CN107003579A - 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供遮光性及高温高湿环境下的粘接性优异的液晶滴下工艺用密封剂。另外,本发明的目的还在于提供使用该液晶滴下工艺用密封剂而制造的上下导通材料及液晶显示元件。本发明为一种液晶滴下工艺用密封剂,其含有固化性树脂、自由基聚合引发剂和/或热固化剂、和钛黑,上述钛黑中的二氧化钛的含量为10重量%以下。
Description
技术领域
本发明涉及遮光性及高温高湿环境下的粘接性优异的液晶滴下工艺用密封剂。另外,本发明还涉及使用该液晶滴下工艺用密封剂而制造的上下导通材料及液晶显示元件。
背景技术
近年来,就液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法而言,从缩短生产节拍时间、优化使用液晶量的观点出发,会使用专利文献1、专利文献2所公开那样的、含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂的光热并用固化型的密封剂的被称作滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中,首先,在2个带电极的基板中的一个基板上利用分配器形成长方形状的密封图案。接着,在密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴加到基板的密封框内,并在真空下重叠另一基板,对密封部照射紫外线等光,进行预固化。之后,加热而进行主固化,制作液晶显示元件。现在该滴下工艺成为液晶显示元件的制造方法的主流。
但是,在便携电话、便携游戏机等各种带液晶面板的移动设备普及的现代中,装置的小型化为最需要解决的课题。作为小型化的方法,可列举液晶显示部的窄边缘化,例如,进行将密封部的位置配置在黑矩阵下(以下,也称作窄边缘设计)的设计。
然而,在使用透明或乳白色的密封剂的情况下,即使是原本应该抑制漏光的黑矩阵,也无法遮蔽透过密封剂的光,存在导致降低所得的液晶显示元件的对比度的问题。
因此,为了对密封剂赋予遮光性,考虑进行添加遮光剂的方法。例如在专利文献1~3中公开了含有钛黑系材料、炭黑系材料或其他遮光性微粒的密封剂作为遮光剂,在这些遮光剂中,优选绝缘性高的钛黑系材料。
近年来,对于对比度高且显示性能优异的液晶显示元件的要求日益变高,为了发挥与之对应的充分的遮光性,需要在密封剂中配合较大量的钛黑。另一方面,随着平板终端、便携终端的普及,对液晶显示元件要求在高温高湿环境下驱动等耐湿可靠性,含有大量钛黑的密封剂若曝露在高温高湿的环境中,则存在粘接性显著降低的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001-133794号公报
专利文献2:国际公开第02/092718号
专利文献3:日本特开2007-106658号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于,提供遮光性及高温高湿环境下的粘接性优异的液晶滴下工艺用密封剂。另外,本发明的目的还在于,提供使用该液晶滴下工艺用密封剂制造的上下导通材料及液晶显示元件。
用于解决课题的手段
本发明为一种液晶滴下工艺用密封剂,其含有固化性树脂、自由基聚合引发剂和/或热固化剂、和钛黑,上述钛黑中的二氧化钛的含量为10重量%以下。
以下对本发明进行详细叙述。
钛黑通常通过将白色的二氧化钛粉末在真空中、氨的存在下加热并还原来制造。本发明人发现:利用此种制造方法得到的一般所使用的钛黑的还原并不充分,而较多地残留二氧化钛。因此,本发明人发现:通过将钛黑更充分地还原,从而将钛黑中所含的二氧化钛的含量降低至特定值以下,所得的钛黑即使未大量地配合到密封剂中,也能发挥充分的遮光性,由此完成本发明。另外,本发明的液晶滴下工艺用密封剂即使未含有大量该钛黑,也具有充分的遮光性,因此在高温高湿环境下的粘接性优异。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂含有钛黑。上述钛黑具有作为遮光剂的作用。使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的液晶滴下工艺用密封剂而制造的液晶显示元件不漏光且具有高对比度,具有优异的图像显示品质。
上述钛黑是,与对于波长300~800nm的光的平均透射率相比而对于紫外线区域附近、特别是波长370~450nm的光的透射率更高的物质。即,上述钛黑是具有如下性质的遮光剂:通过充分遮蔽可见光区域的波长的光而对本发明的液晶滴下工艺用密封剂赋予遮光性、另一方面使紫外线区域附近的波长的光透过的性质。因此,作为后述的光自由基聚合引发剂,使用通过上述钛黑的透射率变高的波长(370~450nm)的光而能够引发反应的物质,由此能够使本发明的液晶滴下工艺用密封剂的光固化性进一步增大。
上述钛黑中的二氧化钛的含量的上限为10重量%。若上述二氧化钛的含量超过10重量%,则为了发挥充分的遮光性而需要大量配合上述钛黑,所得的液晶滴下工艺用密封剂在高温高湿环境下的粘接性或描绘性差。上述二氧化钛的含量的优选的上限为8重量%、更优选的上限为5重量%、进一步优选的上限为1重量%、最优选不含有二氧化钛。
予以说明,上述钛黑中的二氧化钛的含量可以由对钛黑进行X射线衍射测定时的来自二氧化钛的峰(衍射角(2θ)25°附近、27°附近)的面积比来导出。
本发明的X射线衍射测定的测定条件如下所示。
测定设备:X’Pert-PRO-MPD(SPECTRIS公司制)
