JP7514643B2 - 組成物、硬化物、硬化物の製造方法 - Google Patents

Description

本開示は、環状エーテル成分と、ラジカル重合性成分と、潜在性硬化剤と、を含む組成物に関するものである。

エポキシ化合物及びラジカル重合化合物を含む硬化性組成物は、インキ、塗料、各種コーティング剤、接着剤、光学部材等の分野において用いられている。
例えば、特許文献１では、エポキシ化合物及びラジカル重合化合物を含む硬化性組成物が記載されている。また、特許文献１では、硬化性組成物を半導体用接着剤として使用し、硬化性組成物をＢステージ化するＢステージ化工程と、半導体チップを接合する接合工程と、硬化性組成物を硬化させる硬化工程と、をこの順で実施する半導体装置の製造方法が記載されている。

特開２０１６－１４９３９３号公報

しかしながら、特許文献１等の硬化性組成物では、例えば、保存安定性が低く、エポキシ硬化剤等が沈殿する、硬化性組成物が増粘する等の不具合、塗布性が不十分であり、微細（薄膜、小面積）接着部の形成が困難となる場合があるといった不具合、Ｂステージ化工程において粘着性が低下し、被接着体を接着できない場合があるといった不具合がある。

本開示は、前記問題点に鑑みてなされたものであり、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れた組成物を提供することを主目的とする。

本発明者らは前記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、環状エーテル成分と、ラジカル重合性成分と、潜在性硬化剤と、を含み、前記潜在性硬化剤が、イオン性化合物である組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れたものとなることを見出し、本開示を完成させるに至った。

すなわち、本開示は、環状エーテル成分と、ラジカル重合性成分と、潜在性硬化剤と、を含み、前記潜在性硬化剤が、イオン性化合物であることを特徴とする組成物を提供する。

本開示によれば、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れたものとなる。

本開示においては、イオン性化合物が、イオン性液体化合物を含むことが好ましい。
前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

本開示においては、前記イオン性化合物のカチオンが、含窒素複素環カチオンを含むことが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

本開示においては、前記イオン性化合物のアニオンが、シアナート系アニオン及びカルボン酸系アニオンから選択される少なくとも一方を含むことが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

本開示においては、前記イオン性化合物の含有量が、前記環状エーテル成分及び前記イオン性化合物の合計１００質量部中に、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

本開示においては、前記ラジカル重合性成分が、脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物から選択される少なくとも一方を含むことが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

本開示においては、前記環状エーテル成分が、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物から選択される少なくとも一方を含むことが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

本開示は、上述の組成物の硬化物を提供する。

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、接着力に優れると共に、接着力のばらつきの少ないものとなる。その結果、接着力に優れた微細接着部として有用となる。

本開示は、上述の組成物中の前記ラジカル重合性成分同士を重合する重合工程と、前記組成物中の前記環状エーテル成分同士を硬化する硬化工程と、の少なくとも一方を有する硬化物の製造方法を提供する。

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、所望の被接着体を精度よく接着可能な硬化物を得ることができる。その結果、接着力に優れた微細接着部として用いることができる硬化物を容易に得ることができる。

本開示は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れた組成物を提供できるという効果を奏する。

本開示は、組成物、その硬化物及び硬化物の製造方法に関するものである。
以下、本開示の組成物、硬化物、硬化物の製造方法について詳細に説明する。

Ａ．組成物
まず、本開示の組成物について説明する。
本開示の組成物は、環状エーテル成分と、ラジカル重合性成分と、潜在性硬化剤と、を含み、前記潜在性硬化剤が、イオン性化合物であることを特徴の一つとするものである。

本開示によれば、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れたものとなる。
ここで、前記組成物が、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れたものとなる理由は、以下のように推察される。

すなわち、前記組成物は、環状エーテル成分と、ラジカル重合性成分と、潜在性硬化剤と、を含むことで、前記組成物は、例えば、光照射及び加熱処理により半硬化及び本硬化の２段階硬化が可能となる。
また、前記組成物に用いられる潜在性硬化剤は、イオン性化合物であり、ラジカル重合性成分等との相溶性に優れる。このため、例えば、前記組成物の粘度を低粘度とした場合であっても、潜在性硬化剤の沈殿、凝集等が抑制され、優れた保存安定性及び塗布性を有するものとなる。
また、潜在性硬化剤として含まれるイオン性化合物は、上述のように、ラジカル重合性成分等に対する相溶性が高く、組成物中に均一に分散又は溶解容易なため、所望のタイミングで、組成物の硬化反応を生じることができると共に、環状エーテル成分同士の硬化反応を効率的に進行できる。このようなところから、前記組成物は、保存時の増粘が少なく、優れた保存安定性及び塗布性を有するものとなると共に、例えば、ラジカル重合性成分同士の重合後の半硬化状態において、環状エーテル成分同士の硬化が抑制された状態が維持され、半硬化後に被接着体接触までの時間が変動した場合でも接着性の変化が少ないものとなり、安定的に被接着体を接着可能となる。
以上のことから、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れたものとなるのである。

本開示の組成物は、環状エーテル成分、ラジカル重合性成分及び潜在性硬化剤を含むものである。
以下、本開示の組成物の各成分について説明する。

１．潜在性硬化剤
本開示に用いられる潜在性硬化剤は、イオン性化合物である。
ここで、潜在性硬化剤としては、２５℃では環状エーテル成分に対し活性を持たないが、加熱等の刺激を加えることにより活性化し、硬化を促進する機能を有するものとすることができる。
加熱により活性化する潜在性硬化剤の活性化温度としては、２５℃より高い温度であればよいが、６０℃以上２５０℃以下であることが好ましく、なかでも、８０℃以上２００℃以下であるものが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

潜在性硬化剤として用いられるイオン性化合物は、カチオンとアニオンの塩である。
前記イオン性化合物は、イオン性液体化合物であってもよく、
イオン性固体化合物であってもよいが、イオン性液体化合物であることが好ましい。イオン性液体化合物は、２５℃、大気圧下で液体であるイオン性の化合物を指す。イオン性固体化合物は、２５℃、大気圧下で固体であるイオン性の化合物を指す。イオン性化合物がイオン性液体化合物である前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなる。

イオン性化合物のカチオンとしては、含窒素複素環カチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン等が挙げられる。

含窒素複素環カチオンは、環骨格構成原子として窒素原子を含む複素環又はそれらの誘導体からなるカチオンを指す。含窒素複素環としては、環骨格構成原子が窒素原子及び炭素原子からなる環又は、窒素原子、炭素原子及び酸素原子からなる環が挙げられ、環骨格構成原子が窒素原子及び炭素原子からなる環が好ましく挙げられる。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

含窒素複素環カチオンの具体例としては、含窒素芳香族複素環カチオンとして、イミダゾリウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン及びピリミジニウムカチオン等が挙げられる。含窒素脂肪族複素環カチオンとして、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオンが挙げられる。

本開示においては、前記カチオンが、含窒素複素環カチオンを含むことが好ましく、なかでも、含窒素芳香族複素環カチオンを含むことがより好ましく、とりわけ、環上に窒素原子を２つ含有する含窒素芳香族複素環カチオン又は５員環である含窒素芳香族複素環のカチオンが好ましく、環上に窒素原子を２つ含有し、５員環である含窒素芳香族複素環であることが好ましく、イミダゾリウムカチオン又はその誘導体を含むことが特に好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

イミダゾリウムカチオンの誘導体とは、イミダゾリウムカチオンの環骨格構成原子に結合している水素原子が、置換基で置換されたカチオンをいうものである。
イミダゾリウムカチオン及びその誘導体としては、下記一般式（１）で表されるカチオンが挙げられる。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～１２のアルキル基又は炭素原子数２～１２のアルケニル基であり、
Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～１２のアルキル基である。）

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５に用いられる炭素原子数１～１２のアルキル基としては、鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。鎖状のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものとして、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ－アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ｔ－オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基が挙げられる。環状のアルキル基として、シクロアルキル基及びシクロアルキルアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、アダマンチル基、デカハイドロナフチル基、オクタヒドロペンタレン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル基等が挙げられる。シクロアルキルアルキル基としてはシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデシルメチル、２－シクロブチルエチル、２－シクロペンチルエチル、２－シクロヘキシルエチル、２－シクロヘプチルエチル、２－シクロオクチルエチル、２－シクロノニルエチル、２－シクロデシルエチル、３－シクロブチルプロピル、３－シクロペンチルプロピル、３－シクロヘキシルプロピル、３－シクロヘプチルプロピル、３－シクロオクチルプロピル、３－シクロノニルプロピル、３－シクロデシルプロピル、４－シクロブチルブチル、４－シクロペンチルブチル等が挙げられる。

Ｒ^１及びＲ^２に用いられる炭素原子数２～１２のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテニル基、２－ブテニル基、４－ペンテニル基、３－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、２－ヘプテニル基、３－ヘプテニル基、４－ヘプテニル基、３－オクテニル基、３－ノネニル基、４－デセニル基、３－ウンデセニル基、４－ドデセニル基、３－シクロヘキセニル基、２，５－シクロヘキサジエニル－１－メチル基、４，８，１２－テトラデカトリエニルアリル基等が挙げられる。

Ｒ^１は、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数１～６のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
Ｒ^２は、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数２～６のアルキル基又は炭素原子数２～６のアルケニル基であることが好ましく、特に、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～４のアルケニル基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
Ｒ^４、Ｒ^５は、水素原子であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
Ｒ^３は、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
Ｒ^１～Ｒ^５のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基は鎖状アルキル基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

イミダゾリウムカチオン及びその誘導体としては、具体的には、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジエチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－プロピル－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－オクチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－テトラデシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、が挙げられる。
中でも、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジエチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－プロピル－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン及び１－アリル－３－メチルイミダゾリウムカチオンから選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

ピラゾリウムカチオン及びその誘導体としては、１－メチルピラゾリウムカチオン、３－メチルピラゾリウムカチオン等が挙げられる。
ピリジニウムカチオン及びその誘導体としては、１－エチルピリジニウムカチオン、１－ブチルピリジニウムカチオン、１－（３－ヒドロキシプロピル）ピリジニウムカチオン、１－エチル－３－メチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３－メチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－４－メチルピリジニウムカチオン、１－（３－シアノプロピル）ピリジニウムカチオン、１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４－テトラメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５－テトラメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。
ピリミジニウムカチオン及びその誘導体としては、１，３－ジメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，３－ジメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３－トリメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３－トリメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４－テトラメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４－テトラメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。
ピペリジニウムカチオン及びその誘導体としては、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムカチオン、１－メチル－１－プロピルピペリジニウムカチオン等が挙げられる。
ピロリジニウムカチオン及びその誘導体としては、１，１－ジメチルピロリジニウムカチオン、１－メチル－１－エチルピロリジニウムカチオン、１－メチル－１－プロピルピロリジニウムカチオン、１－メチル－１－ブチルピロリジニウムカチオン、１－メチル－１－ペンチルピロリジニウムカチオン、１－メチル－１－ヘキシルピロリジニウムカチオン、１－メチル－１－ヘプチルピロリジニウムカチオン、１－エチル－１－プロピルピロリジニウムカチオン、１－エチル－１－ブチルピロリジニウムカチオン、１－エチル－１－ペンチルピロリジニウムカチオン等が挙げられる。

