JP2012511067A - アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルシロキサンおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012511067A JP2012511067A JP2011538923A JP2011538923A JP2012511067A JP 2012511067 A JP2012511067 A JP 2012511067A JP 2011538923 A JP2011538923 A JP 2011538923A JP 2011538923 A JP2011538923 A JP 2011538923A JP 2012511067 A JP2012511067 A JP 2012511067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polyether
- alkoxysilyl
- formula
- functional
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCNCCC(C)(*)* Chemical compound CCNCCC(C)(*)* 0.000 description 4
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Abstract
Description
KOHの使用は、特に、広く一般的に行われており、長年にわたって知られている。ブタノール、アリルアルコール、プロピレングリコールまたはグリセロールなどの通常低分子量のヒドロキシ官能性開始剤(starter)を、典型的には、アルカリ触媒の存在下でエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドまたは様々なアルキレンオキサイドの混合物と反応させて、ポリオキシアルキレンポリエーテルを生成する。強アルカリ反応条件によって様々な副反応が促進される。プロピレンオキサイドのアリルアルコール(これは連鎖開始剤(chain starter)として機能する)への転位、および連鎖停止反応の結果、比較的広いモル質量分布を有するポリエーテルと、不飽和の副生成物が生成する。特に、アリルアルコールを開始剤アルコールとして使用すると、アルカリ触媒を用いて行われるアルコキシル化反応によりプロペニルポリエーテルも生成するが、この副生成物は、SiC結合シリコーンポリエーテル共重合体を得るためのヒドロシリル化後処理に関して非反応性である。
塩基触媒を用いた反応の他に、アルコキシル化用の酸触媒も知られている。例えば、独国特許第102004007561号は、アルコキシル化法におけるHBF4およびルイス酸(BF3、AlCl3、およびSnCl4など)の使用を記載している。
酸触媒を用いたポリエーテル合成の欠点は、プロピレンオキサイドなどの非対称オキシランの開環における位置選択性が不十分であり、そのため、いくつかの第二級OH末端を有し、いくつかの第一級OH末端を有するポリオキシアルキレン鎖が容易に制御されない形式で得られることとなる。ここでも、塩基触媒を用いたアルコキシル化反応の場合のように、中和、蒸留、およびろ過の一連の後処理工程は不可欠である。エチレンオキサイドをモノマーとして酸触媒を用いたポリエーテル合成に導入する場合、望ましくない副生成物としてジオキサンが生成することを考慮に入れなければならない。
特開平11−021463は、各グリセロールポリエーテルトリオールをイソシアネート基を有するトリアルコキシシランでウレタン結合を形成して変性することによって三官能性アルコールであるグリセロールから誘導される、末端にトリアルコキシシリル基を有するポリオキシアルキレンエーテルを製造する方法に関する。
特開平08−295805は、DMC触媒を用いて製造されたジプロピレングリコールポリエーテルジオールをイソシアネート基を有するトリアルコキシシランでトリアルコキシシリル変性することを含む本質的に同等の方法を請求する。
文献、特開平09−012863、特開平09−012861および特開平07−062222は、末端に加水分解性トリアルコキシシリル官能基だけを有するポリエーテルオール、例えば、グリセロールポリエーテルオールを製造する方法を請求し、それらは、まず、DMC触媒を用いて製造された後、アルカリ金属アルコキシドと塩化アリルの添加により対応するアリルエーテルに転化され、続いて、白金金属触媒を用いたヒドロシリル化により末端にアルコキシシリル基を有する目的生成物に転化される。
Xは、場合によっては酸素、窒素、リンまたは硫黄などのヘテロ原子を含有してもよい、炭素原子数1〜20の直鎖状、環状、または分枝状、脂肪族または芳香族、飽和または不飽和の炭化水素基であるが、好ましくはメチル基であり、
X1は、必要に応じて、X、X2またはX3であり、
X2は、OH官能基の、場合によってはエステルまたはカーボネートで変性されている、アルコキシシリル基を有する式(Ia)のポリオキシアルキレン基(図1も参照)であり、
R13は、必要に応じて、炭素原子数1〜18のアルキル基、好ましくはメチル基であるか、または、一官能性カルボン酸で末端がエステル化されている式(Ic)のポリオキシアルキレン基であり、
R14は、OH基を有してもよい、炭素原子数1〜30の飽和または一不飽和もしくは多不飽和、直鎖状または分枝状、脂肪族または芳香族の炭化水素基、好ましくはメチル基であり、
X4は、X1または式(Id)のフラグメントに対応し、
k、k1およびk2は、各々、互いに独立して、0〜500、好ましくは10〜200、特に15〜100の整数であり、
l3、l4、l5、l6、l7およびl8は、各々、互いに独立して、0〜60、好ましくは0〜30、特に0〜25の整数であり、
oは、0〜10、好ましくは0〜3の整数であり、
但し、
X1は、l3、l5およびl7の合計がゼロである場合、少なくとも1回はX2と同一であり、X1がX2と同一でない場合、l3、l5およびl7の合計は少なくとも1であり、
式中、
aは、1〜3の整数、好ましくは3であり、
bは、0〜2、好ましくは0〜1の整数、特に好ましくは0であり、
aとbの合計は3であり、
cは、0〜24、好ましくは0〜12、特に好ましくは0〜8、特に非常に好ましくは0〜4の整数であり、
c1は、0〜24、好ましくは0〜12、特に好ましくは0〜8、特に非常に好ましくは0〜4の整数であり、
dは、1〜500、好ましくは1〜100、特に好ましくは1〜50、特に1〜25の整数であり、
eは、0〜5000、特に好ましくは0〜1000、特に0〜500の整数であり、
nは、2〜8の整数であり、
f、g、h、iおよびjは、各々0〜500、好ましくは0〜300、特に好ましくは0〜200、特に0〜100の整数であり、
但し、指数d〜jを有するフラグメントは互いに自由に並べ替えられてもよく、即ち、ポリエーテル鎖内の配列が互いに入れ替えられてもよく、指数d〜jを有するフラグメントの様々なモノマー単位は、ブロック状に配列されていてもよく、またはランダムに分布していてもよく、但し、指数k、k1、k2、l3、l4、l5、l6、l7、l8およびoを有するフラグメントは互いに自由に並べ替えられてもよく、即ち、シロキサン鎖内で互いに入れ替えられてもよく、必要に応じてランダムに分布していてもまたはブロック状に配列されていてもよい。
R’は、1つ以上の同一のまたは異なる、炭素原子数1〜20、特に1〜10の直鎖状または分枝状、飽和、一不飽和、または多不飽和のアルキル基に対応し、
mは、0〜5000、好ましくは2〜5000、特に好ましくは5〜4000、特に9〜3000の整数であり、
X7は、式(IIa)(図2も参照)のポリエーテルフラグメントに対応する。
1)複合金属シアン化物触媒を用いた、シリコーンポリエーテル共重合体またはポリシロキサンのエポキシ官能性アルコキシシランでのアルコキシル化
および/または
2)DMC触媒を用いて、対応する不飽和開始剤化合物をエポキシ官能性アルコキシシランでアルコキシル化することによって予め得られた、アルコキシシリル基を有する不飽和ポリエーテルのヒドロシリル化結合、
によって製造することができる。
ヒドロシリル化法により予め製造されたポリエーテルシロキサンおよびそれらの混合物(例えば、過剰のポリエーテル、転位生成物または他の副生成物を含有する)のDMC触媒を用いたアルコキシル化が、未公開の独国特許出願第10 2008 043245.8号に記載されている。例えば、アルキレンオキサイド、ラクトン、または、例えば、環状酸無水物だけでなく、式(III)のエポキシ官能性アルコキシシランも、開始剤化合物の機能を果たすポリエーテルシロキサン系のOHを有しシロキサンに結合した、または遊離した、ポリエーテルに開環付加できることが分かっており、
のグリシジルエーテルおよび/またはグリシジルエステルなどのグリシジル化合物を、式(III)で表されるエポキシド官能性アルコキシシランと組み合わせて、場合によっては式(IV)のアルキレンオキサイドに加えて使用することができる。この種類の化合物には、例えば、アリル、ブチル、2−エチルへキシル、シクロヘキシル、ベンジル、C12/C14−脂肪アルコール、フェニル、p−tert−ブチルフェニルおよびo−クレジルグリシジルエーテルが包含される。好ましいグリシジルエステルとしては、例えば、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレートおよびグリシジルネオデカノエートがある。同様に、1,2−エチルジグリシジルエーテル、1,4−ブチルジグリシジルエーテルまたは1,6−ヘキシルジグリシジルエーテルなどの多官能性エポキシド化合物を使用することもできる。
