CN107710061A - 液晶显示元件用遮光密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 - Google Patents

液晶显示元件用遮光密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于，提供固化性和保存稳定性优异、且能够抑制液晶污染的液晶显示元件用遮光密封剂。此外，本发明的目的在于，提供使用该液晶显示元件用遮光密封剂而得到的上下导通材料和液晶显示元件。本发明是一种液晶显示元件用遮光密封剂，其含有固化性树脂、光自由基聚合引发剂、胺加合物化合物和遮光剂，上述光自由基聚合引发剂的、在以浓度达到0.1mg/mL的方式混合了该光自由基聚合引发剂的乙腈中测定的波长365nm下的吸光系数为5000mL/g·cm以上。

Description

液晶显示元件用遮光密封剂、上下导通材料和液晶显示元件
技术领域
本发明涉及固化性和保存稳定性优异且能够抑制液晶污染的液晶显示元件用遮光密封剂。此外，本发明涉及使用该液晶显示元件用遮光密封剂而得到的上下导通材料和液晶显示元件。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短节拍时间、使用液晶量的最优化之类的观点出发，使用了专利文献1、专利文献2公开那样的被称为滴加工法的液晶滴加方式，所述滴加工法使用了含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂的光热合用固化型密封剂。
滴加工法中，首先在两张带电极的基板中的一者上，通过分配而形成长方形状的密封图案。接着，在密封剂未固化的状态下将液晶的微滴滴加至基板的密封框内，在真空下与另一基板重合，对密封部照射紫外线等光而进行预固化。其后，加热而进行正式固化，制作液晶显示元件。现今，该滴加工法成为主流的液晶显示元件制造方法。
然而，在移动电话、便携游戏机等各种带有液晶面板的移动设备已经普及的现代，设备的小型化是最为要求的课题。作为设备小型化的手段，可以举出液晶显示部的窄外框化，例如进行了将密封部的位置配置于黑点矩阵下的操作(以下也称为窄外框设计)。
然而，在窄外框设计中，密封剂被配置于黑点矩阵的正下方，因此，进行滴加工法时，使密封剂进行光固化时照射的光被遮挡，光难以到达密封剂的内部，在以往的密封剂的情况下固化变得不充分。
此外，以往的密封剂为透明或乳白色，因此，即使利用原本抑制漏光的黑点矩阵，也无法对透射密封剂的光进行遮光，存在降低对比度的问题。因此，进行了通过向密封剂添加遮光剂而使其具备遮光性的操作，但特别是这样的具备遮光性的密封剂的情况下，存在的问题在于固化变得不充分，未固化的密封剂成分溶出至液晶中，容易发生液晶污染。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：国际公开第02/092718号
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，提供固化性和保存稳定性优异且能够抑制液晶污染的液晶显示元件用遮光密封剂。此外，本发明的目的在于，提供使用该液晶显示元件用遮光密封剂而得到的上下导通材料和液晶显示元件。
用于解决课题的手段
本发明是一种液晶显示元件用遮光密封剂，其含有固化性树脂、光自由基聚合引发剂、胺加合物化合物和遮光剂，上述光自由基聚合引发剂的、在以浓度达到0.1mg/mL的方式混合了该光自由基聚合引发剂的乙腈中测定的波长365nm下的吸光系数为5000mL/g·cm以上。
以下详细说明本发明。
本发明人研究了通过向液晶显示元件用遮光密封剂中配合对长波长的光具有高灵敏度的光聚合引发剂、增敏剂，从而提高密封剂的固化性。然而，仅配合高灵敏度的光聚合引发剂时，有时无法使密封剂充分地固化至深部、或者保存稳定性降低，使用增敏剂时，存在因该增敏剂而容易发生液晶污染的问题。
因此，本发明人进行进一步深入研究的结果发现，通过组合配合波长365nm下的吸光系数为特定值以上的长波长光自由基聚合引发剂以及胺加合物化合物，能够得到固化性和保存稳定性优异且可抑制液晶污染的液晶显示元件用遮光密封剂，从而完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂含有光自由基聚合引发剂。
上述光自由基聚合引发剂的、在以浓度达到0.1mg/mL的方式混合了该光自由基聚合引发剂的乙腈中测定的波长365nm下的吸光系数为5000mL/g·cm以上。以下，将在以浓度达到0.1mg/mL的方式进行了混合的乙腈中测定的波长365nm下的吸光系数为5000mL/g·cm以上的光自由基聚合引发剂也称为“本发明的长波长引发剂”。通过组合含有本发明的长波长引发剂和胺加合物化合物，本发明的液晶显示元件用遮光密封剂的保存稳定性和固化性(特别是深部固化性)优异、且能够抑制液晶污染。
需要说明的是，上述吸光系数可以由使用紫外可见分光光度计(例如Varian公司制造的Carry-5spctrophotometer)测定的吸光度而算出。
如果是上述光自由基聚合引发剂的波长365nm下的吸光系数低于5000mL/g·cm、即除了本发明的长波长引发剂以外的光自由基聚合引发剂，则所得液晶显示元件用遮光密封剂的固化性(特别是深部固化性)差。本发明的长波长引发剂的波长365nm下的吸光系数优选为6000mL/g·cm以上、更优选为7000mL/g·cm以上。
此外，从保存稳定性等的观点出发，本发明的长波长引发剂的上述波长365nm下的吸光系数优选为3万mL/g·cm以下。
作为本发明的长波长引发剂，优选为满足上述吸光系数的规定的肟酯系化合物，最优选为O-乙酰基-1-(6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙酮肟。
作为本发明的长波长引发剂之中的市售品，可以举出例如IRGACURE OXE02(BASF公司制)等。