前記テトラアルキルホスホニウムカチオンとしては、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、テトラヘキシルホスホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオン、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムカチオン等が挙げられる。
前記テトラアルキルアンモニウムカチオンとしては、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラへキシルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、トリヘキシルテトラデシルアンモニウムカチオン、（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ－メチルアンモニウム［ＤＥＭＥ］カチオン、トリス（２－ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ－トリメチル－Ｎ－プロピルアンモニウム［ＴＭＰＡ］カチオン、トリメチル（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ヘプタデカフルオロデシル）アンモニウムカチオン、トリメチル－（４－ビニルベンジル）アンモニウムカチオン、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウム等が挙げられる。
前記トリアルキルスルホニウムカチオンとしては、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン等が挙げられる。

イオン性化合物のアニオンとしては、例えば、ハロゲン化物イオン、金属塩化物アニオン、シアナート系アニオン、カルボン酸系アニオン、スルホン酸系アニオン、スルホニル系アニオン、その他のフッ化物系アニオンやＣｌＯ_４ ^－、ＮＯ_３ ^－等が挙げられる。

本開示においては、なかでも、前記アニオンが、シアナート系アニオン又はカルボン酸系アニオンであることが、前記組成物が、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなる点で好ましい。

シアナート系アニオンとしては、シアノ基を有するアニオンが挙げられ、ＣＮＳ^－（チオシアネート）、（ＣＮ）_２Ｎ^－（ジシアナート）、Ｂ（ＣＮ）_４ ^－、ＮＣＳ^－、Ｃ（ＣＮ）_３ ^－が挙げられる。

シアナート系アニオンとしては、特にシアノ基数が１～２のものが好ましく、とりわけ（ＣＮ）_２Ｎ^－、ＣＮＳ^－が好ましい。保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

カルボン酸系アニオンとしては、カルボン酸アニオン（＊ＣＯＯ^－、＊は結合手）を有する化合物であればよい。
カルボン酸系アニオンが１分子中に有するカルボン酸アニオンの数は１以上であればよいが、１以上３以下であることが好ましく、なかでも、１以上２以下であることが好ましく、特に、１であることが好ましい。保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
カルボン酸系アニオンとしては、＊ＣＯＯ^－が炭化水素基に結合した炭化水素カルボン酸のアニオンであることが好ましく、なかでも、脂肪族炭化水素基にカルボン酸アニオンが結合した、脂肪族カルボン酸のアニオンであることが好ましい。
本開示においては、カルボン酸系アニオンが、一価の脂肪族カルボン酸のアニオンであることが好ましい。カルボン酸系アニオンとしては、炭化水素カルボン酸のアニオンにおける１又は２以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されているものも用いることができる。
カルボン酸系アニオンの具体例としては、ＣＨ_３ＣＯＯ^－、Ｃ_２Ｈ_５ＣＯＯ^－、Ｃ_３Ｈ_７ＣＯＯ^－、Ｃ_４Ｈ_９ＣＯＯ^－、Ｃ_５Ｈ_１１ＣＯＯ^－、Ｃ_６Ｈ_１３ＣＯＯ^－、Ｃ_７Ｈ_１５ＣＯＯ^－、Ｃ_８Ｈ_１７ＣＯＯ^－、Ｃ_９Ｈ_１９ＣＯＯ^－、Ｃ_１０Ｈ_２１ＣＯＯ^－、Ｃ_１１Ｈ_２３ＣＯＯ^－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＣＯＯ^－、（ＣＨ_３）_３ＣＣＯＯ^－、Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ^－、ＣＦ_３ＣＯＯ^－、Ｃ_２Ｆ_５ＣＯＯ^－、Ｃ_３Ｆ_７ＣＯＯ^－、Ｃ_４Ｆ_９ＣＯＯ^－、Ｃ_５Ｆ_１１ＣＯＯ^－、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＯＯ^－、Ｃ_７Ｆ_１５ＣＯＯ^－、Ｃ_８Ｆ_１７ＣＯＯ^－、Ｃ_９Ｆ_１９ＣＯＯ^－、Ｃ_１０Ｆ_２１ＣＯＯ^－、Ｃ_１１Ｆ_２３ＣＯＯ^－等が挙げられる。

カルボン酸系アニオンの炭素原子数としては、２以上２０以下とすることができ、２以上１０以下であることが好ましく、なかでも、２以上５以下であることが好ましく、特に、２以上３以下であることが好ましく、とりわけ２であること、すなわち、カルボン酸系アニオンが、アセテート系アニオンであることが好ましい。保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
アセテート系アニオンは酢酸アニオン又はその１又は２以上の水素原子がハロゲン原子に置換されたアニオンであり、ＣＨ_３ＣＯＯ^－、ＣＦ_３ＣＯＯ^－等が挙げられる。

ハロゲン化物イオンとしては、Ｃｌ^－、Ｂｒ^－、Ｉ^－等が挙げられる。

金属塩化物アニオンとしてはＡｌＣｌ_４ ^－、Ａｌ_２Ｃｌ_７ ^－等が挙げられる。

スルホン酸系アニオンとしては、ＣＨ_３ＳＯ_３ ^－、ＣＦ_３ＳＯ_３ ^－、Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_３ ^－、^－Ｏ_３Ｓ（ＣＦ_２）_３ＳＯ_３ ^－が挙げられる。

スルホニル系アニオンとしては、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ^－、（（ＣＦ_３ＳＯ_２）（ＣＦ_３ＣＯ）Ｎ^－や下記一般式（α）乃至（δ）：
（α）（Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１ＳＯ_２）_２Ｎ^－ （但し、ｎは１～１０の整数）、
（β）ＣＦ_２（Ｃ_ｍＦ_２ｍＳＯ_２）_２Ｎ^－ （但し、ｍは１～１０の整数）、
（γ）^－Ｏ_３Ｓ（ＣＦ_２）_ｌＳＯ_３ ^－ （但し、ｌは１～１０の整数）、
（δ）（Ｃ_ｐＦ_２ｐ＋１ＳＯ_２）Ｎ^－（Ｃ_ｑＦ_２ｑ＋１ＳＯ_２）（但し、ｐ、ｑは１～１０の整数）等が挙げられる。

その他のフッ化物系アニオンとしては、ＢＦ_４ ^－、ＰＦ_６ ^－、ＡｓＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－、ＮｂＦ_６ ^－、ＴａＦ_６ ^－等が挙げられる。

イオン性化合物としては、特開２０２０－００７５６８号公報にイオン性液体として記載の化合物が挙げられる。また、イオン性化合物の合成方法としても、例えば、特開２０２０－００７５６８号公報に記載の方法を用いることができる。
イオン性化合物としては、具体的には、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジシアナミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセタート、１－エチル－３メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムジシアナミド、１－ブチル－３メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１－ブチル－３メチルイミダゾリウムチオシアナート、３－シアノプロピルイミダゾリウムジシアナミド、１－アリルー３－メチルイミダゾリウムジシアナミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムエチルスルファート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメタンスルフォネート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルフォネート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジシアナミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート，１－エチル－３－メチルイミダゾリウムエチルホスフェート，１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメチルホスホネート等が挙げられる。

イオン性化合物の市販品としては、広栄化学工業社製ＩＬ－Ｐ１１、ＩＬ－Ｐ１４、ＩＬ－ＩＭ１、ＩＬ－Ｃ１、ＩＬ－Ｃ３、ＩＬ－Ｃ５、ＩＬ－Ａ１、ＩＬ－Ａ２、ＩＬ－Ａ３、ＩＬ－Ａ４、ＩＬ－Ａ５、ＩＬ－ＭＡ１、ＩＬ－ＭＡ２、ＩＬ－ＭＡ３、ＩＬ－ＯＨ１、ＩＬ－ＯＨ２、ＩＬＡ２１－９、ＩＬＰ１４－２、第一工業製薬社製ＡＳ－１１０等が挙げられる。

イオン性化合物としては、なかでも、含窒素複素環カチオンと、シアナート系アニオン若しくはカルボン酸系アニオンと、の組み合わせを好ましく用いることができ、なかでも特に、含窒素芳香族複素環カチオンとシアナート系アニオンとの組み合わせ、又は含窒素芳香族複素環カチオンとアセテート系アニオンとの組み合わせ、を好ましく用いることができる。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、前記環状エーテル成分及び前記イオン性化合物の合計１００質量部中に、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、なかでも、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、特に、３質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、５質量部以上１５質量部以下であることが好ましく、６質量部以上１２質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に、０．１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、なかでも、０．５質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、特に、１質量部以上１５質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、２質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、３質量部以上８質量部以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、前記組成物の溶剤以外の全ての成分の合計１００質量部中に、０．１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、なかでも、０．５質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、特に、１質量部以上１５質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、２質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、３質量部以上８質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、前記組成物１００質量部中に、０．１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、なかでも、０．５質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、特に、１質量部以上１５質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、２質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、３質量部以上８質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物、環状エーテル成分及びラジカル重合性成分の合計の含有量としては、前記組成物の溶剤以外の全ての成分の合計１００質量部中に、８０質量部以上であることが好ましく、なかでも、９０質量部以上９９質量部以下であることが好ましく、特に、９３質量部以上９８質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、９５質量部以上９８質量部以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物、環状エーテル成分及びラジカル重合性成分の合計の含有量としては、前記組成物１００質量部中に、８０質量部以上であることが好ましく、なかでも、９０質量部以上９９質量部以下であることが好ましく、特に、９３質量部以上９８質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、９５質量部以上９８質量部以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

２．環状エーテル成分
環状エーテル成分は、環状エーテル基を有する化合物（以下、「環状エーテル化合物」と称する場合がある。）の１種又は２種以上を含むものである。
環状エーテル基としては、エーテル結合を環構造の中に少なくとも１つ有するものであればよく、エポキシ基、オキセタニル基等を挙げることができる。すなわち、環状エーテル成分として、エポキシ化合物、オキセタン化合物等の１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、環状エーテル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物は、環状エーテル化合物に含まれるものとする。
また、エチレン性不飽和基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等が挙げられる。
また、環状エーテル基と共にアルコキシシリル基を有する化合物は、通常、シランカップリング剤に分類されるものであり、前記環状エーテル化合物には該当しないものとする。

環状エーテル化合物中の環状エーテル基の種類としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、エポキシ基であること、すなわち、環状エーテル成分として、エポキシ化合物を含むことが好ましい。このような環状エーテル成分であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（１）エポキシ化合物
前記エポキシ化合物には、環状エーテル化合物中において、エポキシ基を含む全ての化合物が含まれるものとする。例えば、エポキシ基及びオキセタン基の両者を含む化合物は、エポキシ化合物に該当するものとなる。
このようなエポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物等が挙げられる。また、脂肪族エポキシ化合物としては、後述する脂肪族環含有エポキシ化合物及び鎖状エポキシ化合物を用いることができる。
本開示においては、前記環状エーテル化合物が、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の少なくとも一方を含むことが好ましく、なかでも、芳香族エポキシ化合物及び脂環族含有脂肪族エポキシ化合物の少なくとも一方を含むことが好ましく、特に、芳香族エポキシ化合物を含むことが好ましい。前記組成物は、特に２段階目の接着力に優れ、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに特に優れたものとなるからである。
また、前記エポキシ化合物としては、前記芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物以外のエポキシ化合物として、ゴム変性エポキシ化合物が挙げられる。
本開示においては、前記エポキシ化合物が、ゴム変性エポキシ化合物を含むことが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