のラクトンと混合して開環重合により共重合させ、アルコキシシラン基を含有しポリエーテルフラグメント中にエステル官能基を有する架橋性ポリエーテルシロキサンを生成することもできる。これに関して使用できる好適なラクトンとしては、例えば、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、およびγ−ブチロラクトン、ならびに様々なラクトンの混合物がある。コモノマーとしてε−カプロラクトンを使用することが好ましい。アルコキシル化法で、各エポキシドモノマーとラクトンモノマーを任意の順序で、かつ様々な量で順次、または並行して共重合させ、個々のモノマーの構成ブロックのブロック状のまたはランダムな配列を有するポリエーテルエステルを生成することができる。
X6は、必要に応じて、X、X3またはX5であり、
X9は、必要に応じて、X6または式(IXd)のフラグメントに対応し、
但し、ポリエーテル鎖中の指数e、f、g、h、iおよびjで示されるフラグメント、ならびに、シロキサン骨格中の指数k、k1、k2、l3、l4、l5、l6、l7、l8およびoで示されるものは、互いに自由に並べ替えられてもよく、即ち、鎖内の配列が互いに入れ替えられてもよく、ブロック状に配列されていてもよく、またはランダムに分布していてもよく、式(IX)で記載されるポリエーテルシロキサンは、本方法の結果として存在し得る副生成物、例えば、遊離した(free)過剰のポリエーテルまたは転位生成物を含み、
e、f、g、h、iおよびjの数値は、式(Ia)中のこれらの指数の値以下である。]
R’およびmは、式(II)中の意味に対応し、
X8は、水素であるか、または式(Xa)のポリエーテルフラグメントに対応し、
指数e、f、g、h、i、jおよびn、ならびにR2基〜R12基ならびにY基およびZ基は、式(II)について前述した意味を有するが、但し、
ポリエーテル鎖中の指数e、f、g、h、i、およびjで示されるフラグメントは、互いに自由に並べ替られえてもよく、即ち、鎖内の配列が互いに入れ替えられてもよく、ブロック状に配列されていてもよく、またはランダムに分布していてもよく、
式(X)で記載されるポリエーテルシロキサンは、本方法の結果として存在し得る副生成物、例えば、転位生成物を含み、
e、f、g、h、i、およびjの数値は、式(II)中のこれらの指数の値以下である。
開始段階の後、即ち、反応の開始後、目標のモル質量に応じて、他の開始剤化合物を他のエポキシドと一緒に、または他のエポキシドだけを導入する。代わりに、式(III)、(IV)および(V)の異なるエポキシドの任意の混合物を添加してもよい。また、本発明に従って使用することができる式(III)、(IV)および(V)のエポキシドモノマーを、順次、任意の順序で添加してもよい。例えば、反応混合物の粘度を低下させるため、不活性溶媒中で反応を行ってもよい。適した不活性溶媒は、炭化水素、特に、トルエン、キシレン、またはシクロヘキサンである。
本発明の生成物では、導入されたエポキシド(出発段階で既に添加されたエポキシドを含む)の合計の、使用した開始剤化合物に基づくモル比、特に使用した開始剤化合物のOH基の数に基づくモル比は、好ましくは1〜104:1、特に1〜103:1である。
エポキシドモノマー対環状酸無水物のモル比は変えることができる。通常、酸無水物に基づいて少なくとも等モル量のエポキシドモノマーが使用される。酸無水物の完全な変換を確実にするために、エポキシドをモル過剰で使用することが好ましい。
アルコキシル化中、エポキシドモノマーに基づいて化学量論的に少ない量でまたは化学量論的に過剰な量でラクトンを添加してもよい。
反応混合物中の触媒濃度は、好ましくは、>0〜1000wppm(質量ppm)、好ましくは>0〜300wppm、特に好ましくは0.1〜200wppm、特に非常に好ましくは1〜50wppmである。この濃度は、生成したアルコキシシリル変性ポリエーテルシロキサンの総質量に基づく。
触媒は、好ましくは、反応器に一度しか導入されない。触媒の量は、本方法に十分な触媒活性が得られるように調整される。触媒は、固体として導入されてもまたは触媒懸濁液の形態で導入されてもよい。懸濁液を使用する場合、式(IX)または(X)の開始剤は懸濁媒体として特に適している。しかし、好ましくは、懸濁液を使用せずに行われる。
従来技術に従って、ヒドロシリル化反応によりSiH基を有するシロキサンを不飽和ポリエーテルに、例えば、ビニルアルコールまたはアリルアルコールの誘導体に付加して、SiC結合ポリエーテルシロキサン共重合体を製造する。多数の文献の中で、欧州特許第1 520 870号、欧州特許第0 075 703号、米国特許第3,775,452号、および欧州特許第1 031 603号を挙げることができる。
X11は、必要に応じて、XまたはHであり、
X12は、必要に応じて、X11または式(XIa)のフラグメントに対応し、
指数k、k1、k2、およびoは、式(I)について前述した意味を有し、
l、l1、l2は、各々、互いに独立して、0〜120、好ましくは0〜60、特に0〜50の整数であり、
但し、l、l1およびl2の合計が0のとき、X11は少なくとも1回は水素であり、
但し、X11がXのとき、l、l1およびl2の合計は少なくとも1である。
水素シロキサンに使用される反応相手は、未公開の独国特許出願第10 2008 000360.3号に記載のアルコキシル化法により、式(XII)の開始剤化合物
R1−H (XII)
およびその混合物から、式(III)のエポキシ官能性アルコキシシランを使用してアルコキシル化することによって得られ、ヒドロシリル化できる少なくとも1つの不飽和官能基および少なくとも1つの反応性ヒドロキシル基(Hはアルコールまたはフェノール化合物のOH基に属する)を含有する全ての化合物であってもよい。炭素−炭素二重結合および三重結合を含有する化合物、とりわけ、不飽和基が末端位にあるものが、ヒドロシリル化に適している。独国特許出願公開第102008000360.3号に記載のように得られるアルコキシシリル基を有するアルコキシル化生成物を個々にまたは互いに必要に応じて混合して、ヒドロシリル化することにより式(I)の本発明によるSiC結合ポリエーテルシロキサンに転化することができる。他のヒドロシリル化可能な、好ましくは同様にアルコキシシリル官能性化合物を反応混合物に添加することもできる。これらの化合物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルエチルジエトキシシランなどのビニルシラン化合物、または官能基を有する他の成分、例えば、アリルグリシジルエーテルが挙げられる。
以下に範囲、一般式、または化合物の種類を示す場合、これらは、明記される各範囲または化合物の群だけでなく、個々の値(範囲)または化合物を取り出すことによって得ることができる全ての部分範囲および化合物の部分群も包含する。
下記に示す実施例で本発明を例として記載するが、本発明の範囲は明細書全体および特許請求の範囲によって定められ、本発明は実施例に記載される実施形態に限定されるものではない。
Deutsche Gesellschaft fuer Fettwissenschaft(DGF)の分析法C−V 17A(98)に準拠して低温アセチル化法によりOH価を求めた。このようにして求めたOH価から平均モル質量を算出した。水酸化ナトリウムでの逆滴定の原理により濃HClの存在下で最終生成物のエポキシド酸素含有量を求めた。
800g/molの平均モル質量を有し、エチレンオキサイド単位を64重量%およびプロピレンオキサイド単位を36重量%含むOH末端アリルポリエーテルを過剰量使用して従来技術に従って水素シロキサンをヒドロシリル化することにより予め製造された、k=27、l3=5、l4=o=0、X=X6=メチルの構造を有する式(IX)のポリエーテルシロキサンを連鎖開始剤として使用する。
このポリエーテルシロキサン550gおよびヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒0.071gを窒素下で3リットルのオートクレーブに入れ、撹拌しながら130℃に加熱する。存在し得る揮発性成分を蒸留により除去するため、反応器を真空排気して内部圧力30mbarにする。DMC触媒を活性化させるため、プロピレンオキサイド40.0g分を導入する。15分後および反応の開始(反応器の内部の圧力低下)後に、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(DYNASYLAN(登録商標)GLYEO)166.8gを130℃、および反応器内の最大内部圧力0.2bar(絶対圧力)で1時間にわたって連続的に供給する。130℃で1時間、後反応させた後、脱気工程を行う。ここで、揮発性成分を減圧下で留去する。完成した中程度の粘度を有し無色のポリエーテルシロキサン共重合体を80℃未満に冷却し、反応器から排液する。
僅かに黄色がかった生成物は、ポリエーテルシロキサン1分子当たり、それぞれ末端がトリエトキシシリル官能化されており、SiC結合によりシロキサン骨格に結合しているポリエーテル鎖を平均5個含有する。OH価は、39mgKOH/gである。最終生成物中に、遊離エポキシド基を検出することはできない。
従来技術に従ってヘキサノールで水素シロキサンをヒドロシリル化することにより予め製造された、k=25、l3=5、l4=o=0、X=メチル、X6=−(CH2)6−OHの構造を有する式(IX)の直鎖状ポリエーテルシロキサンを連鎖開始剤として使用する。