本发明的长波长引发剂的含量相对于固化性树脂100重量份，优选下限为0.01重量份、优选上限为10重量份。通过使本发明的长波长引发剂的含量为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂的保存稳定性和固化性更优异。本发明的长波长引发剂的含量的更优选下限为0.1重量份、更优选上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂含有胺加合物化合物。
上述胺加合物化合物可以通过低温下的加热来推进密封剂的固化，而在保存时不使密封剂的保存稳定性恶化。因此，通过组合含有上述胺加合物化合物和本发明的长波长引发剂，本发明的液晶显示元件用遮光密封剂的保存稳定性和固化性(特别是深部固化性)优异、且能够抑制液晶污染。此外，上述胺加合物化合物的至加热后的固化开始为止的时间短，因此液晶污染性极低。
从保存稳定性的观点出发，上述胺加合物化合物优选在25℃下为固体。
上述胺加合物化合物的熔点的优选下限为50℃、优选上限为100℃。通过使上述胺加合物化合物的熔点为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂的兼顾保存稳定性与低温下的快速固化性的效果更优异。
作为上述胺加合物化合物，可以举出例如咪唑化合物、伯胺～叔胺等胺系化合物与环氧化合物等的加合体等。
作为上述胺加合物化合物之中的市售品，可以举出例如AJICURE PN-23、AJICUREPN-23J、AJICURE PN-H、AJICURE PN-31、AJICURE PN-31J、AJICURE PN-40、AJICURE PN-40J、AJICURE PN-50、AJICURE PN-F、AJICURE MY-24、AJICURE MY-H(均为Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、P-0505(四国化成工业公司制)、P-200(三菱化学公司制)、ADEKAHARDENER EH-5001P、ADEKA HARDENER EH-5057PK、ADEKA HARDENER EH-5030S、ADEKAHARDENER EH-5011S(均为ADEKA公司制)、Fujicure FXR-1036、Fujicure FXR-1020、Fujicure FXR-1081(T&K TOKA公司制)等。
上述胺加合物化合物的平均粒径的优选上限为3μm。通过使上述胺加合物化合物的平均粒径为3μm以下，所得液晶显示元件的间隙保持性更优异。上述胺加合物化合物的平均粒径的优选下限没有特定值，实质上的下限为0.1μm。
需要说明的是，使用市售的平均粒径大于3μm的胺加合物化合物时，可以通过粉碎、分级等处理使平均粒径达到3μm以下。
此外，本说明书中，上述胺加合物化合物的平均粒径和下述的最大粒径是指：针对配合至密封剂之前的胺加合物化合物，使用激光衍射式粒度分布测定装置测定而得到的值。作为上述激光衍射式粒度分布测定装置，可以使用Mastersizer 2000(MalvernInstruments Ltd制)等。
上述胺加合物化合物的最大粒径的优选上限为5μm。通过使上述胺加合物化合物的最大粒径为5μm以下，所得液晶显示元件的间隙保持性更优异。上述胺加合物化合物的最大粒径的更优选上限为4.5μm。上述胺加合物化合物的最大粒径的优选下限没有特定值，实质上的下限为0.1μm。
关于上述胺加合物化合物，在通过上述激光衍射式粒度分布测定装置测定的胺加合物化合物的粒度分布之中，粒径为3μm以下的粒子的含有比例以体积频率计优选为99％以上。通过使上述胺加合物化合物中的粒径为3μm以下的粒子的含有比例以体积频率计为99％以上，所得液晶显示元件的间隙保持性更优异。上述胺加合物化合物中的粒径为3μm以下的粒子的含有比例最优选为100％。
上述胺加合物化合物的含量相对于固化性树脂100重量份，优选下限为0.1重量份、优选上限为70重量份。通过使上述胺加合物化合物的含量为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂的保存稳定性、固化性和抑制液晶污染的效果更优异。上述胺加合物化合物的含量的更优选下限为0.5重量份、更优选上限为40重量份。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂在不阻碍本发明目的的范围内，除了上述胺加合物化合物之外，还可以含有其它热固化剂。
作为上述其它热固化剂，可以举出例如酰肼系固化剂、咪唑系固化剂、多元酚系固化剂、酸酐系固化剂等。其中，适合使用酰肼系固化剂。
作为上述酰肼系固化剂，可以举出例如1,3-双(肼基羰基乙基-5-异丙基乙内酰脲)、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等，作为市售品，可以举出例如AJICURE VDH、AJICURE UDH(均为Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、SDH、IDH、ADH(均为大塚化学公司制)、MDH(Japan Finechem Company,Inc.制)等。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂优选含有(甲基)丙烯酸类化合物和环氧化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸类化合物，可以举出例如通过使(甲基)丙烯酸与具有羟基的化合物发生反应而得到的(甲基)丙烯酸酯化合物、通过使(甲基)丙烯酸与环氧化合物发生反应而得到的环氧(甲基)丙烯酸酯、通过使异氰酸酯化合物与具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物发生反应而得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选为环氧(甲基)丙烯酸酯。此外，上述(甲基)丙烯酸类化合物从反应性的高低出发，优选1分子中具有2个以上的(甲基)丙烯酰基。