上述した通り、例えばγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基と共にアルコキシシリル基を有する化合物は、通常、シランカップリング剤に分類されるものであり、前記エポキシ化合物には該当しないものとする。
また、エポキシ基を有するシランカップリング剤のように、無機充填剤の表面修飾のため、無機充填剤の表面に結合している化合物も、本開示における環状エーテル成分としてのエポキシ化合物に該当しないものとする。

（１－１）芳香族エポキシ化合物
前記芳香族エポキシ化合物は、芳香族環及びエポキシ基を有し、シクロアルケンオキサイド構造を有しないものである。
なお、上述のように、後述するゴム変性エポキシ化合物は、芳香族環及びエポキシ基を有するものであっても、芳香族エポキシ化合物に含めないものとする。
このような芳香族エポキシ化合物としては、例えば、少なくとも１個の芳香族環を有する多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテル、及びエポキシノボラック樹脂（フェノールノボラック型エポキシ化合物）；レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の２個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
また、ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル；フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の２個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル；安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のグリシジルエステル；スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。

前記芳香族エポキシ化合物の官能基数としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性が得られるものであればよいが、１以上３以下であることが好ましく、２以上３以下であることがより好ましく、２であることが最も好ましい。官能基数を前記範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記芳香族エポキシ化合物のエポキシ当量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性が得られるものであればよいが、１００以上５００以下であることが好ましく、１２０以上３００以下であることがより好ましく、１５０以上２５０以下であることが最も好ましい。エポキシ当量を前記範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

本開示においては、芳香族エポキシ化合物が、少なくとも１個の芳香族環を有する多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテルであることが好ましく、例えば、下記一般式（６－１）で表される化合物であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（一般式（６－１）中、Ｒ^６２－１及びＲ^６３－１は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、
ｒ１及びｓ１は、それぞれ独立に、０～５の数を表し、
Ｒ^６１－１は、下記一般式（７）で表される二価の芳香族環含有基を表す。）

（一般式（７）中、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８０、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、Ｒ^８６及びＲ^８７は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、
Ｚ^３及びＺ^４は、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子数１～４のアルキレン基を表し、アルキレン基中の水素原子はメチル基又はハロゲン原子で置換されてもよく、
ｔは、０～５の整数を表し、
ｕは、０～３０の整数を表し、
＊は、結合箇所を表す。)

一般式（６－１）のＲ^６２－１及びＲ^６３－１で表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基等が挙げられる。

一般式（７）のＲ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８０、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、Ｒ^８６及びＲ^８７で表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、例えば、一般式（６－１）のＲ^６２－１及びＲ^６３－１で表される炭素原子数１～４のアルキル基と同様の基が挙げられる。

一般式（７）のＺ^３及びＺ^４で表される炭素原子数１～４のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチリデン基、エチレン基、エチリデン基、ｎ－プロピレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、メチルエチレン基、ｎ－ブチレン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ｓｅｃ－ブチリデン基、１，２－ジメチルエチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基等が挙げられる。

一般式（７）のＺ^３及びＺ^４で表される炭素原子数１～４のアルキレン基中の水素原子を置換するハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

一般式（６－１）において、ｒ１及びｓ１は、それぞれ独立に、０～３の整数であることが好ましく、なかでも、０～２の整数であることが好ましく、特に、０～１の整数であることが好ましく、なかでも特に０であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（７）において、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８０、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、Ｒ^８６及びＲ^８７が、水素原子又は炭素原子数１～２のアルキル基、すなわち、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（７）において、Ｚ^３及びＺ^４が、それぞれ独立に、炭素原子数１～４のアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数２～４のアルキレン基であることが好ましく、特に、エチレン基、エチリデン基、プロピレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基等の炭素原子数２～３のアルキレン基であることが好ましく、なかでも特に、エチリデン基、イソプロピリデン基等であること、すなわち、前記芳香族エポキシ化合物が、ビスフェノールＡ型構造、ビスフェノールＦ型構造等のビスフェノール構造を有する化合物であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（７）において、ｔが、０～３であることが好ましく、なかでも、０～１であることが好ましい。また、ｕが、０～１０であることが好ましく、なかでも、０～５であることが好ましく、特に、０～２であることが好ましく、なかでも特に、０であることが好ましい。ｔ及びｕが前記範囲であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記芳香族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第６１０３６５３号公報等に記載されるものを挙げることができる。

前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、エポキシ化合物の合計１００質量部中に、５０質量部以上であることが好ましく、なかでも、７０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、８０質量部以上であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量はエポキシ化合物の合計１００質量部中に１００質量部であってもよいが、好ましくは９７質量部以下であることが他種のエポキシ化合物の含有量を確保する点で好ましく、９５質量部以下であることがより好ましく、９０質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分１００質量部中に、５０質量部以上であることが好ましく、なかでも、７０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、８０質量部以上であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量は環状エーテル成分１００質量部中に１００質量部であってもよいが、好ましくは９７質量部以下であることが他種のエポキシ化合物の含有量を確保する点で好ましく、９５質量部以下であることがより好ましく、９０質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に、３０質量部以上であることが好ましく、なかでも、４０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、５０質量部以上であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量は環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に８０質量部以下であることが好ましく、７０質量部以下であることがより好ましく、６０質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記芳香族エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、エポキシ化合物の合計１００質量部中に、５０質量部以上であることが好ましく、なかでも、７０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、８０質量部以上であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。前記芳香族エポキシ化合物の含有量はエポキシ化合物の合計１００質量部中に１００質量部であってもよいが、好ましくは９７質量部以下であることが他種のエポキシ化合物の含有量を確保する点で好ましく、９５質量部以下であることがより好ましく、９０質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記芳香族エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分１００質量部中に、５０質量部以上であることが好ましく、なかでも、７０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、８０質量部以上であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。前記芳香族エポキシ化合物の含有量は環状エーテル成分１００質量部中に１００質量部であってもよいが、好ましくは９７質量部以下であることが他種のエポキシ化合物の含有量を確保する点で好ましく、９５質量部以下であることがより好ましく、９０質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記芳香族エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に、３０質量部以上であることが好ましく、なかでも、４０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、５０質量部以上であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。前記芳香族エポキシ化合物の含有量は環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に８０質量部以下であることが好ましく、７０質量部以下であることがより好ましく、６０質量部以下であることが最も好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

エポキシ化合物が、前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物のうち芳香族エポキシ化合物のみを含む場合、前記芳香族エポキシ化合物の含有量の好ましい範囲は、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量の好ましい範囲として記載したものと同様とすることができる。

また本発明が前記一般式（６－１）で表される化合物を含有する場合、当該化合物の量が、環状エーテル化合物１００質量部中、３０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
また本発明が下記一般式（６－２）で表される化合物を含有する場合、当該化合物の量が、環状エーテル化合物１００質量部中、３０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

エポキシ化合物として芳香族エポキシ化合物が、脂肪族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物から選択される少なくとも一方と併用される場合、前記芳香族エポキシ化合物の含有量は、エポキシ化合物の合計１００質量部中に、５０質量部以上であることが好ましく、なかでも６０質量部以上であることが好ましく、特に、７０質量部以上であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

エポキシ化合物として芳香族エポキシ化合物が、脂肪族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物から選択される少なくとも一方と併用される場合、前記芳香族エポキシ化合物の含有量は、芳香族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物の合計１００質量部中に、５０質量部以上であることが好ましく、なかでも６０質量部以上であることが好ましく、特に、７０質量部以上であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（１－２）脂肪族エポキシ化合物
前記脂肪族エポキシ樹脂は、エポキシ基を有し、シクロアルケンオキサイド構造及び芳香族環を含まないものである。
なお、後述するゴム変性エポキシ化合物及びアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は、脂肪族エポキシ化合物に含めないものとする。
このような脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル；脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル；グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー；グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。
代表的な化合物として、ジオールのジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル等の、多価アルコールのグリシジルエーテル、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに１種又は２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、及び脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。
さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル及びエポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
また、前記脂肪族エポキシ化合物として、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物の水素添加物も挙げられる。
前記脂肪族エポキシ化合物としては、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物等の、エポキシシクロアルキル環に由来するシクロアルキル環にオキシラニル基が直接単結合で結合した構造を構成単位として有し、エポキシシクロアルキル環のエポキシ基同士が重合した構造を主鎖構造として有する化合物も挙げられる。

前記脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環等の脂肪族環を有する脂肪族環含有エポキシ化合物、脂肪族環を有しない鎖状エポキシ化合物のいずれも好ましいが、なかでも脂肪族環含有エポキシ化合物が好ましく、特に、脂肪族炭化水素環を有する脂肪族炭化水素環含有エポキシ化合物が好ましい。前記脂肪族エポキシ化合物を含むことで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

脂肪族炭化水素環としては、環形成原子が炭素原子のみであり、かつ、芳香族性を有しないものであればよい。
また、脂肪族炭化水素環としては、脂肪族炭化水素環構造のみに限らず、脂肪族炭化水素環構造の水素原子の１つ又は２つ以上が直鎖又は分岐のアルキル基で置換された基も挙げられる。
このような脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロヘキサン環等の単環式脂肪族炭化水素環、イソボルニル環、アダマンタン環、ジシクロペンテン環、ジシクロペンタン環、トリシクロデカン環、ノルボルネン環、ノルボルナン環等の２以上の単環式脂肪族炭化水素環が環中の炭素原子を１又は２以上共有する構造を有する多環式脂肪族炭化水素環が挙げられる。

脂肪族複素環としては、環形成原子が炭素原子以外の原子を含み、芳香族性を有しないものであればよく、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環、カプロラクタム環、イソシアヌル環、ヒダントイン環等を挙げることができる。

前記脂肪族炭化水素環含有エポキシ化合物としては、下記一般式（６－２）で表される化合物が好ましい。このような脂肪族炭化水素環含有エポキシ化合物を含むことで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（一般式（６－２）中、Ｒ^６２－２及びＲ^６３－２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、
ｒ２及びｓ２は、それぞれ独立に、０～５の数を表し、
Ｒ^６１－２は、下記一般式（８）又は一般式（９）を表す。）

（一般式（８）中、Ｒ^９１は、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、
Ｒ^９２、Ｒ^９３、Ｒ^９４、Ｒ^９５、Ｒ^９６、Ｒ^９７、Ｒ^９８、Ｒ^９９、Ｒ^１００、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、
Ｚ^５及びＺ^６は、それぞれ独立に、単結合又は直鎖であっても分岐鎖を有していても環状であってもよい炭素原子数１～４のアルキレン基又は前記アルキレン基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が酸素原子が隣り合わない条件で－ＣＯ－Ｏ－又はＯ－ＣＯ－で置換された基を表し、
ｖ及びｗは、それぞれ独立に、０～５の数を表し、
＊は、結合箇所を表す。）

