TWI735523B - 液晶顯示元件用遮光密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種硬化性及保存穩定性優異，且可抑制液晶污染之液晶顯示元件用遮光密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用遮光密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用遮光密封劑，其含有硬化性樹脂、光自由基聚合起始劑、胺加成物(amine adduct)化合物及遮光劑，且上述光自由基聚合起始劑之波長365nm下的吸光係數為5000mL/g‧cm以上，該波長365nm下的吸光係數係於以濃度成為0.1mg/mL之方式混合該光自由基聚合起始劑而成之乙腈中測得者。

Description

液晶顯示元件用遮光密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
本發明係關於一種硬化性及保存穩定性優異，且可抑制液晶污染之液晶顯示元件用遮光密封劑。又，本發明係關於一種使用該液晶顯示元件用遮光密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
近年來，作為液晶顯示單元等液晶顯示元件之製造方法，就產距時間縮短、使用液晶量之最佳化等觀點而言，一直使用如專利文獻1、專利文獻2中所揭示之被稱為滴下法之液晶滴下方式，該方法使用含有硬化性樹脂、光聚合起始劑及熱硬化劑之光熱併用硬化型密封劑。
於滴下法中，首先，於2片附電極之基板中之一者，藉由點膠(dispense)而形成長方形形狀之密封圖案。繼而，於密封劑未硬化之狀態下將液晶之微滴滴至基板之密封框內，於真空下重疊另一基板，對密封部照射紫外線等光而進行預硬化。其後，進行加熱而進行正式硬化，從而製作液晶顯示元件。目前，該滴下法成為液晶顯示元件之製造方法之主流。
另外，於行動電話、可攜式遊戲機等各種附液晶面板之可移動機器普及之現代，機器之小型化為最迫切之課題。作為機器小型化之方法，可列舉液晶顯示部之窄邊緣化，例如進行將密封部之位置配置於黑矩 陣之下方之舉措(以下，亦稱為窄邊緣設計)。
然而，於窄邊緣設計中，由於密封劑被配置於黑矩陣之正下方，故而若進行滴下法，則會遮蔽使密封劑光硬化時所照射之光，導致光難以到達至密封劑之內部，若為習知之密封劑則硬化不充分。
又，存在如下問題：由於習知之密封劑為透明或乳白色，故而即便為本來應抑制漏光之黑矩陣，亦無法遮蔽穿透密封劑之光，從而使對比度降低。因此，藉由於密封劑中添加遮光劑而使之具有遮光性，但尤其於為此種具有遮光性之密封劑之情形時，存在硬化不充分，未硬化之密封劑成分溶出至液晶中而容易產生液晶污染之問題。
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
本發明之目的在於提供一種硬化性及保存穩定性優異，且可抑制液晶污染之液晶顯示元件用遮光密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用遮光密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用遮光密封劑，其含有硬化性樹脂、光自由基聚合起始劑、胺加成物(amine adduct)化合物及遮光劑，且 上述光自由基聚合起始劑之波長365nm下的吸光係數為5000mL/g‧cm以上，該波長365nm下的吸光係數係於以濃度成為0.1mg/mL之方式混合該光自由基聚合起始劑而成之乙腈中測得者。
以下，詳述本發明。
本發明人如下情況進行研究：對藉由於液晶顯示元件用遮光密封劑摻合對長波長之光為高感度之光聚合起始劑或增感劑，而提昇密封劑之硬化性。然而，若僅摻合高感度之光聚合起始劑，則存在無法使密封劑充分地硬化至深部，或保存穩定性降低之情況，於使用增感劑之情形時，存在容易因該增感劑而產生液晶污染之問題。
因此，本發明人進一步進行努力研究，結果發現：藉由組合摻合波長365nm下之吸光係數為特定值以上之長波長光自由基聚合起始劑及胺加成物化合物，可獲得硬化性及保存穩定性優異，且可抑制液晶污染之液晶顯示元件用遮光密封劑，從而完成了本發明。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑含有光自由基聚合起始劑。
上述光自由基聚合起始劑係於以濃度成為0.1mg/mL之方式混合該光自由基聚合起始劑而成之乙腈中測得之波長365nm下的吸光係數為5000mL/g‧cm以上。以下，亦將以濃度成為0.1mg/mL之方式進行混合而成之乙腈中測得之波長365nm下之吸光係數為5000mL/g‧cm以上的光自由基聚合起始劑稱為「本發明之長波長起始劑」。藉由將本發明之長波長起始劑與胺加成物化合物組合而含有，本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑成為保存穩定性及硬化性(尤其是深部硬化性)優異，且可抑制液晶污染 者。
再者，上述吸光係數可根據使用紫外可見分光光度計(例如，Varian公司製造之Carry-5 spctrophotometer)所測得之吸光度算出。
若為上述光自由基聚合起始劑之波長365nm下之吸光係數未達5000mL/g‧cm，即為本發明之長波長起始劑以外的光自由基聚合起始劑，則所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為硬化性(尤其是深部硬化性)較差者。本發明之長波長起始劑之波長365nm下之吸光係數較佳為6000mL/g‧cm以上，更佳為7000mL/g‧cm以上。
又，就保存穩定性等觀點而言，本發明之長波長起始劑較佳為上述波長365nm下之吸光係數為3萬mL/g‧cm以下。
作為本發明之長波長起始劑，較佳為滿足上述吸光係數之規定之肟酯系化合物，最佳為O-乙醯基-1-(6-(2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙酮肟(O-acetyl-1-(6-(2-methylbenzoyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)ethanone oxime)。
作為本發明之長波長起始劑中市售者，例如可列舉IRGACURE OXE02(BASF公司製造)等。