靶:Cu
扫描角度:5°-60°
扫描速度:2°/分钟
管电压:40kV
管电流:30mA
入射侧狭缝:0.04°索勒缝隙、自动可变型发散狭缝、AS1°
受光侧狭缝:0.04°
予以说明,在该条件下的检测限为0.1%。
上述钛黑中的二氧化钛的含量可以利用对包含二氧化钛的钛黑进行还原处理的方法来降低。
通常,钛黑通过将二氧化钛等的粉末在真空中、氨的存在下以550~1100℃左右的高温加热来制造。然而仅这样的话还原并不充分,而较多地含有二氧化钛。作为将钛黑充分还原而充分降低二氧化钛的含量的方法,可列举例如:通过加快还原处理中的升温速度而提高还原效率的方法;增大作为原料使用的二氧化钛的比表面积的方法;对经过1次还原处理的钛黑再次进行还原处理的2阶段还原处理的方法等。
作为进行第2阶段的还原之前的钛黑,也可以使用市售品。作为此种市售品,可列举例如12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C(均为三菱材料公司制)、TilackD(赤穂化成公司制)等。
上述钛黑即使未经表面处理也能发挥充分的效果,也可以使用表面经偶联剂等有机成分处理过的钛黑;被氧化硅、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分被覆的钛黑等表面处理过的钛黑。其中,在能够进一步提高绝缘性的方面,优选用有机成分处理过的钛黑。
上述钛黑的每1μm的光学浓度(OD值)的优选的下限为3.3。通过使上述钛黑的OD值为3.3以上,从而即使不大量地配合上述钛黑,也能发挥优异的遮光性,使所得的液晶滴下工艺用密封剂的高温高湿环境下的粘接性、描绘性更优异。上述钛黑的OD值的更优选的下限为4.0。
上述钛黑的OD值越高越好,优选的上限并无特别限制,实质上的上限为5.5。
上述钛黑的OD值可以通过使用光学浓度计(例如X-rite公司制、“X-rite360T(ν)”等)来测定。
上述钛黑的比表面积的优选的下限为13m2/g、优选的上限为80m2/g,更优选的下限为15m2/g、更优选的上限为75m2/g。
另外,上述钛黑的体积电阻的优选的下限为0.5Ω·cm、优选的上限为3Ω·cm,更优选的下限为1Ω·cm、更优选的上限为2.5Ω·cm。
上述钛黑的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以下,则并无特别限定,但优选的下限为1nm、优选的上限为5000nm。通过使上述钛黑的一次粒径为1nm以上,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的粘度不会过于增大,使操作性更优异。通过使上述钛黑的一次粒径为5000nm以下,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂对基板的涂布性更优异。上述钛黑的一次粒径的更优选的下限为5nm、更优选的上限为200nm,进一步优选的下限为10nm、进一步优选的上限为100nm。
予以说明,上述钛黑的一次粒径可以通过使用NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZINGSYSTEMS公司制)将上述钛黑分散于溶剂(水、有机溶剂等)来测定。
相对于固化性树脂100重量份,上述钛黑的含量的优选的下限为5重量份、优选的上限为55重量份。通过使上述钛黑的含量为5重量份以上,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的遮光性优异。通过使上述钛黑的含量为55重量份以下,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的高温高湿环境下的粘接性、描绘性优异。上述钛黑的含量的更优选的下限为10重量份、更优选的上限为50重量份,进一步优选的下限为20重量份。
另外,本发明的液晶滴下工艺用密封剂整体中的上述钛黑的含量的优选的下限为1重量%、优选的上限为50重量%。通过使上述钛黑的含量为1重量以上,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的遮光性更优异。通过使上述钛黑的含量为50重量%以下,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的高温高湿环境下的粘接性、描绘性更优异。上述钛黑的含量的更优选的下限为5重量%、更优选的上限为40重量%。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂在不阻碍本发明的目的的范围内、在上述钛黑的基础上还可以含有其他遮光剂。
作为上述其他的遮光剂,可列举例如氧化铁、苯胺黑、花青黑、富勒烯、炭黑、树脂被覆型炭黑等。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂优选含有(甲基)丙烯酸类化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸类化合物,可列举例如:使具有羟基的化合物与(甲基)丙烯酸反应而得的(甲基)丙烯酸酯化合物;使(甲基)丙烯酸与环氧化合物反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯;使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物与异氰酸酯化合物反应而得的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中,优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外,从反应性的观点出发,上述(甲基)丙烯酸类化合物优选为在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。
