JP2011026594A - 新規なシリコーンポリエーテルコポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】副反応またはその転換生成物によって生じる不飽和の官能基コポリマー中に存在しないことを特徴とする、式1の逆構造の新規なシリコーンポリエーテルコポリマー、およびその製造方法であって、この方法において、アルコキシシリル基で末端修飾および/または側鎖修飾されたポリエーテルを、1つまたは複数の加水分解不安定性基を有するシランおよび/またはシロキサンと、加水分解および縮合反応において反応させる。
【選択図】なし
Description
である化合物を提供し、
式中、
a1は0、1または2の整数であり、
a2は1、2または3の整数であり、
bは0、1または2の整数、好ましくは0または1、より好ましくは0であり、a1、a2およびbの合計は3に等しく、
cは0〜22、好ましくは0〜12、より好ましくは0〜8、さらにより好ましくは0〜4、特に1または3の整数であり、
dは1〜500、好ましくは1〜100、より好ましくは2〜20、最も好ましくは2〜10の整数であり、
eは0〜10000、好ましくは1〜2000、より好ましくは2〜2000、特に2〜500の整数であり、
fは0〜1000、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、特に0〜30の整数であり、
gは0〜1000、好ましくは0〜200、より好ましくは0〜100、特に0〜70の整数であり、
h、iおよびjはそれぞれ独立に0〜500、好ましくは0〜300、より好ましくは0〜200、特に0〜100の整数であり、
nは2〜8の整数であり、
かつ
Rは独立に、直鎖もしくは分岐鎖の、飽和、一価不飽和もしくは多価不飽和の、1〜20個、特に1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、または1〜20個の炭素原子を有するハロアルキル基から選択される、1つまたは複数の同一または異なる基であり、Rは好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチルおよびsec−ブチル基であり、
かつ
R1はヒドロキシル基、または飽和もしくは不飽和の、直鎖、分岐鎖もしくは環状もしくはさらに置換された、1〜1500個の炭素原子を有するオキシ有機基(oxyorganic radical)(この基において鎖にはO、S、SiもしくはNなどのヘテロ原子が割り込んでもよい)またはオキシ芳香族(oxyaromatic)系を含む基であるか、またはR1は、酸素に対してのβ位にC−C二重結合がないかもしくはより好ましくはC−C二重結合が末端のみに存在する、不飽和のエーテル官能基であり、好ましくはアルコキシ、アリールアルコキシまたはアルキルアリールアルコキシ基、および特にポリエーテル基(この基において炭素鎖が酸素原子によって割り込まれていてもよい)、または単独のもしくは複数が縮合したオキシ芳香族基、または場合により分岐したシリコーン含有有機基であり、
R2またはR3と、R5またはR6とは同一であるか、あるいは独立にHならびに/あるいは飽和および/または場合により一価不飽和および/または多価不飽和の、またさらなる置換もされた、場合により一価または多価の炭化水素基であり、ここでR5またはR6基は一価の炭化水素基であり、この炭化水素基はYフラグメントを介して脂環式に架橋されていてもよく;Yは存在しなくてもよく、あるいは1または2個のメチレン単位を有するメチレン架橋であってもよく;Yが存在しない場合、R2またはR3はそれぞれ独立に、1〜20個、好ましくは1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の基であり、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、またはブチル、ビニル、アリル基、またはフェニル基であり;好ましくは2つのR2およびR3基のうち少なくとも1つが水素であり、R2−R3は−CH2CH2CH2CH2−基であってもよく、それに伴いYは−(CH2CH2−)−基である。炭化水素基R2およびR3は同様にさらに置換されてもよく、ハロゲン、ヒドロキシル基、またはグリシジルオキシプロピル基などの官能基を有してもよく、
R4は1〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、または場合により同様にアルキル基を有していてもよい芳香族もしくは脂環式基であり、
R7およびR8はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アリールまたはアラルキル基であり、