本發明之長波長起始劑之含量相對於硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由本發明之長波長起始劑之含量為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為保存穩定性及硬化性更優異者。本發明之長波長起始劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑含有胺加成物化合物。
上述胺加成物化合物可於在保存時不使密封劑之保存穩定性變差之情況下，藉由低溫下之加熱而進行密封劑之硬化。因此，藉由將上述胺加成物化合物與本發明之長波長起始劑組合而含有，本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑成為保存穩定性及硬化性(尤其是深部硬化性)優異，且可抑制液晶污染者。又，上述胺加成物化合物由於在加熱後之硬化開始之前之時間較短，故而液晶污染性極低。
就保存穩定性之觀點而言，上述胺加成物化合物較佳為於25℃下為固體。
上述胺加成物化合物之熔點之較佳下限為50℃，較佳之上限為100℃。藉由上述胺加成物化合物之熔點為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為同時實現保存穩定性及低溫下之快速硬化性之效果更優異者。
作為上述胺加成物化合物，例如可列舉咪唑化合物或一~三級胺等胺系化合物與環氧化合物等之加成物等。
作為上述胺加成物化合物中市售者，例如可列舉：Amicure PN-23、Amicure PN-23J、Amicure PN-H、Amicure PN-31、Amicure PN-31J、Amicure PN-40、Amicure PN-40J、Amicure PN-50、Amicure PN-F、Amicure MY-24、Amicure MY-H(均為Ajinomoto Fine-Techno公司製造)；P-0505(四國化成工業公司製造)；P-200(三菱化學公司製造)；Adeka Hardener EH-5001P、Adeka Hardener EH-5057PK、Adeka Hardener EH-5030S、Adeka Hardener EH-5011S(均為ADEKA公司製造)；Fujicure FXR-1036、Fujicure FXR-1020、Fujicure FXR-1081(T&K TOKA公司製造)等。
上述胺加成物化合物之平均粒徑之較佳上限為3μm。藉由上述胺加成物化合物之平均粒徑為3μm以下，所獲得之液晶顯示元件成為間距保持性更優異者。上述胺加成物化合物之平均粒徑之較佳下限並不特別存在，實質之下限為0.1μm。
再者，於使用市售之平均粒徑超過3μm之胺加成物化合物之情形時，藉由進行粉碎或分級等處理，可使平均粒徑為3μm以下。
又，於本說明書中，上述胺加成物化合物之平均粒徑及下述最大粒徑意指藉由對摻合於密封劑之前之胺加成物化合物，使用雷射繞射式粒度分佈測定裝置進行測定而獲得之值。作為上述雷射繞射式粒度分佈測定裝置，可使用Mastersizer 2000(Malvern公司製造)等。
上述胺加成物化合物之最大粒徑之較佳上限為5μm。藉由上述胺加成物化合物之最大粒徑為5μm以下，所獲得之液晶顯示元件成為間距保持性更優異者。上述胺加成物化合物之最大粒徑之更佳上限為4.5μm。上述胺加成物化合物之最大粒徑之較佳之下限並不特別存在，實質之下限為0.1μm。
上述胺加成物化合物較佳為於藉由上述雷射繞射式粒度分佈測定裝置所測得之胺加成物化合物之粒度分佈中，3μm以下粒徑之粒子之含有比率以體積頻率計為99%以上。藉由上述胺加成物化合物中之3μm以下之粒徑之粒子的含有比率以體積頻率計為99%以上，所獲得之液晶顯示元件成為間距保持性更優異者。上述胺加成物化合物中之3μm以下之粒徑之粒子的含有比率最佳為100%。
上述胺加成物化合物之含量相對於硬化性樹脂100重量 份，較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為70重量份。藉由上述胺加成物化合物之含量為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為保存穩定性、硬化性、及抑制液晶污染之效果更優異者。上述胺加成物化合物之含量之更佳之下限為0.5重量份，更佳之上限為40重量份。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑可於不阻礙本發明之目的之範圍內，除上述胺加成物化合物以外，亦含有其他熱硬化劑。作為上述其他熱硬化劑，例如可列舉：醯肼系硬化劑、咪唑系硬化劑、多酚系硬化劑、酸酐系硬化劑等。其中，可較佳地使用醯肼系硬化劑。
作為上述醯肼系硬化劑，例如可列舉：1,3-雙(肼基羰乙基-5-異丙基乙內醯脲)、癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼(isophthalic dihydrazide)、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等，作為市售者，例如可列舉：Amicure VDH、Amicure UDH(均為Ajinomoto Fine-Techno公司製造)；SDH、IDH、ADH(均為大塚化學公司製造)；MDH(Japan Finechem公司製造)等。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂較佳為含有(甲基)丙烯酸化合物及環氧化合物。
作為上述(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉：藉由使具有羥基之化合物與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得之(甲基)丙烯酸酯化合物；藉由使(甲基)丙烯酸與環氧化合物進行反應而獲得之環氧(甲基)丙烯酸酯；藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與異氰酸酯化合物進行反應而獲得之(甲基)丙烯酸胺酯(urethane(meth)acrylate)等。其中，較佳為環氧(甲基)丙烯酸酯。又，就反應性較高而言，上述(甲基)丙烯酸化合物較佳為於1分子中具有2個以上之(甲基)丙烯醯基者。再者，於本說明書中，上述「(甲基) 丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述「(甲基)丙烯酸化合物」意指具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基(以下，亦稱為「(甲基)丙烯醯基」)之化合物。又，上述「(甲基)丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。進而，上述「環氧(甲基)丙烯酸酯」表示使環氧化合物中之所有環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得之化合物。