予以说明,在本说明书中,上述“(甲基)丙烯酸(日文:(メタ)アクリル)”是指丙烯酸或甲基丙烯酸,上述“(甲基)丙烯酸类化合物(日文:(メタ)アクリル化合物)”是指具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基(以下也统称为“(甲基)丙烯酰基”)的化合物。另外,上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。此外,上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应的化合物。
作为在上述(甲基)丙烯酸酯化合物中单官能的(甲基)丙烯酸酯化合物,可列举例如:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、二聚环戊二烯基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
另外,作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中2官能的(甲基)丙烯酸酯化合物,可列举例如:1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外,作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中3官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物,可列举例如:三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、二(三羟甲基)丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯,可列举例如:按照常规方法在碱性催化剂的存在下使环氧化合物与(甲基)丙烯酸反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
就成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物而言,可列举例如:双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2,2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、邻甲酚酚醛型环氧树脂、二环戊二烯酚醛型环氧树脂、联苯酚醛型环氧树脂、萘酚酚醛型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油基酯化合物等。
作为上述双酚A型环氧树脂中市售的产品,可列举例如jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、Epiclon 850CRP(DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧树脂中市售的产品,可列举例如jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚S型环氧树脂中市售的产品,可列举例如Epiclon EXA1514(DIC公司制)等。
作为上述2,2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂中市售的产品,可列举例如RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧树脂中市售的产品,可列举例如Epiclon EXA7015(DIC公司制)等。
作为上述环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂中市售的产品,可列举例如EP-4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧树脂中市售的产品,可列举例如EX-201(NagaseChemteX公司制)等。
作为上述联苯型环氧树脂中市售的产品,可列举例如jER YX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫醚型环氧树脂中市售的产品,可列举例如YSLV-50TE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二苯基醚型环氧树脂中市售的产品,可列举例如YSLV-80DE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧树脂中市售的产品,可列举例如EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧树脂中市售的产品,可列举例如Epiclon HP4032、EpiclonEXA-4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯酚酚醛型环氧树脂中市售的产品,可列举例如Epiclon