JP4709747B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂、それを含有する光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
さらに本発明の目的は、従来からのプリント配線板のソルダーレジストや多層配線板の層間絶縁層などに要求される低誘電特性、密着性、耐無電解めっき性、電気特性等の特性を維持もしくは向上させ、かつ、特にICパッケージに要求される耐吸湿性並びにPCT(プレッシャークッカー)耐性等の特性に優れる硬化皮膜が得られ、プリント配線板の高密度化、面実装化に対応可能でアルカリ現像可能な液状の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。
多塩基酸無水物(a)と、1分子中に少なくとも1個の不飽和二重結合と1個のアルコール性水酸基を有する化合物(b)との反応物(I)と、
1分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(II)と、
2官能エポキシ化合物(III)
との重付加反応生成物(但し、上記カルボキシル基を有する化合物(II)及び2官能エポキシ化合物(III)の少なくともいずれか一方は芳香族環を有さない化合物である)であって、側鎖に不飽和基を有し、かつ水酸基を有すると共に末端にエポキシ基を有するエポキシ樹脂の、
末端エポキシ基に不飽和モノカルボン酸(c)を反応させ、さらに水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂が提供される。
(1)多塩基酸無水物(a)と、1分子中に少なくとも1個の不飽和二重結合と1個のアルコール性水酸基を有する化合物(b)との反応物(I)の合成。
(2)前記反応物(I)と、1分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(II)と、2官能エポキシ化合物(III)との重付加反応生成物(但し、上記カルボキシル基を有する化合物(II)及び2官能エポキシ化合物(III)の少なくともいずれか一方は芳香族環を有さない化合物である)であって、側鎖に不飽和基を有し、かつ水酸基を有するエポキシ樹脂の合成。
(3)上記側鎖に不飽和基を有し、かつ水酸基を有するエポキシ樹脂の末端エポキシ基に不飽和モノカルボン酸(c)を反応させることによる多官能アクリレート樹脂の合成。
(4)上記多官能アクリレート樹脂の水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させることによる活性エネルギー線硬化性樹脂の合成。
原料として、多塩基酸無水物(a)と、1分子中に少なくとも1個の不飽和二重結合と1個のアルコール性水酸基を有する化合物(b)を用い、後述するような反応条件で付加反応を行なうことにより、反応物(I)が得られる。得られる反応物(I)は、例えば下記一般式(1)のように表わすことができる。
前記反応物(I)と、1分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(II)と、2官能エポキシ化合物(III)とを原料として(但し、上記カルボキシル基を有する化合物(II)及び2官能エポキシ化合物(III)の少なくともいずれか一方は芳香族環を有さない化合物である)、後述するような公知の触媒を用い、交互に重合させることによって、側鎖に不飽和基を有し、かつ水酸基を有するエポキシ樹脂が得られる。得られるエポキシ樹脂は、例えば、下記一般式(4)のように表わすことができる。
本発明の多官能アクリレート樹脂は、前記のようにして得られた線状構造のエポキシ樹脂に、不飽和モノカルボン酸(c)を、後述する有機溶剤の存在下あるいは非存在下で、ハイドロキノンや酸素などの重合禁止剤、及びトリエチルアミン等の三級アミン、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、トリフェニルホスフィン等のリン化合物などの反応触媒の共存下、通常、約80〜130℃で反応させることにより製造できる。
前記反応により生成した多官能アクリレート樹脂のアルコール性水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂(A)が得られるが、この反応において、多塩基酸無水物(d)の使用量は、前記多官能アクリレート樹脂中のアルコール性水酸基1モルに対して無水物基が0.1〜1モルの割合が適しており、好ましくは生成する活性エネルギー線硬化性樹脂の酸価が50〜200mgKOH/g、好ましくは50〜120mgKOH/gの範囲内となるような付加量とすることが望ましい。活性エネルギー線硬化性樹脂の酸価が50mgKOH/gよりも低いときは、アルカリ水溶液に対する溶解性が悪くなり、形成した塗膜の現像が困難になる。一方、200mgKOH/gよりも高くなると、露光の条件によらず露光部の表面まで現像されてしまい、好ましくない。
(1)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
(2)エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、不飽和カルボン酸を反応させ、生成した2級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
(3)不飽和二重結合を有する酸無水物と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
(4)エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した2級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
(5)水酸基含有ポリマーに多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂に、エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物をさらに反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
