使用したポ
リマーの合成例を示す。なお、Ｒ１１３はトリクロロト
リフルオロエタン（有機溶媒）、ＴＦＥはテトラフルオ
ロエチレン、ＴPはテトラヒドロピラニル−２−イル
基、ＨＦＰはヘキサフルオロプロピレン、ＰＴＦＥはポ
リテトラフルオロエチレンを表す。
明するが、本発明はこれらの実施例にのみに限定される
ものではない。まず実施例に先立ち本発明で使用したポ
リマーの合成例を示す。なお、Ｒ１１３はトリクロロト
リフルオロエタン（有機溶媒）、ＴＦＥはテトラフルオ
ロエチレン、ＴPはテトラヒドロピラニル−２−イル
基、ＨＦＰはヘキサフルオロプロピレン、ＰＴＦＥはポ
リテトラフルオロエチレンを表す。
【００３５】（合成例１）脱気した撹拌機付きの内容積
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＴＦＥ２０．０ｇ、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）3（以下
モノマー（ｂ１）という）４８．０ｇ、２，２，３，３
−テトラフルオロー５−ノルボルネン（以下モノマー
（ｃ１）という）２４．９ｇを導入した。４０℃に昇温
し、１０質量％のジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ートのＲ１１３溶液８ｍｌを圧入し重合を開始した。４
０℃に達した時点での圧力は０．０９５ＭＰａであっ
た。２時間反応後圧力は０．０８０ＭＰａに低下した。
オートクレーブを室温まで冷却後、未反応ガスをパージ
し、ポリマー溶液を取り出した。得られたポリマー溶液
をメタノールに投入しポリマーを析出させ、洗浄後５０
℃にて真空乾燥を行い、６．９ｇの含フッ素ポリマーを
得た。
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＴＦＥ２０．０ｇ、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）3（以下
モノマー（ｂ１）という）４８．０ｇ、２，２，３，３
−テトラフルオロー５−ノルボルネン（以下モノマー
（ｃ１）という）２４．９ｇを導入した。４０℃に昇温
し、１０質量％のジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ートのＲ１１３溶液８ｍｌを圧入し重合を開始した。４
０℃に達した時点での圧力は０．０９５ＭＰａであっ
た。２時間反応後圧力は０．０８０ＭＰａに低下した。
オートクレーブを室温まで冷却後、未反応ガスをパージ
し、ポリマー溶液を取り出した。得られたポリマー溶液
をメタノールに投入しポリマーを析出させ、洗浄後５０
℃にて真空乾燥を行い、６．９ｇの含フッ素ポリマーを
得た。
【００３６】得られたポリマーの組成はＴＦＥ単位／モ
ノマー（ｂ１）単位／モノマー（ｃ１）単位＝３８／３
５／２７（モル％）であった。また、ポリマーの分子量
をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均分
子量は９５００であった。
ノマー（ｂ１）単位／モノマー（ｃ１）単位＝３８／３
５／２７（モル％）であった。また、ポリマーの分子量
をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均分
子量は９５００であった。
【００３７】（合成例２）脱気した撹拌機付きの内容積
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＴＦＥ２０．０ｇ、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ−ＴP（以下、モノマー
（ｂ２）という）６３．６ｇ、２−トリフルオロメチル
ー２，３，３−トリフルオロ−５−ノルボルネン（以
下、モノマー（ｃ２）という）４６．９ｇを導入した。
４０℃に昇温し、１０質量％のジイソプロピルパーオキ
シジカーボネートのＲ１１３溶液４ｍｌを圧入し重合を
開始した。４０℃に達した時点での圧力は０．０９８Ｍ
Ｐａであった。１０時間反応後圧力は０．０７９ＭＰａ
に低下した。オートクレーブを室温まで冷却後、未反応
ガスをパージし、ポリマー溶液を取り出した。得られた
ポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析出さ
せ、洗浄後５０℃にて真空乾燥を行い、９．９ｇの含フ
ッ素ポリマーを得た。
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＴＦＥ２０．０ｇ、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ−ＴP（以下、モノマー
（ｂ２）という）６３．６ｇ、２−トリフルオロメチル
ー２，３，３−トリフルオロ−５−ノルボルネン（以
下、モノマー（ｃ２）という）４６．９ｇを導入した。