（一般式（９）中、Ｒ^１１０及びＲ^１１１は、それぞれ独立に、単結合、炭素原子数１～４のアルキレン基又は前記アルキレン基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が酸素原子が隣り合わない条件で－Ｏ－で置換された基を表し、
＊は、結合箇所を表す。）

一般式（６－２）のＲ^６２－２及びＲ^６３－２で表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、例えば、一般式（６－１）中のＲ^６２－１及びＲ^６３－１で表される炭素原子数１～４のアルキル基と同様の基が挙げられる。

一般式（８）のＲ^９１、Ｒ^９２～Ｒ^１０７で表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、例えば、一般式（６－１）中のＲ^６２及びＲ^６３で表される炭素原子数１～４のアルキル基と同様の基が挙げられる。

一般式（８）のＲ^９２～Ｒ^１０７で表されるハロゲン原子としては、例えば、一般式（７）中のＺ^３及びＺ^４で表される炭素原子数１～４のアルキレン基中の水素原子を置換するハロゲン原子と同様の原子が挙げられる。

一般式（８）のＺ^５及びＺ^６で表される炭素原子数１～４のアルキレン基としては、一般式（７）中のＺ^３及びＺ^４で表される炭素原子数１～４のアルキレン基と同様の基が挙げられる。

一般式（９）のＲ^１１０及びＲ^１１１で表される炭素原子数１～４のアルキレン基としては、一般式（７）中のＺ^３及びＺ^４で表される炭素原子数１～４のアルキレン基と同様の基が挙げられる。

一般式（６－２）において、Ｒ^６１－２は、一般式（８）で表される基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（６－２）において、ｒ２及びｓ２は、それぞれ独立に、０～３の整数であることが好ましく、なかでも、０～２の整数であることが好ましく、特に、０～１の整数であることが好ましく、なかでも特に０であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（８）において、Ｒ^９２～Ｒ^１０７が、水素原子又は炭素原子数１～２のアルキル基、すなわち、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（８）において、Ｚ^５及びＺ^６が、それぞれ独立に、炭素原子数１～４のアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数２～４のアルキレン基であることが好ましく、特に、エチレン基、エチリデン基、プロピレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基等の炭素原子数２～３のアルキレン基であることが好ましく、なかでも特に、エチリデン基、イソプロピリデン基等であること、すなわち、前記脂肪族エポキシ化合物が、水添ビスフェノールＡ型構造、水添ビスフェノールＦ型構造等の水添ビスフェノール構造を有する化合物であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（８）において、ｖが、０～３であることが好ましく、なかでも、０～１であることが好ましい。また、ｗが、０～３であることが好ましく、なかでも、０～１であることが好ましく、特に、０であることが好ましい。ｖ及びｗを前記範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記脂肪族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第６１０３６５３号公報等に記載されるものを挙げることができる。

前記脂肪族エポキシ化合物の官能基数としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性が得られるものであればよいが、１以上３以下であることが好ましく、２以上３以下であることがより好ましく、２であることが最も好ましい。官能基数を前記範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記脂肪族エポキシ化合物のエポキシ当量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性が得られるものであればよいが、１００以上５００以下であることが好ましく、１２０以上４００以下であることがより好ましく、１５０以上３５０以下であることが最も好ましい。エポキシ当量を前記範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

エポキシ化合物が、前記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物のうち脂肪族エポキシ化合物のみを含む場合、前記脂肪族エポキシ化合物の含有量の好ましい範囲は、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量の好ましい範囲として記載したものと同様とすることができる。

前記脂肪族エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、芳香族エポキシ化合物と併用される場合、例えば、環状エーテル成分１００質量部中に、１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、３質量部以上４５質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
前記脂肪族環含有エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、芳香族エポキシ化合物と併用される場合、例えば、環状エーテル成分１００質量部中に、１０質量部以上４０質量部以下であることが好ましく、なかでも、１５質量部以上３５質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記脂肪族エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、芳香族エポキシ化合物と併用される場合、例えば、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
前記脂肪族環含有エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、芳香族エポキシ化合物と併用される場合、例えば、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に、５質量部以上２５質量部以下であることが好ましく、なかでも、１０質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（１－３）脂環式エポキシ化合物
前記脂環式エポキシ化合物は、シクロアルケンオキサイド構造を有する化合物である。
前記シクロアルケンオキサイド構造は、シクロヘキセン環含有化合物やシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られる、シクロヘキセンオキサイド構造やシクロペンテンオキサイド構造のように、脂肪族環とエポキシ環とが環構造の一部を共有する構造である。また、このようなシクロアルケンオキサイド構造のシクロアルカン中の水素原子を１つ除いた基を「エポキシシクロアルキル基」と称する場合がある。
なお、後述するゴム変性エポキシ化合物及びアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は、脂環式エポキシ化合物に含めないものとする。

前記脂環式エポキシ化合物として、より具体的には、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレート、６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、１－エポキシエチル－３，４－エポキシシクロヘキサン、１，２－エポキシ－２－エポキシエチルシクロヘキサン、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等を挙げることができる。

本開示においては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及び３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレート等が好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記脂環式エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第６１０３６５３号公報等に記載されたものを挙げることができる。

なお、前記脂環式エポキシ化合物を用いる場合、該脂環式エポキシ化合物の量のエポキシ化合物中の好ましい割合は、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計に関し上述したエポキシ化合物中の好ましい割合と同様の範囲とすることができる。

（１－４）ゴム変性エポキシ化合物
ゴム変性エポキシ化合物は、ゴム成分と、エポキシ基とを有する化合物である。
このようなゴム変性エポキシ化合物としては、ゴム成分を含み、かつ、エポキシ基と反応して共有結合を形成可能な基（以下、「エポキシ基反応性基」とも称す。）を含む主鎖骨格に、２以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物を反応させて得られた化合物を好ましく用いることができる。

主鎖骨格を形成するゴム成分としては、ブタジエンゴム、アクリルゴム、シリコーンゴム、ブチルゴム、オレフィンゴム、スチレンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、イソプレンゴム、エチレンプロピレンゴム等が挙げられ、なかでも、アクリロニトリルブタジエンゴムであることが好ましい。すなわち、ゴム変性エポキシ化合物が、アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

エポキシ基反応性基としては、アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基等が挙げられる。

主鎖骨格の形成方法としては、ゴム成分と、エポキシ基反応性基とを有する骨格を形成可能な方法であればよく、ゴム成分と、エポキシ基反応性基及びエチレン性不飽和基を有する化合物とを共重合する方法が挙げられる。すなわち、主鎖骨格として、ゴム成分とエポキシ基反応性基及びエチレン性不飽和基を有する化合物との共重合体を用いることができる。

エポキシ基反応性基及びエチレン性不飽和基を有する化合物としては、アミノ基及びエチレン性不飽和基を有する化合物、ヒドロキシエチルアクリレート等のヒドロキシル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物、アクリル酸やメタクリル酸等のカルボキシル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物等が挙げられる。

主鎖骨格と反応する多官能エポキシ化合物としては、２以上のエポキシ基を有する化合物であればその種類を選ばないが、公知の脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物が挙げられる。
このような多官能エポキシ化合物としては、上述の脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物のうち、２官能以上のものが挙げられる。
本開示においては、なかでも、多官能エポキシ化合物が、芳香族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物であることが好ましく、前記「（１）芳香族エポキシ化合物」及び「（２）脂肪族エポキシ化合物」として好ましく用いることができる化合物として挙げた化合物であることが好ましい。より具体的には、前記多官能エポキシ化合物が、前記一般式（６－１）又は（６－２）で表される化合物であることが好ましく、なかでも、前記一般式（６－１）で表される化合物であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
前記多官能エポキシ化合物は、１種を単独で又は２種以上を混合して用いてもよい。

アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物は、前記の方法で製造したものであれば種類を選ばないが、前記の好ましい多官能エポキシ化合物を用いて反応したものが好ましく、なかでも、下記の一般式（１－１）～（１－３）のいずれかで表されるユニットを含有することが好ましい。アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物が上述の構造を有することで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（一般式（１－１）、（１－２）及び（１－３）中、ｘ、ｙ及びｚは、それぞれ独立に、２～１，０００の数を表す。
一般式（１－３）中、Ｑは、炭素原子数１～３０の炭化水素基、前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換されている基又はこれらの基中のメチン基の１つ又は２つ以上が窒素原子で置換されている基を表す。

一般式（１－３）のＱで表される炭素原子数１～３０の炭化水素基としては、公知の脂環族エポキシ樹脂、芳香族エポキシ樹脂、又は脂肪族エポキシ樹脂からエポキシ基を除いた残基が挙げられる。Ｑとしては、上述した主鎖骨格と反応する多官能エポキシ化合物からエポキシ基を除いた残基を用いることができる。Ｑが炭化水素基のメチレン基が－Ｏ－で置換された基である場合、酸素原子同士が隣り合わないことが好ましい。また、Ｑは炭化水素基のメチレン基が－Ｏ－で置換され且つメチン基が窒素原子で置換されている基であってもよい。更に、Ｑが炭化水素基のメチレン基が－Ｏ－で置換されているかメチン基が窒素原子で置換されている場合、酸素原子及び窒素原子の合計数よりも炭素原子数が多い基であることが好ましい。
以上の通り、一般式（１－３）で表されるユニットは、エポキシ基反応性基としてのカルボキシル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物に由来するカルボキシル基と、多官能エポキシ化合物に由来するエポキシ基とが反応した部位を示すものである。

本開示の組成物においては、アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物が、一般式（１－１）～（１－３）のいずれかで表されるユニットを含有する場合、アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物中における各ユニットの好ましい含有量は、以下の通りとすることができる。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

一般式（１－１）で表されるユニット：２質量％～９０質量％の範囲内、なかでも好ましくは、５質量％～８０質量％の範囲内
一般式（１－２）で表されるユニット：２質量％～９０質量％の範囲内、なかでも好ましくは、５質量％～８０質量％の範囲内
一般式（１－３）で表されるユニット：２質量％～９０質量％の範囲内、なかでも好ましくは、５質量％～８０質量％の範囲内

アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物の市販品としては、ＥＰＩＣＬＯＮ ＴＳＲ－９６０、ＴＳＲ－６０１（ＤＩＣ製）、アデカレジンＥＰＲ－４０３０、ＥＰＲ１４１５－１（ＡＤＥＫＡ製）、スミエポキシＥＳＣ－５００（住友化学製）、エポトート ＹＲ－１０２（新日鉄住金化学製）、ＨｙＰｏｘＲＫ８４Ｌ（ＣＶＣ Ｔ ｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ製）等が挙げられる。これらは、それぞれ単独で用いてもよく、また二種以上を混合して用いてもよい。

ゴム変性エポキシ化合物のエポキシ当量としては、所望の硬化速度、耐熱性等が得られるものであればよく、４００ｇ／ｅｑ以上であることが好ましく、なかでも、５００ｇ／ｅｑ以上１，２００ｇ／ｅｑ以下であることが好ましく、特に、６００ｇ／ｅｑ以上１，０００ｇ／ｅｑ以下であることが好ましく、なかでも特に、７００ｇ／ｅｑ以上９００ｇ／ｅｑ以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

ゴム変性エポキシ化合物の官能基数としては、２以上であり、所望の接着力等が得られるものであればよいが、３以上であることが好ましい。官能基数を前記範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

