JP2013007050A - 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂及び樹脂製品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明はポリアリーレンスルフィド樹脂に関するものであって、より詳しくは、a)固体硫黄、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ、b)前記a)のステップの溶融混合物を温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件に変化させて1〜30時間の間重合反応させるステップ、及びc)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1〜25時間加熱するステップを含むポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法から製造されるポリアリーレンスルフィド樹脂に関するものである。
【選択図】なし
Description
a)硫黄化合物、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ;
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ;及び
c)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1から25時間加熱するステップ。
a)固体硫黄、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ、
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ、及び
c)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1〜25時間加熱するステップを含むことを特徴とする。
本発明者らはPAS樹脂の明るさや色を改善する方法について研究する過程において、ヨードアリール化合物と固体硫黄を出発物質としてPAS樹脂を製造する時、分子状のヨードを含む揮発性化合物がPAS樹脂の色を暗くさせる主要因であることを見出し、そのため、重合反応後、高温で加熱するステップによって揮発性化合物を除去した。更に本発明者らは、この高温で加熱するステップでPASの分子量が上昇するのを防止するために重合反応性混合物に重合禁止剤を添加することを見出した。これにより、PAS樹脂の他の物性の低下を最少化しつつ、CIE Lab表色系による明るさ(luminosity)の改善を達成した。
a)固体硫黄(solid sulfur)、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ;
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ;及び
c)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1〜25時間加熱するステップ。
[比較例1]
パラ−ジヨードベンゼン(p−diiodobenzene、pDIB)300.0gと固体硫黄29.15gとの混合物を180℃で溶融させた。
混合物中に重合禁止剤として4−ヨードビフェニル(4−iodobiphenyl)1.48gをさらに添加したことを除いては、比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃で3時間加熱したことを除いては、比較例2と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃で12時間加熱したことを除いては、比較例2と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に320℃で2時間加熱したことを除いては、比較例2と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に320℃で6時間加熱したことを除いては、実施例3と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
前記比較例1及び2、並びに実施例1乃至4で得られたPAS樹脂に対して各々溶融粘度(melt viscosity、MV)、融解温度(Tm)及び明るさ(Col−L)を測定し、その結果を下記表1に示した。
[比較例3]
重合に供される混合物に、重合反応触媒として1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン(1,3−diiodo−4−nitrobenzene、mDINB)0.30gを加えたことを除いては比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
混合物に、重合禁止剤として2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole、MBTS)0.88gを加えたことを除いては比較例3と同じ方法PAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で3時間加熱したことを除いては比較例4と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で30分間加熱したことを除いては比較例4と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
混合物に、重合禁止剤として2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole、MBTS)1.10gを加えたことを除いては比較例3と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で3時間加熱したことを除いて比較例6と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で7時間加熱したことを除いては比較例6と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で12時間加熱したことを除いては比較例6と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で15分間加熱したことを除いては比較例4と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
前記比較例3乃至7、及び実施例5乃至8のPAS樹脂に対して各々溶融粘度(melt viscosity、MV)、融解温度(Tm)及び明るさ(Col−L)を前記実験例1のように測定し、その結果を下記表2に示した。
[実施例9]
実施例8のPAS樹脂3kgから、射出機(ENGEL ES75P)を用いて試験片を製造し、ASTMD638に従って引張り特性試験をおこなった。この時、バレル温度は投入口から順次に270℃、300℃、300℃となるようにし、ノズル温度は310℃となるようにした。その結果、引張強度は11,000psi、引張弾性率は830,000psi、及び破断伸び率は1.2%であり、これらはPAS樹脂に要求される物性を満足するものであった。
比較例3のPAS樹脂3kgから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
市販の、マッコラム工程で得られた代表的なPPSであるライトン(Ryton)樹脂3kgから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.85kgと比較例3のPAS樹脂0.15kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.7kgと比較例3のPAS樹脂0.3kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂1.5kgと比較例3のPAS樹脂1.5kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.85kgと比較例9のライトン樹脂0.15kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.7kgと比較例9のライトン樹脂0.3kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂1.5kgと比較例9のライトン樹脂1.5kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
前記比較例8乃至9、及び実施例9乃至15のPAS試験片に対して融解温度(Tm)、明るさ(Col−L)、冷結晶化温度(Tcc)、結晶化度(crystallinity)を測定して、下記表3に示した。
d:試験片の密度
dc:PAS樹脂の完全結晶型(complete crystal form)の理論密度
da:PAS樹脂の完全無定形型(complete morphous form)の密度
PPS樹脂の場合dc=1.439、da=1.320である。
Claims (12)
- a)固体硫黄、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ、
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ、及び
c)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1〜25時間加熱するステップを含む製造方法により製造され、
融解温度(Tm)が230〜290℃であり、明るさ、融解温度及び溶融粘度が次の数式を満足することを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂:
- 前記c)のステップにおける加熱において、前記反応生成物を285〜340℃の温度で1.5〜20時間加熱することを特徴とする請求項2に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂。
- 前記組成物は固体硫黄100質量部に対して、ヨードアリール化合物を500〜10、000質量部、及び重合禁止剤を1〜30質量部含むことを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂。
- 前記重合禁止剤が、モノヨードアリール化合物(monoiodoaryl compound)、ベンゾチアゾール(benzothiazole)類、ベンゾチアゾールスルフェンアミド(benzothiazolesulfenamide)類、チウラム(thiuram)類及びジチオカルバメート(dithiocarbamate)類で構成される群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂。
- 前記重合禁止剤が、ヨードビフェニル(iodobiphenyl)、ヨードフェノール(iodophenol)、ヨードアニリン(iodoaniline)、ヨードベンゾフェノン(iodobenzophenone)、2−メルカプトベンゾチアゾール(2−mercaptobenzothiazole)、2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole)、N−シクロヘキシルベンゾチアゾール2−スルフェンアミド(N−cyclohexylbenzothiazole−2−sulfenamide)、2−モルホリノチオベンゾチアゾール(2−morpholinothiobenzothiazole)、N−ジシクロヘキシルベンゾチアゾール2−スルフェンアミド(N−dicyclohexylbenzothiazole−2−sulfenamide)、テトラメチルチウラムモノスルフィド(tetramethylthiuram monosulfide)、テトラメチルチウラムジスルフィド(tetramethylthiuram disulfide)、ジメチルジチオカルバメート酸亜鉛(zinc dimethyldithiocarbamate)及びジエチルジチオカルバメート酸亜鉛(zinc diethyldithiocarbamate)で構成される群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項5に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂。
- 前記組成物は1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン(1,3−diiodo−4−nitrobenzene、mDINB)、1−ヨード−4−ニトロベンゼン(1−iodo−4−nitrobenzene)、2,6−ジヨード4−ニトロフェノール(2,6−diiodo−4−nitrophenol)、及びヨードニトロベンゼンで構成された群から選択される少なくとも1種の重合反応触媒を更に含むことを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂。
- 前記重合反応触媒が固体硫黄100質量部に対して0.01〜20質量部含まれることを特徴とする請求項7に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載されたポリアリーレンスルフィド樹脂から作製されたことを特徴とする樹脂製品。
- 前記樹脂製品は樹脂成形品、フィルム、シート、または繊維であることを特徴とする請求項9に記載の樹脂製品。
- 前記樹脂製品はi)前記ポリアリーレンスルフィド樹脂30〜99.9質量%と、ii)金属硫化物と二塩化アリール化合物とからマッコラム工程により製造したポリアリーレンスルフィド樹脂0.1〜70質量%との混合物から製造されたことを特徴とする請求項9に記載の樹脂製品。
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