作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之單官能者，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基胺基乙酯、丁二酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯2-羥基丙酯、磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、(甲基) 丙烯酸縮水甘油酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之2官能者，例如可列舉：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之3官能以上者，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉藉由按照常規方法於鹼性觸媒之存在下使環氧化合物與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得者等。
作為成為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、縮水甘油酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER 828EL、jER 1004(均為三菱化學公司製造)；Epiclon 850CRP(DIC公司製造)等。
作為上述雙酚F型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER 806、jER 4004(均為三菱化學公司製造)等。
作為上述雙酚S型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉Epiclon EXA1514(DIC公司製造)等。
作為上述2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉RE-810NM(日本化藥公司製造)等。
作為上述氫化雙酚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉Epiclon EXA7015(DIC公司製造)等。
作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EP-4000S(ADEKA公司製造)等。
作為上述間苯二酚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EX-201(長瀨化成公司製造)等。
作為上述聯苯型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉jER YX-4000H(三菱化學公司製造)等。
作為上述硫醚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉YSLV-50TE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二苯醚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉YSLV-80DE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二環戊二烯型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EP-4088S(ADEKA公司製造)等。
作為上述萘型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：Epiclon HP4032、Epiclon EXA-4700(均為DIC公司製造)等。
作為上述苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉Epiclon N-770(DIC公司製造)等。
作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉Epiclon N-670-EXP-S(DIC公司製造)等。
作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉Epiclon HP7200(DIC公司製造)等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉NC-3000P(日本化藥公司製造)等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉ESN-165S(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述縮水甘油胺型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER 630(三菱化學公司製造)；Epiclon 430(DIC公司製造)；TETRAD-X(三菱瓦斯化學公司製造)等。
作為上述烷基多元醇型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：ZX-1542(新日鐵住金化學公司製造)；Epiclon 726(DIC公司製造)；Epolight 80MFA(共榮社化學公司製造)；Denacol EX-611(長瀨化成公司製造)等。