このポリエーテルシロキサン200gおよびヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒0.027gを窒素下で還流冷却器を備えた1リットルのガラスフラスコに入れ、撹拌しながら130℃に加熱する。存在し得る揮発性成分を蒸留により除去するため、反応器を真空排気して内部圧力30mbarにする。DMC触媒を活性化させるため、最初の3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(DYNASYLAN(登録商標)GLYEO)10.0g分を導入する。15分後、DYNASYLAN(登録商標)GLYEOをさらに88.4g、130℃で1.5時間にわたって連続的に供給する。その後、1,2−エポキシブタン28.8gを130℃で穏やかに還流しながら1.5時間にわたって添加する。1時間、後反応させた後、エポキシブタンは全て反応し、還流はもはや観察されない。揮発性成分を130℃で、減圧下で留去する。
完成した低粘度で幾分濁ったポリエーテルシロキサン共重合体は、ポリエーテルシロキサン1分子当たり、それぞれトリエトキシシリル官能化され、エポキシブテンブロックでキャップされている末端の短いポリエーテル鎖を平均2個含有する。OH価は、49.6mgKOH/gである。最終生成物中に、遊離エポキシド基を検出することはできない。
1300g/molの平均モル質量を有し、エチレンオキサイド単位を18重量%およびプロピレンオキサイド単位を82重量%含むOH末端アリルポリエーテルを過剰量使用して従来技術に従って水素シロキサンをヒドロシリル化することにより予め製造された、k=40、l3=5.5、l4=o=0、X=X6=メチルの構造を有する式(IX)のポリエーテルシロキサンを連鎖開始剤として使用する。
このポリエーテルシロキサン385.4gおよびヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒0.045gを窒素下で3リットルのオートクレーブに入れ、撹拌しながら130℃に加熱する。存在し得る揮発性成分を蒸留により除去するため、反応器を真空排気して内部圧力30mbarにする。DMC触媒を活性化させるため、プロピレンオキサイド36.0g分を導入する。35分後および反応の開始(反応器の内部の圧力低下)後に、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(DYNASYLAN(登録商標)GLYMO)65.9gを130℃、および反応器内の最大内部圧力0.4bar(絶対圧力)で30分間にわたって連続的に供給する。130℃で1時間、後反応させた後、脱気工程を行う。完成した中程度の粘度を有し実質的に無色のポリエーテルシロキサン共重合体を80℃未満に冷却し、反応器から排液する。
生成物は、ポリエーテルシロキサン1分子当たり、それぞれ末端がトリメトキシシリル官能化されているポリエーテル鎖を平均5.5個含有する。OH価は、27mgKOH/gである。最終生成物中に、遊離エポキシド基を検出することはできない。
<500ppmの含水量を有する、m=200、R’=メチル、X8=Hの構造で末端がSiOH官能性の式(X)のポリシロキサンを連鎖開始剤として使用する。
このポリシロキサン360.0gおよびヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒0.064gを窒素下で3リットルのオートクレーブに入れ、撹拌しながら130℃に加熱する。存在し得る揮発性成分を蒸留により除去するため、反応器を真空排気して内部圧力30mbarにする。DMC触媒を活性化させるため、プロピレンオキサイド50.0g分を導入する。40分後および反応の開始(反応器の内部の圧力低下)後に、まずプロピレンオキサイドをさらに182g、次いで3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(DYNASYLAN(登録商標)GLYEO)22.0g、および最後にプロピレンオキサイドをさらに116g、130℃および反応器内の最大内部圧力0.3bar(絶対圧力)で2.45時間にわたって連続的に供給する。130℃で1.5時間、後反応させた後、脱気工程を行う。完成した粘性の幾分濁ったポリエーテルシロキサン共重合体を80℃未満に冷却し、反応器から排液する。
生成物は、ポリエーテルシロキサン1分子当たり、ブロック構造を有しそれぞれトリエトキシシリル官能化されており、SiCに結合よりシロキサン骨格に結合しているポリエーテル鎖を平均2個含有する。OH価は、2.6mgKOH/gである。最終生成物中に、遊離エポキシド基を検出することはできない。
実施例2.1:
ヘプタメチルトリシロキサン25g、および、これまで未公開の特許出願である独国特許出願第10 2008 000360.3号に記載の方法によって製造され、1350g/molの平均モル質量、28重量%のエチレンオキサイド含有量、30重量%のプロピレンオキサイド含有量、および42重量%のDynasylan(登録商標)GLYEO含有量、および平均2個のトリエトキシシリル基を有するアリルポリオキシアルキレン225gを、精密ガラス撹拌機、内部温度計および還流冷却器を備えた4つ口フラスコ中で撹拌しながら70℃に加熱する。欧州特許第1520870号に記載のように修飾された白金(0)触媒の形態の白金5ppmをシリンジで添加する。2.5時間後に気体の体積を測定することによって変換を定量する。僅かだけ濁った、黄色がかった生成物の粘度は717mPasである。
ヘプタメチルトリシロキサン25g、および、これまで未公開の特許出願である独国特許出願第102008000360.3号に記載の方法により製造され、1510g/molの平均モル質量、10重量%のエチレンオキサイド含有量、52重量%のプロピレンオキサイド含有量、および38重量%のDynasylan(登録商標)GLYEO含有量、および平均2個のトリエトキシシリル基を有するアリルポリオキシアルキレン252gを、精密ガラス撹拌機、内部温度計および還流冷却器を備えた4つ口フラスコ中で撹拌しながら70℃に加熱する。欧州特許第1520870号に記載のように修飾された白金(0)触媒の形態の白金5ppmをシリンジで添加する。2.5時間後に気体の体積を測定することによって変換を定量する。僅かだけ濁った、黄色がかった生成物の粘度は494mPasである。
Claims (20)
- アルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンまたはこのようなポリエーテルシロキサンの混合物。
- 式(I)を有する請求項1に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンまたはこのようなポリエーテルシロキサンの混合物
Xは、場合によっては酸素、窒素、リンまたは硫黄などのヘテロ原子を含有してもよい、炭素原子数1〜20の直鎖状、環状、または分枝状、脂肪族または芳香族、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
X1は、必要に応じて、X、X2またはX3であり、
X2は、OH官能性の、場合によってはエステルまたはカーボネートで変性されている、アルコキシシリル基を有する式(Ia)のポリオキシアルキレン基であり、
R13は、必要に応じて、炭素原子数1〜18のアルキル基であるか、または、一官能性カルボン酸で末端がエステル化されている式(Ic)のポリオキシアルキレン基であり、
R14は、OH基を有してもよい、炭素原子数1〜30の飽和または一不飽和もしくは多不飽和、直鎖状または分枝状、脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、
X4は、X1または式(Id)のフラグメントに対応し、
k、k1およびk2は、各々、互いに独立して、0〜500の整数であり、
l3、l4、l5、l6、l7およびl8は、各々、互いに独立して、0〜60の整数であり、
oは、0〜10の整数であり、
但し、
X1は、l3、l5およびl7の合計がゼロである場合、少なくとも1回はX2と同一であり、
X1がX2と同一でない場合、l3、l5およびl7の合計は少なくとも1であり、
式中、
aは、1〜3の整数であり、
bは、0〜2の整数であり、
aとbの合計は、3であり、
cは、0〜24の整数であり、
c1は、0〜24の整数であり、
dは、1〜500の整数であり、
eは、0〜5000の整数であり、
nは、2〜8の整数であり、
f、g、h、iおよびjは、各々、0〜500の整数であり、
但し、指数d〜jを有するフラグメントは、互いに自由に並べ替えられてもよく、即ち、ポリエーテル鎖内の配列が互いに入れ替えられてもよく、指数d〜jを有するフラグメントの様々なモノマー単位は、ブロック状に配列されていてもよいし、またはランダムに分布していてもよく、
但し、指数k、k1、k2、l3、l4、l5、l6、l7、l8およびoを有するフラグメントは、互いに自由に並べ替えられてもよく、即ち、シロキサン鎖内で互いに入れ替えられてもよく、場合によっては、ランダムに分布していてもよいし、またはブロック状に配列されていてもよく、
Rは、炭素原子数1〜20、特に1〜6の直鎖状もしくは分枝状、飽和、一不飽和もしくは多不飽和のアルキル基、または炭素原子数1〜20のハロアルキル基の中から選択される1つ以上の同一のまたは異なる基であり、