４０℃に昇温し、１０質量％のジイソプロピルパーオキ
シジカーボネートのＲ１１３溶液４ｍｌを圧入し重合を
開始した。４０℃に達した時点での圧力は０．０９８Ｍ
Ｐａであった。１０時間反応後圧力は０．０７９ＭＰａ
に低下した。オートクレーブを室温まで冷却後、未反応
ガスをパージし、ポリマー溶液を取り出した。得られた
ポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析出さ
せ、洗浄後５０℃にて真空乾燥を行い、９．９ｇの含フ
ッ素ポリマーを得た。
【００３８】得られたポリマーの組成はＴＦＥ／モノマ
ー（ｂ２）単位／モノマー（ｃ２）単位＝３５／３１／
３４（モル％）であった。また得られたポリマーの分子
量をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均
分子量は１２４００であった。
ー（ｂ２）単位／モノマー（ｃ２）単位＝３５／３１／
３４（モル％）であった。また得られたポリマーの分子
量をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均
分子量は１２４００であった。
【００３９】（合成例３）脱気した撹拌機付きの内容積
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＴＦＥ２０．０ｇ、モノマー
（ｂ１）３２．０ｇ、モノマー（ｃ１）１２．５ｇを導
入した。４０℃に昇温し、１０質量％のジイソプロピル
パーオキシジカーボネートのＲ１１３溶液８ｍｌを圧入
し重合を開始した。４０℃に達した時点での圧力は０．
０９５ＭＰａであった。２時間反応後圧力は０．０８０
ＭＰａに低下した。オートクレーブを室温まで冷却後、
未反応ガスをパージし、ポリマー溶液を取り出した。得
られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析
出させ、洗浄後５０℃にて真空乾燥を行い、５．９ｇの
含フッ素ポリマーを得た。
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＴＦＥ２０．０ｇ、モノマー
（ｂ１）３２．０ｇ、モノマー（ｃ１）１２．５ｇを導
入した。４０℃に昇温し、１０質量％のジイソプロピル
パーオキシジカーボネートのＲ１１３溶液８ｍｌを圧入
し重合を開始した。４０℃に達した時点での圧力は０．
０９５ＭＰａであった。２時間反応後圧力は０．０８０
ＭＰａに低下した。オートクレーブを室温まで冷却後、
未反応ガスをパージし、ポリマー溶液を取り出した。得
られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析
出させ、洗浄後５０℃にて真空乾燥を行い、５．９ｇの
含フッ素ポリマーを得た。
【００４０】得られたポリマーの組成はＴＦＥ単位／モ
ノマー（ｂ１）単位／モノマー（ｃ１）単位＝５５／３
０／１５（モル％）であった。また、ポリマーの分子量
をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均分
子量は８５００であった。
ノマー（ｂ１）単位／モノマー（ｃ１）単位＝５５／３
０／１５（モル％）であった。また、ポリマーの分子量
をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均分
子量は８５００であった。
【００４１】（合成例４）脱気した撹拌機付きの内容積
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＨＦＰ３０．０ｇ、モノマー
（ｂ１）３２．０ｇ、モノマー（ｃ１）１２．５ｇを導
入した。４０℃に昇温し、１０質量％のジイソプロピル
パーオキシジカーボネートのＲ１１３溶液８ｍｌを圧入
し重合を開始した。４０℃に達した時点での圧力は０．
０９５ＭＰａであった。２時間反応後圧力は０．０８０
ＭＰａに低下した。オートクレーブを室温まで冷却後、
未反応ガスをパージし、ポリマー溶液を取り出した。得
られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析
出させ、洗浄後５０℃にて真空乾燥を行い、５．９ｇの
含フッ素ポリマーを得た。
０．２リットルのステンレス製オートクレーブに、Ｒ１
１３を１２０ｇ仕込み、ＨＦＰ３０．０ｇ、モノマー
（ｂ１）３２．０ｇ、モノマー（ｃ１）１２．５ｇを導
入した。４０℃に昇温し、１０質量％のジイソプロピル
パーオキシジカーボネートのＲ１１３溶液８ｍｌを圧入
し重合を開始した。４０℃に達した時点での圧力は０．
０９５ＭＰａであった。２時間反応後圧力は０．０８０
ＭＰａに低下した。オートクレーブを室温まで冷却後、
未反応ガスをパージし、ポリマー溶液を取り出した。得
られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析