ゴム変性エポキシ化合物の数平均分子量Ｍｎとしては、所望の接着力等が得られるものであればよいが、例えば、１，０００以上２００，０００以下であることが好ましく、なかでも、２，０００以上１００，０００以下であることが好ましく、特に、３，０００以上２０，０００以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

ここで、数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。数平均分子量Ｍｎ及び重量平均分子量Ｍｗは、例えば、日本分光（株）製のＧＰＣ（ＬＣ－２０００ｐｌｕｓシリーズ）を用い、溶出溶剤をテトラヒドロフランとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをＭｗ １，１１０，０００、７０７，０００、３９７，０００、１８９，０００、９８，９００、３７，２００、１３，７００、９，４９０、５，４３０、３，１２０、１，０１０、５８９（東ソー（株）社製 ＴＳＫｇｅｌ標準ポリスチレン）とし、測定カラムをＫＦ－８０４、ＫＦ－８０３、ＫＦ－８０２（昭和電工（株）製）として測定して得ることができる。また、数平均分子量Ｍｎ及び重量平均分子量Ｍｗの測定条件は、測定温度は４０℃であり、流速は１．０ｍＬ／分とすることができる。

ゴム変性エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、エポキシ化合物の合計１００質量部中に、３質量部以上６０質量部以下であることが好ましく、なかでも、５質量部以上４０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、１０質量部以上２５質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

ゴム変性エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分１００質量部中に、３質量部以上６０質量部以下であることが好ましく、なかでも、５質量部以上４０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、１０質量部以上２５質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

ゴム変性エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に、３質量部以上４０質量部以下であることが好ましく、なかでも、５質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、８質量部以上２５質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（１－５）その他
エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分の合計１００質量部中に、６０質量部以上であることが好ましく、なかでも、９０質量部以上であることが好ましく、特に、９５質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、１００質量部であること、すなわち、環状エーテル成分として、エポキシ化合物のみを含むことが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（２）オキセタン化合物
前記オキセタン化合物は、オキセタン環を有し、エポキシ基を有しない化合物である。
このようなオキセタン化合物としては、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４－フルオロ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、４－メトキシ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－テトラブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－トリブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシプロピル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、３，３’－（１，３－（２－メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス－（３－エチルオキセタン）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等を挙げることができる。

（３）その他
前記環状エーテル成分の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記組成物の環状エーテル成分、ラジカル重合性成分及び潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の合計１００質量部中に３０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましく、特に、５０質量部以上であることが好ましく、５５質量部以上であることが最も好ましい。環状エーテル成分の量が所定量以上であることは、２段階目硬化時の接着性を高めるからである。また前記組成物の環状エーテル成分は、環状エーテル成分、ラジカル重合性成分及び潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の合計１００質量部中に９５質量部以下であることが好ましく、なかでも、９０質量部以下であることが好ましく、特に８０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に７０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の上限以下であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記環状エーテル成分の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記組成物の溶剤以外の全ての成分の合計１００質量部中に、３０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましく、特に、５０質量部以上であることが好ましく、５５質量部以上であることが最も好ましい。環状エーテル成分の量が所定量以上であることは、２段階目硬化時の接着性を高めるからである。また前記組成物の環状エーテル成分は、前記組成物の溶剤以外の全ての成分の合計１００質量部中に９５質量部以下であることが好ましく、なかでも、９０質量部以下であることが好ましく、特に８０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に７０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の上限以下であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記環状エーテル成分の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記組成物１００質量部中に、３０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましく、特に、５０質量部以上であることが好ましく、５５質量部以上であることが最も好ましい。環状エーテル成分の量が所定量以上であることは、２段階目硬化時の接着性を高めるからである。また前記組成物の環状エーテル成分は、前記組成物１００質量部中に９５質量部以下であることが好ましく、なかでも、９０質量部以下であることが好ましく、特に８０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に７０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の上限以下であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

４．ラジカル重合性成分
前記ラジカル重合性成分は、ラジカル重合可能な化合物（以下、「ラジカル重合化合物」と称する場合がある。）の１種又は２種以上を含むものである。

このようなラジカル重合化合物としては、エチレン性不飽和基を有する化合物が挙げられる。
エチレン性不飽和基としては、メタクリル基、アクリル基、アリル基等を挙げることができ、なかでもメタクリル基又はアクリル基であること、すなわち、ラジカル重合化合物がメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルであることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。
なお、エチレン性不飽和基と共に、エポキシ基、オキセタン基等の環状エーテル基を有する化合物は、環状エーテル成分に該当するものとする。

このようなラジカル重合化合物としては、公知の化合物を用いることができ、例えば、特開２０１６－１７６００９号公報に記載のラジカル重合化合物、特許第５９９６１７６号公報に記載のラジカル硬化性樹脂等のなかから、選択することができる。

前記ラジカル重合化合物としては、脂肪族複素環、脂肪族炭化水素環等の脂肪族環を有し、芳香族環を有しない脂肪族環含有化合物；脂肪族環及び芳香族環を有しない、鎖状脂肪族化合物；芳香族環を有する芳香族化合物が挙げられる。
本開示においては、前記ラジカル重合性成分が、脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物から選択される少なくとも一方を含むことが好ましく、特に、脂肪族環含有化合物を含むことが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（１）脂肪族環含有化合物
脂肪族環含有化合物は、脂肪族複素環、脂肪族炭化水素環等の脂肪族環を有し、芳香族環を有しない化合物である。
本開示においては、前記脂肪族環含有化合物が、脂肪族炭化水素環を有する脂肪族炭化水素環含有化合物であることが好ましい。前記組成物は低粘度で良好な接着性を得ることが容易であることなどから、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに特に優れたものとなるからである。

脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環等の脂肪族環の具体例としては、前記「２．環状エーテル成分」の項に記載の内容と同様とすることができる。
本開示の組成物においては、なかでも、脂肪族炭化水素環が、多環式脂肪族炭化水素環であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

脂肪族環含有化合物の官能基数、すなわち、脂肪族環含有化合物が有するエチレン性不飽和基の数としては、１以上３以下であることが好ましく、なかでも、１以上２以下であることが好ましく、特に、２であることが好ましい。官能基数が前記範囲であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

脂肪族環含有化合物の分子量としては、所望の接着力を得られるものであればよいが、５０以上１，０００以下であることが好ましく、なかでも、２００以上９００以下であることが好ましく、特に、３００以上８００以下であることが好ましい。分子量が前記範囲であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

脂肪族環含有化合物としては、具体的には、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、アダマンチルアクリレート、アダマンチルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、トリシクロデカンアクリレート、トリシクロデカンメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート等を挙げることができる。

脂肪族環含有化合物としては、下記一般式（１０）で表される化合物が好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

（一般式（１０）中、Ｒ^１０は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｘ^１０は、基中の水素原子の１つ又は２つ以上が水酸基で置換されていてもよい、炭素原子数３～２０の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換された基を表し、
ｎ１０は、１又は２を表す。）

炭素原子数３～２０の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基としては、炭素原子数３～２０の、脂肪族炭化水素環を有するアルキル基から水素原子を「ｎ１０－１」個除いた基が挙げられる。
なお、「炭素原子数３～２０」は、脂肪族炭化水素環の炭素原子数を規定するのではなく、「脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基」全体の炭素原子数を規定するものである。
脂肪族炭化水素環を有するアルキル基としては、脂肪族炭化水素環から水素原子を１つ除いた脂肪族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基と直鎖又は分岐の鎖状アルキル基とを組み合わせた基等が挙げられる。

脂肪族炭化水素環基としては、上述の脂肪族炭化水素環として例示したものから、水素原子を１つ除いた基が挙げられる。
具体的には、前記脂肪族炭化水素環基としては、シクロヘキシル環等の単環式炭化水素環、ノルボルナン環等の多環式脂肪族炭化水素環等から水素原子を１つ除いた基等が挙げられる。

前記脂肪族炭化水素環基と直鎖又は分岐の鎖状アルキル基とを組み合わせた炭化水素基としては、前記脂肪族炭化水素環基と、直鎖又は分岐の鎖状アルキル基とを組み合わせた基が挙げられる。
例えば、直鎖又は分岐の鎖状アルキル基中の水素原子の１つ又は２つ以上が、前記脂肪族炭化水素環基により置換された基、直鎖又は分岐の鎖状アルキル基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が、前記脂肪族炭化水素環基から水素原子を１つ除いた基により置換された基等が挙げられる。

直鎖又は分岐の鎖状アルキル基としては、一般式（１）のＲ^１等に用いられる直鎖状及び又は分岐状の炭素原子数１～１２のアルキル基として前記で挙げた基の他、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等が挙げられる。

ｎ１０は、１又は２であるが、２であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

Ｘ^１０は、基中の水素原子の１つ又は２つ以上が水酸基で置換されていてもよい、炭素原子数３～２０の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましく、なかでも、水素原子が水酸基で置換されていない、無置換の、炭素原子数３～２０の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。
本開示において、Ｘ^１０が、無置換の、炭素原子数３～２０の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基である場合、炭素原子数５～１８の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数６～１６の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数８～１５の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

また、前記脂肪族炭化水素環は、多環式脂肪族炭化水素環であることが好ましい。すなわち、Ｘ^１０で表される脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基としては、多環式脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。
また、多環式脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基としては、多環式脂肪族炭化水素環基、多環式脂肪族炭化水素環と直鎖又は分岐の鎖状アルキル基とを組み合わせた基のいずれも好ましい。
本開示においては、なかでも、多環式脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基が、下記一般式（１０－１）で表される基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

（一般式（１０－１）中、Ｒ^１０－１及びＲ^１１－１は、それぞれ独立に、単結合、炭素原子数１～４のアルキレン基又は前記アルキレン基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換された基を表し、
＊は、結合箇所を表す。）

一般式（１０－１）中、Ｒ^１０－１及びＲ^１１－１で表される炭素原子数１～４のアルキレン基としては、前記一般式（７）中のＺ^３及びＺ^４で表される炭素原子数１～４のアルキレン基と同様の基が挙げられる。
本開示においては、なかでも、ｎ１０が２の場合には、Ｒ^１０－１及びＲ^１１－１が、炭素原子数１～４のアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数１～２のアルキレン基であることが好ましく、特に、炭素原子数１のアルキレン基、すなわち、メチレン基であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

前記脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物の合計含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記ラジカル重合性成分１００質量部中に、３０質量部以上であることが好ましく、なかでも、５０質量部以上であることが好ましく、なかでも、７０質量部以上であることが好ましく、特に、９０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、９５質量部以上であることが好ましく、１００質量部であること、すなわち、前記ラジカル重合性成分として、脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物のみを含むことが最も好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
特に多官能の脂肪族環含有化合物及び／又は多官能の鎖状脂肪族化合物を合計で、ラジカル重合性成分１００質量部中、３０質量部以上含有することが好ましく、なかでも、４０質量部以上含有することが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
また、前記一般式（１０）で表される化合物を含有する場合、当該化合物の割合がラジカル重合性成分１００質量部中、３０質量部以上であることが好ましく、なかでも、４０質量部以上であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物の合計含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びラジカル重合性成分の合計１００質量部中に、１０質量部以上７０質量部以下であることが好ましく、なかでも、２０質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、なかでも、２５質量部以上４０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記ラジカル重合性成分が、前記脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物のうち脂肪族環含有化合物のみを含む場合、前記脂肪族環含有化合物の含有量の好ましい範囲は、脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物の合計の含有量の好ましい範囲として記載したものと同様とすることができる。