N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛型环氧树脂中市售的产品,可列举例如Epiclon N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛型环氧树脂中市售的产品,可列举例如Epiclon HP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛型环氧树脂中市售的产品,可列举例如NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘酚酚醛型环氧树脂中市售的产品,可列举例如ESN-165S(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧树脂中市售的产品,可列举例如jER630(三菱化学公司制)、Epiclon 430(DIC公司制)、TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧树脂中市售的产品,可列举例如ZX-1542(新日铁住金化学公司制)、Epiclon 726(DIC公司制)、Epolite 80MFA(共荣社化学公司制)、DenacolEX-611(Nagase ChemteX公司制)等。
作为上述橡胶改性型环氧树脂中市售的产品,可列举例如YR-450、YR-207(均为新日铁住金化学公司制)、Epolide PB(大赛璐公司制)等。
作为上述缩水甘油基酯化合物中市售的产品,可列举例如Denacol EX-147(Nagase ChemteX公司制)等。
作为在上述环氧化合物中其他市售的产品,可列举例如YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均为新日铁住金化学公司制)、XAC4151(旭化成公司制)、jER1031、jER1032(均为三菱化学公司制)、EXA-7120(DIC公司制)、TEPIC(日产化学公司制)等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯中市售的产品,可列举例如EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182(均为DAICELALLNEX公司制)、EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020(均为新中村化学工业公司制)、EPOXY ESTER M-600A、EPOXY ESTER 40EM、EPOXY ESTER 70PA、EPOXYESTER 200PA、EPOXY ESTER 80MFA、EPOXY ESTER 3002M、EPOXY ESTER 3002A、EPOXY ESTER1600A、EPOXY ESTER 3000M、EPOXY ESTER 3000A、EPOXY ESTER 200EA、EPOXY ESTER 400EA(均为共荣社化学公司制)、Denacol ACRYLATE DA-141、Denacol ACRYLATE DA-314、Denacol ACRYLATE DA-911(均为Nagase ChemteX公司制)等。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可以通过使具有2个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物1当量与具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物2当量在催化剂量的锡系化合物的存在下反应来得到。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的异氰酸酯化合物,可列举例如:异佛尔酮二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI、1,5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸酯苯基)硫代磷酸酯、四甲基二甲苯二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯等。
另外,作为上述异氰酸酯化合物,例如也可以使用乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等多元醇与过量的异氰酸酯化合物反应而得的链延长后的异氰酸酯化合物。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的、具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物,可列举例如:(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯;乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二元醇的单(甲基)丙烯酸酯;三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油等三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯;双酚A型环氧丙烯酸酯等环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯中市售的产品,可列举例如:M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均为东亚合成公司制);EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260(均为DAICEL