JP4328645B2 - 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Description
このような液状ソルダーレジストは、プリント配線板上にスクリーン印刷法、カーテンコート法、スプレーコート法、ロールコート法等によりレジストを全面塗布し、接触露光を可能にするため有機溶剤を揮発させる仮乾燥を行い、その後、露光・現像してパターン形成し、熱硬化して、耐熱性・電気絶縁性等に優れた硬化塗膜を得ている。
しかし、液状ソルダーレジストは、経時的にプリント配線板へのコーティング性が変化するという問題がある。このようにコーティング性が変化することにより、銅箔端部が薄くなり、めっきやはんだ付け時に剥がれを生じたり、外観不良を起こすことがある。
さらに、環境汚染の原因となる有害物質を削減した光硬化性・熱硬化性組成物を提供することにある。
さらに、上記ポリヒドロキシカルボン酸エステル系添加剤(C)は、キシレン等の有害な有機溶剤を使用する必要性が無いことを見出した。
また、経時的に安定したコーティング性を示すことから、本発明の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物の大量生産が可能になり、低コスト化できる。さらに、プリント配線板製造時の不良率低下に貢献し、製品の低価格化も可能となる。
更に、別の態様として、上記光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られるソルダーレジスト層及び/又は樹脂絶縁層を有することを特徴とするプリント配線板が提供される。
まず、前記1分子中に1個以上のカルボキシル基を含有するカルボキシル基含有樹脂(A)としては、カルボキシル基を有する樹脂、具体的にはそれ自体がエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有感光性樹脂(A’)及びエチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂(A)のいずれも使用可能であり、特定のものに限定されるものではないが、特に以下に列挙するような樹脂(オリゴマー及びポリマーのいずれでもよい)を好適に使用できる。
(2)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させる(例えば、グリシジルメタクリレートを付加させる)ことによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(3)一分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した第二級の水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(4)不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、一分子中に水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(6)水酸基含有ポリマーに飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、生成したカルボン酸に一分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる水酸基及びカルボキシル基含有感光性樹脂、
(7)多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、一分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と、エポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、及び
(8)一分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン樹脂中の1級水酸基に対して飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂などが挙げられる。
これらの中でも、一分子中に感光性の不飽和二重結合を2個以上有するカルボキシル基含有感光性樹脂、特に前記(5)のカルボキシル基含有感光性樹脂が好ましい。
また、上記カルボキシル基含有樹脂(A)の酸価は、40〜200mgKOH/gの範囲であり、より好ましくは45〜120mgKOH/gの範囲である。カルボキシル基含有樹脂の酸価が40mgKOH/g未満であるとアルカリ現像が困難となり、一方、200mgKOH/gを超えると現像液による露光部の溶解が進むために、必要以上にラインが痩せたり、場合によっては、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離してしまい、正常なレジストパターンの描画が困難となるので好ましくない。
このようなカルボキシル基含有樹脂(A)の配合量は、全組成物中に、20〜60質量%、好ましくは30〜50質量%である。上記範囲より少ない場合、塗膜強度が低下したりするので好ましくない。一方、上記範囲より多い場合、粘性が高くなったり、印刷性等が低下するので好ましくない。
さらに、可視領域でラジカル重合を開始するチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュア784等のチタノセン系光重合開始剤、ロイコ染料等を硬化助剤として組み合わせて用いることができる。
このようなポリヒドロキシカルボン酸エステルは、従来のポリカルボン酸アミド系添加剤と異なり、水酸基(例えば、図1の約3430cm−1の吸収)及びエステル結合(例えば、図1の約1740cm−1の吸収)を含むことによりイソブタノールなどのアルコール類に可溶であり、キシレンなどのような有害な揮発性有機化合物(VOC)を使用する必要がない。さらに、従来のポリカルボン酸アミドより、少量(約1/5〜1/3量)で経時安定性に優れたチクソ性を付与することができ。