R2またはR3およびR5またはR6は同一であるか、または、各々、互いに独立して、H、または、飽和、もしくは、場合によっては一不飽和もしくは多不飽和、さらに置換された、場合によっては1価もしくは多価の炭化水素基であり、ここで、R5基およびR6基は、各々、1価の炭化水素基であり、前記炭化水素基は、フラグメントYにより脂環式架橋されていてもよく;Yは、存在しなくてもよく、または1個もしくは2個のメチレン単位を有するメチレン架橋であり;Yが0の場合、R2またはR3は、各々、互いに独立して、炭素原子数1〜20、好ましくは1〜10の直鎖状または分枝状の基であり、さらに置換されていてもよく、ハロゲン、ヒドロキシル基またはグリシジルオキシプロピル基などの官能基を有してもよく、
R4は、芳香族基または脂環式基に結合していてもよい炭素原子数1〜18の直鎖状または分枝状アルキル基であり、
R7およびR8は、互いに独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基であり、
R9、R10、R11およびR12は、互いに独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、またはアラルキル基であり、前記炭化水素基は、フラグメントZで脂環式架橋または芳香族架橋されていてもよく、Zは、2価のアルキレン基であってもよいし、またはアルケニレン基であってもよい]。 - ポリエーテル鎖が、各々、SiC結合によりポリシロキサン主鎖に結合している、式(I)のアルコキシシリル官能基を有する請求項1または2に記載のポリエーテルシロキサンの形態の櫛型に分枝した共重合体。
- oが0(ゼロ)であり、l3=l4=0(ゼロ)、およびX1=X2=アルコキシシリルポリエーテル基である、請求項2に記載のSi−C結合を有する直鎖状ポリエーテル−シロキサン−ポリエーテルトリブロック共重合体。
- oが0(ゼロ)ではなく、l3=l4=0(ゼロ)、l5=l6=0(ゼロ)、およびX1=X2=アルコキシシリルポリエーテル基である、請求項2に記載のSi−C結合を有する分枝状ポリエーテル−シロキサン−ポリエーテルブロック共重合体。
- ポリエーテルシロキサンまたはシラノールが、DMC触媒を用いてアルコキシシリル基を有するエポキシドでアルコキシル化されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンおよびその混合物の製造方法。
- SiH基を有する水素シロキサンと、アルコキシシリル基を有する不飽和ポリエーテルとを遷移金属触媒を用いてSiC結合させることによる、請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンおよびその混合物の製造方法。
- 前記シロキサン骨格を保持して行われる、請求項8に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンの製造方法。
- 式(I)のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンおよびその混合物が、
a)複合金属シアン化物触媒を用いたシリコーンポリエーテル共重合体のエポキシ官能性アルコキシシランでのアルコキシル化
および/または
b)DMC触媒を用いて対応する不飽和開始剤化合物をエポキシ官能性アルコキシシランでアルコキシル化することによって予め得られた、アルコキシシリル基を有する不飽和ポリエーテルのヒドロシリル化結合
によって得られる、請求項7〜9のいずれか1項に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンの製造方法。 - 複合金属シアン化物触媒を用いてシリコーンポリエーテル共重合体をエポキシ官能性アルコキシシランでアルコキシル化することによる、式(I)のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンおよびその混合物を製造するための請求項10に記載の方法。
- DMC触媒を用いて対応する不飽和開始剤化合物をエポキシ官能性アルコキシシランでアルコキシル化することによって製造されるアルコキシシリル基を有する不飽和ポリエーテルをヒドロシリル化結合することによる、式(I)のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンおよびその混合物を製造するための請求項10に記載の方法。
- 3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン、ビス(3−グリシジルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(3−グリシジルオキシプロピル)ジエトキシシラン、3−グリシジルオキシヘキシルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシヘキシルトリエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルエチルジエトキシシランが、式(III)のエポキシド官能性アルコキシシランとして使用されることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- アルコキシシリル基を有する不飽和ポリエーテルを水素シロキサンとヒドロシリル化結合させることを特徴とする、式(I)のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンおよびその混合物を製造するための請求項10に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンを使用して製造されるポリマー物品。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンを使用して製造される硬化性組成物。
- 界面活性剤、接着剤、シーラントおよび結合剤、充填剤、助剤および添加剤、乳化剤、湿潤剤および分散剤、ポリマー添加剤、表面コーティング用のレベリング剤、潤滑剤として、三次石油回収用の助剤として、繊維、ヤーンまたはシート状のテキスタイル製品を柔軟化するためのテキスタイル助剤として、消泡剤として、化粧品添加剤として、および泡安定剤、特にポリウレタンフォームの安定剤として使用される、請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンを含有する組成物。
- コーティング、プラスチックの押出、接着、ポリマーの安定化、湿潤、消泡、乳化、分散および/または表面改質に適した方法での使用のための、場合によっては溶媒中に溶解される、請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルコキシシリル官能性ポリエーテルシロキサンを含有する組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008044373 | 2008-12-05 | ||
DE102008044373.5 | 2008-12-05 | ||
PCT/EP2009/064678 WO2010063531A1 (de) | 2008-12-05 | 2009-11-05 | Neue alkoxysilylgruppen tragende polyethersiloxane sowie verfahren zu deren herstellung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012511067A true JP2012511067A (ja) | 2012-05-17 |
JP2012511067A5 JP2012511067A5 (ja) | 2012-10-18 |
JP5507576B2 JP5507576B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=42077424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011538923A Expired - Fee Related JP5507576B2 (ja) | 2008-12-05 | 2009-11-05 | アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8283422B2 (ja) |
EP (1) | EP2352779B1 (ja) |
JP (1) | JP5507576B2 (ja) |
CN (1) | CN102209744B (ja) |
PL (1) | PL2352779T3 (ja) |
WO (1) | WO2010063531A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042788A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | ウレタン基を含有するシリル化ポリマーを含む硬化性物質、ならびに封止剤、接着剤、結合剤および/または表面改変剤におけるその使用 |
JP2011042787A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 新規なウレタン含有シリル化プレポリマーおよびその調製方法 |
JP2012528203A (ja) * | 2009-05-25 | 2012-11-12 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | シリル基を有するヒドロキシル化合物をベースとするエマルジョン |
