JP2013011879A - 液晶表示素子用遮光シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】不飽和二重結合を有する硬化性化合物を含有する硬化性樹脂、ラジカル重合開始剤、及び、チタンブラックを含有する液晶表示素子用遮光シール剤であって、前記チタンブラックは、カップリング剤によって表面処理された表面処理チタンブラックである液晶表示素子用遮光シール剤。
【選択図】なし
Description
以下に本発明を詳述する。
また、本発明の遮光シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、遮光シール剤が充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、「アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基」を意味する。
なお、式(1−3)中、R7又はR8が「炭素数0のアルキレン基である」とは、ケイ素とYで示される硫黄又はNH基とが直接結合していることを意味する。
なお、上記表面処理チタンブラックの平均粒子径は、例えば、レーザー回折・散乱式粒度分析計を用いて水中に分散させた表面処理チタンブラックを測定することにより、求めることができる。
また、本発明の遮光シール剤中における表面処理チタンブラックの凝集体の最大直径は20μm以下であることが好ましい。上記凝集体は前もって粉砕処理していてもよい。
上記硬化性樹脂は、不飽和二重結合を有する硬化性化合物を含有する。即ち、本発明の遮光シール剤は、不飽和二重結合を有する硬化性化合物、及び、後述するラジカル重合開始剤を含有することにより、光及び/又は熱によって反応を開始するものであり、具体的には、紫外線照射及び/又は加熱することにより硬化させることができる。
なお、本明細書において硬化性樹脂の水素結合性官能基価とは、硬化性樹脂が一種類の化合物からなる場合、下記式により算出される値である。
硬化性樹脂の水素結合性官能基価
=(構成化合物1分子中の水素結合性官能基数)/(構成化合物の分子量)
硬化性樹脂の水素結合性官能基価=(a×α+b×β+c×γ)/(a+b+c)
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリル」とは、「アクリル又はメタクリル」を意味し、上記「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味する。また、本明細書において上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート806、エピコート4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鐵化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鐵化学社製)、エポリードPB(ダイセル化学工業社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鐵化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイルオキシ基とをそれぞれ1つ以上有する樹脂を意味し、例えば、2つ以上のエポキシ基を有する樹脂の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
なお、本明細書において高分子アゾ開始剤とは、アゾ基を有し、熱によって上記硬化性樹脂を硬化させることができるラジカルを生成する、分子量が300以上の化合物を意味する。
また、上記高分子アゾ開始剤は、通常光照射によっても分解してラジカルを発生することから、光ラジカル重合開始剤としても機能し得る。
本発明のラジカル重合開始剤は、高分子アゾ開始剤、及び/又は、370〜450nmの波長領域の光で感光する光ラジカル重合開始剤を含有することが好ましい。
ポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、R11及びR21で表わされる炭素原子数1〜24のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、t−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、t−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、t−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシル、ラウリル、ステアリル、ベヘニル等が挙げられる。R11及びR21で表わされる炭素原子数1〜24のアルキル基は、炭素原子数が1〜4であるものが、反応性が高いため好ましい。
また、R31及びR41で表わされる炭素原子数1〜24のアルキル基としては、例えば、上記一般式(II)におけるR11及びR21として例示したものが挙げられる。R31及びR41で表わされる炭素原子数1〜24のアルキル基は、炭素原子数が1〜4であるものが、反応性が高いため好ましい。
上記熱硬化剤は特に限定されず、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、常温固形の有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記常温固形の有機酸ヒドラジドは特に限定されず、例えば、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられ、市販されているものとしては、例えば、SDH(日本ファインケム社製)、アミキュアVDH、アミキュアVDH−J、アミキュアUDH(いずれも、味の素ファインテクノ社製)、ADH(大塚化学社製)等が挙げられる。