出させ、洗浄後５０℃にて真空乾燥を行い、５．９ｇの
含フッ素ポリマーを得た。
【００４２】得られたポリマーの組成はＨＦＰ単位／モ
ノマー（ｂ１）単位／モノマー（ｃ１）単位＝４５／３
１／２４（モル％）であった。また、ポリマーの分子量
をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均分
子量は１０５００であった。
ノマー（ｂ１）単位／モノマー（ｃ１）単位＝４５／３
１／２４（モル％）であった。また、ポリマーの分子量
をＧＰＣで測定したところ、ポリスチレン換算数平均分
子量は１０５００であった。
【００４３】実施例１ 合成例１で合成した含フッ素ポリマー１００質量部とト
リメチルスルホニウムトリフレート６質量部をシクロヘ
キサノン８００質量部に溶解させ、口径０．１μｍのＰ
ＴＦＥ製フィルターを用いろ過してレジスト用の組成物
を製造した。ヘキサメチルジシラザンで処理したシリコ
ン基板上に、上記のレジスト組成物を回転塗布し塗布後
１００℃で２分間加熱処理して、膜厚０．３μｍのレジ
スト膜を形成した。この膜の吸収スペクトルを紫外可視
光光度計で測定したところ１９３ｎｍの透過率は７５％
であった。
リメチルスルホニウムトリフレート６質量部をシクロヘ
キサノン８００質量部に溶解させ、口径０．１μｍのＰ
ＴＦＥ製フィルターを用いろ過してレジスト用の組成物
を製造した。ヘキサメチルジシラザンで処理したシリコ
ン基板上に、上記のレジスト組成物を回転塗布し塗布後
１００℃で２分間加熱処理して、膜厚０．３μｍのレジ
スト膜を形成した。この膜の吸収スペクトルを紫外可視
光光度計で測定したところ１９３ｎｍの透過率は７５％
であった。
【００４４】窒素置換した露光実験装置内に、上記のレ
ジスト膜を形成した基板を入れ、その上に石英板上にク
ロムでパターンを描いたマスクを密着させた。そのマス
クを通じてＡｒＦエキシマレーザ光を照射し、その後１
００℃で２分間露光後ベークを行った。現像はテトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液(０.１５質量％)
で、２３℃で３分間行い、続けて１分間純水で洗浄し
た。その結果、露光量２０ｍＪ／cm2でレジスト膜の露
光部のみが現像液に溶解除去され、ポジ型の０.２５μ
ｍラインアンドスペースパターンが得られた。
ジスト膜を形成した基板を入れ、その上に石英板上にク
ロムでパターンを描いたマスクを密着させた。そのマス
クを通じてＡｒＦエキシマレーザ光を照射し、その後１
００℃で２分間露光後ベークを行った。現像はテトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液(０.１５質量％)
で、２３℃で３分間行い、続けて１分間純水で洗浄し
た。その結果、露光量２０ｍＪ／cm2でレジスト膜の露
光部のみが現像液に溶解除去され、ポジ型の０.２５μ
ｍラインアンドスペースパターンが得られた。
【００４５】実施例２〜４ 合成例２〜４で合成した含フッ素ポリマーを用い、実施
例１と同様の方法で実施した。その結果を表１にまとめ
た。
例１と同様の方法で実施した。その結果を表１にまとめ
た。
【表１】
【００４６】実施例５ 実施例１〜４のレジスト膜の耐熱性及びエッチング耐性
を測定した。その評価法と結果を表２に示す。
を測定した。その評価法と結果を表２に示す。
【表２】
【００４７】耐熱性：パターン状薄膜を形成したシリコ
ン基板を１５０℃で１時間加熱後、膜厚変化を測定。加
熱後の膜厚が加熱前の膜厚の９０％を超えるものを◎、
８５％を超えるものを〇、それ以下を×とした。 エッチング耐性：アルゴン／オクタフルオロシクロブタ
ン／酸素混合ガスプラズマによりエッチング速度を測定
し、ノボラック樹脂を１としたとき、１．０及びそれ未
満であるものを◎、１より大かつ１．２未満のものを
〇、１．２より大なるものを×とした。
ン基板を１５０℃で１時間加熱後、膜厚変化を測定。加
熱後の膜厚が加熱前の膜厚の９０％を超えるものを◎、
８５％を超えるものを〇、それ以下を×とした。 エッチング耐性：アルゴン／オクタフルオロシクロブタ
ン／酸素混合ガスプラズマによりエッチング速度を測定
し、ノボラック樹脂を１としたとき、１．０及びそれ未
満であるものを◎、１より大かつ１．２未満のものを
〇、１．２より大なるものを×とした。
【００４８】
【発明の効果】本発明のレジスト組成物はアルカリ水溶
液で現像可能で短波長の光源が適用でき、平坦性、ドラ
イエッチング耐性、耐熱性等に優れたパターン状薄膜を
容易に形成できる。
液で現像可能で短波長の光源が適用でき、平坦性、ドラ
イエッチング耐性、耐熱性等に優れたパターン状薄膜を