R9、R10、R11およびR12はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールまたはアラルキル基であり、ここで炭化水素基はZフラグメントを介して脂環式または芳香環として架橋されていてもよく、Zは2価のアルキレン基またはアルケニレン基のいずれかであってもよく、
R13は水素またはWのいずれかであり、より好ましくは水素であり、
Wは式(2)の、直鎖または分岐鎖または環状の有機修飾(organomodified)シリルまたはシロキサニル基
であり、式中、
kは0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
lは0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
mは0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
Xは直鎖、環状または分岐鎖の、脂肪族または芳香族の、飽和または不飽和の、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、この基は場合により酸素、窒素、リンまたは硫黄などのヘテロ原子を含有してもよいが、この基は好ましくはメチル基であり、
X1は水素、または直鎖、環状もしくは分岐鎖の、脂肪族もしくは芳香族の、飽和もしくは不飽和の、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、酸素、窒素、リンまたは硫黄などのヘテロ原子を含有してもよく、ただしXとは異なり、
X2はX、X1またはアルコキシ基であり、
ただし、R1が1つのモノマーまたはオリゴマーのみからなる場合、フラグメントd〜jの合計は3以上であり、また、指数d、e、fおよび/またはhを有するフラグメントは互いに自由に順序を変えることができ、指数k、lおよび/またはmを有するフラグメントについても同様であり、すなわち、ポリエーテル鎖またはシロキサン鎖の中で互いに交換可能であり、ランダム分布またはブロック状配列で所望の通りに存在してもよく、したがってポリマー鎖中の配列において互いに交換可能である。
を使用することが好ましく、
式中、
aは1〜3の整数、好ましくは3であり、
bは0〜2、好ましくは0〜1の整数、より好ましくは0であり、aおよびbの合計は3に等しく、指数
c、d、e、f、g、h、iおよびj、ならびにR、R1〜R12、およびYおよびZ基は、式(1)の定義に相当する。
の出発物質またはアルコキシ化反応のための出発化合物に由来するフラグメントであり(Hはアルコールまたはフェノール化合物のOH基に属する)、式(4)の出発物質を単独で、または少なくとも1つの反応性ヒドロキシル基を有するものと互いに混合して、使用することが可能であり;したがって出発物質は水であってもよい。
であり、式中、
XおよびX1はそれぞれ式(2)で定義される通りであり、
X3はヒドロキシル基または式(2)で定義される通りのX2であり、
k1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
l1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
m1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
ただし、指数k1、l1およびm1の合計は1〜600、好ましくは1〜150、特に1〜15の整数である。
UxSiV(4−x) (6)
であり、式中、Uは水および触媒量のブレンステッド酸の存在下で100℃までの温度で非加水分解性である同一または異なる基を表し、Vは水および触媒量のブレンステッド酸の存在下で100℃までの温度で加水分解性である同一もしくは異なる基であるか、またはヒドロキシル基であり、xは1、2または3である。
UxSiV(4−x) (6)
および/または式(5)のシロキサンを使用することを特徴とする方法を提供し、
式中、
Uは水および触媒量のブレンステッド酸の存在下で100℃までの温度で非加水分解性である同一または異なる基を表し、Vは水および触媒量のブレンステッド酸の存在下で100℃までの温度で加水分解性である同一もしくは異なる基であるか、またはヒドロキシル基であり、xは1、2または3であり、
において、式中、
XおよびX1はそれぞれ式(2)で定義される通りであり、
X3はヒドロキシル基または式(2)で定義される通りのX2であり、
k1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