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类”是指丙烯酸类或甲基丙烯酸类，上述“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基(以下也称为“(甲基)丙烯酰基”)的化合物。此外，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。进一步，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”表示使环氧化合物中的所有环氧基与(甲基)丙烯酸发生反应而得到的化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中的单官能化合物，可以举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙氨基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基丁二酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、邻苯二甲酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙酯、磷酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
此外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中的二官能化合物，可以举出例如1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、加成有环氧乙烷的双酚A二(甲基)丙烯酸酯、加成有环氧丙烷的双酚A二(甲基)丙烯酸酯、加成有环氧乙烷的双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
此外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中的三官能以上的化合物，可以举出例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、加成有环氧乙烷的三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、加成有环氧丙烷的三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、加成有环氧乙烷的异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、加成有环氧丙烷的丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可以举出例如通过使环氧化合物与(甲基)丙烯酸按照常规方法在碱性催化剂的存在下发生反应而得到的物质。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，可以举出例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2,2'-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、加成有环氧丙烷的双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、二环戊二烯酚醛清漆型环氧树脂、联苯酚醛清漆型环氧树脂、萘苯酚酚醛清漆型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油酯化合物等。
作为上述双酚A型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、EPICLON 850CRP(DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚S型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EPICLON EXA1514(DIC公司制)等。
作为上述2,2'-二烯丙基双酚A型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EPICLON EXA7015(DIC公司制)等。
作为上述加成有环氧丙烷的双酚A型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EP-4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EX-201(NagaseChemteX Corporation制)等。
作为上述联苯型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如jER YX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫醚型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如YSLV-50TE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二苯基醚型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如YSLV-80DE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EPICLON HP4032、EPICLONEXA-4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯酚酚醛清漆型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EPICLON