ALLNEX公司制);Art Resin UN-330、Art ResinSH-500B、ArtResinUN-1200TPK、Art ResinUN-1255、Art ResinUN-3320HB、Art ResinUN-7100、ArtResinUN-9000A、Art ResinUN-9000H(均为根上工业公司制);U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均为新中村化学工业公司制);AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均为共荣社化学公司制)等。
出于提高所得的液晶滴下工艺用密封剂的粘接性的目的,上述固化性树脂可以含有环氧树脂。作为上述环氧化合物,可列举例如:成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物;部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂等。
予以说明,本说明书中,上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂是指在1分子中分别具有1个以上的环氧基和(甲基)丙烯酰基的化合物,例如,可以使在1分子中具有2个以上环氧基的环氧化合物的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸反应来得到。
作为上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂中所售的产品,可列举例如UVACURE1561(DAICEL ALLNEX公司制)等。
在本发明的液晶滴下工艺用密封剂包含上述(甲基)丙烯酸类化合物和上述环氧化合物的情况下,优选以使(甲基)丙烯酰基与环氧基之比达到30:70~95:5的方式配合上述(甲基)丙烯酸类化合物和上述环氧化合物。通过使(甲基)丙烯酰基的比率为30%以上,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的低液晶污染性更优异。通过使(甲基)丙烯酰基的比率为95%以下,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的粘接性更优异。
在抑制液晶污染的方面,上述固化性树脂优选为具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氢键性单元的固化性树脂。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂含有自由基聚合引发剂和/或热固化剂。
作为上述自由基聚合引发剂,可以使用热自由基聚合引发剂、光自由基聚合引发剂。其中,从即使在存在基于黑矩阵等的遮光部的情况下也能使其充分固化的方面出发,本发明的液晶滴下工艺用密封剂优选含有热自由基聚合引发剂。
作为上述热自由基聚合引发剂,可列举例如:包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热自由基聚合引发剂。其中,从抑制液晶污染的观点出发,优选包含偶氮化合物的引发剂(以下也称作“偶氮引发剂”),更优选包含高分子偶氮化合物的引发剂(以下也称作“高分子偶氮引发剂”)。
予以说明,在本说明书中,上述“高分子偶氮化合物”是指:具有偶氮基且利用热生成能够使(甲基)丙烯酰基固化的自由基的数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的优选的下限为1000、优选的上限为30万。通过使上述高分子偶氮引发剂的数均分子量为该范围,从而可以防止对液晶的不良影响,并且可以更容易地混合到固化性树脂中。上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的更优选的下限为5000、更优选的上限为10万,进一步优选的下限为1万、进一步优选的上限为9万。
予以说明,在本说明书中,上述数均分子量为利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定并基于聚苯乙烯换算求得的值。作为利用GPC测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的色谱柱,可列举例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮引发剂,可列举例如:具有借助偶氮基键合多个聚环氧烷烃、聚二甲基硅氧烷等单元的结构的高分子偶氮引发剂。
作为上述具有借助偶氮基键合多个聚环氧烷烃等单元的结构的高分子偶氮引发剂,优选具有聚环氧乙烷结构的高分子偶氮引发剂。作为此种高分子偶氮引发剂,可列举例如4,4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4,4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等,具体而言,可列举例如VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为和光纯药工业公司制)等。
