JP2012503690A - 光硬化可能な組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
本発明の第1の実施態様は、i)式(I)
ノボラック型エポキシ樹脂(A)は式(I)
本発明の方法で使用されるジシクロペンタジエン−フェノールグリシジルエーテル樹脂(B)は式(II)
ジシクロペンタジエン−フェノールグリシジルエーテル樹脂(B)は、ハンツマン社から、例えばタクティクス(TACTIX)(登録商標)556やタクティクス756として、あるいは大日本インキ化学工業(株)から、例えばエピクロン(EPICLON)(登録商標)HP−7200HHとして市販されている。
進行成分(C)は、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、または以下の式(III)のビスフェノールから選択するのが好ましい:
X1は、直接結合であるか、あるいは−O−、−S−、−S(O)2−、−C(O)−、−NR6(式中、R6は水素またはC1−C4アルキルであるのが好ましい)、C1−C4アルキレン(例えば、メチレンや1,2−エチレン)、C2−C6アルケンジイル(例えば、エテンジイル、1,1−もしくは2,2−プロペンジイル、1,1−もしくは2,2−ブテンジイル、1,1−、2,2−もしくは3,3−ペンテンジイル、または1,1−、2,2−もしくは3,3−ヘキセンジイル)、またはC5−C8シクロアルケンジイル(例えば、シクロペンテンジイル、シクロヘキセンジイル、またはシクロオクテンジイル)から選択される二価の架橋基であるのが好ましい。
本発明の製造方法において使用される成分(C)の量は、成分(A)と(B)とを含む混合物からのエポキシ基の1化学当量を基準として、好ましくは0.01〜0.10モルであり、さらに好ましくは0.02〜0.09モルであり、最も好ましくは0.03〜0.07モルである。
本発明の光硬化可能な樹脂の製造方法における工程iii)は、不飽和モノカルボン酸(D)と、ノボラック型エポキシ樹脂(A)とジシクロペンタジエン−フェノールグリシジルエーテル樹脂(B)とを含む混合物のエポキシ基とを反応させる、および/または、不飽和モノカルボン酸(D)と、既に成分(C)と反応している(A)と(B)を含む進んだエポキシ樹脂混合物のエポキシ基とを反応させる、という反応工程である。
不飽和カルボン酸(D)と、(A)と(B)とを含む進行エポキシ混合物または非進行エポキシ混合物との反応は、80℃〜140℃の温度で行うのが好ましい。この反応は、クロム塩、トリフェニルホスフィン、アミン(トリエチルアミンやベンジルジメチルアミン等)、アンモニウム塩、およびホスホニウム塩からなる群から選択するのが好ましい触媒の存在下にて行うのが好ましい。
本発明の製造方法の工程iv)は、工程i)〜iii)から得られる不飽和基含有の光硬化可能な樹脂組成物と、ポリカルボン酸無水物もしくはカルボン酸無水物(E)とのエステル化反応である。
酸価(本発明の製造方法において使用されるカルボン酸無水物(E)の量によって調節できる)は、0.7〜0.9当量/kgであるのが好ましい。
光重合可能なビニルモノマーは、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、およびこれらの類似物等のヒドロキシアルキルアクリレート;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、これらの類似物、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびこれらの類似物等のグリコールのモノアクリレートもしくはジアクリレート;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミド、ジエチレントリアミントリアクリルアミド、ビスアクリルアミドプロポキシエタン、ビスメタクリルアミドエチルメタクリレート、N−[(β−ヒドロキシエチルオキシ)エチル]アクリルアミド、およびこれらの類似物等のアクリルアミド;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートやこの類似物等のアミノアルキルアクリレート;ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリヒドロキシエチルイソシアヌレート、これらの類似物、およびこれら物質のエチレンオキシド付加物やプロピレンオキシド付加物等のポリオールの多価アクリレート;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、およびこれらフェノール類のエチレンオキシド付加物とプロピレンオキシド付加物のアクリレート;グリセリルジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート、およびこれらの類似物等のグリシジルエーテルのアクリレート;メラミンアクリレート;ならびに、上記アクリレートのメタクリレート;からなる群から選択するのが好ましい。
光重合可能な組成物は光重合開始剤をさらに含む。光重合開始剤の代表的な例は、ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、およびこれらの類似物等のベンゾインとベンゾインアルキルエーテル;ベンゾフェノン、p−メチルベンゾフェノン、ミヒラーケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、およびこれらの類似物等のベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン、およびこれらの類似物等のアセトフェノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、およびこれらの類似物等のチオキサントンとキサントン;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノン、およびこれらの類似物等のアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール、およびこれらの類似物等のケタール;エチル4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、エチル−p−ジメチルアミノベンゾエート、およびこれらの類似物等の安息香酸エステル;フェニルジスルフィド、2−ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、およびこれらの類似物;である。
