JP2002296777A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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Abstract
使用した場合可使時間の長い液状感光性樹脂組成物を提
供する。 【解決手段】 少なくとも、(A)1分子中に少なくと
も1個のエチレン性不飽和結合とエポキシ基と反応する
少なくとも1個の官能基と少なくとも1個のアルカリ可
溶性官能基を有する活性エネルギー線硬化樹脂、(B)
光重合開始剤、(C)反応性希釈剤及び(D)エポキシ
系熱硬化性化合物からなる感光性樹脂組成物において、
該感光性樹脂組成物に(E)顔料分散剤を添加したこと
を特徴とする。
Description
し、特には、紫外線露光及び希アルカリ水溶液による現
像で画像形成可能であり、一液型でも粘度安定性がよ
く、二液型として使用した場合可使時間の長い液状ソル
ダーレジストとして有用なプリント配線板板製造用感光
性樹脂組成物に関する。
のパターンを形成し、そのパターンのはんだ付ランドに
電子部品をはんだ付することにより搭載するためのもの
であり、そのはんだ付ランドを除く回路部分は永久保護
皮膜としてのソルダーレジスト膜で被覆される。これに
より、プリント配線板に電子部品をはんだ付する際には
んだが不必要な部分に付着するのを防止すると共に、回
路導体が空気に直接曝されて酸化や湿度により腐食され
るのを防止する。従来、ソルダーレジスト膜は、基板上
にその溶液組成物をスクリーン印刷法でパターン形成
し、溶剤を除く乾燥をした後、紫外線または熱により硬
化させることが主流とされてきた。
密度の向上(細密化)の要求にともないソルダーレジス
ト組成物(ソルダーレジストインキ組成物ともいう)も
高解像性、高精度化が要求され、民生用基板、産業用基
板を問わずスクリーン印刷法から、位置精度、導体エッ
ジ部の被覆性に優れる液状フォトソルダーレジスト法
(写真現像法)が提案されている。これに対して、例え
ば、特公平1−54390号公報には、(A)ノボラッ
ク型エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸との反応物
と飽和又は不飽和多塩基酸無水物と反応せしめて得られ
る活性エネルギー線硬化性樹脂、(B)光重合開始剤、
(C)希釈剤及び(D)一分子中に2個以上のエポキシ
基を有するエポキシ化合物からなる熱硬化性成分、を含
んでなる希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性及び
熱硬化性の液状レジストインキ組成物が開示されてい
る。しかしながら、この液状レジストインキ組成物は、
一分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合
物からなる熱硬化性成分を使用しており、液状レジスト
インキ組成物の製造時にこのエポキシ化合物を配合して
おく、いわゆる一液型では使用するまでの保存時間に反
応する、いわゆる暗反応を起こすため、長時間の保存で
は殊に著しく増粘し、使用時に写真現像をすることがで
きる粘度を遙かに超えて、その写真現像を困難にすると
いう問題点が明らかになり、一液型でも粘度安定性がよ
く、二液型として使用した場合可使時間の長い液状ソル
ダーレジスト組成物の開発が望まれている。
題、すなわち、エポキシ化合物の暗反応により粘度が上
昇するという問題を解決しようとするものであり、本発
明の目的は、一液型でも粘度安定性がよく、二液型とし
て使用した場合可使時間の長い液状感光性樹脂組成物を
提供することにある。
を達成するために鋭意研究した結果、意外にも、通常の
二液型の感光性樹脂組成物に、顔料分散剤を添加するこ
とにより、粘度安定が良くなり、一液型としても使用可
能で、二液型として使用した場合可使時間が長くなるこ
とを見出した。この知見に基づき、本発明は、(A)1
分子中に少なくとも1個のエチレン性不飽和結合とエポ
キシ基と反応する少なくとも1個の官能基と少なくとも
1個のアルカリ可溶性官能基を有する活性エネルギー線
硬化樹脂、(B)光重合開始剤、(C)反応性希釈剤及
び(D)エポキシ系熱硬化性化合物からなる感光性樹脂
組成物において、該感光性樹脂組成物に(E)顔料分散
剤を添加したことを特徴とする感光性樹脂組成物、を提
供する。
て、詳細に説明する。本発明において、「(A)1分子
中に少なくとも1個のエチレン性不飽和結合とエポキシ
基と反応する少なくとも1個の官能基と少なくとも1個
のアルカリ可溶性官能基を有する活性エネルギー線硬化
樹脂」とは、例えば(i)1分子中にエポキシ基を2個
以上有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくと
も一部にアクリル酸又はメタクリル酸等のラジカル重合
性不飽和モノカルボン酸を反応させた後、生成した水酸
基に多塩基酸又はその無水物を反応させて得られるラジ
カル重合性アルカリ可溶化樹脂、(ii)1分子中にエ
ポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂と1分子
中に2個以上の水酸基とエポキシ基と反応する水酸基以
外の1個の反応基を有する化合物とラジカル重合性不飽
和モノカルボン酸の反応物と多塩基酸又はその無水物と