作為上述橡膠改質型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：YR-450、YR-207(均為新日鐵住金化學公司製造)；Epolead PB(Daicel公司製造)等。
作為上述縮水甘油酯化合物中之市售者，例如可列舉Denacol EX-147(長瀨化成公司製造)等。
作為上述環氧化合物中之其他市售者，例如可列舉：YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均為新日鐵住金化學公司製造)；XAC4151(旭化成公司製造)；jER 1031、jER 1032(均為三菱化學公司製造)；EXA-7120(DIC公司製造)；TEPIC(日產化學公司製造)等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯中之市售者，例如可列舉：EBECRYL 860、EBECRYL 3200、EBECRYL 3201、EBECRYL 3412、EBECRYL 3600、EBECRYL 3700、EBECRYL 3701、EBECRYL 3702、EBECRYL 3703、EBECRYL 3800、EBECRYL 6040、EBECRYL RDX63182(均為Daicel-Allnex公司製造)；EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020(均為新中村化學工業公司製造)；Epoxy Ester M-600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester 3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA(均為共榮社化學公司製造)；Denacol Acrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911(均為長瀨化成公司製造)等。
作為藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與上述異氰酸酯化合物進行反應而獲得之(甲基)丙烯酸胺酯，例如可藉由於觸媒量之錫系化合物存在下使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物2當量與具有2個異氰酸酯基之異氰酸酯化合物1當量進行反應而獲得。
作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯(MDI)、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯(XDI)、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、硫代磷酸三(異氰酸酯基苯基)酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之異氰酸酯化合物，例如亦可使用藉由乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等多元醇與過量之異氰酸酯化合物之反應而獲得之經鏈延長之異氰酸酯化合物。
作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2 -羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等(甲基)丙烯酸羥基烷基酯；或乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二元醇之單(甲基)丙烯酸酯；或三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等三元醇之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯；或雙酚A型環氧丙烯酸酯等環氧(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述(甲基)丙烯酸胺酯中之市售者，例如可列舉：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均為東亞合成公司製造)；EBECRYL 210、EBECRYL 220、EBECRYL 230、EBECRYL 270、EBECRYL 1290、EBECRYL 2220、EBECRYL 4827、EBECRYL 4842、EBECRYL 4858、EBECRYL 5129、EBECRYL 6700、EBECRYL 8402、EBECRYL 8803、EBECRYL 8804、EBECRYL 8807、EBECRYL 9260(均為Daicel-Allnex公司製造)；Artresin UN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H(均為根上工業公司製造)；U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均為新中村化學工業公司製造)；AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均為共榮社化學公司製造)等。
作為上述環氧化合物，例如可列舉：成為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物、或部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂等。 再者，於本說明書中，上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂意指1分子中分別具有1個以上之環氧基及(甲基)丙烯醯基之化合物，例如可藉由使2個以上之環氧化合物之一部分環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得。
於本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑含有上述(甲基)丙烯酸化合物及上述環氧化合物之情形時，較佳為以(甲基)丙烯醯基與環氧基之比成為30：70~95：5之方式摻合上述(甲基)丙烯酸化合物及上述環氧化合物。藉由上述(甲基)丙烯醯基與環氧基之比為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為接著性及抑制液晶污染之效果更優異者。