JP2012528204A (ja) * | 2009-05-25 | 2012-11-12 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | シリル基を含有する硬化性組成物およびその使用 |
JP2017518411A (ja) * | 2014-05-19 | 2017-07-06 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 高活性二重金属シアン触媒及びその調製方法 |
JP2020521869A (ja) * | 2017-06-07 | 2020-07-27 | ルオヤン インスティテュート オブ カッティング−エッジ テクノロジーLuoyang Institute Of Cutting−Edge Technology | 電磁波吸収浸漬コロイド溶液と電磁波吸収セルラー及びその作製方法 |
KR20220072083A (ko) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | 임창오 | 폴리우레탄 발포 복합체의 제조 방법 |
Families Citing this family (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2649734T3 (es) * | 2007-10-02 | 2018-01-15 | Basf Se | Espumas de poliuretano de baja densidad y su uso en suelas |
DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102008043245A1 (de) * | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
DE102009003274A1 (de) * | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Polyether-Polysiloxan-Copolymere |
DE102009022627A1 (de) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Reaktive Silylgruppen tragende Hydroxylverbindungen als Keramikbindemittel |
DE102009034607A1 (de) * | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Siliconpolyethercopolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102010000993A1 (de) | 2010-01-19 | 2011-07-21 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
DE102010001350A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
DE102010001531A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung |
DE102011076019A1 (de) | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
DE102011109614A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyethercarbonaten und ihre Verwendung |
DE102011109547A1 (de) * | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanpolyether-Copolymere mit Carbonatgruppenhaltigen (Polyether-)Resten und deren Verwendung als Stabilisatorne zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011109540A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102011109545A1 (de) * | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyethersiloxanen enthaltend Polyethercarbonatgrundstrukturen |
DE102011110100A1 (de) | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zu Herstellungen von Polysiloxanen mit stickstoffhaltigen Gruppen |
DE102011088787A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Evonik Industries Ag | Siloxannitrone und deren Anwendung |
DE102011089535A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Evonik Industries Ag | Entschäumerzusammensetzungen für Baustoffmischungen |
DE102012202521A1 (de) | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
JP5990847B2 (ja) * | 2012-04-04 | 2016-09-14 | サイデン化学株式会社 | 光学用粘着剤組成物及びこれを用いた光学機能性フィルム |
DE102013206175A1 (de) | 2013-04-09 | 2014-10-09 | Evonik Industries Ag | Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102013206883A1 (de) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
DE102013208328A1 (de) | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Evonik Industries Ag | Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
DE102013214081A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Evonik Industries Ag | Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
DE102013215664A1 (de) | 2013-08-08 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Apparatur zur Durchführung eines ringöffnenden Polymerisationsverfahrens |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
DE102013216751A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
KR20160065850A (ko) * | 2013-10-02 | 2016-06-09 | 바스프 에스이 | 분산제로서의 폴리(옥시알킬렌)옥시- 및/또는 폴리(옥시알킬렌)아미노알킬트리알콕시실란의 용도 |
DE102013226798A1 (de) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Evonik Industries Ag | Oberflächenbehandlung von Partikeln und deren Verwendung |
DE102013226800A1 (de) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Evonik Industries Ag | Oberflächenbehandlung von Partikeln und deren Verwendung |
CA2981607A1 (en) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | The Sherwin-Williams Company | Kit and method for sealing roof penetrations |
DE102014209355A1 (de) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung |
DE102014209408A1 (de) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren |
DE102014213507A1 (de) | 2014-07-11 | 2016-01-14 | Evonik Degussa Gmbh | Platin enthaltende Zusammensetzung |
DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
CN104130879B (zh) * | 2014-08-08 | 2017-02-15 | 江苏四新科技应用研究所股份有限公司 | 一种用于液体洗涤剂的消泡剂 |
DE102014217790A1 (de) * | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
EP3020749B1 (de) | 2014-11-12 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen |
EP3168273B1 (de) | 2015-11-11 | 2018-05-23 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare polymere |
US10287448B2 (en) | 2016-07-08 | 2019-05-14 | Evonik Degussa Gmbh | Universal pigment preparation |
EP3272331B1 (de) | 2016-07-22 | 2018-07-04 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von siloxanen enthaltend glycerinsubstituenten |
EP3321304B1 (de) | 2016-11-15 | 2019-06-19 | Evonik Degussa GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
PL3360912T3 (pl) | 2017-02-10 | 2020-01-31 | Evonik Degussa Gmbh | Sposób wytwarzania hydrosililowanych eterów polioksyalkilenowych |
EP3415548B1 (de) | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
EP3415547B1 (de) * | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
CN107254052B (zh) * | 2017-06-30 | 2020-09-11 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 脱模剂、其制备方法、复合脱模剂与聚氨酯类树脂材料 |
EP3438158B1 (de) | 2017-08-01 | 2020-11-25 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3441397B1 (de) * | 2017-08-09 | 2019-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 3-glycidyloxypropyltrialkoxysilanen |
EP3461864A1 (de) | 2017-09-28 | 2019-04-03 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare zusammensetzung auf basis von polysiloxanen |
EP3467006B1 (de) | 2017-10-09 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
EP3492513B1 (de) | 2017-11-29 | 2021-11-03 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
WO2019206739A1 (en) * | 2018-04-25 | 2019-10-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Process for the preparation of hydroxyl-functionalized polyetherpolysiloxane block copolymers |
EP3794059A1 (de) | 2018-05-17 | 2021-03-24 | Evonik Operations GmbH | Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba |
CN112119111A (zh) | 2018-05-17 | 2020-12-22 | 赢创运营有限公司 | Aba结构类型的线性聚二甲基硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物 |
EP3611214A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere |
EP3611215A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3663346B1 (de) | 2018-12-04 | 2023-11-15 | Evonik Operations GmbH | Reaktivsiloxane |
EP3744760A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3744763A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane |
EP3744754A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3744756A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Acetoxysysteme |
ES2913783T3 (es) | 2019-05-28 | 2022-06-06 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la purificación de acetoxisiloxanos |
EP3744774B1 (de) | 2019-05-28 | 2021-09-01 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zum recycling von silikonen |
EP3744759A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3744755A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3865531A1 (de) | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere |
EP3885096B1 (de) | 2020-03-27 | 2024-02-14 | Evonik Operations GmbH | Stoffliche wiederverwertung silikonisierter flächengebilde |
CN111393710B (zh) * | 2020-04-13 | 2021-10-15 | 山东振曦新材料科技有限公司 | 一种有机硅改性的氯代产品专用复合稳定剂及制备方法 |
CN111732731A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-02 | 苏州思德新材料科技有限公司 | 聚酯型软泡泡沫稳定剂及其制备方法 |
CN111748197A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-09 | 苏州思德新材料科技有限公司 | 聚酯型聚氨酯泡沫及其制备方法 |
US11732092B2 (en) | 2020-10-19 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Upcycling process for processing silicone wastes |
CN113024816B (zh) * | 2021-03-30 | 2022-12-23 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅及其制备方法 |
CN114031780B (zh) * | 2021-11-05 | 2023-06-13 | 广州集泰化工股份有限公司 | 一种抗静电硅胶化合物及其制备方法与应用 |
CN116082645B (zh) * | 2022-12-30 | 2023-11-21 | 广州硅碳新材料有限公司 | 亲水性大分子有机硅氧烷化合物和处理剂 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59221334A (ja) * | 1983-05-21 | 1984-12-12 | ダウ・コ−ニング・リミテツド | オキシアルキレン単位からなるグラフト結合単位をもつポリオルガノシロキサン,その製法及び基板への被覆方法 |