N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛清漆型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如EPICLONHP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛清漆型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘苯酚酚醛清漆型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如ESN-165S(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如jER630(三菱化学公司制)、EPICLON 430(DIC公司制)、TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如ZX-1542(新日铁住金化学公司制)、EPICLON 726(DIC公司制)、EPOLIGHT 80MFA(共荣社化学公司制)、DenacolEX-611(Nagase ChemteX Corporation制)等。
作为上述橡胶改性型环氧树脂之中的市售品，可以举出例如YR-450、YR-207(均为新日铁住金化学公司制)、EPOLEAD PB(Daicel Corporation制)等。
作为上述缩水甘油酯化合物之中的市售品，可以举出例如Denacol EX-147(Nagase ChemteX Corporation制)等。
作为上述环氧化合物之中的其它市售品，可以举出例如YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均为新日铁住金化学公司制)、XAC4151(旭化成公司制)、jER1031、jER1032(均为三菱化学公司制)、EXA-7120(DIC公司制)、TEPIC(日产化学公司制)等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯之中的市售品，可以举出例如EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYLRDX63182(均为DAICEL-ALLNEX LTD.制)、EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020(均为新中村化学工业公司制)、Epoxy Ester M-600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester1600A、Epoxy Ester 3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA(均为共荣社化学公司制)、Denacol Acrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911(均为Nagase ChemteX Corporation制)等。
作为通过使上述异氰酸酯化合物与具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物发生反应而得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可以通过例如使具有2个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物1当量与具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物2当量在催化剂量的锡系化合物的存在下发生反应而得到。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的异氰酸酯化合物，可以举出例如异氟尔酮二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI(Polymeric MDI)、1,5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、硫代磷酸三(异氰酸根合苯基)酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯等。
此外，作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的异氰酸酯化合物，还可以使用例如通过乙二醇、丙二醇、丙三醇、山梨糖醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等多元醇与过量的异氰酸酯化合物发生反应而得到的链被延长的异氰酸酯化合物。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，可以举出例如(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯；乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二元醇的单(甲基)丙烯酸酯；三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丙三醇等三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯；双酚A型环氧丙烯酸酯等环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯之中的市售品，可以举出例如M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均为东亚合成公司制)、EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260(均为DAICEL-ALLNEX LTD.制)、Art Resin UN-330、Art Resin SH-500B、ArtResin UN-1200TPK、Art Resin UN-1255、Art Resin UN-3320HB、Art Resin UN-7100、ArtResin UN-9000A、Art Resin UN-9000H(均为根上工业公司制)、U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均为新中村化学工业公司制)、AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均为共荣社化学公司制)等。