の反応物であるラジカル重合性アルカリ可溶化樹脂、
(iii)上記(i)、(ii)のラジカル重合性アル
カリ可溶化樹脂と不飽和基含有モノイソシアネートとの
反応生成物であるラジカル重合性アルカリ可溶化ウレタ
ン変性樹脂などを挙げることができ、これらの樹脂は単
独で用いてもよく、また併用することができる。
化樹脂の実用段階の製品ないしは市販品としては、クレ
ゾール又はフェノールのノボラック樹脂のエポキシ樹脂
にアクリル酸を反応させ、さらに酸無水物を付加した樹
脂として、SP−4620−3、SP−4621(昭和
高分子社製)、メタクリル酸とメタクリル酸エステルと
グリシジルメタクリレートを共重合成分に有する共重合
体にアクリル酸を反応させ、さらに酸無水物を付加した
樹脂として、NP−20(新中村化学社製)、この共重
合体とはメタクリル酸エステルの代わりにスチレンを用
いたこと以外は同様の共重合体の樹脂として、TDX−
6309K(ジョンソン社製)、フェノールとp−ヒド
ロオキシベンズアルデヒドとの反応生成物であるトリ−
p−ヒドロオキシフェニルメタンにエピクロルヒドリン
を反応させて得たエポキシ化合物にアクリル酸を反応さ
せ、さらに酸無水物を付加した樹脂として、TCR−1
041(日本化薬社製)が挙げられる。また、上記(i
i)のラジカル重合性アルカリ可溶化樹脂、上記(ii
i)のラジカル重合性アルカリ可溶化ウレタン変性樹脂
としては、特開平6−324490号公報に記載したも
のが挙げられる。
としては、特に制限はなく、従来知られているものはい
ずれも使用できる。具体的には、代表的なものとしては
例えば、ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、アセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、ジクロロベン
ゾフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルア
ントラキノン、2−メチルチオキサントン、2−クロロ
チオキサントン、ベンジルジメチルケタール、P−ジメ
チルアミノ安息香酸エチルエステル等が挙げられる。こ
れらを単独または2種以上組み合わせて用いることがで
きる。
の活性エネルギー線硬化性樹脂100gに対して、通常
0.5〜50gである。0.5g未満では、この(A)
成分の活性エネルギー線硬化性樹脂の光硬化反応が進行
し難くなり、50gを超えるとその加える量の割には効
果は向上せず、むしろ経済的には不利となったり、硬化
塗膜の機械的特性が低下することがある。光硬化性、経
済性、硬化塗膜の機械的特性などの点からは、その使用
量は、好ましくは2.0〜30gである。
は、上記(A)成分の感光性樹脂の光硬化をさらに十分
にして、耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する塗
膜を得るために使用するもので、1分子中に二重結合を
少なくとも2個有する化合物が好ましく用いられる。そ
の反応性希釈剤の代表的なものとしては、例えば、1,
4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピ
バリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、エチレンオキサイド変性燐酸ジ(メタ)アクリレー
トアリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペ
ンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(ア
クリロキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリス
リトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン
変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレー
ト等の反応性希釈剤が挙げられる。
系のいずれにおいても使用可能である。この反応性希釈
剤の添加量は、上記(A)成分の活性エネルギー線硬化
性樹脂100g当たり、通常1.0〜40gの範囲で選
ばれる。その添加量が1.0gより少ないと十分な光硬
化が得られず、硬化塗膜の耐酸性、耐熱性等において十
分な特性が得られず、また、添加量が40gを越えると
タックが激しく、露光の際アートワークフィルムの基板
への付着が生じ易くなり、目的とする硬化塗膜が得られ
難くなる。光硬化性、硬化塗膜の耐酸性、耐熱性等、ア
ートワークフィルムの基板への付着の防止の点からは、
反応性希釈剤の添加量は、好ましくは4.0〜20gで
ある。
化性化合物」は、本発明の感光性樹脂組成物において、
ポストキュアー後において十分に強靭な塗膜を得るため
に加える。このエポキシ系熱硬化性化合物の代表的なも
のとしては、1分子中に少なくとも1個のエポキシ基、
好ましくは2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
(エポキシオリゴマーを含む)が好適である。例えばビ
スフェノールAとエピクロルヒドリンとをアルカリの存
在下に反応させて得られたビスフェノールA型エポキシ
樹脂、ビスフェノールAとホルマリンとを縮合反応させ