また、このようなポリヒドロキシカルボン酸エステルは、チクソ性付与剤としてのみではなく、配合量をコントロールすることにより、例えば、組成物中に、約0.2質量%以上配合することにより、マット化剤(艶消し剤)として使用することもできる。
このようなポリヒドロキシカルボン酸エステル系添加剤(C)の配合量は、全組成物中に、0.01〜1.00質量%の範囲であり、好ましくは0.05〜0.8質量%の範囲である。ポリヒドロキシカルボン酸エステル系添加剤(C)の配合量が、上記範囲より少ない場合、十分なチクソ性が得られず好ましくない。一方、上記範囲より多い場合、ピンホールやカスレを発生するので、好ましくない。
さらに、このようなポリヒドロキシカルボン酸エステル系添加剤は、親水性シリカと併用することにより、網目構造を形成しチクソ性が向上し、効果の安定性がさらに高まる。
前記光重合性モノマーとしては、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のアルキレンオキシド誘導体のモノ又はジ(メタ)アクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等の多価アルコール又はこれらのエチレンオキシド或いはプロピレンオキシド付加物の多価(メタ)アクリレート類;フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのポリエトキシジ(メタ)アクリレート等のフェノール類のエチレンオキシドあるいはプロピレンオキシド付加物の(メタ)アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリジジルエーテルの(メタ)アクリレート類;及びメラミン(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
これらは、単独または2種以上組み合わせて使用でき、組成物の液安定性の点で親水性基含有の(メタ)アクリレート類が、また光硬化性の点で多官能性の(メタ)アクリレート類が好ましい。これらの光重合モノマーの使用範囲は、全組成物中に、20質量%以下、好ましくは10質量%以下である。これより多い場合は、指触乾燥性が悪くなるので好ましくない。
なお、本明細書中において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
このような有機溶剤の使用量は、コーティング方法や使用する有機溶剤の沸点により異なり、特に制限されるものでは無いが、一般的に、全組成物中に、50質量%、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは20質量%以下である。高沸点の有機溶剤が多量に含まれる場合、指触乾燥性が低下したり、コーティング後、仮乾燥するまでに、ダレ等を発生するので好ましくない。
なお、ここで親水性シリカとは、一般的なシリカ粉を粉砕したもので、粒子の表面を有機化合物で疎水化処理したもの(疎水性シリカ)以外のものである。
親水性シリカ以外の無機フィラーとしては、硫酸バリウム、タルク、クレー、疎水性シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、有機ベントナイト、雲母粉などの公知慣用のものが使用できる。これらは、塗膜の強度や硬度を上げる効果があり、必要に応じて使用することができる。
さらに、前記有機フィラーとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリカーボネート、ポリメチルメタアクリレート等の各種アクリレート、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリジビニルベンゼン、フッ素樹脂、ポリフェニレンオキサイド、ポリフェニレンサルファイド、ポリメチルペンテン、尿素樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポリアセタール樹脂、フラン樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂硬化物等が挙げられる。
これら充填剤(E)の配合量は、全組成物中に、40質量%以下、好ましくは、5〜30質量%の範囲である。充填剤の配合割合が、上記範囲より多い場合、塗膜特性が低下したり、十分な印刷性が得られ難くなるので好ましくない。このような充填剤(E)は、銅箔端部などの塗膜が極端に薄くなるのを防ぐ作用もあり、10μm以下の粒径を持つものを、適量、配合することが好ましい。
これら顔料類の配合量は、酸化チタンを除き、一般的に組成物中に、5質量%以下である。上記範囲より多い場合、光硬化性が低下するので好ましくない。尚、酸化チタンを使用する場合は、一般的に、組成物中に15質量%以下で使用される。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のN−680(大日本インキ化学工業社製、エポキシ当量=215)215部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート196部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72.0部(1.0当量)を徐々に滴下し、約32時間反応させ、酸価が0.9mgKOH/gの反応生成物を得た。この反応生成物(水酸基:1当量)を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物76.0部(0.5当量)を加え、約8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂(A)は、不揮発分65%、固形物の酸価77mgKOH/gであった。以下、このワニスを、A−1ワニスと称す。
尚、得られた光硬化性・熱硬化性樹脂組成物は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで、粘度が約200dPa・sとなるように調整した。
