JP5303705B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明の目的は、熱成形体の保管形状保持性及び熱成型体を完全硬化した成形体の耐擦傷性の両方とも優れた硬化性組成物を提供することである。
(メタ)アクリレート(D)がペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートから選ばれる(メタ)アクリロイル基を分子中に3〜6個含有する(メタ)アクリレート及び/又はイソシアナト基を2〜5個有するウレタンプレポリマーと(メタ)アクリロイル基を3〜5個有するヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートとを反応させて製造されるウレタンアクリレートオリゴマーであって、
エステル(B)の含有量が、ポリエポキシド(A)のエポキシ基1モルに対し、エステル結合のモル数が0.05〜1.0モルとなる量であり、
ポリエポキシド(A)、エステル(B)、(メタ)アクリレート(D)、ビニルポリマー(F)及びシリカ微粒子(G)の合計重量に基づいて、ポリエポキシド(A)とエステル(B)の合計含有量が1〜30重量%、(メタ)アクリレート(D)の含有量が20〜65重量%、ビニルポリマー(F)の含有量が3〜50重量%、シリカ微粒子(G)の含有量が5〜50重量%であり、
光ラジカル重合開始剤(E)の含有量が(メタ)アクリレート(D)の重量に基づいて1〜15重量%である点を要旨とする。
したがって、本発明の硬化性組成物を用いると、熱成形体の保管中に熱成形体が変形したり、熱成型体を完全硬化した成形体の耐擦傷性が劣るという問題がない。
ポリエポキシド(A)としては、芳香族ポリエポキシド、脂肪族ポリエポキシド、脂環式ポリエポキシド及び複素環式ポリエポキシドが含まれる。
フェノール性水酸基を1個有する化合物としては、炭素数6〜22のモノフェノール化合物が含まれ、フェノール、クレゾール、ナフトール、ノニルフェノール、ジオクチルフェノール、フェニルフェノール及びアントラセノール等が挙げられる。
熱重合触媒(C)としては、エポキシドと酸無水物やフェノール化合物との硬化反応の促進に用いられる熱重合触媒等が使用でき、第3級アミン、イミダゾール、これらの塩及び有機フォスフィンが含まれる。
(メタ)アクリレートとは、アクリレート及び/又はメタクリレートを意味し、(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を意味する。
ビニルポリマー(F)としては、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマー(ビニルモノマー)を必須構成単量体としたポリマーを意味する。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより、分子量既知のポリスチレンを標準物質として測定される。
シリカ微粒子(G)は、二酸化ケイ素の微粒子であれば制限なく使用でき、水等に分散されたシリカ微粒子ゾル分散液の形態で用いてもよい。このような無機フィラーゾル分散液は、市場から容易に入手でき、たとえば、オルガノシリカゾルシリーズ(日産化学工業(株)製)等が挙げられる。
なお、体積平均粒子径は、測定試料を適当な分散媒(例えば、水、メタノール及びこれらの混合物)に分散させ、JIS Z8825−1−2001「粒子径解析−レーザー回折法−第1部」:測定原理に記載された測定原理を有するレーザー回折式粒度分布測定装置(例えば(株)島津製作所製SALD−1100、(株)堀場製作所製LA−950、日機装(株)製マイクロトラック粒度分布測定装置UPA−ST150等、「マイクロトラック」はリーズ、アンド、ノースラップ、カンパニーの登録商標である。)等により測定される。
本発明の硬化性組成物には、取扱性(コーティング性等)をさらに向上させること等を目的として、さらに必要に応じて溶剤(H)を含有させることができる。
本発明の硬化性組成物には、1分子中にエポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有する単量体(J)を含有することができる。