前記脂肪族環含有化合物の含有量としては、鎖状脂肪族化合物及び芳香族化合物の少なくとも一方と併用される場合、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、ラジカル重合性成分１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下であることが好ましく、なかでも、３０質量部以上７０質量部以下であることが好ましく、なかでも、４０質量部以上６０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（２）鎖状脂肪族化合物
鎖状脂肪族化合物は、脂肪族環及び芳香族環を有しない化合物である。

鎖状脂肪族化合物の官能基数、すなわち、鎖状脂肪族化合物が有するエチレン性不飽和基の数としては、１以上であればよいが、なかでも、２以上２０以下であることが好ましく、特に３以上１０以下であることが好ましく、なかでも特に、４以上７以下であることが好ましく、５以上７以下であることが好ましい。官能基数を上述の範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

このような鎖状脂肪族化合物としては、脂肪族環及び芳香族環のいずれも有しない化合物であればよく、具体的には、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイドトリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイドトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物のテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物のテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物のペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物のペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物のペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物のペンタメタクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。

また、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート又はジペンタエリスリトールペンタメタクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応により得られる化合物等、ジイソシアネート化合物と水酸基含有多官能アクリレート化合物又は水酸基含有多官能メタクリレート化合物との反応物であるウレタンアクリレート、ウレタンメタクリレート；エポキシ化合物のアクリル酸付加物等のエポキシアクリレート、エポキシメタクリレート等も用いることができる。
鎖状脂肪族化合物としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジアクリレート、ジメタクリレート等も用いることができる。

鎖状脂肪族化合物の分子量としては、所望の接着力を得られるものであればよいが、１５０以上１，０００以下であることが好ましく、なかでも、２００以上８００以下であることが好ましく、特に、２５０以上７００以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

本開示の組成物においては、なかでも、鎖状脂肪族化合物が、水酸基を含まないものであることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

鎖状脂肪族化合物としては、下記一般式（１１）で表される化合物が好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

（一般式（１１）中、Ｒ^１１は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｘ^１１は、基中の水素原子の１つ又は２つ以上が水酸基で置換されていてもよい、炭素原子数３～２０の直鎖又は分岐の炭化水素基又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換された基を表し、
ｎ１１は、３～１０の整数を表す。）

炭素原子数３～２０の直鎖又は分岐の炭化水素基としては、炭素原子数３～２０の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を「ｎ１１－１」個除いた基が挙げられる。
炭素原子数３～２０の直鎖又は分岐のアルキル基としては、一般式（１）のＲ^１等に用いられる直鎖状及び又は分岐状の炭素原子数１～１２のアルキル基として前記で挙げた基の他、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等が挙げられる。

ｎ１１は、４以上７以下であることが好ましく、５以上７以下であることが好ましい。官能基数を上述の範囲とすることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

Ｘ^１１は、基中の水素原子の１つ又は２つ以上が水酸基で置換されていない、無置換の、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐の炭化水素基又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換された基であることが好ましく、なかでも、無置換の炭素原子数４～１８の分岐の炭化水素基又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換された基であることが好ましく、特に、無置換の炭素原子数６～１６の分岐の炭化水素基又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換された基であることが好ましく、なかでも特に、無置換の炭素原子数１０～１５の分岐の炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が－Ｏ－で置換された基であることが好ましい。このような構造であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

前記ラジカル重合性成分が、前記脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物のうち鎖状脂肪族化合物のみを含む場合、前記鎖状脂肪族化合物の含有量の好ましい範囲は、脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物の合計の含有量の好ましい範囲として記載したものと同様とすることができる。

前記鎖状脂肪族化合物の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記ラジカル重合性成分１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下であることが好ましく、なかでも、３０質量部以上７０質量部以下であることが好ましく、なかでも、４０質量部以上６０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

（３）芳香族化合物
芳香族化合物としては、芳香族環を有するものであればよく、芳香族環と脂肪族環との両者を含むものも該当する。
このような芳香族化合物としては、芳香族環として、ベンゼン環を含むものが挙げられ、具体的には、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート等の単官能芳香族化合物、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノール構造を有するポリカーボネートポリオールのジアクリレート又はジメタクリレート等のビスフェノール型アクリレート、ビスフェノール型メタクリレート等の多官能芳香族化合物等が挙げられる。

前記芳香族化合物の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記ラジカル重合性成分中に含まれる場合には、前記ラジカル重合性成分１００質量部中に、２０質量部以上８０質量部以下であることが好ましく、なかでも、３０質量部以上７０質量部以下であることが好ましく、なかでも、４０質量部以上６０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

（４）その他
前記ラジカル重合性成分の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記組成物の環状エーテル成分、ラジカル重合性成分及び潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の合計１００質量部中に５質量部以上６０質量部以下であることが好ましく、なかでも、１０質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、特に２０質量部以上４０質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、２５質量部以上３５質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

前記ラジカル重合性成分の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記組成物の溶剤以外の全ての成分の合計１００質量部中に、５質量部以上６０質量部であることが好ましく、２０質量部以上５０質量部以下であることがより好ましく、特に、２５質量部以上４０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

前記ラジカル重合性成分の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、前記組成物１００質量部中に、５質量部以上６０質量部であることが好ましく、２０質量部以上５０質量部以下であることがより好ましく、特に、２５質量部以上４０質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

６．ラジカル重合開始剤
前記組成物は、ラジカル重合性成分同士の重合反応の促進容易のため、ラジカル重合開始剤を含むことができる。
ラジカル重合開始剤としては、ラジカルを発生し、ラジカル重合性成分同士を重合可能なものであればよい。このようなラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤のいずれも用いることができるが、硬化速度に優れる、２段階硬化が容易等の観点からは、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ビスイミダゾール系化合物、アクリジン系化合物、アシルホスフィン系化合物、オキシムエステル化合物等を好ましいものとして挙げることができる。
このような光ラジカル重合開始剤としては、特開２０１８－１７２４９５号公報や特開２０１８－１２７５２７号公報、特開２０１７－０９８２９０号公報に記載の化合物を挙げることができる。

熱ラジカル重合開始剤としては、過酸化物、過硫酸塩、アゾ系化合物等が挙げられる。
このような熱ラジカル重合開始剤としては、特開２０１８－１７２４９５号公報等に記載の化合物を挙げることができる。

ラジカル重合開始剤の含有量は、接着力に優れた組成物を得られるものであればよいが、ラジカル重合性成分１００質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、なかでも、０．５質量部以上８質量部以下であることが好ましく、特に１質量部以上６質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、２質量部以上４質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、接着力及び電気特性のバランスにより優れたものとなるからである。また、２段階硬化が容易となるからである。

７．他の硬化剤
前記組成物は、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物以外の硬化剤（以下、単に、他の硬化剤と称する場合がある。）を含むことができる。

前記他の硬化剤としては、熱硬化剤が２段階硬化が容易となる点で好ましく、フェノール樹脂類、ポリアミン類、潜在性硬化剤（以下、イオン性化合物と区別して潜在性硬化剤２と称する場合がある。）及び酸無水物類等が挙げられる。
潜在性硬化剤２としては、ジシアンジアミド型潜在性硬化剤、イミダゾール型潜在性硬化剤、ポリアミン型潜在性硬化剤等が挙げられる。
このような他の硬化剤については、例えば、特開２０１９－０３８８９１号公報に記載されたものを用いることができる。
前記他の硬化剤としては、潜在性硬化剤２を含むことが、２段階硬化が容易となる点で好ましく、なかでも、ジシアンジアミド型潜在性硬化剤、イミダゾール型潜在性硬化剤等を含むことが好ましい。

ジシアンジアミド型潜在性硬化剤としては、ジシアンジアミド単独、若しくは必要に応じて、後述するエポキシ樹脂硬化促進剤を併用したものが挙げられる。
ジシアンジアミド型潜在性硬化剤の市販品としては、ＰＴＩジャパン株式会社製のオミキュアＤＤＡ－５、三菱化学株式会社製ＤＩＣＹ７、ＤＩＣＹ１５、ＤＩＣＹ５０等が挙げられる。

イミダゾール型潜在性硬化剤としては、イミダゾール化合物、イミダゾール化合物とエポキシ化合物との反応物であるエポキシアダクト型イミダゾール化合物等が挙げられる。

イミダゾール型潜在性硬化剤として用いられるイミダゾール化合物としては、イミダゾール構造とエポキシ構造とが反応して得られる構造を有しないものであり、例えば、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、及び２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン等が挙げられる。
また、後述するエポキシアダクト型イミダゾール化合物の製造に用いられるイミダゾール化合物も、イミダゾール型潜在性硬化剤として用いることができる。
前記イミダゾール型潜在性硬化剤は、前記イミダゾール化合物の１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

前記イミダゾール型潜在性硬化剤として用いられるイミダゾール化合物の市販品としては、２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ（２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール）、２ＰＨＺ－ＰＷ（２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール）、Ｃ１１Ｚ（２－ウンデシルイミダゾール）、Ｃ１１Ｚ－ＣＮ（１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール）、Ｃ１７Ｚ（２－ヘプタデシルイミダゾール）、２Ｅ４ＭＺ－ＣＮ（１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール）、２ＰＺ－ＣＮ（１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール）、２ＭＺ－Ａ（２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン）、２Ｅ４ＭＺ－Ａ（２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン）、及び、２ＭＡＯＫ－ＰＷ（２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物）（いずれも四国化成工業製、商品名）が挙げられる。

エポキシアダクト型イミダゾール化合物の製造に用いられるイミダゾール化合物としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール等が挙げられる。
前記エポキシアダクト型イミダゾール化合物の製造に用いられるエポキシ化合物としては、例えば、前述した「２．環状エーテル成分」の「（１）エポキシ化合物」の項に例示した化合物が挙げられる。

イミダゾール型潜在性硬化剤の市販品としては、アデカハードナーＥＨ－５０１１Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０４６Ｓ等が挙げられる。これらを単独で、又は適宜混合した混合物として用いることができる。

前記他の硬化剤の含有量としては、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物１００質量部に対して、１０質量部以下であることが好ましく、なかでも、５質量部以下であることが好ましく、特に、３質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、１質量部以下であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。

８．シランカップリング剤
前記組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤を含むことができる。
このようなシランカップリング剤としては、アルコキシシリル基を有する化合物を用いることができ、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプロプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－（ビニルベンジルアミノ）エチル）３－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。

シランカップリング剤の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分、ラジカル重合性成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びシランカップリング剤の合計１００質量部中に、０．１質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、なかでも、０．５質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、なかでも、１質量部以上５質量部以下であることが好ましい。前記含有量が上述の範囲内であることで、前記組成物は、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
なお、前記シランカップリング剤の含有量は、前記無機充填剤として用いられる無機粒子表面への置換基導入のために用いられるシランカップリング剤を含まないものである。