作为上述环氧化合物，可以举出例如成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物、部分(甲基)丙烯酸类改性环氧树脂等。
需要说明的是，本说明书中，上述部分(甲基)丙烯酸类改性环氧树脂是指1分子中分别具有1个以上的环氧基和(甲基)丙烯酰基的化合物，可以通过例如使2个以上的环氧化合物中的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸发生反应而得到。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂含有上述(甲基)丙烯酸类化合物和上述环氧化合物时，优选以(甲基)丙烯酰基与环氧基之比达到30:70～95:5的方式配合上述(甲基)丙烯酸类化合物和上述环氧化合物。通过使上述(甲基)丙烯酰基与环氧基之比为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂的粘接性和抑制液晶污染的效果更优异。
在抑制液晶污染的方面，上述固化性树脂优选具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氢键合性的单元。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂含有遮光剂。
作为上述遮光剂，可以举出例如氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、炭黑、树脂覆盖型炭黑等。其中，优选为钛黑。
上述钛黑是与对于波长300～800nm的光的平均透射率相比，对于紫外线区域附近、特别是波长370～450nm的光的透射率更高的物质。即，上述钛黑是具有下述性质的遮光剂：其通过充分遮蔽可见光区域的波长的光而对本发明的液晶显示元件用遮光密封剂赋予遮光性，另一方面，其使紫外线区域附近的波长的光透射。作为本发明的液晶显示元件用遮光密封剂中含有的遮光剂，优选为绝缘性高的物质，作为绝缘性高的遮光剂，钛黑也是适合的。
上述钛黑即使不经表面处理也会发挥出充分的效果，但也可以使用表面被偶联剂等有机成分处理的钛黑；被氧化硅、氧化钛、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分覆盖的钛黑等经表面处理的钛黑。其中，在能够进一步提高绝缘性的方面，优选为被有机成分处理的钛黑。
此外，使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的液晶显示元件用遮光密封剂而制造的液晶显示元件具有充分的遮光性，因此能够实现不漏光且具有高对比度、具有优异的图像显示品质的液晶显示元件。
作为上述钛黑之中的市售品，可以举出例如12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C(均为Mitsubishi Materials Corporation制)、Tilack D(赤穗化成公司制)等。
上述钛黑的比表面积的优选下限为13m2/g、优选上限为30m2/g，更优选下限为15m2/g、更优选上限为25m2/g。
此外，上述钛黑的体积电阻率的优选下限为0.5Ω·cm、优选上限为3Ω·cm，更优选下限为1Ω·cm、更优选上限为2.5Ω·cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以下则没有特别限定，优选下限为1nm、优选上限为5000nm。通过使上述遮光剂的一次粒径为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂的粘度、触变性不会大幅增大，涂布性更优异。上述遮光剂的一次粒径的更优选下限为5nm、更优选上限为200nm，进一步优选下限为10nm、进一步优选上限为100nm。
需要说明的是，上述遮光剂的一次粒径可以使用NICOMP 380ZLS(PARTICLESIZING SYSTEMS公司制)使上述遮光剂分散于溶剂(水、有机溶剂等)中来测定。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂100重量份中的上述遮光剂的含量的优选下限为5重量份、优选上限为80重量份。通过使上述遮光剂的含量为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂对基板的密合性、固化后的强度、涂布性和遮光性更优异。上述遮光剂的含量的更优选下限为10重量份、更优选上限为70重量份，进一步优选下限为30重量份、进一步优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂在不阻碍本发明目的的范围内，可以含有热自由基聚合引发剂。
作为上述热自由基聚合引发剂，可以举出例如包含偶氮化合物、有机过氧化物等的引发剂。其中，优选为包含高分子偶氮化合物的引发剂(以下也称为“高分子偶氮引发剂”)。
需要说明的是，本说明书中，高分子偶氮引发剂是指具有偶氮基、通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰基固化的自由基、且数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的优选下限为1000、优选上限为30万。通过使上述高分子偶氮引发剂的数均分子量为该范围，能够防止对液晶造成的负面影响，同时还能够与固化性树脂容易地混合。上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的更优选下限为5000、更优选上限为10万，进一步优选下限为1万、进一步优选上限为9万。