就抑制液晶污染之方面而言，上述硬化性樹脂較佳為具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氫鍵結性之單元者。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑含有遮光劑。
作為上述遮光劑，例如可列舉：氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑(cyanine black)、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。
上述鈦黑係與對波長300~800nm之光之平均穿透率相比，對紫外線區域附近、尤其是波長370~450nm之光之穿透率變高之物質。即，上述鈦黑係具有如下性質之遮光劑：藉由充分地遮蔽可見光區域之波長之光而對本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑賦予遮光性，另一方面，使紫外線區域附近之波長之光穿透。作為本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑中所含有之遮光劑，較佳為絕緣性較高之物質，作為絕緣性較高之遮光劑，亦較佳為鈦黑。
上述鈦黑即便為未進行表面處理者亦發揮充分之效果，但亦可使用表面藉由偶合劑等有機成分進行處理者、或經氧化矽、氧化鈦、氧 化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分被覆者等，即使用經表面處理之鈦黑。其中，藉由有機成分進行處理者就可進一步提昇絕緣性之方面而言較佳。
又，使用含有上述鈦黑作為遮光劑之本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑所製造之液晶顯示元件由於具有充分之遮光性，故而可實現不存在光之漏出，具有較高之對比度，且具有優異之影像顯示品質之液晶顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售者，例如可列舉：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C(均為三菱綜合材料公司製造)；Tilack D(赤穗化成公司製造)等。
上述鈦黑之比表面積之較佳下限為13m2/g，較佳之上限為30m2/g，更佳之下限為15m2/g，更佳之上限為25m2/g。
又，上述鈦黑之體積電阻之較佳下限為0.5Ω‧cm，較佳之上限為3Ω‧cm，更佳之下限為1Ω‧cm，更佳之上限為2.5Ω‧cm。
上述遮光劑之一次粒徑只要為液晶顯示元件之基板間之距離以下則並無特別限定，較佳之下限為1nm，較佳之上限為5000nm。藉由上述遮光劑之一次粒徑為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑之黏度或觸變性不會大幅增大，塗佈性更優異。上述遮光劑之一次粒徑之更佳下限為5nm，更佳之上限為200nm，進而較佳之下限為10nm，進而較佳之上限為100nm。
再者，上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造)，使上述遮光劑分散於溶劑(水、有機溶劑等)中進行測定。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑100重量份中之上述遮光劑之含量的較佳之下限為5重量份，較佳之上限為80重量份。藉由上述遮光劑之含量為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為對基板之密合性、硬化後之強度、塗佈性及遮光性更優異者。上述遮光劑之含量之更佳下限為10重量份，更佳之上限為70重量份，進而較佳之下限為30重量份，進而較佳之上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑亦可於不阻礙本發明之目的之範圍內含有熱自由基聚合起始劑。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉由偶氮化合物、有機過氧化物等所構成者。其中，較佳為由高分子偶氮化合物所構成之起始劑(以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」)。
再者，於本說明書中，高分子偶氮起始劑意指具有偶氮基，且藉由熱而生成可使(甲基)丙烯醯基硬化之自由基之數量平均分子量為300以上之化合物。
上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量之較佳之下限為1000，較佳之上限為30萬。藉由上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量為該範圍，可防止對液晶之不良影響，並且容易地與硬化性樹脂混合。上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量之更佳下限為5000，更佳之上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。
再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(GPC)進行測定，藉由聚苯乙烯換算而求出之值。作為藉由GPC而測定藉由聚苯乙烯換算求出之數量平均分子量時之管柱，例如可列舉Shodex LF -804(昭和電工公司製造)等。
作為上述高分子偶氮起始劑，例如可列舉具有如下結構者：聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元經由偶氮基而鍵結多個而成之結構。
作為上述具有聚環氧烷等單元經由偶氮基而鍵結多個而成之結構的高分子偶氮起始劑，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。作為此種高分子偶氮起始劑，例如可列舉：4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之縮聚物、或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等，具體而言，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均為和光純藥工業公司製造)等。