９．溶剤
前記組成物は、必要に応じて溶剤を含むことができる。
前記溶剤は、常温（２５℃）大気圧下で液状であり、組成物中の各成分を分散又は溶解可能なものであり、溶剤同士、環状エーテル成分、ラジカル重合性成分、潜在性硬化剤、光ラジカル重合開始剤等の各成分と反応しないものである。
したがって、環状エーテル成分、ラジカル重合性成分、潜在性硬化剤、光ラジカル重合開始剤、他の硬化剤等は、常温（２５℃）大気圧下で液状であっても、溶剤には含まれない。

このような溶剤としては、水、有機溶剤のいずれも用いることができるが、有機溶剤が好ましい。前記組成物は、保存安定性に優れたものとすることが容易だからである。

有機溶剤としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート及びジエチルカーボネート等のカーボネート類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール及びジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体；ジオキサン等の環式エーテル類；蟻酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；γ－カプロラクトン、δ－カプロラクトン、ε－カプロラクトン、ジメチル－ε－カプロラクトン、δ－バレロラクトン、γ－バレロラクトン及びγ－ブチロラクトン等のラクトン類等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。

溶剤の含有量は、所望の保存安定性、塗布性及び接着性のバランスを有する硬化物が得られるものであればよいが、前記組成物１００質量部中に、１０質量部以下であることが好ましく、なかでも５質量部以下であることが好ましく、特に１質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、０質量部であること、すなわち、前記組成物は、溶剤を含まないことが好ましい。前記組成物は、被接着体との接着が容易となるからである。

１０．組成物
本開示の組成物は、環状エーテル成分、ラジカル重合性成分及び潜在性硬化剤を含み、必要に応じて、ラジカル重合開始剤、他の硬化剤、シランカップリング剤及び溶剤を含むものであるが、さらに、必要に応じてその他の成分を含むことができる。
前記その他の成分としては、無機フィラー、有機フィラー、顔料、染料等の着色剤、光増感剤、消泡剤、増粘剤、チクソ剤、界面活性剤、レベリング剤、難燃剤、可塑剤、安定剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、流動調整剤及び接着促進剤等の各種添加物等が挙げられる。その他の成分は必要に応じて添加すればよく、それらの合計の含有量は、環状エーテル成分、ラジカル重合性成分及び潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の合計１００質量部に対して、３０質量部以下が好ましい。

前記組成物の粘度としては、１００ｍＰａ・ｓ以上２０，０００ｍＰａ・ｓ未満であることが好ましく、なかでも、２００ｍＰａ・ｓ以上５，０００ｍＰａ・ｓ未満であることが好ましく、なかでも特に、３００ｍＰａ・ｓ以上５，０００ｍＰａ・ｓ未満であることが好ましい。前記組成物は、保存安定性及び塗布性により優れるとの効果をより効果的に発揮可能となるからである。
粘度はＥ型粘度計にて２５℃の条件下、ローター回転数０．５－１．５回転における値を示す。

前記組成物の製造方法としては、前記各成分を均一に混合できる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、環状エーテル成分に対して、ラジカル重合性成分及び潜在性硬化剤を添加して混合する方法が挙げられる。なお、混合方法については、公知の混合装置を用いる方法を採用でき、例えば、３本ロール、サンドミル、ボールミル等を用いる方法が挙げられる。

前記組成物の用途としては、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスが要求される用途であれば特に限定されるものではないが、例えば、接着剤、プリント配線基板のレジスト材料の他、レジストインキ、カーフィルター用顔料レジストインキ、半導体封止剤、インキ、プラスチック塗料、紙印刷、フィルムコーティング、ガラスコーティング、飛散防止塗料、家具塗装等の種々のコーティング分野、ＦＲＰ、ライニング、さらにはエレクトロニクス分野における絶縁ワニス、絶縁シート、積層版、プラズマディスプレイパネル、ディスプレイ素子等の表示媒体や、位相差板、偏光板、光偏光プリズム、各種光フィルター等の光学異方体、接着剤、絶縁材、構造材、光導波路クラッド等を挙げることができる。
本開示においては、前記用途が、接着剤であることが好ましい。保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れるとの効果を効果的に発揮できるからである。

Ｂ．硬化物
次に、本開示の硬化物について説明する。
本開示の硬化物は、前記本開示の組成物の硬化物である。

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、接着力に優れると共に、接着力のばらつきの少ないものとなる。その結果、接着力に優れた微細接着部として有用となる。
なお、本開示の組成物については、前記「Ａ．組成物」の項に記載の内容と同様であるため、ここでの説明は省略する。

本開示の硬化物は、環状エーテル成分の硬化物及びラジカル重合性成分の重合物の少なくとも一方を含むものであればよい。
本開示においては、硬化物を半硬化物として用いる場合には、ラジカル重合性成分の重合物を含むことが好ましい。半硬化物の形成が容易だからである。また、ラジカル重合性成分の重合物は光照射等により容易に形成可能だからである。また、前記硬化物は、未硬化の環状エーテル成分を含むことで、被着体との接着性を安定的に維持でき、保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れるとの効果をより効果的に発揮できるからである。

本開示においては、硬化物を本硬化物として用いる場合には、環状エーテル成分の硬化物と、ラジカル重合性成分の重合物との両者を含むことが好ましい。硬化物の形状については、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができる。

本開示の硬化物の厚みとしては、硬化物の用途等に応じて適宜設定できるものであるが、微細接着部（薄膜接着部)「の形成が容易となるとの効果をより効果的に発揮する観点からは、１，０００μｍ以下であることが好ましく、なかでも、１００μｍ以下であることが好ましく、特に、５０μｍ以下であることが好ましく、なかでも特に、１μｍ以上２０μｍ以下であることが好ましく、なかでも特に、２μｍ以上１０μｍ以下であることが好ましい。前記厚みであることで、前記硬化物は、微細接着部の形成が容易となるとの効果をより効果的に発揮可能となるからである。

本開示の硬化物の用途等については、前記「Ａ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。

本開示の硬化物の製造方法としては、本開示の組成物を硬化させることができる方法であればよい。本開示の硬化物の製造方法としては、後述する「Ｃ．硬化物の製造方法」に記載の方法を用いることができる。

Ｃ．硬化物の製造方法
次に、本開示の硬化物の製造方法について説明する。
本開示の硬化物の製造方法は、上述の組成物中の前記ラジカル重合性成分同士を重合する重合工程及び前記組成物中の前記環状エーテル成分同士を硬化する硬化工程の少なくとも一方を有することを特徴とするものである。

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、所望の被接着体を精度よく接着可能な硬化物を得ることができる。その結果、接着力に優れた微細接着部として用いることができる硬化物を容易に得ることができる。

１．重合工程
本開示における重合工程は、上述の組成物中の前記ラジカル重合性成分同士を重合する工程である。

本工程におけるラジカル重合性成分同士を重合する方法としては、ラジカル重合性成分同士を重合可能な方法であればよく、光照射を行う方法、加熱処理を行う方法等が挙げられる。
本工程においては、前記組成物がラジカル重合開始剤として光ラジカル重合開始剤を含む場合には、重合する方法が光照射処理を行う方法であることが好ましい。保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れた組成物を用いることによる効果をより効果的に得られるからである。

重合する方法として用いられる光照射処理において、照射される光としては、波長３００ｎｍ～４５０ｎｍの光を含むものとすることができる。光照射の光源としては、例えば、ＬＥＤ（発光ダイオード）、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を挙げることができる。照射される光としては、レーザー光を用いてもよい。レーザー光としては、波長３４０～４３０ｎｍの光を含むものを用いることができる。

レーザー光の光源としては、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いることができる。なお、これらのレーザーを使用する場合には、本開示の組成物は、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素を含むことができる。

なお、前記組成物については「Ａ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。

２．硬化工程
本開示における硬化工程は、前記組成物中の前記環状エーテル成分同士を硬化する工程である。
本工程において、硬化する方法としては、環状エーテル成分同士を硬化できる方法であればよく、加熱処理を行う方法等が挙げられる。

加熱処理における加熱温度としては、前記組成物を安定的に硬化できるものであればよく、前記潜在性硬化剤の種類等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、５０℃以上２５０℃以下とすることができ、なかでも、１００℃以上２００℃以下であることが好ましく、特に、１００℃以上１９０℃以下であることが好ましい。また、加熱時間は、１分以上２時間以下とすることができ、なかでも、３分以上１時間以下であることが好ましく、５分以上３０分以下であることが好ましい。保存安定性、塗布性及び接着性のバランスに優れるとの前記組成物の効果をより効果的に発揮できるからである。
なお、前記組成物については「Ａ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。また、本工程が、前記重合工程後に実施される場合、前記組成物は、ラジカル重合性成分が重合し、ラジカル重合性成分同士の重合物を含むものである。

３．重合工程及び硬化工程
本開示の硬化物の製造方法は、重合工程及び硬化工程の少なくとも一方を有するものである。本開示の硬化物の製造方法においては、硬化物として半硬化物を製造する場合には、重合工程及び硬化工程のいずれか一方を有するものであればよいが、なかでも、重合工程を有することが好ましい。重合工程は、硬化速度が速いため、半硬化物の形成が容易だからである。

また、本開示の硬化物の製造方法においては、硬化物として本硬化物を製造する場合には、重合工程及び硬化工程の両工程を有することが好ましく、なかでも、重合工程及び硬化工程をこの順で有することが好ましい。
このような製造方法は、本開示の組成物を半硬化させた後、本硬化させることが容易となるからである。よって、本開示の組成物の２段階硬化が容易であるとの効果をより効果的に発揮できるからである。

４．その他の工程
本開示の硬化物の製造方法は、必要に応じてその他の工程を有するものであってもよい。このような工程としては、重合工程後に、本開示の硬化物を加熱処理するポストベーク工程、重合工程及び硬化工程前に、前記組成物を加熱処理して組成物中の溶剤を除去するプリベーク工程、重合工程及び硬化工程前に、本開示の組成物の塗膜を形成する工程等を挙げることができる。

ポストベーク工程における加熱条件としては、重合工程により得られた硬化物の強度等を向上できるものであればよく、例えば、２００℃以上２５０℃以下で２０分間～９０分間とすることができる。なお、ポストベーク工程は、硬化する工程と同時に実施してもよい。

プリベーク工程における加熱条件としては、前記組成物中の溶剤を除去できるものであればよく、例えば、７０℃以上１５０℃以下で３０秒～３００秒間とすることができる。

塗膜を形成する工程で、前記組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。このような塗膜は、基材上に形成することができる。

基材としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、前記「Ａ．組成物」の項に記載の硬化物が形成される対象等を挙げることができる。また、本開示の硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いてもよい。

本開示は、前記実施形態に限定されるものではない。前記実施形態は、例示であり、本開示の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本開示の技術的範囲に包含される。

以下、実施例等を挙げて本開示をさらに詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。

［製造例１］（ゴム変性エポキシ化合物の製造方法）
下記式（Ａ－２）で表されるビスフェノールＡ型エポキシ化合物を１６６ｇ、Ｎｉｐｏｌ ＤＮ６０１（アクリロニトリルブタジエンゴム変性アクリル樹脂、官能基当量：１１６９ｇ／ｅｑ、日本ゼオン製）を１０５．２ｇ反応フラスコに仕込み、窒素ガスを流しながら撹拌し昇温した。９０℃まで昇温したらトリフェニルフォスフィン０．１５ｇを仕込み、徐々に１３０℃まで昇温を続けた。１３０℃で２時間保持した後、未反応物を除去して、アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物Ａ６を得た。
得られたアクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物の数平均分子量Ｍｎは、７，０００であり、エポキシ当量は８００ｇ／ｅｑであった。