このような単量体(J)としては、ポリエポキシド(A)のエポキシ基1当量に対して、(メタ)アクリル酸を0.1〜0.9当量反応させた化合物、(メタ)アクリル酸グリシジルエステル、N−グリシジルアミノエチル(メタ)アクリレート及び3,4ーエポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、硬化性をさらに向上させる目的で、さらに光増感剤(K)を含有できる。
これらの光増感剤のうち、トリアルキリアミン及びジアルキルアミノフェニル光増感剤(K2)が好ましく、さらに好ましくはジアルキルアミノフェニル増感剤、特に好ましくは4,4'−ジアルキルアミノベンゾフェノンである。
本発明の硬化性組成物には、耐候性を向上させる目的で、紫外線吸収剤(光安定剤を含む)(M)を含有することができる。紫外線吸収剤(M)としては、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤(M1)、ヒンダードアミン紫外線吸収剤(M2)、ベンゾフェノン紫外線吸収剤(M3)、サリチル酸紫外線吸収剤(M4)及びトリアジン紫外線吸収剤(M5)等が含まれる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、他の添加剤(たとえば、染料、顔料、熱安定剤、密着促進剤、消泡剤、レベリング剤、垂れ防止剤及び/又は難燃剤等)を添加することができる。
他の添加剤を含有する場合、他の添加剤の含有量(重量%)は、各添加剤の特性を発揮でき、本発明の効果を阻害しない範囲で添加することができ、ポリエポキシド(A)、エステル(B)、(メタ)アクリレート(D)、ビニルポリマー(F)及びシリカ微粒子(G)の合計重量に基づいて、0.01〜50が好ましく、さらに好ましくは0.1〜30、特に好ましくは1〜10である。
均一混合の時間(時間)としては均一混合できれば特に制限はないが、0.5〜4が好ましく、さらに好ましくは0.8〜3、特に好ましくは1〜2である。
加熱温度(℃)としては、80〜170程度が好ましく、さらに好ましくは100〜160、特に好ましくは120〜150である。加熱温度はこの範囲で段階的に変化(たとえば昇温)させてもかまわない。この範囲であると、硬化性組成物の熱硬化性がさらに良好となる。
加熱時間(分)としては、1〜60程度が好ましく、さらに好ましくは2〜30である。
冷却管及び攪拌装置を備えた反応容器に、無水フタル酸296部及びメチルイソブチルケトン2000部を投入し、攪拌して溶解させた後、フェノール282部及び炭酸カリウム5部を加えて攪拌しながら還流下で4時間反応させた。反応物を冷却した後、3%炭酸水素ナトリウム水溶液1000部を加え、さらに水層が中性になるまで3%炭酸水素ナトリウム水溶液を追加し、水層を分離し、有機層を得た。有機層を2回水洗した後、減圧脱溶剤して、エステル(b1){フェノール性水酸基を1個有する化合物と多価カルボン酸とのエステル、ジフェニルフタレート(エステル結合当量:159)}を得た。ここでエステル結合当量はエステル結合1個あたりの分子量(計算値)を表す(以下、同じである。)。
攪拌羽及びモーター付ステンレス製配合槽に、製造例1で作成したエステル(b1){ジフェニルフタレート}1.0部、ポリエポキシド(a1){ビスフェノールA型エポキシ樹脂、商品名:jER1004F、エポキシ当量(エポキシ基1個あたりの分子量)925、軟化点103℃、ジャパンエポキシレジン(株)製}10.0部及び溶剤(h1){メチルエチルケトン}30部を仕込み、80℃で1時間攪拌混合した後、40℃まで冷却し、熱重合触媒(c1){1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−ウンデセン−7のオクチル酸塩、サンアプロ(株)製UーCAT SA102}0.6部、(メタ)アクリレート(d1){ジペンタエリストールヘキサアクリレート、商品名:ライトアクリレートDPE−6A、共栄社(株)製}30.0部、光ラジカル重合開始剤(e1){1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、商品名:イルガキュア184 