又，作為並非為高分子之偶氮化合物之例，可列舉：V-65、V-501(均為和光純藥工業公司製造)等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化酮、過氧化縮酮、過氧化氫、二烷基過氧化物、過氧化酯、二醯基過氧化物、過氧化二碳酸酯等。
上述熱自由基聚合起始劑之含量相對於硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述熱自由基聚合起始劑之含量為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為維持優異之保存穩定性，並且熱硬化性更優異者。上述熱自由基聚合起始劑之含量之更佳下限為0.1重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑較佳為以黏度之提昇、由應力分散效果所帶來之接著性之改善、線膨脹率之改善、硬化物之耐濕性之進一步提昇等為目的而含有填充劑。
作為上述填充劑，例如可列舉：二氧化矽、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等無機填充劑；或聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯基聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等有機填充劑。該等填充劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑100重量份中上述填充劑之含量的較佳下限為10重量份，較佳之上限為70重量份。藉由上述填充劑之含量為該範圍，而不使塗佈性等變差，接著性之改善等效果更優異。上述填充劑之含量之更佳下限為20重量份，更佳之上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑較佳為含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為用以將密封劑與基板等良好地接著之接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑，就提昇與基板等之接著性之效果優異，藉由與硬化性樹脂進行化學鍵結而可抑制硬化性樹脂流出至液晶中之方面而言，例如可較佳地使用3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑100重量份中上述矽烷偶合劑之含量的較佳下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，抑制液晶污染之產生，並且提昇接著性之效果更優異。上述矽烷偶合劑之含量之更佳下限為0.3重量份，更佳之上 限為5重量份。
作為製造本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑之方法，例如可列舉如下方法等：使用勻相分散機、均質混合器、萬能混合器、行星式混合器、捏合機、三輥研磨機等混合機，將硬化性樹脂、本發明之長波長起始劑、胺加成物化合物、遮光劑及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑進行混合。
關於本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑，使用E型黏度計於25℃、1rpm之條件下進行測得之黏度之較佳下限為10萬mPa‧s，較佳之上限為60萬mPa‧s。藉由上述黏度為該範圍，所獲得之液晶顯示元件用遮光密封劑成為塗佈性優異者。上述黏度之更佳下限為15萬mPa‧s，更佳之上限為45萬mPa‧s。
藉由於本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑摻合導電性微粒子，可製造上下導通材料。又，此種含有本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
作為上述導電性微粒子，可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者係藉由樹脂微粒子之優異之彈性，可不損傷透明基板等而實現導電連接，故而較佳。
又，使用本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑或本發明之上下導通材料而成之液晶顯示元件亦為本發明之一。
作為製造本發明之液晶顯示元件之方法，可較佳地使用液晶滴下法。具體而言，例如可列舉具有如下步驟之方法等：於附ITO薄膜等 電極之玻璃基板或聚對苯二甲酸乙二酯基板等2片基板中之一者，藉由網版印刷、點膠機塗佈等塗佈本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑等而形成框狀之密封圖案；於本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑等未硬化之狀態下將液晶之微滴滴下塗佈於基板之密封圖案之框內，於真空下重疊另一基板；對本發明之液晶顯示元件用遮光密封劑等之密封圖案部分照射光而使密封劑預硬化；及藉由低溫下之加熱而使經預硬化之密封劑正式硬化。
根據本發明，可提供一種硬化性及保存穩定性優異，且可抑制液晶污染之液晶顯示元件用遮光密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用遮光密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
以下，揭示實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(實施例1~7、比較例1~6)
按照表1中所記載之摻合比，使用行星式攪拌機(Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」)混合各材料後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1~7、比較例1~6之各液晶顯示元件用遮光密封劑。