レゾルシノール型エポキシ樹脂(ナガセケムテックス社製、「EX−201」)120gをトルエン500mLに溶解させ、この溶液にトリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とした。この溶液にアクリル酸70gを還流撹拌下2時間かけて滴下後、更に還流撹拌を8時間行った。次に、トルエンを除去することによって、全てのエポキシ基をアクリル基に変性したレゾルシノール型エポキシアクリレート(EX−201変性品)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、「N−770」)190gをトルエン500mLに溶解させ、トリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とし、得られた溶液にアクリル酸35gを還流撹拌下で2時間かけて滴下した後、更に還流撹拌を6時間行った。次に、トルエンを除去することによって50mol%のエポキシ基をアクリロイルオキシ基に変性した部分アクリル変性フェノールノボラック型エポキシ樹脂(N−770部分変性品)を得た。
(表面処理チタンブラックの作製)
チタンブラック(三菱マテリアル社製、「13M−C」)をトルエン中に分散させ、カップリング剤としてイソプロポキシチタントリイソステアレートをチタンブラックの重量に対して2重量%添加した。その後、充分に攪拌し、減圧乾燥することで表面処理チタンブラックを得た。レーザー回折・散乱式粒度分析計(日機装社製、「マイクロトラックMT3300」)を用いて測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は4.2μmであった。
表1に記載した配合比に従い、各硬化性樹脂を配合した後、ラジカル重合開始剤として光ラジカル重合開始剤を配合した。次いで、ラジカル重合開始剤を完全に溶解した後、遊星式撹拌機(シンキー社製「あわとり練太郎」)を用いて攪拌した。次いで、表面処理チタンブラック、熱硬化剤、充填剤、及び、シランカップリング剤を配合し、更に遊星式攪拌機で攪拌した。その後、3本ロールを用いて均一に分散させることにより、液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。
ラジカル重合開始剤として光ラジカル重合開始剤に加えて熱ラジカル重合開始剤を、表1に記載した配合比に従って配合したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は4.1μmであった。
「表面処理チタンブラックの作製」において、イソプロポキシチタントリイソステアレートの添加量を、チタンブラックの重量に対して0.1重量%としたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は6.8μmであった。
「表面処理チタンブラックの作製」において、カップリング剤としてイソプロポキシチタントリイソステアレートの代わりにジ−n−ブトキシ・ビス(トリエタノールアミナト)チタンをチタンブラックの重量に対して2重量%添加したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は7.5μmであった。
「表面処理チタンブラックの作製」において、カップリング剤としてイソプロポキシチタントリイソステアレートの代わりにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランをチタンブラックの重量に対して2重量%添加したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は7.1μmであった。
実施例1と同様にして表面処理チタンブラックを作製し、得られた表面処理チタンブラックを表1に記載した配合比に従って配合したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は7.2μmであった。
実施例1と同様にして表面処理チタンブラックを作製し、得られた表面処理チタンブラックを表1に記載した配合比に従って配合したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は5.8μmであった。
実施例1と同様にして表面処理チタンブラックを作製し、得られた表面処理チタンブラックを表1に記載した配合比に従って配合したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は4.0μmであった。
「表面処理チタンブラックの作製」において、イソプロポキシチタントリイソステアレートの添加量を、チタンブラックの重量に対して5重量%としたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は7.3μmであった。
「表面処理チタンブラックの作製」において、カップリング剤としてイソプロポキシチタントリイソステアレートの代わりにトリブトキシチタンステアレートをチタンブラックの重量に対して5重量%添加したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は6.5μmであった。
「表面処理チタンブラックの作製」において、カップリング剤としてイソプロポキシチタントリイソステアレートの代わりにモノ−i−プロポキシチタントリ−i−ステアレートをチタンブラックの重量に対して5重量%添加したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、得られた表面処理チタンブラックの平均粒子径は6.9μmであった。
表面処理チタンブラックの代わりに、チタンブラック(三菱マテリアル社製、「13M−C」)をそのまま用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、チタンブラックの平均粒子径は11.1μmであった。
表面処理チタンブラックの代わりに、カーボンブラック(三菱化学社製、「MA100」)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、カーボンブラックの平均粒子径は0.1μmであった。