需要说明的是，本说明书中，上述数均分子量是通过凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定，并利用聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的柱，可以举出例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮引发剂，可以举出例如具有借助偶氮基团键合多个聚环氧烷烃、聚二甲基硅氧烷等单元而得到的结构的引发剂。
作为上述具有借助偶氮基团键合多个聚环氧烷烃等单元而得到的结构的高分子偶氮引发剂，优选具有聚环氧乙烷结构。作为这样的高分子偶氮引发剂，可以举出例如4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等，具体而言，可以举出例如VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为和光纯药工业公司制)等。
此外，作为不属于高分子的偶氮化合物的例子，可以举出V-65、V-501(均为和光纯药工业公司制)等。
作为上述有机过氧化物，可以举出例如酮过氧化物、过氧化缩酮、氢过氧化物、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
上述热自由基聚合引发剂的含量相对于固化性树脂100重量份，优选下限为0.05重量份、优选上限为10重量份。通过使上述热自由基聚合引发剂的含量为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂在维持优异的保存稳定性的同时，热固化性更优异。上述热自由基聚合引发剂的含量的更优选下限为0.1重量份、更优选上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂为了提高粘度、通过应力分散效果来改善粘接性、改善线膨胀率、进一步提高固化物的耐湿性等，优选含有填充剂。
作为上述填充剂，可以举出例如二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、蒙脱土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等无机填充剂；聚酯微粒、聚氨基甲酸酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等有机填充剂。这些填充剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂100重量份中的上述填充剂的含量的优选下限为10重量份、优选上限为70重量份。通过使上述填充剂的含量为该范围，改善粘接性等的效果更优异而不使涂布性等恶化。上述填充剂的含量的更优选下限为20重量份、更优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于使密封剂与基板等良好粘接的粘接助剂的功能。
作为上述硅烷偶联剂，由于提高与基板等的粘接性的效果优异、通过与固化性树脂化学键合而能够抑制固化性树脂向液晶中流出，因此，适合使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选下限为0.1重量份、优选上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，在抑制发生液晶污染的同时，提高粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选下限为0.3重量份、更优选上限为5重量份。
作为制造本发明的液晶显示元件用遮光密封剂的方法，可以举出例如使用均化分散机(homodisper)、均化搅拌机、万能混合机、行星混合机、捏合机、三辊磨等混合机，将固化性树脂、本发明的长波长引发剂、胺加合物化合物、遮光剂和根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂进行混合的方法等。
本发明的液晶显示元件用遮光密封剂的使用E型粘度计在25℃、1rpm的条件下测定的粘度的优选下限为10万mPa·s、优选上限为60万mPa·s。通过使上述粘度为该范围，所得液晶显示元件用遮光密封剂的涂布性优异。上述粘度的更优选下限为15万mPa·s、更优选上限为45万mPa·s。
通过向本发明的液晶显示元件用遮光密封剂中配合导电性微粒，能够制造上下导通材料。这样的含有本发明的液晶显示元件用遮光密封剂和导电性微粒的上下导通材料也为本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成导电金属层而得到的微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成导电金属层而得到的微粒因树脂微粒的优异弹性而能够导电接触但不损伤透明基板等，故而是适合的。
使用本发明的液晶显示元件用遮光密封剂或本发明的上下导通材料而得到的液晶显示元件也为本发明之一。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法，适合使用液晶滴加工法。具体而言，可以举出例如具有下述工序的方法等：在带有ITO薄膜等电极的玻璃基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯基板等两张基板中的一者上，通过丝网印刷、分配器涂布等涂布本发明的液晶显示元件用遮光密封剂等，从而形成框状的密封图案的工序；在本发明的液晶显示元件用遮光密封剂等未固化的状态下，将液晶的微滴滴加涂布于基板的密封图案的框内，并在真空下与另一基板重合的工序；对本发明的液晶显示元件用遮光密封剂等的密封图案部分照射光，从而使密封剂预固化的工序；以及，使经预固化的密封剂通过低温下的加热而正式固化的工序。
发明的效果