l1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
m1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
ただし、指数k1、l1およびm1の合計は1〜600、好ましくは1〜150、特に1〜15の整数である。
低分子量の、アリルアルコールで始まる、ほぼ無色の、平均モル質量がおよそ1800g/molであり、2倍のトリアルコキシシラン官能性の、低粘度のポリエーテル。
モノマー用量による化学構造:
アリルアルコール+(7.6mol PO/15mol EO)+2mol GLYEO+1mol PO
エポキシ酸素含量 <0.05%、OH数 28.0g/mol。
短鎖アリルアルコール系の、平均モル質量がおよそ1350g/molであり、2倍のトリアルコキシシラン官能性の、低粘度ポリエーテル。
モノマー用量による化学構造:
ポリ(プロピレン−co−エチレングリコール)モノアリルエーテル(600g/mol)+2molのプロピレンオキシド+2molのGLYEO+1molのプロピレンオキシド
エポキシ酸素含量 <0.05%、GPCによるMw 4150g/mol、粘度 291.4mPa・s(25℃)
短鎖アリルアルコール系の、平均モル質量がおよそ1100g/molであり、2倍のトリアルコキシシラン官能性の、低粘度ポリエーテル。
モノマー用量による化学構造:
ポリエチレングリコールモノアリルエーテル(400g/mol)+2molのプロピレンオキシド+2molのGLYEO+1molのプロピレンオキシド
エポキシ酸素含量 <0.05%、粘度 146.0mPa・s(25℃)
GPCは、約250、700、および3000g/molで極大を有し、質量平均モル質量Mwが4153g/molであり、多分散性Mw/Mnが2.59である、多峰性の曲線を示す。
低分子量の、オクタノールで始まる、ほぼ無色の、平均モル質量がおよそ3000g/molであり、7倍のトリアルコキシシラン官能性の、低粘度のポリエーテル。
モノマー用量による化学構造:
1−オクタノール+8molのプロピレンオキシド+(7molのGLYEO/10molのプロピレンオキシド)
エポキシ酸素含量 <0.05%、OH数 19.5mg KOH/g、GPCによるMw 2760g/mol、粘度(25.0℃) 238.3mPa・s
高分子量ポリプロピレングリコールで始まる、ほぼ無色で粘性の、平均モル質量がおよそ15400g/molであり、6倍のトリアルコキシシラン官能性のポリエーテル。
モノマー用量による化学構造:
PPG(2000g/mol)+198mol PO+6mol GLYEO+4mol PO
エポキシ酸素含量 <0.05%。GPCは、約5500、10000、および20000g/molで極大を有し、質量平均モル質量Mwが15552g/molであり、多分散性Mw/Mnが2.52である、多峰性の曲線を示す。
精密ガラス撹拌機(precision glass stirrer)、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に30gのトリメチルエトキシシランを室温で装入し、撹拌しながら0.45mlのトリフルオロ酢酸を加える。60℃まで加熱した後、37.2gのシリルポリエーテルSP−1および20.16gの脱塩水の混合物を、1時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を60℃で3時間撹拌する。3gの炭酸水素ナトリウムを加え、混合物を室温で30分撹拌する。波形ろ紙(fluted filter)に通してろ過した後、透明溶液が得られる。反応によって生成されるエタノールを70℃および5〜15mbarにて45分以内で留去する。これにより透明の均一な低粘性(<250mPa・s)の生成物を得る。29Si NMRスペクトルにおいて、出発化合物由来のシグナルはもはや識別できない。T単位に対するM単位の比は2.9〜1(理論値3:1)である。
精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に31.8gのトリメチルエトキシシランを室温で装入し、撹拌しながら0.42mlのトリフルオロ酢酸を加える。60℃まで加熱した後、30.0gのシリルポリエーテルSP−2および21.4gの脱塩水の混合物を、1.5時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を60℃で3時間撹拌する。反応の間に生成されるエタノールを60℃および50mbarにて1時間以内で留去する。1.7gの炭酸水素ナトリウムを加え、混合物を室温で30分撹拌する。波形ろ紙に通してろ過した後、25℃で204mPa・sの粘度を有する透明の均一な黄色がかった生成物が得られる。29Si NMRスペクトルにおいて、出発化合物のシグナルはもはや識別できない。T単位に対するM単位の比は2.7〜1(理論値3:1)である。