JPH06211981A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-08-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 反応性ケイ素基含有新規重合体およびその製造方法 |
JPH0873596A (ja) * | 1994-07-08 | 1996-03-19 | Nippon Paint Co Ltd | ブロックポリマー、その製造方法、表面改質剤、コーティング材組成物および多層塗膜の形成方法 |
JP2002080585A (ja) * | 2000-09-04 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 架橋性ケイ素基含有ポリオキシアルキレン系重合体の製造方法 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4837274A (en) * | 1986-09-30 | 1989-06-06 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition |
US5719249A (en) | 1993-11-29 | 1998-02-17 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Reactive silicon group-containing polyoxyalkylene-polysiloxane copolymer |
US20020091219A1 (en) * | 2001-01-08 | 2002-07-11 | Clement Katherine Sue | Certain silicone polyethers, methods for making them and uses |
DE10232115A1 (de) | 2002-07-16 | 2004-02-05 | Goldschmidt Ag | Organopolysiloxane zur Entschäumung wässriger Systeme |
ES2213728T3 (es) | 2002-09-26 | 2004-09-01 | Goldschmidt Ag | Nuevos compuestos de siloxanos y su utilizacion como agentes de homogeneizacion en agentes de separacion con un efecto de mateado para la produccion de cuerpos moldeados a partir de materiales sinteticos con superficies mateadas. |
ATE321087T1 (de) | 2002-12-21 | 2006-04-15 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur aufbereitung von polyethersiloxanen |
DE10301355A1 (de) | 2003-01-16 | 2004-07-29 | Goldschmidt Ag | Äquilibrierung von Siloxanen |
DE102005001039B4 (de) | 2005-01-07 | 2017-11-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane |
DE102005039398A1 (de) | 2005-08-20 | 2007-02-22 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten aus SiH-Gruppen enthaltenden Verbindungen an Olefingruppen aufweisende Reaktionspartner in wässrigen Medien |
DE102005039931A1 (de) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren |
DE102005057857A1 (de) | 2005-12-03 | 2010-02-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polyethermodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter und deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen |
DE102006030531A1 (de) | 2006-07-01 | 2008-01-03 | Goldschmidt Gmbh | Siliconstabilisatoren für flammgeschützte Polyurethan- bzw. Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe |
DE102006061351A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
DE102006061350A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
DE102006061353A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Polyorganosiloxanen und deren Verwendung |
US7834082B2 (en) * | 2007-01-17 | 2010-11-16 | Bayer Materialscience Llc | Polyether-polysiloxane polyols |
DE102007035646A1 (de) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102007055485A1 (de) | 2007-11-21 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102007057146A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung |
DE102007057145A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive |
DE102008000360A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008000903A1 (de) | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008002713A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
US20100002435A1 (en) | 2008-07-01 | 2010-01-07 | Underwater Lights Usa, Llc | Led light with a diffracting lens |
DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102008043218A1 (de) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer |
DE102008043245A1 (de) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
DE102008043343A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102009022628A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen |
DE102009002371A1 (de) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen |
-
2009
- 2009-11-05 EP EP09748780.5A patent/EP2352779B1/de not_active Not-in-force
- 2009-11-05 PL PL09748780T patent/PL2352779T3/pl unknown
- 2009-11-05 JP JP2011538923A patent/JP5507576B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-05 CN CN2009801451015A patent/CN102209744B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-05 WO PCT/EP2009/064678 patent/WO2010063531A1/de active Application Filing
- 2009-11-05 US US13/132,734 patent/US8283422B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59221334A (ja) * | 1983-05-21 | 1984-12-12 | ダウ・コ−ニング・リミテツド | オキシアルキレン単位からなるグラフト結合単位をもつポリオルガノシロキサン,その製法及び基板への被覆方法 |