根据本发明，能够提供固化性和保存稳定性优异、且可抑制液晶污染的液晶显示元件用遮光密封剂。此外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用遮光密封剂而得到的上下导通材料和液晶显示元件。
具体实施方式
以下举出实施例，进一步详细说明本发明，但本发明不仅仅限定于这些实施例。
(实施例1～7、比较例1～6)
按照表1记载的配合比，使用行星式搅拌机(THINKY公司制，“Awatori Rentaro”)将各材料混合后，进一步使用三辊磨进行混合，由此制备实施例1～7、比较例1～6的各液晶显示元件用遮光密封剂。
＜评价＞
针对实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用遮光密封剂，进行下述评价。将结果示于表1。
(保存稳定性)
针对实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用遮光密封剂，测定刚制造后的初始粘度以及在25℃下保管1星期时的粘度，将(25℃、保管1星期后的粘度)/(初始粘度)记作粘度变化率，将粘度变化率低于1.2的情况评价为“○”、为1.2以上且低于1.5的情况评价为“△”、为1.5以上的情况评价为“×”，用以评价保存稳定性。
需要说明的是，密封剂的粘度使用E型粘度计(BROOK FIELD公司制，“DV-III”)，在25℃、旋转速度为1.0rpm的条件下测定。
(遮光性)
通过行星式搅拌装置，使间隔物微粒(积水化学工业公司制，“Micropearl SI-H050”)1重量份均匀分散在通过实施例和比较例得到的各液晶显示元件用遮光密封剂100重量份中，然后涂布于50mm×50mm的玻璃基板上，在其上重合相同型号的玻璃基板。接着，用金属卤化物灯照射3000mJ/cm2的光(波长为380nm)后，在120℃下加热60分钟而使密封剂固化，得到OD值测定用试验片。针对所得OD值测定用试验片，使用PDA-100(KonicaMinolta,Inc.制)测定OD值，将OD值为2.5以上的情况评价为“○”、OD值为2.0以上且低于2.5的情况评价为“△”、OD值低于2.0的情况评价为“×”，用以评价遮光性。
(深部固化性)
如下所示，通过测定高温高湿试验后的粘接力，评价液晶显示元件用遮光密封剂的深部固化性。
通过行星式搅拌装置，使间隔物微粒(积水化学工业公司制，“Micropearl SI-H050”)1重量份均匀分散在通过实施例和比较例得到的各液晶显示元件用遮光密封剂100重量份中，然后，在两张带有ITO膜的碱玻璃基板(30×40mm)之中的一者上进行微滴加，将其与另一张碱玻璃基板贴合为十字状，用金属卤化物灯对由此得到的产物照射3000mJ/cm2的光(波长为380nm)后，在120℃下加热60分钟而使密封剂固化，从而得到粘接试验片。针对所得粘接试验片，进行在60℃、90％RH、1个大气压的环境下静置24小时的高温高湿试验后，通过配置于粘接试验片上下的夹具进行拉伸试验(5mm/秒)。
将通过拉伸试验得到的测定值(kgf)除以密封涂布截面积(cm2)而得到的值为20kgf/cm2以上的情况评价为“○”、为10kgf/cm2以上且低于20kgf/cm2的情况评价为“△”、低于10kgf/cm2的情况评价为“×”，用以评价深部固化性。
(液晶显示元件的显示性能(低液晶污染性))
通过行星式搅拌装置，使间隔物微粒(积水化学工业公司制，“Micropearl SI-H050”)1重量份均匀分散在通过实施例和比较例得到的各液晶显示元件用遮光密封剂100重量份中，并填充至分配器用的注射器(Musashi Engineering Inc.制，“PSY-10E”)中，进行脱泡处理后，用分配器(Musashi Engineering Inc.制，“SHOTMASTER300”)，在两张带有ITO薄膜的透明电极基板中的一者上，将密封剂涂布成框状。接着，用液晶滴加装置将TN液晶(Chisso Corporation制，“JC-5001LA”)的微滴滴加涂布至密封剂的框内，用真空贴合装置在5Pa的真空下与另一透明电极基板进行贴合，得到单元。用金属卤化物灯对所得单元照射3000mJ/cm2的光(波长为380nm)后，在120℃下加热60分钟而使密封剂固化，从而得到液晶显示元件。
针对所得液晶显示元件，目视观察在密封部周边的液晶(特别是角落部)产生的显示不均匀，将未确认到显示不均匀的情况评价为“○”、稍微确认到显示不均匀的情况评价为“△”、确认到严重的显示不均匀的情况评价为“×”，用以评价液晶显示元件的显示性能(低液晶污染性)。
[表1]
工业上的可利用性
根据本发明，能够提供固化性和保存稳定性优异且可抑制液晶污染的液晶显示元件用遮光密封剂。此外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用遮光密封剂而得到的上下导通材料和液晶显示元件。

Claims (5)

1.一种液晶显示元件用遮光密封剂，其特征在于，含有固化性树脂、光自由基聚合引发剂、胺加合物化合物和遮光剂，
所述光自由基聚合引发剂的、在以浓度达到0.1mg/mL的方式混合了该光自由基聚合引发剂的乙腈中测定的波长365nm下的吸光系数为5000mL/g·cm以上。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用遮光密封剂，其特征在于，光自由基聚合引发剂为O-乙酰基-1-(6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙酮肟。
3.根据权利要求1或2所述的液晶显示元件用遮光密封剂，其特征在于，遮光剂为钛黑。
4.一种上下导通材料，其特征在于，含有权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用遮光密封剂、以及导电性微粒。
5.一种液晶显示元件，其特征在于，使用权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用遮光密封剂或者权利要求4所述的上下导通材料而得到。
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