JP2009084398A - 樹脂組成物、及び樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (i)アルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物と、(ii)アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された金属酸化物微粒子と、(iii)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートと、(iv)重合開始剤として光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤と、を含有する。
【選択図】なし
Description
これらの問題点を改善するハードコーティング用の樹脂組成物としてシリコン系、アクリル系、ウレタン系などの被覆材料を塗布し、熱又は活性エネルギー線により硬化され保護塗膜を形成する方法が知られている。しかし、シリコン系の樹脂組成物はアクリル系、ウレタン系よりも塗膜の表面硬度及び耐擦傷性(耐磨耗性)の点で優れているものの、加熱反応に依る硬化であり、生産性の低さや生産設備のコスト高から最近では敬遠されがちである。一方、密着性や耐磨耗性等の向上を目的として活性エネルギー線硬化によるアクリル系樹脂組成物が知られている(特許文献1 参照)。
本発明は、塗膜の密着性・光学的な透明性・表面硬度・耐擦傷性に優れた被膜を形成することのできる樹脂組成物、及び該樹脂組成物の製造方法を提供することを技術課題とする。
(1) 本発明の樹脂組成物は、(i)アルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物と、(ii)アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された金属酸化物微粒子と、(iii)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートと、(iv)重合開始剤として光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤と、を含有することを特徴とする。
(2) (1)の樹脂組成物は、活性エネルギー線照射により光ラジカル重合及び光カチオン重合の両方の硬化系で有機無機ハイブリッド化されることを特徴とする。
(3) (2)の樹脂組成物において、(i)、(ii)、(iii)の割合が全固形分に対して
(i)成分 3〜50重量%
(ii)成分 20〜90重量%
(iii)成分 3〜50重量%
であり、(iv)成分は(i)成分+(iii)成分の重量に対して
(iv)成分 1〜40重量%
であることを特徴とする。
(4) (2)の樹脂組成物は、活性エネルギー線硬化することにより超高硬度の鉛筆硬度特性を示すことを特徴とする。
(5) (4)の樹脂組成物において、(ii)成分の金属酸化物微粒子の表面修飾率は1〜100%であることを特徴とする。
(6) 本発明の樹脂組成物の製造方法は、ヒドロキシル基又はエポキシ基又はカルボキシル基含有の(メタ)アクリレートと,これらと反応し得る官能基を含有したシランカップリング剤とを反応させることによりアルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物を得る第1ステップと、
有機溶媒を分散媒とした金属酸化物微粒子中に、金属酸化物微粒子表面のヒドロキシル基と反応する官能基を含むシランカップリング剤又は/及びヒドロキシル基と反応する官能基を含む(メタ)アクリレートとを反応させることにより、アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された金属酸化物微粒子を得る第2ステップと、
前記第1ステップにより得られた前記化合物と、前記第2ステップにて得られた前記表面修飾された金属酸化物微粒子と、3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートと、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤と、を混合する第3ステップと、
を有することを特徴とする。
本実施形態で使用される(i)アルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物の合成方法は特に限定されるものではないが、例として以下のように行うことができる。
ヒドロキシル基又はエポキシ基又はカルボキシル基含有の(メタ)アクリレートとこれらと反応し得る官能基(イソシアネート基・メルカプト基・ヒドロキシル基・アミノ基・カルボキシル基・エポキシ基等)を含有したシランカップリング剤を必要に応じてスズ化合物などを触媒として((メタ)アクリレートの重量に対して100〜1000ppm添加)10〜100℃、好ましくは20〜50℃に加熱しながら30分〜24時間、好ましくは1〜8時間攪拌し反応させることで、アルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物が得られる。
なお、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの双方を含む意味で、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基の双方を含む意味で用いている。
本実施形態で使用される(ii)アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された金属酸化物微粒子の合成法は特に限定されるものではないが、例として以下のように行うことができる。
有機溶媒を分散媒とした金属酸化物微粒子中に、下記に示すような表面修飾分子を所定量添加し、必要に応じてスズ化合物などの触媒存在下(シリカ固形分に対して100〜1000ppm添加)で10〜100℃、好ましくは20〜50℃に加熱しながら1〜48時間、好ましくは12〜24時間攪拌し反応させることにより、アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された金属酸化物微粒子が得られる。
また、(i)で使用するシランカップリング剤と(ii)で使用する表面修飾分子を同じもので設計した場合、手順1にて(i)の化合物の合成する際このシランカップリング剤を過剰に添加しておけば、その過剰分を使用してシリカの表面修飾が出来るので、同一の反応容器内にて手順1に続けて手順2を効率よく実行することもできる。