精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に21.8gのヘキサメチルジシロキサンを室温で装入し、撹拌しながら0.42mlのトリフルオロ酢酸を加える。70℃で1時間撹拌した後、30.0gのシリルポリエーテルSP−2および21.4gの脱塩水の混合物を、1時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を70℃で3時間撹拌する。反応の間に生成されるエタノールを70℃および20mbarにて1時間以内で留去する。1.7gの炭酸水素ナトリウムを加え、混合物を室温で30分撹拌する。波形ろ紙に通してろ過した後、25℃で294.2mPa・sの粘度を有する透明の均一な黄色がかった生成物が得られる。
精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に29.2gのトリメチルクロロシランを50℃で装入する。30.0gのシリルポリエーテルSP−2および24.2gの脱塩水の混合物を、50℃で1時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を50℃で3時間撹拌する。反応の間に放出される酸性のオフガスは、湿らせたpH紙片を赤に変える。反応が終了した後、すべての揮発性成分を50℃および20mbarにて1時間で留去でする。1.7gの炭酸水素ナトリウムを加え、混合物を室温で30分撹拌する。波形ろ紙に通してろ過した後、シリルポリエーテルSP−2の2倍を超える720mPa・sの粘度を有する、透明の黄色がかった生成物が得られる。29Si NMRスペクトルから決定されるM単位対T単位の比は0.9対1である(理論値3:1)。
精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に37.7gのトリメチルエトキシシランおよび11.8gのデカメチルシクロペンタシロキサンを室温で装入し、撹拌しながら0.5mlのトリフルオロ酢酸を加える。70℃で1時間撹拌した後、30.0gのシリルポリエーテルSP−3および13.6gの脱塩水の混合物を、1時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を70℃で3時間撹拌する。反応により生成されるエタノールを70℃および50mbarにて1時間で留去する。1.7gの炭酸水素ナトリウムを加え、混合物を室温で30分撹拌する。波形ろ紙に通してろ過した後、87.5mPa・sの粘度を有する透明の均一な黄色がかった生成物が得られる。29Si NMRスペクトルにおいて、出発化合物のシグナルはもはや識別できない。M単位対DおよびT単位の比は2.7:2.6:1(理論値3:3:1)である。GPCは、約500、900、および1400g/molで極大を有し、質量平均モル質量Mwが1256g/molであり、多分散性Mw/Mnが1.47である、多峰性の曲線を示す。
精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に37.7gのトリメチルエトキシシランを室温で装入し、撹拌しながら0.7gのジブチルスズジアセチルアセトネートを加える。70℃まで加熱した後、30.0gのシリルポリエーテルSP−3および13.6gの脱塩水の混合物を、1.5時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を70℃で3時間撹拌する。揮発性反応生成物を70℃および20mbarにて留去する。これにより、均一でわずかに濁り黄色がかった低粘度の生成物が得られる。
精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に54.0gのトリメチルエトキシシランを室温で装入し、撹拌しながら0.5mlのトリフルオロ酢酸を加える。70℃で30分撹拌した後、30.0gのシリルポリエーテルSP−4および41.1gの脱塩水の濁った混合物を、1.5時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を70℃で3時間撹拌する。反応により生成されるエタノールを70℃および20mbarにて1時間で留去する。1.7gの炭酸水素ナトリウムを加え、混合物を室温で30分撹拌する。波形ろ紙に通してろ過した後、25℃で217.6mPa・sの粘度を有する透明の均一な黄色がかった生成物が得られる。29Si NMRスペクトルにおいて、出発化合物のシグナルはもはや識別できない。M単位対T単位の比は2.2対1である(理論値3:1)。
