JP4994922B2 - ソルダーレジスト組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
式中、nは架橋密度、E’minは貯蔵弾性率E’の最小値、Φはフロント係数≒1、Rは気体定数、TはE’minの絶対温度を表わす。
感光性樹脂(A−2)は、ノボラック型エポキシ化合物(e)と不飽和モノカルボン酸(c)とのエステル化物の水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる感光性樹脂であり、これを更に詳細に説明すると、(e)ノボラック型エポキシ化合物のエポキシ基と(c)不飽和モノカルボン酸のカルボキシル基をエステル化反応(全エステル化又は部分エステル化、好ましくは全エステル化)させ、生成した水酸基にさらに(d)飽和又は不飽和の多塩基酸無水物を反応させて得られたものである。
Tanδ=E”/E’
に従い求められるTanδ(損失正接)の値が最大値のときの温度がガラス転移温度(Tg)である。
式(1)中、E’minは、貯蔵弾性率E’の最小値を表わし、Φはフロント係数≒1を表わし、ρは試料密度を表わし、Rは気体定数を表わし、TはE’minの絶対温度を表わし、Mcは架橋間分子量を表わす。
光重合開始剤(B)としては、例えば、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン類;ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4−ベンゾイル−4′−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン類;ベンジル;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミノアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン等のアントラキノン類;ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシド等の有機過酸化物;2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、リボフラビンテトラブチレート、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール等のチオール化合物;2,4,6−トリス−s−トリアジン、2,2,2−トリブロモエタノール、トリブロモメチルフェニルスルホン等の有機ハロゲン化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いることもでき、また2種以上を組み合わせて使用することもできる。
本発明の感光性樹脂(A−1)を下記合成例1、2に従い作製し、カルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)を下記合成例3に従い作製した。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、EOCN−104S、軟化点92℃、エポキシ当量220)220部、ジメチロールプロピオン酸13.4部、アクリル酸65部、メチルハイドロキノン0.46部、カルビトールアセテート113部及びソルベントナフサ48.5部を仕込み、90℃に加熱し撹拌し、反応混合物を溶解した。次いで反応液を60℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン1.4部を仕込み、100℃に加熱し、約32時間反応させ、酸価が0.5mgKOH/gの反応物を得た。次に、これにテトラヒドロ無水フタル酸36.5部、カルビトールアセテート13.8部及びソルベントナフサ6.0部を仕込み、95℃に加熱し、約6時間反応させ、冷却し、固形物の酸価40mgKOH/g、不揮発分65%のカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。以下、この反応溶液をワニス(A−1a)と称する。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、EOCN−104S、軟化点92℃、エポキシ当量220)220部(1当量)を攪拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート218部を加え、加熱溶解した。次に重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸50.4部(0.7当量)、p−ヒドロキシフェネチルアルコール41.5部(0.3当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物(水酸基:1.3当量)を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロ無水フタル酸91.2部(0.6当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、反応溶液(ワニス(A−1b)と称する。)を取り出した。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製、“エピクロン”(登録商標)N−695、エポキシ当量:220)220部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート214部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロ無水フタル酸106部を加え、8時間反応させ、冷却後、反応溶液(ワニス(A−2)と称する。)取り出した。このようにして得られた感光性樹脂は、固形物の酸価100mgKOH/g、不揮発分65%であった。
前記合成例1〜3で得られたワニス(A−1a)、ワニス(A−1b)、およびワニス(A−2)と、表1に示す成分を同表に記載の配合比率において、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト組成物を得た。
(1)フィラー残渣、熱かぶり
上記実施例1〜12及び比較例1〜8のソルダーレジスト組成物を、それぞれ銅張り基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、熱風循環式乾燥炉において80℃で60分乾燥させ、スプレー圧0.2MPaの1質量%Na2CO3水溶液で1分間現像し、その塗膜表面の現像性を以下の基準で評価した。
(黒)ライン/スペースが300/300、銅厚50μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥した後、これに前記実施例1〜3、7〜9、比較例1、2、5、6の各ソルダーレジスト組成物をスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分乾燥させた。その後、メタルハライドランプで露光した。露光パタンーンは、ライン/スペースが100/300のネガフィルムを用い、露光量はソルダーレジスト組成物上500mJ/cm2となるように活性エネルギー線を照射した。露光後、現像(30℃、スプレー圧0.2MPa、1質量%Na2CO3)を60秒行って未露光部を除去することにより、パターンを形成し、次いで150℃×60分の熱硬化処理を施すことにより硬化塗膜を得た。このようにして得られた100μmラインパターンの線幅再現性を、アンダーカット/ネガ寸法として表わした。