あらかじめ(手順1)で合成された(i)アルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物と、(手順2)で合成された(ii)アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された有機溶媒を分散媒とした金属酸化物微粒子を混合し、さらに(iii)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート、(iv)光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤、さらに必要に応じて(v)その他の添加物を混合することで、目的のハードコート用の樹脂組成物を得ることができる。なお、樹脂組成物に含有する各成分の割合は、全固形分重量当たり(i)成分3〜50重量%、(ii)成分20〜90重量%、(iii)成分3〜50重量部%であり(iv)成分は(i)+(iii)の重量に対して1〜40重量%である。
(v)その他の添加剤として、さらにハードコート剤を希釈するための希釈剤(有機溶
剤や単官能又は2官能の(メタ)アクリレート及びそれらの混合物)、塗膜の塗れ性向上のための界面活性剤、泡消しのための消泡剤、紫外線が及ぼす塗膜への影響を削減し耐候性向上のための紫外線吸収剤や光安定剤、塗膜の表面滑り性又は撥水性を付与するためのフッ素系のアクリル樹脂の添加を行い、更なる機能性の付与や塗料の調整を行うことも可能である。
(実施例1)
丸底フラスコにペンタエリスリトールトリアクリレート(ライトアクリレートPE3A:共栄社化学(株)製)を7.5gと3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(Y5187:日本ユニカー(株)製)を3.2g、触媒としてジ-n-ブチルスズジラウレート(DBTDL:キシダ化学(株)製)をPE3Aに対して500ppm混合し35℃で1時間攪拌した。ここでできる化合物をPE3AIPSという。なお、この反応の確認は、FT-IR測定(堀場製作所製FT720)にて2250cm-1付近に現れるイソシアネート基のピークが消失していることから確認された。
次に別の丸底フラスコにY5187を2.0g、メチルエチルケトン分散のシリカゾルを120.8g、DBTDLをシリカゾルに対して500ppm添加し、シリカの表面修飾を行う為40℃で24時間攪拌した。なお、この反応の確認は、FT-IR測定(堀場製作所製FT720)にて2250cm-1付近に現れるイソシアネート基のピークが消失していることから確認された。これら2個の丸底フラスコの内容物を混合し、さらに多官能アクリレートとしてPE3Aを5.2g、さらに光カチオン重合開始剤であるSP-152(旭電化工業(株)製)と光ラジカル重合開始剤であるイルガキュア184(チバスペシャリティケミカルズ製)をそれぞれ全アクリル樹脂の3重量%になるように添加して目的の樹脂組成物(ハードコート剤)とした。
(1) 透過率測定:分光光度計((株)日立製作所製、HITACHI200-10型)を用いて、樹脂組成物を塗布硬化させたアクリル板の所定領域(380〜780nm)の透過率を求めた。
(2) 機械的物性測定:塗布硬化させた樹脂組成物の表面上の鉛筆硬度(表面硬度)を、井本製作所製の鉛筆硬度試験機を用いてJIS-K-5400に準じて測定した。またスチールウールによる耐擦傷性は、ボンスター#0000(日本スチールウール)に1.5kg荷重をかけ10往復擦ったときのキズの本数で評価した。評価としては、キズが0本の場合は評価A、1〜5本は評価B、6〜10本は評価C、11〜15本は評価D、16〜20本は評価E、21本以上は評価Fとした。
(3) 密着性試験:JIS-K-5400に準じて、碁盤目状に100枡の升目をつくりセロハンテープ(ニチバン製#405)で圧着、剥がしを行い皮膜が残っている数で評価を行った。
(4)外観確認 :目視にて塗布表面の観察を行った。
測定、試験結果を表1に示す。
(実施例2)
丸底フラスコにPE3Aを7.5gとY5187を3.1g、DBTDLをPE3Aに対して500ppm混合し25℃で3時間攪拌した。またこれとは別の丸底フラスコにメチルエチルケトン分散のシリカゾル100.0gにBEIを3.2g、DBTDLをシリカゾルに対して500ppm混合し40℃で24時間攪拌した。これらの反応の確認は、FT-IR測定(堀場製作所製FT720)にて2250cm-1付近に現れるイソシアネート基のピークが消失していることから確認された。これら2個の丸底フラスコの内容物を混合し、ここにPE3Aを8.4g、さらに光カチオン重合開始剤であるSP-152と光ラジカル重合開始剤であるイルガキュア184をそれぞれ全アクリル樹脂の3重量%になるように添加して目的の樹脂組成物とした。
(実施例3)
実施例1と同様にして、PE3AIPSを合成した。またこれとは別の丸底フラスコにメチルエチルケトン分散のシリカゾル50.0g、1,1−ビス(アクリロイルオキシ)エチルイソシアネート(BEI)1.6g、Y5187を0.8g、DBTDLをシリカゾルに対して500ppm混合し40℃で24時間攪拌した。この反応の確認はFT-IR測定(堀場製作所製FT720)にて2250cm-1付近に現れるイソシアネート基のピークが消失していることから確認された。これら2個の丸底フラスコの内容物を混合し、ここにPE3Aを8.4g、さらにSP-152とイルガキュア184をそれぞれ全アクリル樹脂の3重量%になるように添加して目的の樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表1に示す。
(実施例4)
シリカゾルの表面修飾を、一方の丸底フラスコでメチルエチルケトン分散シリカゾル50.0gとBEIを0.9g加え、他方の丸底フラスコでメチルエチルケトン分散シリカゾル50.0gとY5187を0.8g加えてそれぞれのフラスコを40℃で24時間攪拌した。この反応の確認はFT-IR測定(堀場製作所製FT720)にて2250cm-1付近に現れるイソシアネート基のピークが消失していることから確認された。ここで実施例1と同様にして得られたPE3AIPSとこれら2種類の表面修飾シリカを混合し、PE3Aを8.4g、さらにSP-152とイルガキュア184をそれぞれ全アクリル樹脂の3重量%になるように添加して目的の樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表1に示す。
(実施例5)