精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留装置を備えた250mlの四つ口フラスコに、最初に16.4gのトリメチルエトキシシランを室温で装入し、0.5mlのトリフルオロ酢酸を加え、混合物を70℃で30分撹拌する。より簡単な計量添加で、60.0gの高粘度シリルポリエーテルSP−5を20.0gのエタノールと混合し、12.5gの脱塩水と合わせる。この混合物を酸性化したシランへ、70℃にて撹拌しながら1.5時間にわたって滴下して加える。計量添加が終了した後、濁った反応混合物を70℃で3時間撹拌する。70℃および20mbarにてエタノールを留去した後、透明な均一の生成物が得られ、この生成物はシリルポリエーテルSP−5よりも粘性が低い。29Si NMRスペクトルにおいて、出発化合物のシグナルはもはや識別できない。M単位対T単位の比は2.4対1である(理論値3:1)。GPCは、約5500および10000g/molで極大を有し、質量平均モル質量Mwが9561g/molであり、多分散性Mw/Mnが1.85である、多峰性の曲線を示す。
Claims (10)
- 式(1)の、プロペニルを含まないシリコーンポリエーテルコポリマー
[式中、
a1は0、1または2の整数であり、
a2は1、2または3の整数であり、
bは0、1または2の整数であり、a1、a2およびbの合計は3に等しく、
cは0〜22の整数であり、
dは1〜500の整数であり、
eは0〜10000の整数であり、
fは0〜1000の整数であり、
gは0〜1000の整数であり、
h、iおよびjはそれぞれ独立に0〜500の整数であり、
nは2〜8の整数であり、
かつ
Rは独立に、直鎖もしくは分岐鎖の、飽和、一価不飽和もしくは多価不飽和の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基または1〜20個の炭素原子を有するハロアルキル基から選択される、1つまたは複数の同一または異なる基であり;かつ
R1はヒドロキシル基、または飽和もしくは不飽和の、直鎖、分岐鎖もしくは環状もしくはさらに置換された、1〜1500個の炭素原子を有するオキシ有機基(この基において鎖にはO、S、SiもしくはNなどのヘテロ原子が割り込んでもよい)またはオキシ芳香族系を含む基であるか、またはR1は、酸素に対してのβ位にC−C二重結合がないかもしくはC−C二重結合が末端のみに存在する、不飽和のエーテル官能基であり、
R2またはR3と、R5またはR6とは、同一であるか、あるいは独立に、Hならびに/あるいは飽和および/または一価不飽和および/または多価不飽和の、またさらなる置換もされた、場合により一価または多価の炭化水素基であり、ここでR5またはR6基は一価の炭化水素基であり、この炭化水素基はYフラグメントを介して脂環式に架橋されていてもよく;Yは存在しなくてもよく、あるいは1または2個のメチレン単位を有するメチレン架橋であってもよく;Yが存在しない場合、R2またはR3はそれぞれ独立に、1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の基であり、
R4は1〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基または場合により同様にアルキル基を有していてもよい芳香族もしくは脂環式基であり、
R7およびR8はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アリールまたはアラルキル基であり、
R9、R10、R11およびR12はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールまたはアラルキル基であり、ここで炭化水素基はZフラグメントを介して脂環式または芳香環として架橋されていてもよく、Zは2価のアルキレン基またはアルケニレン基のいずれかであり、
R13は水素またはWのいずれかであり、より好ましくは水素であり、
Wは式(2)の有機修飾シリルまたはシロキサニル基
(式中、
kは0〜200の整数であり、
lは0〜200の整数であり、
mは0〜200の整数であり、
Xは直鎖、環状または分岐鎖の、脂肪族または芳香族の、飽和または不飽和の、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、この基は場合により酸素、窒素、リンまたは硫黄などのヘテロ原子を含有してもよく、