本発明のさらなる実施態様は、本発明の光硬化可能な樹脂を、ソルダーレジスト;エッチングレジスト;追加のめっき、コーティング、もしくは接着剤のためのレジスト;またはステレオリソグラフィー用途のための樹脂;として使用することである。
(a1)進行反応(advancement reaction)
装置は、攪拌機、温度計、ガス注入口とガス出口、および熱浴を装備した1500mlの化学反応器である。反応は窒素雰囲気下で行った。
装置は、(a1)と同じである。反応は、N2中8%O2のガス混合物の雰囲気下で行った。
装置は、上記したとおりである。反応は、N2中8%O2のガス混合物の雰囲気下で行った。
(b1)進行反応
装置は、攪拌機、温度計、ガス注入口とガス出口、および熱浴を装備した30リットルの化学反応器である。反応は窒素雰囲気下で行った。
装置は、(b1)と同じである。反応は、N2中8%O2のガス混合物の雰囲気下で行った。
装置は、前と同じである。反応は、N2中8%O2のガス混合物の雰囲気下で行った。
6107.00gのDEAに、(b2)に従って得られた反応生成物21.055g(アクリル酸付加からの48.14当量のOH基)を加え、次いで3662.50g(24.07モル)の無水テトラヒドロフタル酸と9.20gのジメチルアミノピリジンを加えた。反応混合物を108℃〜110℃に加熱し、この温度で4時間撹拌した。9.20gのヒドロキノンモノメチルエーテルを加えて、比較用のバインダーポリマーを生成させた。この物質は以下のような分析特性を示す。
各組成物を、フォトマスクを通して紫外線に、365nmの波長および200〜400mJ/cm2の線量(ORC露出計により測定)にて露光した。現像は、アルカリ現像液(0.1%NaCO3)を使用して、2kg/cm2の噴霧圧にて60〜70秒行った。現像後、レジストを完全に除去するために、基板の非露光エリアをチェックした。
R: 非露光エリア上に現像されない材料が残る
<露光・現像後のフィルム外観>
各試験基板を紫外線に、365nmの波長および200〜400mJ/cm2の線量(ORC露出計により測定)にて露光した。アルカリ現像液(0.1%NaCO3)を使用して、2kg/cm2の噴霧圧にて60〜70秒現像した後、形成されたフィルムの状態を目視によりチェックした。
R: 表面のわずかな変化が観察される
<DIN53151による接着試験>
各試験基板を、フォトマスクを通して紫外線に、365nmの波長および200〜400mJ/cm2の線量(ORC露出計により測定)にて露光した。現像は、弱アルカリ現像液(0.1%NaCO3)を使用して、2kg/cm2の噴霧圧にて60〜70秒行った。現像した試験基板を、150℃で1時間熱キュアーした。このようにして得られた各試験基板をクロスハッチ試験にかけ、そしてセロファン粘着テープを使用して剥離試験にかけた。次いで試験基板を目視によりチェックし、得られた結果を下記の基準に従って評価した:
Q: 100/100 剥離は全く観察されず
R: 100/100 わずかな剥離が観察される
<鉛筆硬度試験>
接着試験において使用したのと同じ試験基板を、ASTM D3363、ESCA−T4−1、BS3900−E19、またはISO15184に従ったWolf−Wilbornの方法によって硬度試験にかけた。
IPC SM840Rev.8ポイント3.7.1による。試験基板を、はんだバッチ中にて288℃で10秒にわたってはんだフロート試験にかけた。次いで、下記の基準にしたがってフィルムの状態を目視によりチェックした:欠損〔側面ごとのはんだクリーピング(solder creeping)〕が生じない状態での試験サイクルの数。
試験基板は接着試験において使用したのと同じであった。ニッケルを4.0〜6.0μmの厚さにて施すためのニッケル浴中においてpH値5.0で85℃にて25分、試験基板を金属化した。引き続き、金を0.05〜0.08μmの厚さに施すために、金浴〔アクロテック(Acrotech)(登録商標)SF〕中においてpH値4.5で85℃にて12分、試験基板にめっきした。フィルムの状態を、耐溶剤性試験の場合と同じ基準にて評価した。
R: 表面のわずかな変化が観察される
<熱サイクル試験>
各組成物を、フォトマスクを通して紫外線に、365nmの波長および200〜400mJ/cm2の線量(ORC露出計により測定)にて露光した。現像は、アルカリ現像液(0.1%NaCO3)を使用して、2kg/cm2の噴霧圧にて60〜70秒行った。現像した試験基板を、150℃で1時間熱キュアーした。現像した試験基板を、温度変化にかけるための装置中に配置した。10秒未満の速やかな温度変化で20分のホールドタイムにて、温度を−40℃と125℃に交互に変化させた。100サイクル後の亀裂の形成をチェックした。亀裂が観察されたときに、試験を終了させた。
Claims (15)
- i)式(I)
- 工程ii)を工程iii)の後に行うこと、または、工程ii)とiii)を同時に行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 進行成分(C)が、(A)と(B)を含む混合物からのエポキシ基の1化学当量を基準として0.01〜0.10モルの量にて存在する、請求項1または2のいずれかに記載の方法。
- ノボラック型エポキシ樹脂(A)がエポキシクレゾールノボラックである、請求項1〜3の少なくとも一項に記載の方法。
- エポキシ樹脂(B)が、ジシクロペンタジエンとフェノールのグリシジル化付加物である、請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法。
- 進行成分(C)が、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、およびレゾルシノールからなる群から選ばれる、請求項1〜5の少なくとも一項に記載の方法。
- ノボラック型エポキシ樹脂(A)とジシクロペンタジエン−フェノールグリシジルエーテル樹脂(B)との重量比が9:1〜1:1である、請求項1〜6の少なくとも一項に記載の方法。
- 不飽和モノカルボン酸(D)が、クロトン酸、ケイ皮酸、メタクリル酸、およびアクリル酸からなる群から選ばれる、請求項1〜7の少なくとも一項に記載の方法。
- カルボン酸無水物(E)が、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水エチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、および無水エチルテトラヒドロフタル酸からなる群から選ばれる、請求項1〜8の少なくとも一項に記載の方法。