て得られた樹脂のエポキシ化物、これらの樹脂におい
て、ノボラック樹脂にエピクロルヒドリンを反応させて
グリシジルエーテル化したノボラック型エポキシ樹脂、
ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒド
リンを反応させて得られたビスフェノールF型やビスフ
ェノールS型エポキシ樹脂、さらにシクロペンテンオキ
シド基などを有する脂環式エポキシ樹脂、フタル酸ジグ
リシジルエステルなどのグリシジルエステル樹脂、トリ
グリシジル−p−アミノフェノールなどのグリシジルア
ミン系樹脂、ペンタエリスリトールポリグリシジルエー
テルなどのグリシジルエーテル樹脂、トリグリシジルト
リス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のト
リアジン環を有するトリグリシジルイソシアヌレートな
どが挙げられる。これらの熱硬化性化合物は単独で用い
てもよいし、複数併用してもよい。
反応促進剤としてメラミン化合物、イミダゾール化合
物、フェノール化合物等の公知のエポキシ硬化促進剤を
併用して、塗膜をポストキュアーすることを促進するこ
ともできる。ジシアンジアミド、その誘導体(N−置換
ジシアンジアミド誘導体)及びこれらの有機酸塩(多塩
基カルボン酸、りん酸、硫酸等の有機酸塩)の少なくと
も1種を用いてもよい。この熱硬化性化合物の併用によ
り、得られるレジスト皮膜の耐熱性、耐湿性、電気絶縁
性、耐薬品性、耐酸性、耐溶剤性、密着性、可撓性、硬
度などの諸特性を向上させることができ、プリント配線
板用のソルダーレジストとして有用である。
(A)成分の活性エネルギー線硬化性樹脂100gに対
し、通常1〜100gの割合で添加される。この添加量
が1g未満ではポストキュアー後において、所望の物性
を有する塗膜が得られないことがあるし、100gを超
えると(A)成分の光硬化性が低下することがある。ポ
スキキュアー後の塗膜物性及び(A)成分の光硬化性な
どの点から、この熱硬化性化合物の添加量は、好ましく
は3〜60gである。
分散剤」は、上記(A)〜(D)の混合物に添加するこ
とにより、一液型でも粘度安定性がよく、二液型として
使用した場合可使時間の長い液状感光性樹脂組成物とす
ることができる。その理由は、明確ではないが、顔料分
散剤により顔料の濡れが安定化することによって、濡れ
の進行による粘度変化が抑えられるとともに、顔料分散
剤によって、室温での暗反応が阻害されるからではない
かと推定される。顔料分散剤については、特に制限はな
いが、代表的な例としては、顔料に親和性を持つ高分子
や共重合体及びこれらの溶液、不飽和カルボン酸か酸基
を含む共重合体及びこれらの溶液、不飽和ポリカルボン
酸か酸基を含む共重合体の塩及びこれらの溶液、ポリア
マイドと酸エステルか酸ポリマーの塩及びこれらの溶液
などが挙げられる。これらは、単独でも、又組み合わせ
て使用してもよい。
エネルギー線硬化性樹脂100gに対し、通常0.1〜
50gの割合で添加される。この添加量が0.1g未満
では、効果が得られず50gを超えるとチクソ性が低下
し、塗工できなくなる。この顔料分散剤の添加量は、好
ましくは0.2〜20gである。
分のほかに、必要に応じて種々の添加剤、例えばシリ
カ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム
等の無機顔料からなる充填剤、フタロシアニングリー
ン、フタロシアニンブルー等のフタロシアニン系、アゾ
系等の有機顔料や二酸化チタン等の無機顔料の公知の着
色顔料、消泡剤、レベリング剤等の塗料用添加剤などを
含有させることができる。
樹脂組成物は、例えば銅張り積層板の銅箔をエッチング
して形成した回路のパターンを有するプリント配線板に
所望の厚さで塗布し、60〜80℃程度の温度で15〜
60分間程度加熱して溶剤を揮散させた後、これに上記
回路のパターンのはんだ付ランド以外は透光性にしたパ
ターンのネガフィルムを密着させ、その上から紫外線を
照射させ、その後ネガフィルムを取り除き、そのはんだ
付ランドに対応する非露光領域を希アルカリ水溶液で除
去することにより塗膜が現像される。この際使用される
希アルカリ水溶液としては0.5〜5%の炭酸ナトリウ
ム水溶液が一般的であるが、他のアルカリも使用可能で
ある。次いで、140〜160℃の熱風循環式の乾燥機
等で10〜60分間ポストキュアーを行うことにより目
的とするソルダーレジスト皮膜を形成せしめることがで
きる。このようにしてソルダーレジスト膜で被覆したプ
リント配線板が得られ、これに電子部品が噴流はんだ付
方法や、リフローはんだ付方法によりはんだ付されるこ
とにより接続、固定されて搭載され、一つの電子回路ユ
ニットが形成される。
説明するが、本発明は、これらの実施例によってなんら
限定されるものではない。
ポキシ基と反応する少なくとも1個の官能基と少なくと
も1個のアルカリ可溶性官能基を有する活性エネルギー
線硬化樹脂溶液(SP−4620−3:昭和高分子社
製)45gに対し、(光重合開始剤)2−メチル−1−
[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モノフォリノ−
1−プロパン:4g、(反応希釈剤)トリメチロールプ
ロパントリアクリレート:6g、(充填剤)硫酸バリウ
ム:40g、(潜在性硬化剤)ジシアンジアミド:0.