X1は水素、または直鎖、環状、もしくは分岐鎖の、脂肪族もしくは芳香族の、飽和もしくは不飽和の、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、酸素、窒素、リンまたは硫黄などのヘテロ原子を含有してもよく、ただしXとは異なり、
X2はX、X1またはアルコキシ基である)
ただし、R1が1つのモノマーまたはオリゴマーのみからなる場合、フラグメントd〜jの合計は3以上であり、また、指数d、e、fおよび/またはhを有するフラグメントは互いに自由に順序を変えることができ、指数k、lおよび/またはmを有するフラグメントについても同様であり、すなわち、ポリエーテル鎖またはシロキサン鎖の中で互いに交換可能であり、ランダム分布またはブロック状配列で所望の通りに存在してもよく、したがってポリマー鎖中の配列において互いに交換可能である]。 - R1がヒドロキシル基、または飽和の、場合により分岐したオキシ有機基であるか、または不飽和であるが酸素に対してのβ位に非芳香族のC−C二重結合を含まないオキシ有機基である、請求項1に記載の式(1)のシリコーンポリエーテルコポリマー。
- R1が飽和のアルコキシ基またはポリエーテル基である、請求項1または2に記載の式(1)のシリコーンポリエーテルコポリマー。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(1)のシリコーンポリエーテルコポリマー、ならびにさらなるシリコーン界面活性剤、有機界面活性剤、溶媒(例えばアルカン、ハロゲン化アルカン、置換または非置換の芳香族、エステル、エーテル、グリコール、天然および合成由来のオイル、またはポリエーテル)、pH調整のためのアミン、アミド、酸、塩基、またはその緩衝剤系、難燃剤、触媒、酸化防止剤、レオロジー特性の制御のための添加剤(例えば増粘剤、湿潤剤、またはレベリング剤)、分散添加剤、固体無機または固体有機フィラー、粒子、バインダー、固体または液体色素、安定剤、紫外線吸収剤、殺生物剤および/または静電防止剤を含む組成物。
- ポリマーに結合したアルコキシシリル基を、反応性シランおよびさらに水と共に、触媒の存在下、場合により完全にまたは部分的に加水分解させ縮合反応させることにより、アルコキシシリル官能性有機ポリマーをゲル化させずに反応させることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(1)のシリコーンポリエーテルコポリマーの製造方法。
- トリアルコキシシリル基のモル含量を基準として、半化学量論量の水および/またはモノアルコキシシランを、トリアルコキシシリル当量当たり使用することを特徴とする、請求項5に記載の式(1)のシリコーンポリエーテルコポリマーの製造方法。
- アルコキシシリル基で官能化されたポリエーテルを、加水分解条件下、酸触媒および/または金属錯体触媒とともに、反応により加水分解的に切断可能および縮合可能なシランおよび/またはシロキサンと反応させることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(1)のシリコーンポリエーテルコポリマーの製造方法。
- 式(6)のシランおよび/または式(5)のシロキサンを使用することを特徴とする、請求項7に記載の方法
UxSiV(4−x) (6)
[式中、
Uは水および触媒量のブレンステッド酸の存在下で100℃までの温度で非加水分解性である同一または異なる基を表し、Vは水および触媒量のブレンステッド酸の存在下で100℃までの温度で加水分解性である同一もしくは異なる基であるか、またはヒドロキシル基であり、xは1、2または3である]
[式中、
XおよびX1はそれぞれ式(2)で定義される通りであり、
X3はヒドロキシル基または式(2)で定義される通りのX2であり、
k1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
l1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
m1は0〜200、好ましくは0〜50、特に0〜5の整数であり、
ただし、指数k1、l1およびm1の合計は1〜600、好ましくは1〜150、特に1〜15の整数である]。 - 使用される式(6)のシランが塩素を含まないシランであり、式中、Vはアルコキシおよび/またはアシルオキシであることを特徴とする、請求項5〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 使用される触媒がトリフルオロメタンスルホン酸および/またはトリフルオロ酢酸であることを特徴とする、請求項5〜9のいずれか一項に記載の方法。
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