(iii)成分として、3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートをPE3Aの代わりにジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ライトアクリレートDPE6A:共栄社化学(株)製)を5.2g用いた以外は実施例1と同様の操作を行い目的の樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表1に示す。
(実施例6)
丸底フラスコにジペンタエリスリトールペンタアクリレート(SR-399E:日本化薬(株)製)を8.0gとY5187を5.2g、触媒としてDBTDLをPE3Aに対して500ppmだけ混合し30℃で1時間攪拌した。ここでできる化合物をPE5AIPSという。この反応の確認はFT-IR測定(堀場製作所製FT720)にて2250cm-1付近に現れるイソシアネート基のピークが消失していることから確認された。これ以後の操作は実施例1と同様にして行い目的の樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表1に示す。
(実施例7)
丸底フラスコにPE3Aを7.5gとY5187を5.9g、触媒としてDBTDLをPE3Aに対して500ppm混合し30℃で1時間攪拌した。続けてMEK分散のシリカゾルを110.0g添加し35℃で20時間攪拌した。ここでFT-IRの測定を行い2250cm-1付近のピークが消失していることから、PE3AIPSの合成及びシリカの表面修飾が完了したことを確認した。ここにPE3Aを5.2g、SP-152とイルガキュア184を全アクリル樹脂の3重量%となるようにそれぞれ添加して、目的の樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表1に示す。
SP-152の添加をしなかったこと以外は実施例1と同様の操作を行い樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表2に示す。
(比較例2)
実施例2と同様にしてPE3AIPSを合成した。ここに表面修飾を行っていないMEK分散のシリカゾルを100.0gを添加し、SP-152とイルガキュア184を全アクリル樹脂の3重量%になるように添加して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表2に示す。
(比較例3)
実施例1と同様にして2個の丸底フラスコを混合する操作までを行った。次に(iii)成分となる多官能アクリレートとしてPE3Aの添加をせずに、光カチオン重合開始剤であるSP-152と光ラジカル重合開始剤であるイルガキュア184をそれぞれ全アクリル樹脂の3重量%になるように添加して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表2に示す。
(比較例4)
MEK分散のシリカゾルに代えて、シリカゾルが入っていないMEK50.0gを添加したこと以外は、比較例3と同様にして樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表2に示す。
(比較例5)
イルガキュア184の添加をしなかったこと以外は実施例1と同様の操作を行い樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を実施例1と同様に市販のアクリル板に同条件にて塗布し、(1)〜(4)の測定、試験を行った。その結果を表2に示す。
表1、表2に示すように、実施例1〜7及び比較例1〜5の樹脂組成物を用いて得られる結果から本樹脂組成物は、基材に対する密着性、光学的な透明性、表面硬度、耐擦傷性が優れた被膜を形成することが確認できた。
Claims (6)
- (i)アルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物と、(ii)アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された金属酸化物微粒子と、(iii)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートと、(iv)重合開始剤として光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤と、を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項1の樹脂組成物は、活性エネルギー線照射により光ラジカル重合及び光カチオン重合の両方の硬化系で有機無機ハイブリッド化されることを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項2の樹脂組成物において、(i)、(ii)、(iii)の割合が全固形分に対して
(i)成分 3〜50重量%
(ii)成分 20〜90重量%
(iii)成分 3〜50重量%
であり、(iv)成分は(i)成分+(iii)成分の重量に対して
(iv)成分 1〜40重量%
であることを特徴とする樹脂組成物。 - 請求項2の樹脂組成物は、活性エネルギー線硬化することにより超高硬度の鉛筆硬度特性を示すことを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項4の樹脂組成物において、(ii)成分の金属酸化物微粒子の表面修飾率は1〜100%であることを特徴とする樹脂組成物。
- ヒドロキシル基又はエポキシ基又はカルボキシル基含有の(メタ)アクリレートと,これらと反応し得る官能基を含有したシランカップリング剤とを反応させることによりアルコキシシリル基及び(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物を得る第1ステップと、
有機溶媒を分散媒とした金属酸化物微粒子中に、金属酸化物微粒子表面のヒドロキシル基と反応する官能基を含むシランカップリング剤又は/及びヒドロキシル基と反応する官能基を含む(メタ)アクリレートとを反応させることにより、アルコキシシリル基又は/及び(メタ)アクリロイル基で表面修飾された金属酸化物微粒子を得る第2ステップと、
前記第1ステップにより得られた前記化合物と、前記第2ステップにて得られた前記表面修飾された金属酸化物微粒子と、3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートと、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤と、を混合する第3ステップと、
を有することを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
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