表面処理チタンブラックの代わりに、気流式粉砕機(日清エンジニアリング社製、「SJ−500」)を用いてチタンブラック(三菱マテリアル社製、「13M−C」)を粉砕処理したものを用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用遮光シール剤を調製した。なお、実施例1と同様にして測定した結果、粉砕処理したチタンブラックの平均粒子径は0.2μmであった。
実施例及び比較例で得られた液晶表示素子用遮光シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
得られた液晶表示素子用遮光シール剤中に、液晶表示素子用遮光シール剤の作製に用いた硬化性樹脂を新たに450重量部、直径5μmのシリカスペーサを1重量%加え、充分に攪拌することで遮光剤分散性評価用シール剤を得た。
遮光剤分散性評価用シール剤をガラス基板の中央部に滴下し、その上に同じ大きさのガラス基板を重ね合わせて、直径1cm、かつ、シリカスペーサの直径である5μmの厚みまで遮光剤分散性評価用シール剤を押し広げた。その状態で100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱を行い、遮光剤分散性評価用サンプルを得た。
作製した遮光剤分散性評価用サンプルを光学顕微鏡で観察し、直径20μm以上のチタンブラック数又はカーボンブラック数を測定した。
作製した液晶表示素子用遮光シール剤をシリンジに充填・脱泡した後、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にて描画速度80mm/sec、吐出圧0.4MPa、ノズル径0.2mmの条件で、ITO基板上にツイストネマチック(TN)用配向膜を塗布した基板上に正方形を描くようにシール剤を塗工し、10分後のシールパターンの状態を目視にて確認した。塗布したシールパターンに断線がなく描画できていたものを「◎」、断線は観察されないが、シールパターンの線幅に若干のムラが観察されたものを「○」、断線は観察されないが、シールパターンの線幅に多くのムラが観察されたものを「△」、断線が観察できるものを「×」として評価した。
透明電極と配向膜とが形成された基板に、直径5μmのシリカスペーサを1重量%加えた液晶表示素子用遮光シール剤を正方形の枠を描くようにディスペンサーで塗布した。続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴を透明基盤の枠内全面に滴下塗布し、真空中にて別の透明電極と配向膜とが形成された基板を重ね合わせ、真空解除後、外枠シール部に高圧水銀ランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した。その後、120℃で1時間熱硬化を行い、液晶表示素子を得た。
得られた液晶表示素子について、液晶表示素子用遮光シール剤周辺の液晶に生じる色ムラを目視にて観察した。その結果、色ムラが全くなかった場合を「◎」、色ムラがほぼなかった場合を「○」、少し色ムラがあった場合を「△」、色ムラがかなりあった場合を「×」として評価した。
Claims (8)
- 不飽和二重結合を有する硬化性化合物を含有する硬化性樹脂、ラジカル重合開始剤、及び、チタンブラックを含有する液晶表示素子用遮光シール剤であって、
前記チタンブラックは、カップリング剤によって表面処理された表面処理チタンブラックである
ことを特徴とする液晶表示素子用遮光シール剤。 - カップリング剤は、有機チタン化合物又は有機シラン化合物であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用遮光シール剤。
- カップリング剤は、下記式(1−1)で表される有機チタン化合物、下記式(1−2)で表される有機シラン化合物、又は、下記式(1−3)で表される有機シラン化合物であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用遮光シール剤。
式(1−2)中、nは0〜3の整数であり、mは0〜20の整数であり、R3は炭素数1〜3のアルキル基であり、R4はアルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基、ビニル基、エポキシ基、スチリル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、アミノ基、イミノ基、ウレイド基、メルカプト基、又は、イソシアネート基を含む炭素数1〜14の有機基である。
式(1−3)中、nは0〜3の整数であり、R5は炭素数1〜3のアルキル基であり、R6は炭素数1〜3のアルキル基であり、R7、R8はそれぞれ独立し、炭素数0〜3のアルキレン基であり、Yは硫黄又はNH基である。 - カップリング剤は、チタンアシレートであることを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用遮光シール剤。
- 表面処理チタンブラックは、平均粒子径が10μm以下であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用遮光シール剤。
- ラジカル重合開始剤は、高分子アゾ開始剤、及び/又は、370〜450nmの波長領域の光で感光する光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用遮光シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用遮光シール剤と導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用遮光シール剤及び/又は請求項7記載の上下導通材料を用いて製造されることを特徴とする液晶表示素子。
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