另外,作为除高分子偶氮引发剂以外的偶氮引发剂的例子,可列举例如V-65、V-501(均为和光纯药工业公司制)等。
作为上述有机过氧化物,可列举例如过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述光自由基聚合引发剂,可列举例如二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、苯偶酰、噻吨酮等。
作为上述光自由基聚合引发剂中市售的产品,可列举例如IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO(均为BASF公司制)、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚(均为东京化成工业公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述自由基聚合引发剂的含量的优选的下限为0.1重量份、优选的上限为30重量份。通过使上述自由基聚合引发剂的含量为该范围,从而抑制由未反应的自由基聚合引发剂所致的液晶污染的发生、耐候性的降低,并且使所得的液晶滴下工艺用密封剂的固化性更优异。上述自由基聚合引发剂的含量的更优选的下限为1重量份、更优选的上限为10重量份,进一步优选的下限为5重量份。
作为上述热固化剂,可列举例如有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中,优选使用有机酸酰肼。
作为上述有机酸酰肼,可列举例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中市售的产品,可列举例如SDH、ADH(均为大塚化学公司制)、AMICURE VDH、AMICURE VDH-J、AMICURE UDH、AMICURE UDH-J(均为Ajinomoto Fine-Techno公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述热固化剂的含量的优选的下限为1重量份、优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为1重量份以上,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的热固化性更优异。通过使上述热固化剂的含量为50重量份以下,从而所得的密封剂的粘度不会过高,涂布性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂可以出于提高粘度、改善基于应力分散效果的粘接性、改善线膨胀率、进一步提高固化物的耐湿性等目的而含有填充剂。
作为上述填充剂,可列举例如:滑石、石棉、二氧化硅、硅藻土、绿土、膨润土、碳酸钙、碳酸镁、氧化铝、蒙脱石、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、氢氧化镁、氢氧化铝、玻璃珠、氮化硅、硫酸钡、石膏、硅酸钙、绢云母、活性白土、氮化铝等无机填充剂;聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒、核壳丙烯酸酯共聚物微粒等有机填充剂,等。这些填充剂可以单独使用,也可以组合使用两种以上。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂100重量份中的上述填充剂的含量的优选的下限为10重量份、优选的上限为70重量份。通过使上述填充剂的含量为10重量份以上,从而改善粘接性等的效果更优异。通过使上述填充剂的含量为70重量份以下,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的粘度不会过高,涂布性更优异。上述填充剂的含量的更优选的下限为20重量份、更优选的上限为60重量份。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等良好粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂,从使提高与基板等的粘接性的效果优异、可以通过与固化性树脂进行化学键合来抑制固化性树脂向液晶中流出的方面出发,优选使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可以单独使用,也可以组合使用两种以上。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份、优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围,从而抑制液晶污染的发生,并且使提高粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.3重量份、更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂可以根据需要进一步含有反应性稀释剂、隔离物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂、有机微粒、其他偶联剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶滴下工艺用密封剂的方法,可列举例如:使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机,将固化性树脂、自由基聚合引发剂和/或热固化剂、钛黑和根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂进行混合的方法等。