［実施例１～２９及び比較例１～５］
下記表１～表３に記載の配合に従って、各成分を配合して組成物を得た。各成分は以下の材料を用いた。なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表す。

（環状エーテル成分）
Ａ１：下記式（Ａ－１）で表される化合物（芳香族エポキシ化合物）
Ａ２：下記式（Ａ－２）で表される化合物（芳香族エポキシ化合物）
Ａ３：下記式（Ａ－３）で表される化合物（脂肪族エポキシ化合物、脂肪族環含有エポキシ化合物）
Ａ４：下記式（Ａ－４）で表される化合物（脂環式エポキシ化合物）
Ａ５：下記式（Ａ－５）で表される化合物（脂肪族エポキシ化合物、鎖状エポキシ化合物、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）
Ａ６：アクリロニトリルブタジエンゴム変性エポキシ化合物（下記式（Ａ－２）で表される化合物と、Ｎｉｐｏｌ ＤＮ６０１（アクリロニトリルブタジエンゴム変性アクリル樹脂、官能基当量：１１６９ｇ／ｅｑ、日本ゼオン製）との反応物、数平均分子量（Ｍｎ）７，０００、エポキシ当量８００ｇ／ｅｑ）

（ラジカル重合性成分）
Ｂ１：下記式（Ｂ－１）で表される化合物（脂肪族環含有化合物、２官能）
Ｂ２：下記式（Ｂ－２）で表される化合物（鎖状脂肪族化合物、６官能）
Ｂ３：下記式（Ｂ－３）で表される化合物（鎖状脂肪族化合物、３官能）
Ｂ４：下記式（Ｂ－４）で表される化合物（芳香族化合物、２官能）
Ｂ５：下記式（Ｂ－５）で表される化合物（脂肪族環含有化合物、１官能）
Ｂ６：下記式（Ｂ－６）で表される化合物（脂肪族環含有化合物、１官能）
Ｂ７：アートレジン ＵＮ９０００ＰＥＰ（鎖状脂肪族化合物、ポリカーボネート骨格ウレタンアクリレート、重量平均分子量（Ｍｗ）５，０００、根上工業製、２官能）

（硬化剤）
Ｃ１：１－ブチル－３メチルイミダゾリウムジシアナミド（潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンとシアナート系アニオンの塩）
Ｃ２：１－ブチル－３メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート（潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンとカルボン酸系アニオンの塩）
Ｃ３：１－エチル－３メチルイミダゾリウムジシアナミド（潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンとシアナート系アニオンの塩）
Ｃ４：１－アリル－３メチルイミダゾリウムジシアナミド（潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンとシアナート系アニオンの塩）
Ｃ５：１－ブチル－３メチルイミダゾリウムチオシアナート（潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンとシアナート系アニオンの塩）
Ｃ６：１－エチル－３メチルイミダゾリウムアセテート（潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンとカルボン酸系アニオンの塩）
Ｃ７：１－エチル－３メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート（潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンと、炭化水素基である脂肪族炭化水素基中の水素原子がハロゲン原子で置換されたカルボン酸系アニオンの塩）
Ｄ１：ジアザビシクロウンデセン（他の硬化剤、アミン型液状硬化剤、２５℃大気圧下で液状）
Ｄ２：キュアゾール Ｃ１７Ｚ（他の硬化剤、イミダゾール型潜在性硬化剤、２５℃大気圧下で固体、四国化成製）
Ｄ３：ＤＩＣＹ（他の硬化剤、株式会社ＡＤＥＫＡ社製ＥＨ－３６３６ＡＳ）

（ラジカル重合開始剤）
Ｅ１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ １８４（α－ヒドロキシアルキルフェノン、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ＢＡＳＦ製）

（シランカップリング剤）
Ｆ１：ＫＢＭ－４０３（３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、信越シリコーン製）

［評価］
得られた各組成物につき、保存安定性、１段階目硬化性（半硬化容易性）、接着性（半硬化時の接着性）、塗布性、粘度、２段階目硬化後の接着力（本硬化後の接着力）を、下記の手順に従って評価した。

１．保存安定性１
実施例及び比較例の組成物の製造直後の粘度と大気圧下２３℃で６時間静置後の粘度を、２５℃の雰囲気下でＥ型粘度計（コーンプレート型粘度計（東機産業製ＴＶ－２５Ｈ、粘度５，０００ｍＰａ・ｓ未満の時ローター回転数１０ｒｐｍ、粘度５，０００ｍＰａ・ｓ以上２０，０００ｍＰａ・ｓ未満の時ローター回転数２．５ｒｐｍ、粘度２０，０００ｍＰａ・ｓ以上の時１ｒｐｍ、いずれも測定レンジＵ、ローター名称１°３４‘×Ｒ２４））を用いて測定し、以下の基準で保存安定性を評価した。結果を下記表１～表３に示す。

＋：静置後の粘度の製造直後の粘度に対する粘度変化率が１０％未満
－：静置後の粘度の製造直後の粘度に対する粘度変化率が１０％以上
なお、前記組成物は、組成物の粘度変化率が小さいほど、保存安定性に優れると判断できる。

２．保存安定性２
実施例及び比較例の組成物を製造後、大気圧下２３℃で１週間静置した。静置後の沈殿物の有無を目視で確認し、以下の基準で保存安定性を評価した。結果を下記表１～表３に示す。
＋：沈殿物が確認されなかった。
－：沈殿物が確認された。
なお、前記組成物は、沈殿物が少ないほど、保存安定性に優れると判断できる。また、表中の評価結果の欄の斜線は、評価試験を行っていないことを示す。

３．１段階目硬化性(半硬化容易性)
実施例及び比較例の組成物を、ＳＵＳ製基材に、厚さが３００μｍとなるようにディスペンサで塗布し、３６５ｎｍＬＥＤで３，０００ｍＪ／ｃｍ^２照射した。照射５秒後に流動性の有無（ＳＵＳ製基材を９０°傾けたときの組成物の流れ落ちの有無）を目視で確認した。結果を下記表１～表３に示す。
＋：流れ落ちが生じなかった。
－：流れ落ちが確認された。
なお、前記組成物は、流れ落ちが少ないほど、１段階目硬化性（光照射処理による硬化性）に優れ、位置精度よく硬化物を形成可能であることを示す。

４．接着性（半硬化時の接着性）
実施例及び比較例の組成物を、ＳＵＳ製基材に、厚さが３００μｍとなるようにディスペンサで塗布し、３６５ｎｍＬＥＤで３，０００ｍＪ／ｃｍ^２照射した。照射後、２３℃で２４時間静置後に触診し、下記基準で評価を行った。結果を下記表１～表３に示す。
＋：タックあり。
－：タックなし。
なお、前記組成物は、長時間タックが維持できるものほど、被着体と安定的に接着可能になり、半硬化時の接着性（１段階目硬化時の接着性）に優れると判断できる。

５．塗布性
実施例及び比較例で得られた組成物を大気圧下２３℃で６時間静置後、バーコーター２番で塗布し、目視で組成物の塗膜を観察し、下記基準で評価を行った。結果を下記表１～表３に示す。
＋：表面が平坦な膜が観察された。
－：表面に凹凸が存在する膜が観察された。
なお、表面が平坦な膜である場合には、塗布性に優れると判断できる。また、微細接着部の形成が容易であると判断できる。
なお、比較例１を用いて形成された塗膜には、凸部が観察される箇所に、粒状のゲルが存在することが確認できた。比較例５を用いて形成された塗膜については、平面視上、塗膜が形成されない箇所が形成された。

６．粘度
実施例及び比較例の組成物の製造直後の粘度を測定した。測定方法は、前記「１．保存安定性１」と同様の方法を用いた。結果を下記表１～表３に示す。
＋＋＋：５，０００ｍＰａ未満であった。
＋＋：５，０００ｍＰａ以上２０，０００ｍＰａ未満であった。
＋：２０，０００ｍＰａ以上であった。
粘度が低いほど、微細接着部の形成が容易であると判断できる。
なお、各実施例の組成物の粘度は３００ｍＰａ以上であった。

７．２段階目硬化後の接着力（本硬化後の接着性）
実施例及び比較例で得られた組成物を、第１の基材としてＳＵＳ製基材に、硬化後の厚み（接着層の厚み）が１００μｍとなるようにディスペンサで塗布し、無電極紫外光ランプを用いて１，０００ｍＪ／ｃｍ^２に相当する光を照射して組成物を半硬化した。
次いで、半硬化した塗膜上に第２の基材としてＳＵＳ製基材を配置した後、１８０℃６０分の加熱処理を行い、評価用サンプルを得た。
この評価用サンプルを用いて、ＪＩＳ Ｋ ６８５０「接着剤の引張り剪断接着強さ試験方法」に準拠する方法で剥離強度を測定した。第１の基材と第２の基材との貼り合わせは、組成物の硬化物と第１の基材及び第２の基材の接触面積が直径１００ｍｍの円形状となるように調整した。測定装置として小型卓上試験機ＥＺ－Ｘ（島津製作所製）を用い、測定温度２５℃、引張速度５ｍｍ／ｍｉｎの条件でせん断接着力（ＭＰａ）を測定した。測定結果から、下記基準で接着力の評価を行った。結果を下記表１～表３に示す。
＜評価基準＞
＋＋＋：材料破壊又は１０ＭＰａ以上
＋＋：５ＭＰａ以上１０ＭＰａ未満
＋：１ＭＰａ以上５ＭＰａ未満
－：１ＭＰａ未満
なお、接着力（ＭＰａ）が大きい程、本硬化時の接着性（２段階目硬化時の接着性）に優れると判断できる。

［まとめ］
表１～表３より、実施例の組成物は、保存安定性、塗布性に優れる。また実施例の組成物は、１段階目の接着性及び２段階目の接着性の両方に優れ、接着性に優れることが確認できた。

Claims (5)

1. 環状エーテル成分と、
   ラジカル重合性成分と、
   潜在性硬化剤と、
   を含み、
   前記ラジカル重合性成分が、脂肪族環含有化合物及び鎖状脂肪族化合物から選択される少なくとも一方を含み、且つ、メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルであり、
   前記潜在性硬化剤が、イミダゾリウムカチオンと、シアナート系アニオン及びカルボン酸系アニオンから選択される少なくとも一方とを有するイオン性液体化合物を含む、組成物。
2. 前記イオン性液体化合物の含有量が、前記環状エーテル成分及び前記イオン性液体化合物の合計１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下である、請求項１に記載の組成物。
3. 前記環状エーテル成分が、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物から選択される少なくとも一方を含む、請求項１又は２に記載の組成物。
4. 請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の組成物の硬化物。
5. 請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の組成物中の前記ラジカル重合性成分同士を重合する重合工程
   及び
   前記組成物中の前記環状エーテル成分同士を硬化する硬化工程の少なくとも一方を有する硬化物の製造方法。