チバ・ジャパン(株)製}1.5部、ビニルポリマー(f1){(メタ)アクリレートを必須構成単量体とするポリマー(加熱残分20%、トルエン溶液)、商品名:パラクロン プレコート200 根上工業(株)製}95.0部(加熱残分として19.0部)、シリカ微粒子(g1){シリカゾル・メチルエチルケトン分散液(加熱残分30%) 日産化学工業(株)製MEK−ST 体積平均粒子径18nm}133.3部(加熱残分として40.0部)、レベリング剤{分岐型ポリエーテル変性シリコーン、商品名:FZ−2110、東レ・ダウ・コーニング・シリコーン(株)製}0.1部及び溶剤(h1){メチルエチルケトン}39部(加熱残分が30%となる理論値)を加えて1時間混合し、その後加熱残分を測定し加熱残分が30%となるよう溶剤(h1){メチルエチルケトン}で調整し本発明の硬化性組成物(1)を得た。
なお、加熱残分はJIS K5601−1−2(2008)に準拠し、105℃、60分間で測定した(以下同じである。)。
「エステル(b1)1.0部」、「ポリエポキシド(a1)10.0部」、「熱重合触媒(c1)0.6部」、「(メタ)アクリレート(d1)30.0部」、「光ラジカル重合開始剤(e1)1.5部」、「ビニルポリマー(f1)95部(加熱残分として19.0部)」、「シリカ微粒子(g1)133.3部(加熱残分として40.0部)」を、表1に示したもの及び使用量(部)に変更したこと以外、実施例1と同様にして、本発明の硬化性組成物(2)〜(7)を得た。
なお、表1の記載は加熱残分としての値を示した。
a2:ポリエポキシド{ビスフェノールAグリシジルエーテル、ジャパンエポキシレジン(株)製jER1003、エポキシ当量685、軟化点89℃}
a3:ポリエポキシド{ビスフェノールAグリシジルエーテル、ジャパンエポキシレジン(株)製jER1007、エポキシ当量1975、軟化点128℃}
d2:(メタ)アクリレート{ウレタンアクリレートオリゴマー、新中村化学工業(株)製NKオリゴ U−15HA}
f2:ビニルポリマー{(メタ)アクリレートを必須構成単量体とするポリマー・トルエン溶液(加熱残分35%、重量平均分子量900,000) 根上工業(株)製パラクロン S−2012}
g2:シリカ微粒子{シリカゾル・イソプロピルアルコール分散液(加熱残分30%) 日産化学工業(株)製IPA−ST−ZL 体積平均粒子径90nm}
「エステル(b1)1.0部」、「ポリエポキシド(a1)10.0部」、「熱重合触媒(c1)0.6部」、「(メタ)アクリレート(d1)30.0部」、「光ラジカル重合開始剤(e1)1.5部」、「ビニルポリマー(f1)95部(加熱残分として19.0部)」、「シリカ微粒子(g1)133.3部(加熱残分として40.0部)」を、表2に示したもの及び使用量(部)に変更したこと以外、実施例1と同様にして、比較用の硬化性組成物(1)〜(4)を得た。
なお、表2の記載は加熱残分としての値を示した。
b3はポリイソシアネート{ヘキサメチレンジイソシアネート、日本ポリウレタン(株)製HDI}を意味する。
易接着処理ポリエステルフィルム{東洋紡(株)製、品番A4100、厚み100μm}を30cm(縦)×15cm(横)角に切り出し、塗工面をイソプロピルアルコールで拭き取り、イソプロピルアルコールを乾燥して、被塗工フィルムを用意した。次いで、JIS K5101−4(2004)「顔料試験方法−第4部:隠蔽力−隠蔽率試験紙法−4(d)バーコーター」と同等のバーコーター(No.6:ステンレス綱径0.15mm)を用いて、評価試料(硬化性組成物)を被塗工フィルムに、縦方向にバーコーターを移動させて塗工して塗装フィルムを得た。引き続き、塗工面が水平になるようにして塗工フィルムを、22℃で1分間で放置した後、循風式乾燥機内で120℃で3分間加熱し、塗工面にポリエステルフィルム{東レ(株)製、品名ルミラーS10、厚み12μm}(保護フィルム)でラミネートし評価用積層体を調製した。