上記実施例1〜12及び比較例1〜8のソルダーレジスト組成物を、回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷でそれぞれ全面塗布し、熱風循環式乾燥炉で30分乾燥させた。これらの基板にソルダーレジストパターンが描かれたネガフィルムを当て、露光量は感光性樹脂組成物上500mJ/cm2の露光条件で露光し、スプレー圧0.2MPa、1質量%Na2CO3水溶液で1分間現像し、ソルダーレジストパターンを形成した。この基板を、150℃で60分熱硬化し、評価基板を作製した。テープピールテストを行い、レジスト層の膨れ・剥がれ・変色について評価した。
実施例1〜3、7〜9、比較例1、2、5、6(黒色レジストのみ)について、耐熱性試験後、塗膜表面の白濁を目視で確認した。
上記実施例1〜12及び比較例1〜8のソルダーレジスト組成物を、それぞれ基材厚0.06mmBT材エッチアウト(340×340)基板上にスクリーン印刷で約25μm(ドライ)片面塗布し、熱風循環式乾燥炉で30分乾燥させ、露光量はソルダーレジスト組成物上500mJ/cm2の露光条件で全面露光する。次いで、スプレー圧0.2MPa、1質量%Na2CO3水溶液で1分間現像し、熱風循環式乾燥炉において150℃×60分熱硬化し、評価基板を作製する。評価基板が充分に冷却されてから作製基板の反りを評価する。基板を平らな場所に置き、浮き上がっている基板端の高さを測定する。
(浮き高さ20mm未満)
△:浮き高さ20mm以上、基板の端と端が合わさる(基板が1周する)以下。
(6)動的粘弾性試験
試験方法:塗膜作製方法
上記実施例1〜12及び比較例1〜8のソルダーレジスト組成物をスクリーン印刷法により、25〜50μm(ドライ)になるようにフィルム上に塗布し、熱風循環式乾燥炉において80℃×30分乾燥させ、露光量は感光性樹脂組成物上500mJ/cm2の露光条件で全面露光する。次いで、スプレー圧0.2MPa、1質量%Na2CO3水溶液で1分間現像し、熱風循環式乾燥炉において150℃×60分熱硬化し、評価フィルムを作製する。フィルムから塗膜を採取し測定機器にセットする。
形式:DMS6100
測定条件/測定温度:20〜300℃
昇温速度:5℃/分
周波数:1、10Hz
変形モード:引っ張り・正弦波モード
測定塗膜サイズ:10mm×5mm
JIS K7244−4に記載の試験方法により動的粘弾性試験を行い、E’(貯蔵弾性率)、E”(損失弾性率)を得、これらから上述した手法に従い本発明の架橋密度(n)、およびガラス転移温度(Tg)が求められる。結果を表2に示す。
Claims (5)
- (A−1)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と、1分子中に1個以上のアルコール性水酸基とエポキシ基と反応する1個の反応基を有する化合物(b)と、不飽和モノカルボン酸(c)とを反応させ、得られた反応生成物に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−2)ノボラック型エポキシ化合物(e)と不飽和モノカルボン酸(c)とのエステル化物の水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる感光性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)希釈剤、及び
(D)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物、
を含有するソルダーレジスト組成物であって、
式(1)により算出される硬化後の架橋密度が2×103〜1.2×104mol/m3であり、且つガラス転移温度が100℃以上であることを特徴とするソルダーレジスト組成物。
n=E’min/3ΦRT (1)
式中、nは架橋密度、E’minは貯蔵弾性率E’の最小値、Φはフロント係数≒1、Rは気体定数、TはE’minの絶対温度を表わす。 - さらに、(E)白色または黒色の着色剤を含有することを特徴とする請求項1に記載のソルダーレジスト組成物。
- (A−1)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と、1分子中に1個以上のアルコール性水酸基とエポキシ基と反応する1個の反応基を有する化合物(b)と、不飽和モノカルボン酸(c)とを反応させ、得られた反応生成物に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−2)ノボラック型エポキシ化合物(e)と不飽和モノカルボン酸(c)とのエステル化物の水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる感光性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)希釈剤、
(D)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物、及び
(E)白色または黒色の着色剤
を含有することを特徴とするソルダーレジスト組成物。 - (A−1)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と、1分子中に1個以上のアルコール性水酸基とエポキシ基と反応する1個の反応基を有する化合物(b)と、不飽和モノカルボン酸(c)とを反応させ、得られた反応生成物に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−2)ノボラック型エポキシ化合物(e)と不飽和モノカルボン酸(c)とのエステル化物の水酸基に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる感光性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)希釈剤、
(D)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物、及び
(E)白色または黒色の着色剤
を含有するソルダーレジスト組成物の硬化物からなるソルダーレジスト層であって、
該硬化物が、式(1)により算出される架橋密度が2×103〜1.2×104mol/m3であり、且つガラス転移温度が100℃以上であることを特徴とするソルダーレジスト層。
n=E’min/3ΦRT (1)
式中、nは架橋密度、E’minは貯蔵弾性率E’の最小値、Φはフロント係数≒1、Rは気体定数、TはE’minの絶対温度を表わす。 - 請求項4に記載のソルダーレジスト層を有してなるプリント配線板。
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