<評價>
對實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用遮光密封劑進行以下之評價。將結果示於表1。
(保存穩定性)
對實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用遮光密封劑測定剛製造後之初始黏度、及於25℃下保管1週時之黏度，將(於25℃下保管1週後之黏度)/(初始黏度)設為黏度變化率，將黏度變化率未達1.2者設為「○」，將為1.2以上且未達1.5者設為「△」，將為1.5以上者設為「×」而評價保存穩定性。
再者，密封劑之黏度係使用E型黏度計(BROOK FIELD公司製造，「DV-III」)，於25℃下以旋轉速度1.0rpm之條件進行測定。
(遮光性)
藉由行星式攪拌裝置使間隔物微粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)1重量份均勻地分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用遮光密封劑100重量份中後，塗佈於50mm×50mm之玻璃基板上，於其上重疊同一類型之玻璃基板。繼而，藉由金屬鹵化物燈照射3000mJ/cm2之光(波長380nm)後，於120℃加熱60分鐘而使密封劑硬化，獲得OD值測定用試片。針對所獲得之OD值測定用試片，使用PDA-100(柯尼卡公司製造)測定OD值，將OD值為2.5以上之情形設為「○」，將為2.0以上且未達2.5之情形設為「△」，將未達2.0之情形設為「×」而評價遮光性。
(深部硬化性)
如下所示，測定高溫高濕試驗後之接著力，藉此評價液晶顯示元件用 遮光密封劑之深部硬化性。
藉由行星式攪拌裝置使間隔物微粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)1重量份均勻地分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用遮光密封劑100重量份中後，微小滴下至2片附ITO膜之鹼玻璃基板(30×40mm)中之一者，對於其十字狀地貼合有另一鹼玻璃基板者，藉由金屬鹵化物燈照射3000mJ/cm2之光(波長380nm)後，於120℃加熱60分鐘而使密封劑硬化，從而獲得接著試片。對所獲得之接著試片進行於60℃、90%RH、1氣壓之環境下靜置24小時之高溫高濕試驗後，藉由配置於接著試片之上下之夾頭進行拉伸試驗(5mm/sec)。
將拉伸試驗中所獲得之測定值(kgf)除以密封塗佈截面面積(cm2)所獲得之值為20kgf/cm2以上之情形設為「○」，將為10kgf/cm2以上且未達20kgf/cm2之情形設為「△」，將未達10kgf/cm2之情形設為「×」而評價深部硬化性。
(液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性))
藉由行星式攪拌裝置使間隔物微粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)1重量份均勻地分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用遮光密封劑100重量份中，並填充於點膠用注射器(武藏高科技公司製造，「PSY-10E」)中，進行脫泡處理後，藉由點膠機(武藏高科技公司製造，「SHOTMASTER 300」)，於2片附ITO薄膜之透明電極基板中之一者框狀地塗佈密封劑。繼而，藉由液晶滴下裝置將TN液晶(Chisso公司製造，「JC-5001LA」)之微滴滴下塗佈於密封劑之框內，藉由真空貼合裝置於5Pa之真空下與另一透明電極基板貼合，而獲得單元。 對所獲得之單元藉由金屬鹵化物燈照射3000mJ/cm2之光(波長380nm)後，於120℃加熱60分鐘而使密封劑硬化，從而獲得液晶顯示元件。
針對所獲得之液晶顯示元件，目測觀察密封部周邊之液晶(尤其是角隅部)產生之顯示不均，將未確認到顯示不均之情形設為「○」，將稍微確認到顯示不均之情形設為「△」，將確認到嚴重之顯示不均之情形設為「×」而評價液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性)。
Figure 106103102-A0202-12-0025-1
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種硬化性及保存穩定性優異，且可抑制液晶污染之液晶顯示元件用遮光密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用遮光密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。

Claims (5)

  1. 一種液晶顯示元件用遮光密封劑，其含有硬化性樹脂、光自由基聚合起始劑、胺加成物(amine adduct)化合物及遮光劑，且上述光自由基聚合起始劑之波長365nm下的吸光係數為5000mL/g‧cm以上且3萬mL/g‧cm以下，該波長365nm下的吸光係數係於以濃度成為0.1mg/mL之方式混合該光自由基聚合起始劑而成之乙腈中測得者。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶顯示元件用遮光密封劑，其中，光自由基聚合起始劑為O-乙醯基-1-(6-(2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙酮肟(O-acetyl-1-(6-(2-methylbenzoyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)ethanone oxime)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用遮光密封劑，其中，遮光劑為鈦黑。
  4. 一種上下導通材料，其含有申請專利範圍第1、2或3項之液晶顯示元件用遮光密封劑及導電性微粒子。
  5. 一種液晶顯示元件，係使用申請專利範圍第1、2或3項之液晶顯示元件用遮光密封劑或申請專利範圍第4項之上下導通材料而成。
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