(6)多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させて得られる変性オキセタン樹脂の一級水酸基に対して、さらに多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
(7)多核エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸との反応生成物の水酸基に対して、さらに多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、トリメリット酸無水物192部とヒドロキシエチルアクリレート116部、及び熱重合禁止剤としてのメチルハイドロキノン0.4部を仕込み、95℃の温度で12時間反応させ付加物(I)であるベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸1−(2−アクリロイルオキシ−エチル)エステル(Benzene-1,2,4-tricarboxylic acid 1-(2-acryloyloxy-ethyl) ester)を得た。
次に、ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、得られたベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸1−(2−アクリロイルオキシ−エチル)エステル154部と、ヘキサヒドロフタル酸172部と、エポキシ当量250g/当量の水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン社製、「YL−6663」)1000部を仕込み、窒素雰囲気下にて、100℃で撹拌した。その後、トリフェニルホスフィン5.2部を添加し、フラスコ内の温度を150℃まで昇温し、温度を150℃で保持しながら、約90分間反応させ、エポキシ当量1326g/当量のエポキシ樹脂を得た。
さらに、得られたエポキシ樹脂663部を、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、カルビトールアセテート370部を加え、加熱溶解し、メチルハイドロキノン0.46部を加え、95〜105℃に加熱し、アクリル酸36部を徐々に滴下し、20時間反応させて多官能アクリレート樹脂を得た。この多官能アクリレート樹脂を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物152部を加え、8時間反応させた。反応は、電位差滴定による反応液の酸化、全酸化測定を行ない、得られる付加率にて追跡し、反応率95%以上を終点とする。
このようにして得られたカルボキシル基含有活性エネルギー線硬化性樹脂は、固形物の酸価65.9mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をワニスA−1と称す。
ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、前記合成例1と同様にして得られたベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸1−(2−アクリロイルオキシ−エチル)エステル154部と、ヘキサヒドロフタル酸172部と、エポキシ当量189g/当量のビスフェノールAジグリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン社製、「エピコート828」)756部を仕込み、窒素雰囲気下にて、100℃で撹拌した。その後、トリフェニルホスフィン5.2部を添加し、フラスコ内の温度を150℃まで昇温し、温度を150℃で保持しながら、約90分間反応させ、エポキシ当量1082g/当量のエポキシ樹脂を得た。
さらに、得られたエポキシ樹脂541部を、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、カルビトールアセテート370部を加え、加熱溶解し、メチルハイドロキノン0.46部を加え、95〜105℃に加熱し、アクリル酸36部を徐々に滴下し、20時間反応させて多官能アクリレート樹脂を得た。この多官能アクリレート樹脂を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物152部を加え、8時間反応させた。反応は、電位差滴定による反応液の酸化、全酸化測定を行ない、得られる付加率にて追跡し、反応率95%以上を終点とする。
このようにして得られたカルボキシル基含有活性エネルギー線硬化性樹脂は、固形物の酸価77.0mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をワニスA−2と称す。
ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、前記合成例1と同様にして得られたベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸1−(2−アクリロイルオキシ−エチル)エステル154部と、テレフタル酸166部と、エポキシ当量250g/当量の水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン社製、「YL−6663」)1000部を仕込み、窒素雰囲気下にて、100℃で撹拌した。その後、トリフェニルホスフィン5.2部を添加し、フラスコ内の温度を150℃まで昇温し、温度を150℃で保持しながら、約90分間反応させ、エポキシ当量1320g/当量のエポキシ樹脂を得た。
さらに、得られたエポキシ樹脂660部を、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、カルビトールアセテート370部を加え、加熱溶解し、メチルハイドロキノン0.46部を加え、95〜105℃に加熱し、アクリル酸36部を徐々に滴下し、20時間反応させて多官能アクリレート樹脂を得た。この多官能アクリレート樹脂を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物45.5部を加え、8時間反応させた。反応は、電位差滴定による反応液の酸化、全酸化測定を行ない、得られる付加率にて追跡し、反応率95%以上を終点とする。
このようにして得られたカルボキシル基含有活性エネルギー線硬化性樹脂は、固形物の酸価66.2mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をワニスA−3と称す。
ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、前記合成例1と同様にして得られたベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸1−(2−アクリロイルオキシ−エチル)エステル154部と、テレフタル酸166部と、エポキシ当量189g/当量のビスフェノールAジグリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン社製、「エピコート828」)756部を仕込み、窒素雰囲気下にて、100℃で撹拌した。その後、トリフェニルホスフィン5.2部を添加し、フラスコ内の温度を150℃まで昇温し、温度を150℃で保持しながら、約90分間反応させ、エポキシ当量1076g/当量のエポキシ樹脂を得た。
さらに、得られたエポキシ樹脂538部を、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、カルビトールアセテート370部を加え、加熱溶解し、メチルハイドロキノン0.46部を加え、95〜105℃に加熱し、アクリル酸36部を徐々に滴下し、20時間反応させて多官能アクリレート樹脂を得た。この多官能アクリレート樹脂を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物152部を加え、8時間反応させた。反応は、電位差滴定による反応液の酸化、全酸化測定を行ない、得られる付加率にて追跡し、反応率95%以上を終点とする。
このようにして得られたカルボキシル基含有活性エネルギー線硬化性樹脂は、固形物の酸価81.3mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をワニスB−1と称す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN−695、大日本インキ化学工業社製、エポキシ当量220)330部を、ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、カルビトールアセテート400部を加え、加熱溶解し、ハイドロキノン0.46部と、トリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸108部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物163部を加え、8時間反応させた。反応は、電位差滴定による反応液の酸化、全酸化測定を行ない、得られる付加率にて追跡し、反応率95%以上を終点とする。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、固形物の酸価100mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をワニスB−2と称す。
前記合成例1〜3及び比較合成例1〜2で得られた各ワニスを用いた表1に示す配合成分を、3本ロールミルで混練し、光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を得た。各組成物の特性値を表2に示す。
(1)感度
上記各実施例及び比較例の組成物を、ガラスエポキシ基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷した後、コダック製ステップタブレットNo.2(21段)をフォトマスクとして用い、オーク製作所製の露光装置(メタルハライドランプ7KW2灯)にて減圧下、露光(365nmの波長の紫外線の積算光量計で100〜300mJ/cm2)し、30℃の1%Na2CO3水溶液を用いてスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行ない、硬化塗膜の光沢段数を目視で確認した。なお、光沢段数は、数値が大きいほど高感度であることを示す。
下記の方法で作製した評価サンプルの引張弾性率、引張強度(引張破壊強さ)、伸び率(引張破壊伸び)を引張−圧縮試験機(株式会社島津製作所製)によって測定した。
予め水洗・乾燥を行なったテフロン板に、上記各実施例及び比較例の組成物をスクリーン印刷法で塗布し、熱風循環式乾燥炉で80℃で30分乾燥させた。これを室温まで冷却した後、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、熱風循環式乾燥炉で硬化を150℃で60分間行なった。これを室温まで冷却した後、テフロン板から硬化塗膜をはがし、評価サンプルを得た。
予め質量を測定したガラス板に、上記各実施例及び比較例の組成物をスクリーン印刷法で塗布し、熱風循環式乾燥炉で80℃で30分乾燥させた。これを室温まで冷却した後、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、熱風循環式乾燥炉で硬化を150℃で60分間行ない、評価サンプルを得た。これを室温まで冷却した後、評価サンプルの質量を測定した。次に、この評価サンプルをPCT装置(TABAI ESPEC HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて121℃、100%R.H.、24時間処理し、処理後の硬化物の質量を測定し、下記算式により硬化物の吸水率を求めた。
吸水率=(W2−W1)/(W1−Wg)
ここで、W1は評価サンプルの質量、W2はPCT処理後の評価サンプルの質量、Wgはガラス板の質量である。
JIS C 6481に準拠して求めた。
IPC B−25のクシ型電極Bクーポンに、上記各実施例及び比較例の組成物をパイロット精工(株)製ロールコーターを用いて全面に塗布し、熱風循環式乾燥炉で80℃で30分乾燥させた。これを室温まで冷却した後、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、熱風循環式乾燥炉で硬化を150℃で60分間行ない、評価サンプルを得た。このクシ型電極にDC500Vのバイアス電圧を印加し、絶縁抵抗値を測定した。