(1) 保存安定性(粘度、チクソ性)
上記の実施例1〜3及び比較例1,2の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物の主剤の初期粘度と、50℃の恒温槽に1,2,3,4,7日放置した時の経時粘度を、以下の条件で測定した。
粘度計:コーンプレート型粘度計(トキメック社製)
測定温度:25℃
コーン回転数:5rpm/min、及び50rpm/min
T・I値(チクソ性の参考値)
=(上記5rpm/min値)/(上記50rpm/min値)
上記の実施例1〜3及び比較例1,2の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物の主剤と、硬化剤を、重量比4:1で混合し、各光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を調整した。また、同様にして、50℃の恒温槽に1,2,3,4,7日放置した主剤を用いて、コーティング性の経時変化を調査した。
上記の各組成物を、回路形成された銅箔基板上にスリット式カーテンコーターで、乾燥膜厚が約20μmになるようにコーティングし、平置きにして室温,10分間乾燥し、その後、専用ラックに立て掛け、熱風循環式乾燥炉内で80℃,15分乾燥した後、コーティング性を以下のように評価した。
○:ダレ等が無く、均一にコーティングされている。
△:ダレが発生し、上部と下部の膜厚に差が見られる。
×:著しいダレが発生し、銅箔が見えている。
上記と同様に調整した各光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、基材上にスリット式カーテンコーターで、乾燥膜厚が約20μmになるようにコーティングし、平置きにして室温,10分間乾燥し、その後、専用ラックに立て掛け、熱風循環式乾燥炉内で80℃,15分乾燥した後、コダックNo.2のステップタブレットを密着させて、積算光量が300mJ/cm2となるように露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、ステップタブレットから得られた段数より感度を評価した。
前記と同様に調整した各光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、回路形成された銅箔基板上にスリット式カーテンコーターで、乾燥膜厚が約20μmになるようにコーティングし、平置きにして室温,10分間乾燥し、その後、専用ラックに立て掛け、80℃の熱風循環乾燥炉内で乾燥時間を、各々5分間隔で変えた基板を用意する。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像し、仮乾燥後の現像ライフ(現像可能な最長乾燥時間)調べた。
前記と同様に調整した各光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、回路形成された銅箔基板上にスリット式カーテンコーターで、乾燥膜厚が約20μmになるようにコーティングし、平置きにして室温,10分間乾燥し、その後、熱風循環式乾燥炉内で80℃,15分乾燥した。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、熱風循環式乾燥炉で150℃,60分間、熱硬化した。
得られた硬化塗膜の表面状態を目視で評価した。
前記と同様に調整した各光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、回路形成された銅箔基板上にスリット式カーテンコーターで、乾燥膜厚が約20μmになるようにコーティングし、平置きにして室温,10分間乾燥し、その後、熱風循環式乾燥炉内で80℃,15分乾燥した。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、熱風循環式乾燥炉で150℃,60分間、熱硬化した。この基板を、ロジン系フラックスを塗布し、予め260℃に加熱したはんだ槽に30秒間浸漬し、プロピレングリコールモノメチルエーテルでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれ・変色について評価した。
○ ; 全く変化が認められないもの
△ ; ほんの僅か変化したもの
× ; 塗膜に膨れ、剥がれがあるもの
Claims (6)
- (A)1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するカルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)ポリヒドロキシカルボン酸エステル系添加剤、(D)希釈剤、(E)充填剤、及び(F)エポキシ樹脂を含有することを特徴とする光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリヒドロキシカルボン酸エステル系添加剤(C)が、キシレンフリーの添加剤であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリヒドロキシカルボン酸エステル系添加剤(C)の含有量が、組成物中に0.01〜1.00質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記充填剤(E)が、親水性シリカであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1乃至4のいずれか一項に記載の組成物が、さらに(G)ノンハロゲン系有機顔料を含有することを特徴とする光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られるソルダーレジスト層及び/又は樹脂絶縁層を有することを特徴とするプリント配線板。
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