关于本发明的液晶滴下工艺用密封剂,使用E型粘度计在25℃、1rpm的条件下测定得到的粘度的优选的下限为5万mPa·s、优选的上限为70万mPa·s。通过使上述粘度为该范围,从而所得的液晶滴下工艺用密封剂的涂布性优异。上述粘度的更优选的下限为10万mPa·s、更优选的上限为50万mPa·s。
予以说明,作为上述E型粘度计,可以使用例如Brookfield制、制品名“5XH BDV-III+CP”、ROTOR No.CP-51等。
使本发明的液晶滴下工艺用密封剂固化而成的固化体的光学浓度(OD值)在该固化体的厚度为2~7μm的情况下优选为2.0以上。通过使上述固化体的OD值为2.0以上,从而遮光性更优异,有效地防止了利用滴加工艺制造的液晶显示元件的漏光,可以得到更高的对比度。上述固化体的OD值更优选为2.5以上、进一步优选为3.0以上。上述固化体的OD值越高越好,但是若为了提高上述固化体的OD值而较多地配合钛黑,则所得的液晶滴下工艺用密封剂的高温高湿环境下的粘接性会变差,因此上述固化体的OD值的实质上的上限为5.0。
予以说明,在玻璃基板间夹持密封剂而使厚度在2~7μm的范围保持均匀,使用金属卤化物灯照射30秒钟100mW/cm2的紫外线后,以120℃加热60分钟而使密封剂固化,由此,作为具有均匀厚度的固化体而在玻璃基板间得到上述测定OD值的固化体。关于上述固化体的OD值,可以通过使用光学浓度计(例如X-rite公司制、“X-rite360T(ν)”等),对所得的固化体夹持于玻璃基板间而成的光学试验片进行测定。
通过在本发明的液晶滴下工艺用密封剂中配合导电性微粒,从而可以制造上下导通材料。此种含有本发明的液晶滴下工艺用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也为本发明之一。
上述导电性微粒并无特别限定,可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒等。其中,在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒因树脂微粒的优异弹性而能够不损伤透明基板等地进行导电连接,因此是优选的。
具有本发明的液晶滴下工艺用密封剂或本发明的上下导通材料的液晶显示元件也是本发明之一。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法,具体而言,可列举例如具有以下工序的方法等:在具有ITO薄膜等电极的2片透明基板中的一片透明基板上,通过丝网印刷、分配器涂布等使本发明的液晶滴下工艺用密封剂形成框状的密封图案的工序;在密封图案的框内整面滴下涂布液晶的微小滴,在真空下重叠另一片基板的工序;对密封图案部分照射紫外线等光而使密封剂预固化的工序;以及对预固化后的密封剂进行加热而使其主固化的工序。
发明效果
根据本发明,可以提供遮光性及高温高湿环境下的粘接性优异的液晶滴下工艺用密封剂。另外,根据本发明,可以提供使用该液晶滴下工艺用密封剂而制造的上下导通材料及液晶显示元件。
具体实施方式
以下列举实施例对本发明进一步进行详细说明,但本发明并不仅限定于这些实施例。
(高还原处理钛黑A的制作)
对市售的钛黑(三菱材料公司制、“13M-C”)进一步在氨的存在下以550~1100℃加热而进行第2阶段的还原处理,由此得到高还原处理钛黑A。
对所得的高还原处理钛黑A在上述条件下进行X射线衍射测定,结果确认为不含有二氧化钛的钛黑。另外,关于所得的高还原处理钛黑A,使用光学浓度计(X-rite公司制、“X-rite360T(ν)”)测定得到的每1μm的光学浓度(OD值)为4.0。
(高还原处理钛黑B的制作)
将二氧化钛在氨的存在下以550~1100℃加热而进行长时间的还原处理,由此得到高还原处理钛黑B。
对所得的高还原处理钛黑B在上述条件下进行X射线衍射测定,结果确认为含有5重量%二氧化钛的钛黑。另外,关于所得的高还原处理钛黑B,使用光学浓度计(X-rite公司制、“X-rite360T(ν)”)测定得到的每1μm的光学浓度(OD值)为3.6。
(实施例1~6、比较例1~5)
按照表1、2中记载的配合比,将各材料使用行星式搅拌机(THINKY公司制“脱泡练太郎”)进行混合后,再使用三辊机进行混合,由此制备实施例1~6、比较例1~5的液晶滴下工艺用密封剂。
予以说明,对比较例中使用的未处理的钛黑(三菱材料公司制、“13M-C”)与上述还原处理钛黑同样地进行测定,结果:二氧化钛的含量为15重量%,每1μm的光学浓度(OD值)为3.2。
另外,“EBECRYL3700部分改性品”是具有丙烯酰基和环氧基的化合物。
<评价>
对实施例及比较例中所得的各液晶滴下工艺用密封剂进行以下的评价。结果如表1、2所示。
(粘度)
对实施例及比较例中所得的各液晶滴下工艺用密封剂使用E型粘度计(Brookfield公司制、“5XHBDV-III+CP”、转子No.CP-51)在25℃、1rpm的条件下测定了粘度。
(描绘性)