容易に形成できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 45/00 Ｃ０８Ｌ 45/00 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ Ｆターム(参考） 2H025 AA04 AA09 AA10 AA18 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE07 BE08 BE10 BF09 BF11 BG00 CB45 CC03 FA17 4J002 BD141 BD151 BD161 BE041 BK001 EQ016 EU186 EV296 GP03 4J100 AB07Q AC24P AC26P AC27P AD07Q AE09P AE09Q AE18Q AJ01Q AR11R BA02R BB07Q BB07R BB18P BB18Q CA05 JA38
Claims (2)
- 【請求項１】 ＣＦ2＝ＣＸ1Ｘ2（ただし、Ｘ1は水素原
子またはフッ素原子、Ｘ2は水素原子、フッ素原子、塩
素原子、炭素数３以下のパーフルオロアルキル基または
炭素数３以下のパーフルオロアルコキシ基、を表す）で
表される含フッ素モノマーのモノマー単位（ａ）、ブロ
ック化された酸性基を有するモノマー単位（ｂ）、式１
に示す含フッ素ノルボルネンのモノマー単位（ｃ）を含
む含フッ素ポリマー（Ｘ）、光照射を受けて酸を発生す
る酸発生化合物（Ｙ）および有機溶媒（Ｚ）を含むこと
を特徴とするレジスト組成物。 【化１】 式１において、ＸはＦ、フッ素含有アルキル基またはフ
ッ素含有アルコキシ基を表す。 - 【請求項２】 ブロック化された酸性基が、水酸基がブ
ロック化された１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチ
ル−２，２，２−トリフルオロエチル基、水酸基がブロ
ック化された１−ヒドロキシ−１−メチル−２，２，２
−トリフルオロエチル基または水酸基がブロック化され
たポリフルオロヒドロキシフェニル基である、請求項１
に記載のレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000173190A JP2001350265A (ja) | 2000-06-09 | 2000-06-09 | レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000173190A JP2001350265A (ja) | 2000-06-09 | 2000-06-09 | レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001350265A true JP2001350265A (ja) | 2001-12-21 |
Family
ID=18675473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000173190A Pending JP2001350265A (ja) | 2000-06-09 | 2000-06-09 | レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001350265A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002036646A1 (fr) * | 2000-10-31 | 2002-05-10 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Composes de masse moleculaire elevee pour photoresists, composes monomeres, compositions de resine photosensibles, procede de fabrication de motifs au moyen des compositions, et procede de fabrication de composants electroniques |
| WO2002073316A1 (fr) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Semiconductor Leading Edge Technologies, Inc. | Procédé de formation de motif fin |
| KR20030057948A (ko) * | 2001-12-29 | 2003-07-07 | 삼성전자주식회사 | 히드록시 그룹을 구비하는 불소치환 알킬 노르보넨카르복실산 에스테르 모노머를 포함하는 감광성 폴리머 및이를 포함하는 레지스트 조성물 |
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2000
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