- 請求項1〜9の少なくとも一項に記載の製造方法によって得られる光硬化可能な樹脂。
- 酸価が0.7〜0.9当量/kgである、請求項10に記載の光硬化可能な樹脂。
- 請求項10または11に記載の光硬化可能な樹脂、光重合開始剤、および希釈剤を含む光硬化可能な組成物。
- (a)請求項12に記載の光硬化可能な組成物を供給する工程;(b)該光硬化可能な組成物をプリント回路基板上に施す工程;(c)該光硬化可能な組成物を熱乾燥し、基板上にフォトレジスト層を形成させる工程;(d)該フォトレジスト層を選択的に露光して、露光部分を硬化させる工程;および(e)非露光部分を除去することによってフォトレジスト層を現像する工程;を含むレジストパターンの作製方法。
- 請求項10または11に記載の光硬化可能な樹脂を光硬化させること、または、請求項12に記載の光硬化可能な組成物を光硬化させることによって得られる光硬化組成物。
- ソルダーレジスト;エッチングレジスト;追加のめっき、コーティング、もしくは接着剤のためのレジストとしての、または、ステレオリソグラフィー用樹脂としての、請求項10または11に記載の光硬化可能な樹脂の使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5459437B1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-04-02 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性導電性インキ及びその硬化物 |
JP2015063663A (ja) * | 2013-08-27 | 2015-04-09 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
WO2020241595A1 (ja) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ、並びにプリント配線板の製造方法 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6028360B2 (ja) * | 2011-06-29 | 2016-11-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物とその硬化物、及び感光性樹脂の製造方法 |
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KR20130040567A (ko) * | 2011-10-14 | 2013-04-24 | 덕산하이메탈(주) | 현상성 및 솔더링성이 개선된 솔더 페이스트 및 이를 이용한 솔더 범프 형성 방법 |
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JP6517477B2 (ja) * | 2014-07-18 | 2019-05-22 | オキツモ株式会社 | 高い輻射率、光反射率および耐熱性を有するアルカリ可溶型レジストインキ組成物 |
EP3208320B1 (de) * | 2016-02-19 | 2018-03-28 | Karl Wörwag Lack- Und Farbenfabrik GmbH & Co. KG | Lackzusammensetzung und ihre verwendung |
US10527936B2 (en) * | 2016-06-17 | 2020-01-07 | Nan Ya Plastics Corporation | Low Dk/Df solder resistant composition use for printed circuit board |
KR102039459B1 (ko) * | 2017-05-23 | 2019-11-01 | 애경화학 주식회사 | 고강도 및 고내열성 3d프린팅용 광경화수지 잉크 조성물 |
CN107722909B (zh) * | 2017-11-17 | 2020-12-25 | 武汉三迪创为科技有限公司 | 一种适用于全彩3d打印机的无色粘合剂胶水及其制备方法 |
WO2021259610A1 (en) * | 2020-06-22 | 2021-12-30 | Huntsman Advanced Materials Licensing (Switzerland) Gmbh | A photocurable composition |
JP2023122103A (ja) * | 2022-02-22 | 2023-09-01 | Dic株式会社 | エポキシエステル樹脂、ビニル変性エポキシエステル樹脂、樹脂組成物、塗料および当該塗料で塗装した物品 |
KR102519042B1 (ko) * | 2022-09-28 | 2023-04-05 | 권은진 | 분산 안정성이 향상된 고점도 접착제의 제조방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03188123A (ja) * | 1989-10-19 | 1991-08-16 | Dow Chem Co:The | エポキシ樹脂ブレンド及びこれを含む硬化性組成物 |
JPH04366125A (ja) * | 1991-06-13 | 1992-12-18 | Nippon Oil Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、封止材用エポキシ樹脂組成物、積層板用エポキシ樹脂組成物及びソルダーレジスト用エポキシ樹脂組成物 |
JPH05163328A (ja) * | 1991-12-11 | 1993-06-29 | Nippon Oil Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、封止材用エポキシ樹脂組成物、積層板用エポキシ樹脂組成物及びソルダーレジスト用エポキシ樹脂組成物 |
JPH05214048A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-08-24 | Nippon Oil Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物およびソルダーレジスト用光硬化性樹脂組成物 |