プリント配線板に上記各実施例及び比較例の組成物をスクリーン印刷法で塗布し、熱風循環式乾燥炉で80℃で30分乾燥させた。これを室温まで冷却した後、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、熱風循環式乾燥炉で硬化を150℃で60分間行ない、評価サンプルを得た。これを室温まで冷却した後、PCT装置(TABAI ESPEC HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて121℃、2気圧の条件で168時間処理し、硬化皮膜の状態を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:剥がれ、変色そして溶出なし。
△:剥がれ、変色そして溶出のいずれかあり。
×:剥がれ、変色そして溶出が多く見られる。
プリント配線板に上記各実施例及び比較例の組成物をスクリーン印刷法で塗布し、熱風循環式乾燥炉で80℃で30分乾燥させた。これを室温まで冷却した後、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、熱風循環式乾燥炉で硬化を150℃で60分間行ない、評価サンプルを得た。得られた評価サンプルを30℃の酸性脱脂液(日本マクダーミット製、METEX L−5Bの20vol%水溶液)に3分間浸漬した後に水洗し、次に14.4wt%過硫酸アンモニウム水溶液に室温で3分間浸漬し、水洗した後さらに、10vol%硫酸水溶液に室温で1分間浸漬した。次に、この評価基板を30℃の触媒液(メルテックス社製、メタルプレートアクチベーター350の10vol%水溶液)に5分間浸漬した後に水洗し、85℃のニッケルめっき液(メルテックス社製、メルプレートNi−865Mの20vol%水溶液、ph.4.6)に30分間浸漬することでニッケルめっきを施した後、10vol%硫酸水溶液に室温で1分間浸漬し水洗を行なった。次に、評価サンプル基板を95℃の金めっき液(メルテックス社製、オウロレクトロレスUPの15vol%とシアン化金カリウム3vol%水溶液、ph.6)に30分間浸漬することで無電解金めっきを施した後、水洗を行ない、さらに60℃の温水に3分間浸漬し流水を用いて水洗を行なった。得られた金めっきが施された評価サンプルにセロハン粘着テープを付着し、剥離したときの状態を確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:全く異常がないもの。
△:若干剥がれが生じたもの。
×:剥がれたもの。
Claims (8)
- 多塩基酸無水物(a)と、1分子中に少なくとも1個の不飽和二重結合と1個のアルコール性水酸基を有する化合物(b)との反応物(I)と、
1分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(II)と、
2官能エポキシ化合物(III)
との重付加反応生成物(但し、上記カルボキシル基を有する化合物(II)及び2官能エポキシ化合物(III)の少なくともいずれか一方は芳香族環を有さない化合物である)であって、側鎖に不飽和基を有し、かつ水酸基を有すると共に末端にエポキシ基を有するエポキシ樹脂の、
末端エポキシ基に不飽和モノカルボン酸(c)を反応させ、さらに水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂。 - 前記1分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(II)が、芳香族環を含まない1,2−シクロヘキセンジカルボン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、及びヘキサヒドロテレフタル酸よりなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂。
- 前記2官能エポキシ化合物(III)は、水素添加された2官能エポキシ化合物である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂。
- (A)多塩基酸無水物(a)と1分子中に少なくとも1個の不飽和二重結合と1個のアルコール性水酸基を有する化合物(b)との反応物(I)と、1分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(II)と、2官能エポキシ化合物(III)との重付加反応生成物(但し、上記カルボキシル基を有する化合物(II)及び2官能エポキシ化合物(III)の少なくともいずれか一方は芳香族環を有さない化合物である)であって、側鎖に不飽和基を有し、かつ水酸基を有すると共に末端にエポキシ基を有するエポキシ樹脂の、末端エポキシ基に不飽和モノカルボン酸(c)を反応させ、さらに分子中の水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)希釈剤、及び
(D)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する環状エーテル化合物
を含有することを特徴とするアルカリ水溶液により現像可能な光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。 - 前記活性エネルギー線硬化性樹脂(A)において、1分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(II)が、芳香族環を含まない1,2−シクロヘキセンジカルボン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、及びヘキサヒドロテレフタル酸よりなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項4に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性樹脂(A)において、2官能エポキシ化合物(III)が、水素添加された2官能エポキシ化合物である請求項4又は5に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項4乃至6のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られる硬化物。
- 前記請求項4乃至6のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物から層間絶縁層及び/又はソルダーレジスト層が形成されてなるプリント配線板。
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