1g、(消泡剤)モダフロー(モンサント社製):1
g、(チクソ剤)BYK−405(ビックケミー社
製):0.1g、(着色顔料)フタロシアニングリー
ン:0.5g、(エポキシ系熱硬化性化合物)TEPI
C−S:4g、(顔料分散剤)Disperbth 1
03(BYK Chemie社製):1gを3本ロール
で混合分散させて、感光性樹脂組成物を調製した。この
感光性樹脂組成物の粘度変化及び塗膜の特性について、
後述の試験法によって調べた結果を表1に示す。
例1と同様の組成とし、感光性樹脂組成物を調製し、実
施例1と同様に感光性樹脂組成物の粘度変化及び塗膜の
特性について調べた結果を表1に示す。
は、以下のとおりである。 (1)熱管理幅 予め面処理済みの基板(銅張り積層板)に、スクリーン
印刷法により、上記実施例1及び比較例1の感光性樹脂
組成物を35μmの厚さ(乾燥前)に塗工してそれぞれ
の塗工基板を作製し、それぞれの塗工基板を80℃、予
備乾燥時間を10分間隔で120分まで延長した塗工基
板を試験片とし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、
2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒現像を行い、
塗工膜を完全に除去することができるのに要した最長の
予備乾燥時間(min)を測定した。
印刷法により、上記実施例1及び比較例1の感光性樹脂
組成物を35μmの厚さ(乾燥前)に塗工してそれぞれ
の塗工基板を作製し、それぞれの塗工基板を80℃、2
0分間乾燥した。この基板にネガフィルムを密着させ、
露光後、1%炭酸ナトリウム水溶液で現像処理してパタ
ーンを形成した。次に、この基板を150℃で60分間
熱硬化して、硬化塗膜を有する試験片を作製し、塗膜性
能の評価を行なった。
定した。 (ロ)鉛筆硬度 JIS K−5400 6.14に準拠して測定した。 (ホ)耐熱性 硬化塗膜を有する試験片を、JIS C 6481の試
験方法に従って、260℃のはんだ槽に30秒浸漬後、
セロハンテープによるピーリング試験を1サイクルと
し、計1〜3サイクルを行った後の塗膜状態を目視によ
り評価した。 ◎:3サイクル後も塗膜に変化がないもの ○:3サイクル後に僅かに変化しているもの △:2サイクル後に変化しているもの ×:1サイクル後に剥離が生じているもの
光性樹脂組成物の製造直後の粘度及び50℃恒温槽にて
7日間放置後の粘度をビスコテスターVT−04型粘度
計で測定することによって行った。その結果を表1に示
す。
樹脂組成物は、粘度安定性がよく、一液型としても使用
することができ、二液型として使用した場合可使時間が
長くなるという効果があることが明らかである。
カリ水溶液による現像により画像形成可能であって、一
液型でも粘度安定性がよく、二液型として使用した場合
可使時間の長い液状感光性樹脂組成物を提供することが
できる。
Claims (1)
- 【請求項1】 少なくとも、(A)1分子中に少なくと
も1個のエチレン性不飽和結合とエポキシ基と反応する
少なくとも1個の官能基と少なくとも1個のアルカリ可
溶性官能基を有する活性エネルギー線硬化樹脂、(B)
光重合開始剤、(C)反応性希釈剤及び(D)エポキシ
系熱硬化性化合物からなる感光性樹脂組成物において、
該感光性樹脂組成物に(E)顔料分散剤を添加したこと
を特徴とする感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001135548A JP2002296777A (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001135548A JP2002296777A (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=18982990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001135548A Pending JP2002296777A (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002296777A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
2001
- 2001-03-29 JP JP2001135548A patent/JP2002296777A/ja active Pending
Patent Citations (5)
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