評価用積層体について、試料作成24時間後(初期)と、合計重量1kgに調整した15cm×15cmのガラス板をのせ、23±2℃で1ヶ月保管後(保管後)に、保護フィルムを剥離し、外観観察及びJIS K7105(1981)5.5に準処した装置(日本電色工業(株)製NDH2000)を用い、23±2℃、相対湿度50±10%環境下、ヘイズを測定し、以下の基準で保管形状保持性を判定した。
△:外観異常なし、且つ初期と保管後のヘイズ値の差が0.2%以上0.5%未満
×:外観異常あり、又は初期と保管後のヘイズ値の差が0.5%以上
なお、外観異常とは塗膜の表面に凹凸が生じることや、塗膜の一部がラミネートフィルへ転写することを意味する。
評価用積層体について、試料作成24時間後に、保護フィルムを剥離し、評価用積層体の塗工面に対して垂直に紫外線(高圧水銀灯,1J/cm2)を照射することによって積層体上の放射線硬化組成物を硬化した後、JIS L0849:2004の摩耗試験器I型(学振型)に準拠した装置{(株)井元製作所製ラビングテスターB1052}にスチールウール{日本スチールウール(株)製ボンスターNo.0000「ボンスター」は同社の登録商標である}を取り付け、荷重250g/cm2で10往復、硬化膜表面を摩耗した。摩耗後の硬化膜表面を観察して、以下の基準で耐擦傷性を判定した。
○:傷が1〜2本程度発生した
△:傷が3〜10本程度発生した
×:全面に傷発生した
評価用積層体について、試料作成24時間後に、試験片を、巾1cm長さ20cmに切り出し、保護フィルムを剥離し、引っ張り試験機{島津製作所(株)製 島津小型卓上試験機EZ−L、引っ張り速度100mm/分}につかみ間隔10cmで取り付け、20cmまで引き延ばした時の延伸部分の外観を観察し、以下の基準で初期加工性と保管加工性を判定した。
△:表面に一部白化が見られる
×:表面全面が白化又はクラック発生する
保管形状保持性、耐擦傷性、加工性の結果より、以下の基準で評価した。
○:実用性に問題がない:評価結果で×がなく△の数が1個。
△:実用性に多少問題がある:評価結果で×がなく△の数が2個。
×:実用性に劣る:評価結果で△の数が2個を超える、又は×がある。
Claims (3)
- 80〜130℃の軟化点をもつポリエポキシド(A)、フェノール性水酸基を1個有する化合物と多価カルボン酸とのエステル(B)、熱重合触媒(C)、(メタ)アクリレート(D)、光ラジカル重合開始剤(E)、重量平均分子量が500,000〜1,000,000であるビニルポリマー(F)及び体積平均粒径が10〜100nmであるシリカ微粒子(G)を含有し、
(メタ)アクリレート(D)がペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートから選ばれる(メタ)アクリロイル基を分子中に3〜6個含有する(メタ)アクリレート及び/又はイソシアナト基を2〜5個有するウレタンプレポリマーと(メタ)アクリロイル基を3〜5個有するヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートとを反応させて製造されるウレタンアクリレートオリゴマーであって、
エステル(B)の含有量が、ポリエポキシド(A)のエポキシ基1モルに対し、エステル結合のモル数が0.05〜1.0モルとなる量であり、
ポリエポキシド(A)、エステル(B)、(メタ)アクリレート(D)、ビニルポリマー(F)及びシリカ微粒子(G)の合計重量に基づいて、ポリエポキシド(A)とエステル(B)の合計含有量が1〜30重量%、(メタ)アクリレート(D)の含有量が20〜65重量%、ビニルポリマー(F)の含有量が3〜50重量%、シリカ微粒子(G)の含有量が5〜50重量%であり、
光ラジカル重合開始剤(E)の含有量が(メタ)アクリレート(D)の重量に基づいて1〜15重量%であることを特徴とする硬化性組成物。 - 請求項1に記載の硬化性組成物をプラスチックシート又はプラスチックフィルムにコーティングした後、120〜150℃で加熱して積層体を得る工程を有することを特徴とする積層体の製造方法。
- 請求項2に記載の製造方法で得られた積層体を成形した後、紫外線を照射することによりプラスチック成形体を得る工程を有することを特徴とするプラスチック成形体の製造方法。
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