JPH06166843A (ja) * | 1992-09-10 | 1994-06-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光硬化性液状ソルダーレジスト用インキ組成物 |
JPH07207206A (ja) * | 1994-01-20 | 1995-08-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ソルダーレジストインキ用樹脂組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04103616A (ja) | 1990-08-24 | 1992-04-06 | Dow Chem Nippon Kk | エポキシ樹脂組成物 |
KR0126118B1 (ko) | 1992-09-10 | 1997-12-18 | 다나카 쇼소 | 솔더레지스트용 잉크조성물 |
TW270123B (ja) * | 1993-07-02 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
JPH101596A (ja) | 1996-06-19 | 1998-01-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多層プリント配線板用層間電気絶縁材料 |
KR100342950B1 (ko) | 1997-11-11 | 2002-10-19 | 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 | 경화성수지및수지조성물 |
JP2003298196A (ja) * | 2002-04-03 | 2003-10-17 | Japan Gore Tex Inc | プリント配線板用誘電体フィルム、多層プリント基板および半導体装置 |
JP3938375B2 (ja) | 2003-03-12 | 2007-06-27 | 三菱化学株式会社 | 感光性着色組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
EP1621562B1 (en) * | 2003-04-30 | 2012-03-07 | DIC Corporation | Curing resin composition |
JP4709747B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-06-22 | 太陽ホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂、それを含有する光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2008
- 2008-09-25 EP EP08165135A patent/EP2168994A1/en not_active Withdrawn
-
2009
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03188123A (ja) * | 1989-10-19 | 1991-08-16 | Dow Chem Co:The | エポキシ樹脂ブレンド及びこれを含む硬化性組成物 |
JPH04366125A (ja) * | 1991-06-13 | 1992-12-18 | Nippon Oil Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、封止材用エポキシ樹脂組成物、積層板用エポキシ樹脂組成物及びソルダーレジスト用エポキシ樹脂組成物 |
JPH05163328A (ja) * | 1991-12-11 | 1993-06-29 | Nippon Oil Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、封止材用エポキシ樹脂組成物、積層板用エポキシ樹脂組成物及びソルダーレジスト用エポキシ樹脂組成物 |
JPH05214048A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-08-24 | Nippon Oil Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物およびソルダーレジスト用光硬化性樹脂組成物 |
JPH06166843A (ja) * | 1992-09-10 | 1994-06-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光硬化性液状ソルダーレジスト用インキ組成物 |
JPH07207206A (ja) * | 1994-01-20 | 1995-08-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ソルダーレジストインキ用樹脂組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5459437B1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-04-02 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性導電性インキ及びその硬化物 |
JP5463498B1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-04-09 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性導電性インキ及びその硬化物 |
WO2014103325A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性導電性インキ及びその硬化物、並びに導電パターン付き積層体 |
JP2015063663A (ja) * | 2013-08-27 | 2015-04-09 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
WO2020241595A1 (ja) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ、並びにプリント配線板の製造方法 |
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