在实施例及比较例所得的各液晶滴下工艺用密封剂100重量份中配合二氧化硅隔离物(积水化学工业公司制、“Micro-Pearl SI”)1重量份,进行脱泡处理,除去密封剂中的泡后,填充到分配器用的注射器(Musashi Engineering公司制、“PSY-10E”)中,再次进行脱泡处理。接着,使用分配器(Musashi Engineering公司制、“SHOTMASTER300”)以在2片带ITO薄膜的玻璃基板中的一片玻璃基板上描绘长方形的框的方式涂布密封剂,重叠另一片带ITO薄膜的玻璃基板,利用真空贴合装置在5Pa的减压下贴合2片基板。对贴合后的单元使用金属卤化物灯照射30秒钟100mW/cm2的紫外线后,以120℃加热60分钟,从而使密封剂热固化,制作成描绘性评价试验片。对所得的描绘性评价试验片内的密封剂进行观察,将密封剂无断线不良和端部起伏而描绘整洁的线的情况设为“◎”,将无断线不良但密封剂的端部略发生起伏的情况设为“○”,将无断线不良但密封剂的端部明显发生起伏的情况设为“△”,且将发生断线不良的情况设为“×”,对描绘性进行了评价。
(遮光性)
在实施例及比较例所得的各液晶滴下工艺用密封剂100重量份中配合作为隔离物的直径5μm的二氧化硅隔离物(积水化学工业公司制、“Micro-Pearl SI”)1重量份,并进行混合搅拌。
将所得的加入隔离物的液晶滴下工艺用密封剂涂布在长度20mm、宽度20mm的玻璃基板上,在该基板上重叠同尺寸的玻璃基板,施加载荷,挤压至隔离物的直径,使厚度均匀(5μm)。接着,使用金属卤化物灯照射30秒钟100mW/cm2的紫外线后,在120℃下进行60分钟加热,得到光学试验片。对所得的光学试验片使用光学浓度计(X-rite公司制、“X-rite360T(ν)”)测定光学浓度(OD值)。将所得的测定值为3.3以上的情况设为“◎”,将所得的测定值为2.5以上且不足3.3的情况设为“○”,将所得的测定值为2.0以上且不足2.5的情况设为“△”,将所得的测定值为不足2.0的情况设为“×”,对遮光性进行了评价。
(粘接性)
在玻璃基板(长度50mm、宽度20mm、厚度1.1mm)的中央部只取极微量的实施例及比较例中所得的各液晶滴下工艺用密封剂,在其上将相同大小的玻璃基板以十字状进行重叠,推展开液晶滴下工艺用密封剂。在该状态下照射30秒钟100mW/cm2的紫外线后,以120℃进行60分钟加热,得到初始粘接试验片。另外,对与初始粘接试验片同样制作的试验片,进行24小时的压力锅(日文:プレッシャークッカー)试验(121℃、100%RH、0.2MPa),得到高温高湿处理后粘接试验片。对所得的初始粘接试验片及高温高湿处理后粘接试验片使用张力计测定了粘接强度。将所得的测定值(kgf)除以密封涂布截面积(cm2)所得的值为35kgf/cm2以上的情况设为“◎”,将该值为30kgf/cm2以上且不足35kgf/cm2的情况设为“○”,将该值为25kgf/cm2以上且不足30kgf/cm2的情况设为“△”,将该值不足25kgf/cm2的情况设为“×”,对粘接性(初始粘接性及高温高湿处理后粘接性)进行了评价。
(液晶显示元件的显示性能)
在实施例及比较例中所得的各液晶滴下工艺用密封剂100重量份中配合二氧化硅隔离物(积水化学工业公司制、“Micro-Pearl SI”)1重量份,进行脱泡处理,除去密封剂中的泡后,填充到分配器用的注射器(Musashi Engineering公司制、“PSY-10E”)中,再次进行脱泡处理。接着,使用分配器(Musashi Engineering公司制、“SHOTMASTER300”),在2片带ITO薄膜的玻璃基板中的一片玻璃基板上以描绘框的方式涂布密封剂。接着,将TN液晶(Chisso公司制、“JC-5001LA”)的微小滴用液晶滴下装置滴下涂布在密封剂的框内,重叠另一片带ITO薄膜的玻璃基板,用真空贴合装置在5Pa的减压下贴合2片基板。对贴合后的单元使用金属卤化物灯照射30秒钟100mW/cm2的紫外线后,以120℃加热60分钟,从而使密封剂热固化,制作液晶显示元件。将所得的液晶显示元件在温度80℃、湿度90%RH的环境下保存24小时后,以AC3.5V的电压使之驱动,目视观察有无显示不均(颜色不均)。将在液晶显示元件的周边部完全未观察到显示不均的情况设为“◎”,将在周边部观察到少许较浅的显示不均的情况设为“○”,将在周边部具有清晰的较深的显示不均的情况设为“△”,将不仅在周边部具有清晰的较深的显示不均而且该显示不均扩展至中央部的情况设为“×”,对液晶显示元件的显示性能进行了评价。
予以说明,评价为“◎”、“○”的液晶显示元件均为在实用上完全没有问题的水平。
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供遮光性及高温高湿环境下的粘接性优异的液晶滴下工艺用密封剂。另外,根据本发明,可以提供使用该液晶滴下工艺用密封剂而制造的上下导通材料及液晶显示元件。
Claims (6)
1.一种液晶滴下工艺用密封剂,其特征在于,含有固化性树脂、自由基聚合引发剂和/或热固化剂、和钛黑,所述钛黑中的二氧化钛的含量为10重量%以下。
2.根据权利要求1所述的液晶滴下工艺用密封剂,其特征在于,钛黑的每1μm的光学浓度为3.3以上。
3.根据权利要求1或2所述的液晶滴下工艺用密封剂,其特征在于,钛黑的含量相对于固化性树脂100重量份为5~55重量份。
4.根据权利要求1、2或3所述的液晶滴下工艺用密封剂,其特征在于,含有热自由基聚合引发剂。
5.一种上下导通材料,其特征在于,含有权利要求1、2、3或4所述的液晶滴下工艺用密封剂和导电性微粒。
6.一种液晶显示元件,其特征在于,具有权利要求1、2、3或4所述的液晶滴下工艺用密封剂或者权利要求5所述的上下导通材料。
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