JPH06211981A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-08-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 反応性ケイ素基含有新規重合体およびその製造方法 |
JPH0873596A (ja) * | 1994-07-08 | 1996-03-19 | Nippon Paint Co Ltd | ブロックポリマー、その製造方法、表面改質剤、コーティング材組成物および多層塗膜の形成方法 |
JP2002080585A (ja) * | 2000-09-04 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 架橋性ケイ素基含有ポリオキシアルキレン系重合体の製造方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012528203A (ja) * | 2009-05-25 | 2012-11-12 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | シリル基を有するヒドロキシル化合物をベースとするエマルジョン |
JP2012528204A (ja) * | 2009-05-25 | 2012-11-12 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | シリル基を含有する硬化性組成物およびその使用 |
JP2011042788A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | ウレタン基を含有するシリル化ポリマーを含む硬化性物質、ならびに封止剤、接着剤、結合剤および/または表面改変剤におけるその使用 |
JP2011042787A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 新規なウレタン含有シリル化プレポリマーおよびその調製方法 |
JP2017518411A (ja) * | 2014-05-19 | 2017-07-06 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 高活性二重金属シアン触媒及びその調製方法 |
JP2020521869A (ja) * | 2017-06-07 | 2020-07-27 | ルオヤン インスティテュート オブ カッティング−エッジ テクノロジーLuoyang Institute Of Cutting−Edge Technology | 電磁波吸収浸漬コロイド溶液と電磁波吸収セルラー及びその作製方法 |
JP7090697B2 (ja) | 2017-06-07 | 2022-06-24 | ルオヤン インスティテュート オブ カッティング-エッジ テクノロジー | 電磁波吸収浸漬コロイド溶液と電磁波吸収セルラー及びその作製方法 |
KR20220072083A (ko) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | 임창오 | 폴리우레탄 발포 복합체의 제조 방법 |
KR102419810B1 (ko) | 2020-11-24 | 2022-07-14 | 임창오 | 폴리우레탄 발포 복합체의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2352779B1 (de) | 2017-10-18 |
US8283422B2 (en) | 2012-10-09 |
WO2010063531A1 (de) | 2010-06-10 |
JP5507576B2 (ja) | 2014-05-28 |
PL2352779T3 (pl) | 2018-04-30 |
CN102209744A (zh) | 2011-10-05 |
US20110245412A1 (en) | 2011-10-06 |
CN102209744B (zh) | 2013-04-03 |
EP2352779A1 (de) | 2011-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5507576B2 (ja) | アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルシロキサンおよびその製造方法 | |
JP5681348B2 (ja) | 複合金属シアン化物(dmc)触媒でのエポキシ官能性(ポリ)オルガノシロキサンのアルコキシル化によるオルガノシロキサン基を有する新規ポリエーテルアルコールおよびその製造方法 | |
US9975909B2 (en) | Polyether alcohols bearing alkoxysilyl groups by alkoxylation of epoxy-functional alkoxysilanes over double metal cyanide (DMC) catalysts, and processes for preparation thereof | |
US8309673B2 (en) | Polyether siloxane-containing alkoxylation products by direct alkoxylation of organomodified α,ω-dihydroxysiloxanes over double metal cyanide (DMC) catalysts, and also process for producing them | |
US8309664B2 (en) | Silicone-polyether copolymer systems and process for preparing them by means of an alkoxylation reaction | |
US8455603B2 (en) | Process for the preparation of amine-amide-functional siloxanes | |
CN112011059B (zh) | 定制的基于SiOC的聚醚硅氧烷 | |
US20130345318A1 (en) | Silicone polyethers and preparation thereof from polyethers bearing methylidene groups | |
US6197914B1 (en) | Method for preparing polyorganosiloxane resins that contain mono-and tetrafunctional units | |
KR20130103421A (ko) | 1개 이상의 비-말단 알콕시실릴 기 및 복수의 우레탄 기를 갖는 개질된 알콕실화 생성물 및 그의 용도 | |
JP2011026594A (ja) | 新規なシリコーンポリエーテルコポリマーおよびその製造方法 | |
WO2019206739A1 (en) | Process for the preparation of hydroxyl-functionalized polyetherpolysiloxane block copolymers | |
KR102138758B1 (ko) | 산 무수물기 함유 오르가노실록산 및 그의 제조 방법 | |
EP3594261B1 (en) | Polyoxyalkylene group-containing organosilicon compound and method for producing same | |
JP5828292B2 (ja) | 酸無水物基含有オルガノシロキサン及びその製造方法 | |
JP6977747B2 (ja) | 床用接着剤用硬化性組成物、及び硬化物 | |
KR20130092952A (ko) | 반응성 아민―작용성 실리콘―폴리에테르 블록 공중합체 | |
WO2020114771A1 (en) | Curable composition comprising polysiloxane polyalkyleneglycol brush copolymers | |
JP2023173087A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP2022132810A (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120830 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120830 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131029 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131031 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140319 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5507576 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |